Informe Inform e de Laboratorio de Química Orgánica General
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Pruebas De Caracterización De Derivados Halogenados
Cristian Danilo Cortes López, Fabian Arbey Paz Cordoba. *Laboratorio de Química Orgánica General, Facultad de Ciencias Naturales, Exactas y de la Educación, Universidad del Cauca, Popayán-Colombia.
RESUMEN:
INTRODUCCIÓN En esta práctica se tuvo como objetivo identificar las propiedades físicas y químicas más importantes de los alcoholes, partiendo de la solubilidad en agua y éter de petróleo, además de una serie de pruebas de oxidación. La oxidación de alcoholes es una reacción orgánica importante. Los alcoholes primarios (R-CH2-OH) pueden ser oxidados a aldehídos (R-CHO) o ácidos carboxílicos (R-COOH), mientras que la oxidación de alcoholes secundarios (R1R2CH-OH), normalmente termina 1 2 formando cetonas (R R C=O). Los 1 2 3 alcoholes terciarios (R R R C-OH) son resistentes a la oxidación, es decir que no se oxidan. La oxidación directa de los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos normalmente transcurre a través del correspondiente aldehído, que luego se transforma por reacción con agua en un hidrato de aldehído (R-CH (OH)2), antes de que pueda ser oxidado a ácido carboxílico. A menudo es posible interrumpir la oxidación de un alcohol primario en el nivel de aldehído mediante la realización de la reacción en ausencia de agua, de modo que no se puedan formar hidratos de aldehído. [2] A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molécula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molécula de agua y le permite formar enlaces de hidrógeno. La
solubilidad de la molécula depende del tamaño y forma de la cadena alquílica, ya
que a medida que la cadena alquílica sea más larga y más voluminosa, la molécula tenderá a parecerse más a un hidrocarburo y
menos a la molécula de agua, por lo que su solubilidad será mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares [3].
1. METODOLOGÍA Para la solubilidad de los alcoholes en agua marcamos siente tubos de ensayo y al primero le agregamos cinco gotas
isopropanol, al segundo cinco gotas pentanol, al tercero cinco gotas fenol, al cuarto cinco gotas de glicerina, al sexto cinco gotas de 2-butanol, al séptimo cinco gotas de t-butanol. Y luego a cada uno de estos le agregamos cinco gotas de agua.
En el proceso de solubilidad en éter de petróleo se recurrió a los mismos pasos del anterior proceso, cambiando el agua por éter de petróleo Oxidación con permanganato de potasio: tomamos tres tubos de ensayo, en el primero agregamos cinco gotas de n-butanol, en el segundo cinco gotas de 2butanol, y en el tercero cinco gotas de t-butanol. Después se le
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Informe de Laboratorio de Química Orgánica General agrego a cada tubo de ensayo cinco gotas de 4 .
Reacción con nitrato de cerio amoniacal: se utilizaron los mismos compuestos que en el anterior punto y se cambió el 4 por nitrato de cerio amoniacal. Ensayo de esterificación: en un tubo de ensayo se agregaron 15 gotas del alcohol, 10 gotas de ácido acético, 10 gotas de ácido sulfúrico. Se realizaron 6 pruebas con diferentes tipos de alcoholes, que fueron: isopropanol,2butanol, isopropanol, n-pentanol, t-butanol, y n-butanol.
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2. RESULTADOS Y ANÁLISIS
RESULTADOS: Tabla 3. Resultados de oxidación con permanganato de potasio Observación
n-butanol
Positivo, se oxido y tuvo un cambio de color. Positivo, se oxido y tuvo cambio de color (marrón). No se oxido y tampoco hubo ningún cambio físico.
2-butanol t-butanol
Tabla 4. Reacción con nitrato de cerio amoniacal. Muestra
Observaciones
n-butanol
Se oxido y se observó un cambio de color. (positivo). Se oxido y se apreció un cambio de color. (positivo). Se oxido y tuvo un cambio de color. (positivo).
2-butanol t-butanol
Isopropanol + agua: se obtuvo una mezcla homogénea, por lo que el isopropanol fue soluble en el agua, la parte de OH de la estructura molecular es similar a la estructura del agua H2O, que es en la forma HOH. Como resultado, las partes de las moléculas de OH de isopropanol y la mezcla de agua de una manera similar y permiten que las partes que contienen carbono de la molécula de isopropanol se deslicen entre ellos. Esto significa que una mezcla de isopropanol y agua tendrá menos espacio de dos líquidos sin mezclar [5].
Ensayo de oxidación: en un tubo de ensayo agregamos 5 gotas de glicerina, 5 de 4 y 1 gota de ácido.
Muestra
El agua y los alcoholes tienen propiedades similares porque contienen grupos hidroxilos que pueden formar enlaces de hidrogeno. Los alcoholes forman enlaces de hidrogeno con el agua y varios de los alcoholes de masa molecular más baja son miscibles (solubles en cualquier proporción) con el agua. solubilidad Los alcoholes pequeños son muy solubles en agua [1]. En los alcoholes grandes, la cadena carbonada dificulta la formación de puentes de hidrógeno [4] .
