Propiedades físicas de los compuestos orgánicos
Las propiedades físicas de un compuesto dependen principalmente principalmente del tipo de enlaces que mantienen unidos a los
átomos de una molécula. Éstos pueden indicar el tipo de estructura y predecir sus propiedades físicas Enlace covalente: Este enlace constituye un tipo de unión bastante fuerte, donde los electrones son compartidos por los átomos que forman el compuesto. Entre los compuestos que forman enlaces covalentes se encuentran el oxígeno, idrógeno, nitrógeno, dióxido de carbono, naftaleno, agua y amoniaco, entre otros. !tros !tros tipos de enlaces enlaces pueden ser Enlace Enlace "ovalente "ovalente #olar, Enlace "ovalente "oordinado, Enlaces iónicos, Enlace metálico, todos estos enlaces se dan por fuer$as intramoleculares. Fuerzas intermoleculares intermoleculares: "uan "uando do los los átom átomos os se unen unen medi median ante te fuerzas intramoleculares intramolecula res representa representadas das por
cualquiera de los enlaces ya mencionados, forman moléculas. moléculas . #or e%emplo, cada molécula de agua está formada por dos átomos de idrógeno y uno de oxígeno unidos mediante enlaces covalentes. &in embargo, el agua es una sustancia que además de encontrarse en estado gaseoso puede ser líquida o sólida 'ielo(, lo cual implica la intervención de fuerzas intermoleculares que permita la unión de las moléculas de agua entre sí , ya que si no existiera ninguna fuer$a de enlace entre ellas, el agua siempre se encontraría en estado gaseoso. )as principales fuer$as intermoleculares son: El enlace de idrógeno 'antiguamente conocido como puente de idrógeno( idrógeno( Enlace Enlace de Hidróge Hidrógeno no: es una unión de tipo tipo interm intermolec olecular ular generada por un átomo de idrógeno que se alla entre dos átomos fuertemente electronegativos. &ólo los átomos de O y N tienen tienen la electro electroneg negati ativid vidad ad y condic condicion iones es necesa necesaria riass para para intervenir en un enlace de idrógeno. )a clave de la formación de este tipo de enlace es el carácter fuertemente polar del enlace covalente entre el idrógeno * y otro átomo 'por e%emplo !(. )a carga parcial positiva originada en el átomo de idrógeno atrae a los electrones del átomo de oxígeno de una molécula vecina. +ica atracción se ve favorecida cuando ese otro átomo es tan electr electrone onegat gativo ivo que tiene tiene una elevad elevada a carga carga parcia parciall negativa.
El idrógeno es el nico átomo capa$ de formar este tipo de enlace porque al ser tan peque-o permite que los otros átomos más electronegativos de las moléculas vecinas puedan aproximarse lo suficiente a él como para que la fuer$a de atracción sea bastante intensa. Este tipo de enlace intermolecular es el responsable, por e%emplo, de la existencia de océanos de agua líquida en nuestro planeta. &i no existiera, el agua se encontraría en forma de vapor.
)as fuer$as de an der /aals, /aals, que podemos clasificar a su ve$ en: +ipolo 0 +ipolo. +ipolo 0 +ipolo inducido. 1uer$as de dispersión de )ondon. Fuerzas de an der !aals : )as fuer$as intermoleculares o fuer$as de an der /aals pueden dividirse en tres grandes grupos: las debidas a la existencia de dipolos permanentes" las debidas a fenómenos de polarización transitoria #fuerzas de London$.
sta unió unión n entr entre e dipo dipolo lo & dipo dipolo lo: Esta intermolecular se presenta entre moléculas unidas por un enlace enlace covale covalente nte polar polar.. )a intera interacci cción ón dipolo dipolo00 dipolo es la atracción que e%erce el extremo positivo de una una molé molécu cula la pola polarr por por el nega negati tivo vo de otra otra seme%ante. En el cloruro de idrógeno, por e%emplo, el idrógeno relativamente positivo de una molécula, es atraído por el cloro relativamente negativo de otra. %tra %tracc cció ión n
'ipolo 'ipolo ( 'ipolo 'ipolo inducid inducido. o. 2ienen lugar entre una molécula polar & una molécula apolar . En
este este caso caso,, la carg carga a de una una molé molécu cula la pola polar r provoca una distorsión en la nube electrónica de la moléc molécul ula a apol apolar ar y la conv convie iert rte, e, de modo modo transitorio, en un dipolo. En este momento se esta estable blece ce una una fuer fuer$a $a de atra atracc cció ión n entr entre e las las molécu moléculas las.. 3racias 3racias a esta esta intera interacci cción, ón, gases apol apolar ares es como como el O)" e l N ) o. el *O) se pueden disol+er en agua
se presentan en todas las sustancias moleculares. &on &on el resu result ltad ado o de la atra atracc cció ión n entr entre e los los extr extrem emos os posi posittivo ivo y negat egativ ivo o de dipo dipolo loss inducidos en moléculas adyacentes.
