Reaksi Pembuatan Amina

REAKSI PEMBUATAN AMINA

1. Reduks duksii seny senyaw awa a Nit Nitro Gugus nitro dapat uga direduksi !enadi a!ina pri!er" teruta!a untuk a!ina pri!er aro!atik. Senyawa nitro aro!atik sering digunakan se#a# !uda$ di#uat dari $idrokar#on aro!atik dengan  a%an nitrasi aro!atik. aro!atik. Senyawa nitro dapat direduksi o%e$ $idrogenasi kata%itik atau dengan reduksi reduksi %oga! seperti #esi dengan asa! k%orida.  Ar

NO2

R

NO2

Logam, H+: atau H2, katalis

NO2

Ar

NH2

R

NH2

Fe, HCl -H2O

NH2

Reduksi Nitro#en&ena NO2

N

O

H2  Nitrobenzena

 Nitrosobenzena  Nitrosobenzena N

O

H N OH

H2

Fenil hidroksilamina hidroksilamina H N

NH2 OH

H2

H2O

'. A!inasi Redukti(  •

A%de$ida dan keton dapat diu#a$ !enadi a!ina dengan AMINASI RE)UKTI* +reduksi dengan adanya a!ina, H

R

C

H

H

O

+ NH3

R

C

NH

imina

H2, Ni Na!H3CN

R

C

NH 2

H R

R

C

R

R O

+ NH3

R

C

imina

NH

H 2, Ni Na!H3CN

R

C

H

Amina "#

NH 2

A. A%de$ida yang direaksikan dengan a!ina p ri!er akan !eng$asi%kan i!ina.

B. Reaksi A%de$id dengan a!ina sekunder !eng$asi%kan !eng$asi%kan ion i!iniun" yang #ereaksi #ereaksi %e#i$ %anut !enadi ena!ina.

. Reduksi senyawa Nitri% •

$en%a&a nitril da'at direduksi dengan Hidrogen dan suatu katalis atau dengan LiAlH( dalam eter  amina 'rimer) 

•  Nitril

di'eroleh dari alkil halida, oleh karena itu suatu sitesis

nitril adalah suatu teknik mem'er'an*ang suatu rantai karbon H2-at

R C N mau'un 'embuatan suatu amina) LiAlH

(

R

CH2NH2

/. )egradasi A!ida +0o(!ann, •

A!ida uga !eng$asi%kan a!ina #i%a dio%a$ dengan &at pereduksi. Pada reduksi a!ida !eng$asi%kan #er!aa! 2 !aa! ke%as a!in" tergantung pada struktur a!idanya. O R

O!r-

C NH2

R

NH2

+ CO32-

3. A!ino%isis senyawa a%ki% $a%ida - + NH +

3

Alkil halida +

garam amonium -

RNH3 X

+ OH-

NH2 + H2O + -

garam amonium

Amina δ−

H3 N

+ -

H3N

R

inter!ediet

• 

-

RNH3 X

X

+ H3N

R

+ -

Gara! a!oniu!

A!onia atau a!ina !e!i%iki pasangan e%ektron #e#as dan dapat #ertindak se#agai suatu nuk%eo4% da%a! suatu reaksi su#stitusi dengan suatu a%ki% $a%ida. Reaksi suatu nuk%eo4% nitrogen serupa dengan reaksi setiap nuk%eo4% %ainnya dengan R5. •  Produk reaksi dengan a!onia atau suatu a!ina ada%a$ suatu gara! a!ina.   A!ina #e#as dapat dipero%e$ dengan !engo%a$

7. Sintesis *ta%i!ida Ga#rie% •

Untuk pe!#uatan a!ina pri!er !urni •  Ta$ap  Ta$ap 8  –

 –  –  –

A%ki%asi ter$adap a!oniak yang terproteksi da%a! #entuk ftalimida. Ftalimida di#uat dari a!oniak dan an$idrida (ta%at Ftalimida di#asakan !enadi gara!nya Gara! direaksikan dengan a%ki% $a%ida !enadi N9a%ki% (ta%i!ida :angka$ terak$ir 8 direaksiakan dengan $idra&in pada etano% yang !endidi$" dengan $asi% a!ina pri!er tanpa a!ina sekunder !aupun a!ina tersier.