1-Pentanol + agua: se observó que era ligeramente soluble esta mezcla, ya que es un alcohol con una cadena de carbonos corta y e esto hace que sea ligeramente soluble.
Fenol + agua: fue una mezcla ligeramente soluble. El fenol es parcialmente miscible con el agua porque tiene un átomo de hidrogeno unido a un átomo de oxigeno es muy electronegativo, el fenol es capaz de formar enlaces de hidrogeno fuertes. Estos enlaces mantienen unidos entre sí a las moléculas del fenol (permiten sus asociaciones), como
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resultado de ello el fenol tiene un punto de ebullición que corresponde a un compuesto con peso molecular muy alto, además que los fenoles están constituidos por un anillo aromático unido a un grupo hidroxilo [6] .
tanto, el 2-Butanol, es un alcohol
Oxidación con permanganato de sodio. La oxidación de un alcohol
permanganato de potasio, KMnO4,
implica la perdida de uno o más hidrógenos del carbono que tiene el grupo OH. El tipo de producto que se genera depende del número de estos hidrógenos que tiene el alcohol, es decir si es primario secundario o terciario[11].
formación de la 2 –butanona (una cetona) [12].
El n-butanol tuvo una reacción de oxidación, una vez que se le agrego el 4 el n-butanol cambio de color, indicando una oxidación. El (OH) del n-butanol está unido a un átomo de carbono, que a su vez está unido a un solo átomo de carbono, por lo que el n-butanol es un alcohol primario, agentes oxidantes como el KMnO4 en medio alcalino, (OH –), oxidan a los alcoholes primarios, dando como producto aldehídos, los cuales son muy inestables y sufren oxidación convirtiéndose finalmente en ácidos carboxílicos [12].
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Para el 2-butanol una vez que se agregó el
4
se observó un
cambio de color (marrón), lo cual indico una oxidación en esta mezcla. Para que sea un alcohol secundario, el (OH), debe estar unido un átomo de carbono, que a su vez esté unido a otros 2 átomos de carbono, por lo
secundario. Cuando se lleva a cabo la oxidación de un alcohol secundario se obtiene como producto cetonas, para el efecto se utilizan condiciones ácidas. La reacción del 2-butanol con en
medio
ácido,
conduce
a
la
CH3CH2CHCH3 + KMnO4 H+ CH3CH2C=O OH CH3
En el caso de t-butanol no reacciono con el 4 , ya que este es un alcohol terciario. Para que sea un alcohol terciario, el (OH), debe estar unido un átomo de carbono, que a su vez esté unido a otros 3 átomos de carbono, por lo tanto, el t-butanol, es un alcohol terciario. Los alcoholes terciarios no se oxidan en condiciones alcalinas, mientras que, en medio ácido, el alcohol se deshidrata dando en primer lugar un alqueno; este alqueno si se combina con permanganato de potasio caliente, se oxida dando como productos una mezcla conformada por una cetona y un ácido carboxílico. La oxidación implica la ruptura del doble enlace. Por otra parte, si el alqueno se combina con permanganato de potasio frío, se obtiene como producto un glicol [12].
Reacción con nitrato de cerio amoniacal.
al mezclar cada tubo con 5 gotas de nitrato de cerio amoniacal, se observó el cambio de color de la mezcla, indicando una reacción entre los alcoholes y el nitrato de cerio amoniacal, el color característico de cada mezcla fue igual para cada tubo, el carácter
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Informe de Laboratorio de Química Orgánica General de la mezcla al reaccionar fue amarilla rojizo. Para esta prueba sucede una reacción entre un alcohol (primario, secundario y terciario) y la solución de Nitrato de Cerio Amoniacal para formar complejos coloreados, en la cual el alcohol sustituye uno de los iones Nitrato (-NO3) del complejo formado por el ion Cerio. Las reacciones de los compuestos con nitrato de cerio amoniacal son:
Figura 1. butanol
con
Figura 2. butanol
Ecuación de la Reacción de nnitrato
de
serio
amoniacal.
Ecuación de la Reacción de 2-
con
nitrato
de
serio
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Referencias [2]http://es.wikipedia.org/wiki/Oxidaci%C 3%B3n_de_alcoholes [3]http://es.wikipedia.org/wiki/Oxidaci%C
3%B3n_de_alcoholes [4]https://www.google.com.co/search? q=solubilidad+del+1+pentano+en+agua&sa=X&tbm=isch&t bo=u&source=univ&ved=0ahUKEwiZ_v nAlZ_aAhVF2VMKHdTsBt4QsAQIZQ&bi w=1242&bih=602#imgrc=eGopA93gCj -HtM:
amoniacal.
[5]http://bueno-saber.com/aficionesjuegos-y-juguetes/ciencia-ynaturaleza/caracteristicas-deisopropanol-diluido-con-agua.php [11]http://organica1.org/qo1/ok/alco hol2/alcohol6.htm
Figura 3. Ecuación de la Reacción de tert butanol con nitrato de serio amoniacal.
[12] https://www.clubensayos.com/Cie
ncia/Reacciones-De-Los Alcoholes/1685812.html
Esterificación:
3. CONCLUSIONES
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