[Química 2º Bachillerato] Resumen: Propiedades e importancia de los compuestos del carbono

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/ Resumen

„ Tipos de enlaces del C • Simples. Hibridación sp3. Disposición tetraédrica. • Dobles. Hibridación sp2. Disposición plana. • Triples. Hibridación sp. Disposición lineal. Los compuestos aromáticos presentan dobles enlaces alternados con energía de resonancia. „ Estereoquímica del carbono • Conformación. Diferentes formas de las moléculas debidas a la rotación de los enlaces simples e interconvertibles. • Isomería. Moléculas con igual fórmula empírica que difieren en alguna de las fórmulas estructurales. Puede ser: - Estructural: de cadena, de posición y de función. - Estereoisomería: óptica y geométrica. Isomería óptica o R-S

CHO

H 3C

C

OH

HO

CH 3

C

H

H

—

—

—

—

—

—

A

B

—

—

„ Serie homóloga Compuestos con el mismo grupo funcional ordenados según el número de carbonos.

—C — C—C— ⎯→ C— —

„ Grupo funcional Grupo de átomos unidos siempre de la misma manera cuya presencia confiere a las moléculas propiedades características.

—

trans-2-Buteno

—

H

B

• Eliminación. Son inversas a las de adición. Son buenos ejemplos la deshidratación y la deshidrohalogenación: —

cis-2-Buteno

H 3C

CH 3

A

CuC + AB ⎯→ —C—C—

—

H

—C C—

—

— H

H

—

—

—C C—

CH 3

„ Tipos de reacción según reordenamiento atómico • Desplazamiento o sustitución. Según el tipo de reactivos se subdividen en: sustituciones radicalarias, electrófilas y nucleófilas: RUA + B ⎯→ RUB + A • Adición a dobles y triples enlaces. Pueden ser radicalarias o electrófilas:

—

Isomería geométrica o cis-trans

H 3C

• De varias etapas. Presentan intermedios de reacción que son verdaderos compuestos químicos. Reactivos $ Intermedio $ Productos

—

(+)2-(R)-Hidroxipropanal

„ Tipo de reacción según el número de etapas • Concertada o de una sola etapa. Presenta complejo activado de reactivos a productos. Reactivos $ Complejo activado $ Productos

—

(–)2-(S)-Hidroxipropanal

„ Tipo de reacción según la ruptura de enlaces • Radicalaria. Ruptura hemolítica de los enlaces: A •• B $ A• + •B • Iónica. Ruptura heterolítica de los enlaces: A •• B $ A••v+ BB

—

OHC

„ Estado de oxidación de los átomos de carbono Se parte de 0 para el carbono elemental y: • No se consideran los enlaces con carbonos. • Se suma –1 por cada enlace con hidrógeno o átomos menos electronegativos que el carbono. • Se suma +1 por cada enlace con átomos más electronegativos que el carbono.

—

„ Cadenas carbonadas Abiertas o cerradas. Lineales o ramificadas. Los carbonos pueden ser primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios según estén unidos a uno, dos, tres o cuatro átomos de carbono.

—

„ Representación de moléculas • Modelos moleculares materiales y virtuales. • Formulas desarrolladas, semidesarrolladas, empíricas y moleculares.

„ Efectos de desplazamiento electrónico • Efecto inductivo. Desplazamiento de los electrones de los enlaces debido a la electronegatividad de los átomos vecinos. • Efecto mesómero. Desplazamiento de los electrones de los enlaces π que se sitúan en orbitales atómicos de uno de los átomos enlazados.

—

„ Compuestos del carbono u orgánicos Contienen como elemento básico el carbono; son los compuestos más abundantes en la naturaleza.

+ AB

• Condensación. Unión de dos moléculas con liberación de otra pequeña, generalmente agua. „ Reacciones redox Hidrogenación de hidrocarburos; oxidación de dobles enlaces; oxidación de funciones oxigenadas; reducción de funciones oxigenadas; combustiones. 8/Fundamentos de la química del carbono

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