Las fuerzas fuerzas de London London o de dispersión dispersión..
)as
fuer$as
dispersión son fuerzas se establecen fundamentalmente entre sustancias no polares, aunq aunque ue tambi ambién én est están pres presen enttes en las las sustancias polares. &e deben a las irregu irregular larida idades des que se produc producen en en la nube nube electrónica de los átomos de las moléculas por efecto de la proximidad mutua. )a formación de un dipolo instantáneo en una molécula molécula origina origina la for formaci mación ón de undipolo dipolo inducido inducido en una molécula vecina de manera que se origina una débil fuer$a de atracción entre las dos atra atract cti+ i+as as
de
dé,i dé,ile les s que
-nfluencia en el comportamiento de los compuestos químicos con ,ase en sus propiedades físicas.
Punto de Fusión
En un sólido cristalino las partículas que actan como unidades estructurales, iones o moléculas se allan ordenadas de algn modo muy regular y simétrico4 ay un arreglo geométrico que se repite a través de todo el cristal. )a 1usión es el cambio del arreglo ordenado de las partículas en el retículo cristalino a uno más desordenado que caracteri$a a los líquidos. )a fusión se produce cuando se alcan$a una temperatura a la cual la energía térmica de las partículas es suficientemente grande como para vencer enlaces que las mantienen en sus lugares. Punto de e,ullición
5unque en un líquido las partículas partículas tienen un arreglo menos regular regular y mayor libertad de movimiento que en un cristal, cada una de ellas es atraída por mucas otras. )a ebullición implica la separación de moléculas individuales, o pares de iones con carga opuesta, del seno del líquido. Esto sucede, cuando se alcan$a una temperatura suficiente para que la energía térmica de las partículas supere las fuer$as de coesión que las mantienen unidas en la fase líquida. )os compuestos polares presentan puntos de fusión y ebullición más altos que los no polares de peso molecular seme%ante, debido a que las f uer$as intermoleculares son más fáciles de vencer que las fuer$as interiónicas. 'ver tabla( "ompuesto
#eso molecular
#olaridad
#unto de ebullición
#unto de fusión
5gua
67 g8mol
6,79 +ebyes
6 ;"
;"
6= g8mol
+ebyes
06=>;"
067?;"
)as moléculas que presentan enlaces de idrógeno e ntre sí tienen un punto de fusión y ebullición más elevado que los que no lo presentan y tienen el mismo peso molecular. Esto es debido a que ay que
emplear energía adicional para romper las uniones moleculares. 'ver tabla( #eso #uente de &olubilidad "ompuesto 1órmula #olaridad molecular *idrógeno en agua
#unto de #unto de fusión ebullición
9= g8mol
"*?0 "*@!*
#resente
6,=A +ebyes
&oluble
066>;"
B7,?;"
Éter Éter metí metílilico co 9= g8mo g8moll
"*?0!0 "*?
5usente
6,@A +ebyes
&oluble
069;"
0@9;"
Etanol
/olu,ilidad "uando se disuelve un sólido o un líquido, las unidades estructurales 'iones o moléculas( se separan unas
de otras y el espacio entre ellas pasa a ser ocupado por moléculas del solvente. &ólo el agua y otros solventes muy polares son capaces de disolver, apreciablemente compuestos iónicos al formar los enlaces ión dipolo, que en con%unto aportan suficiente energía para romper las fuer$as interiónicas en el cristal. En la solución cada ión está rodeado por mucas moléculas del solvente, por lo que se dice que está solvatado 'o idratado id ratado si el solvente es agua(. )os compuestos no polares o débilmente polares se disuelven en solventes no polares o apenas polares, e%emplo el metano se disuelve en tetracloruro de carbono '""l 9( pero no en agua. Los compuestos orgánicos que forman puentes de idrógeno son solu,les en agua , entre ellos tenemos: los alco0oles" fenoles & ácidos car,o1ílicos que presentan un grupo '!*(. 2ambién 2ambién los forman puente de idrógeno con el agua al igual que los debido a la alde0ídos & cetonas éteres
presencia del átomo de oxígeno '!C, 0!0(
Las aminas primarias y secundarias forman puente de idrógeno entre sí y con el agua debido a la presencia del grupo
amino '0D*@(, las aminas terciarias por no tener idrógeno unido a nitrógeno no forman puente de idrógeno entre sí, pero si lo forman con el agua 4 por esta razón casi todos estos compuestos son solu,les en agua.
)os compuestos que contienen !0 u !* serán solubles si la ra$ón entre carbonos y grupos !0 u !* no es mayor que ?:6, así ninguno de los fenoles será altamente soluble en agua pues ya que el miembro más peque-o contiene seis carbonos '" =*>!*(. Teniendo en cuenta los conceptos vistos anteriormente podemos profundizar en la propiedades físicas para cada cada grup grupo o de comp compue uest stos os orgán orgánic icos os : Hidr Hidroc ocar arbu buro ros, s,al alco coho hole les, s, éter éteres es,, alde aldehí hído dos, s, ceto cetona nas, s, ácid ácidos os carboxílicos,ésteres , Amina, amidas, entre otros.
5 continuación continuación veamos las propiedades físicas de los idrocarburos y usted usted consultará los grupos restantes restantes Hidrocar,uros Propiedades Propiedades Físicas de los alcanos Punto de e,ullición el punto de ebullición aumenta con el tama-o del alcano porque las fuer$as intermoleculares
'fuer$as de an an der /aals y de )ondon(, son más efectivas cuando la molécula presenta mayor superficie. Es así, que los puntos de fusión y ebullición ebullició n van a aumentar a medida que se incrementa el nmero de átomos de carbono. Fsómeros " >*6@
#untos de ebullición
Punto de fusión El punto de fusión también aumenta con el tama-o del alcano por la misma ra$ón que aumenta el
punto de ebullición. ebullición. )os alcanos con nmero impar de carbonos se empaquetan en una estructura cristalina y poseen puntos de ebullición un poco menores de lo esperados en los pares. /olu,ilidad )os alcanos por ser compuestos apolares no se disuelven en agua, sino en solventes no
polares como el benceno, éter y cloroformo.
5 temperatura temperatura ambiente es posible encontrar encontrar alcanos en diferentes diferentes estados físicos así:
•
+e metano a butano son gaseosos. +e pentano a exadecano son líquidos
•
+e eptadecano en adelante son sólidos.
•
*icloalcanos Propiedades Propiedades físicas 2ienen puntos de ebullición y puntos de fusión más altos y densidades mayores que los
correspondientes alcanos acíclicos lineales, lineales, debido probablemente a su mayor rigide$ y simetría que permiten unas fuer$as intermoleculares de atracción ')ondon( más efectivas. Propiedades Propiedades físicas de los alquenos las propiedades físicas de los alquenos son seme%antes a la de
los alcanos. 5l igual que los alcanos pueden encontrarse compuestos en estado gaseoso como el eteno, 60buteno y sus isómeros son gaseosos. 5 partir de > carbonos los compuestos son líquidos.
Propiedades Físicas de los %lquinos : )os alquinos tienen propiedades físicas parecidas a los alcanos y alquenos
correspondientes, como se observa en la siguiente tabla: #unto de fusión "ompuesto ;"
#unto de ebullición ;"
Energía de enlace distintivo
Gutano
06?7,?
0,>
"0": 7? Hcal8mol
60buteno
067>,
0,?
"C": 6B? Hcal8mol
60butino
06@@,>
7,6
: @@A Hcal8mol
Para *onsultar En el siguiente cuadro resuma las propiedades físicas de los compuestos orgánicos 2eneralidades 2rupo funcional
Formación de puentes de Hidrógeno
Presencia o ausencia de polaridad
/olu,ilidad en agua
/olu,ilidad en compuestos orgánicos
Punto de e,ullición
Punto de fusión
Ordene en el siguiente cuadro los grupos funcionales de acuerdo a su punto de e,ullición