LABORATORIO DE PRINCIPIOS DE QUÍMICA ORGÁNICA (1000031-6) LUISA FERNANDA ASCENCIO ROMERO - Cód.01114698 PREINFORME 1: PROPIEDADES FÍSICAS 1. INDIQUE QUÉ SON PROPIEDADES FÍSICAS DE LA MATERIA Y MENCIONE VARIOS EJEMPLOS.
Son aquellas manifestaciones macroscópicas de una sustancia, cuya medición no implica la alteración de su composición ni de su naturaleza química. Los comportamientos observados permiten hacer un acercamiento total o parcial a la identificación de la sustancia, puesto que dependen de condiciones como su composición química, los niveles estructurales, electrónicos, de enlace químico1 . Al igual que las propiedades químicas, que se diferencian porque su medición si implica modificaciones, éstas pueden ser intensivas o extensivas. Encontrando en el primer grupo aquellas que no dependen de la cantidad de la sustancia, tales como la densidad, los puntos de fusión y de ebullición, el pH y la tensión superficial. Y en el segundo grupo aquellas que sí dependen de la cantidad de la sustancia en cuestión, tales como la masa, el volumen y el peso1 . 2. INVESTIGUE CÓMO FUNCIONA Y CÓMO SE CALIBRA UN TERMÓMETRO.
Un termómetro simple es un tubo de vidrio, cerrado en un extremo y con un bulbo en el otro. El bulbo se extiende en el interior del tubo, mediante un capilar que contiene una sustancia termométrica, usualmente mercurio. Esta sustancia se dilata o se contrae térmicamente, cuando el bulbo, en contacto con el objeto problema, genera un proceso de conducción del calor hasta alcanzar equilibrio térmico (máxima contracción o dilatación). Tal equilibrio ocasiona un ascenso o descenso de dicha sustancia dentro del capilar, facilitando con ello la lectura de la temperatura2 . Para asegurar la veracidad de la información arrojada por el termómetro, es importante calibrarlo antes de usarlo para tomar datos. Este proceso se desarrolla tomando el agua como objeto patrón para definir la escala Celsius en el tubo de vidrio; controlando las condiciones de laboratorio, de tal modo que se mantiene una presión atmosférica de una atmósfera (1.013 x 105 Pa). El agua se debe manejar en dos situaciones térmicas específicas: la ebullición (100°C) y la congelación (0°C), para cumplir el propósito de dicha metodología. En primer lugar se debe colocar el termómetro en agua en ebullición, y se marca el máximo punto alcanzado por el ascenso del mercurio por el capilar, cuando se ha alcanzado el equilibrio térmico. Luego de definir este punto se debe colocar el mismo termómetro en una mezcla de agua líquida con hielo, y se marca el punto mínimo alcanzado por el descenso del mercurio por el capilar, cuando se ha alcanzado el equilibrio térmico2 . El punto máximo alcanzado corresponde a los 100°C, y el punto mínimo corresponde a los 0°C; por lo cual, al dividir en 100 partes el espacio comprendido entre estas dos marcas, se tendrá definida la marcación por cada grado Celsius (1°C) en el tubo de vidrio. Lo que se mide al usar este instrumento es la dilatación térmica del mercurio que, en función de la temperatura, por estar en equilibrio térmico con el agua, indica también la temperatura del objeto de interés2 . 3. INVESTIGUE QUÉ ES EL ACEITE MINERAL (O DE NUJOL), CUÁL ES SU COMPOSICIÓN Y POR QUÉ SE UTILIZA PARA LA DETERMINACIÓN DE PUNTOS DE FUSIÓN Y EBULLICIÓN. ¿ES POSIBLE UTILIZAR OTRAS SUSTANCIAS PARA ESTAS DETERMINACIONES? ¿CUÁLES? ¿QUÉ CRITERIOS DEBEN TENERSE EN CUENTA PARA SU ELECCIÓN?
La espectroscopía infrarroja es una técnica con una amplia utilidad en trabajos de análisis orgánico. Esta técnica consiste básicamente en la relación entre los espectros y los movimientos
vibratorios de la molécula; siendo estos últimos determinados por el balance entre las fuerzas atractivas y las fuerzas repulsivas de los enlaces internos de la molécula, ocasionadas por el solapamiento de los orbitales involucrados3 . Sin embargo, dado que casi todas las sustancias orgánicas tienen picos de absorción en el infrarrojo, es necesario tratar las muestras para examinarlas de forma apropiada en el estado en que se encuentren3,4 . En el caso de los sólidos, dicho tratamiento lleva a obtener los espectros de dispersiones del mismo en una matriz. Cuando estos no son solubles en un disolvente transparente en la región del infrarrojo, estos espectros se obtienen preferiblemente por dispersión del analito en una suspensión de un aceite mineral3 . Las dispersiones en aceites minerales requieren la pulverización de las muestras, de tal modo que el tamaño sea menor al de la longitud de onda incidente; en presencia de una o dos gotas de un aceite hidrocarbonado pesado. El Nujol es uno de los aceites más empleados, el cual consiste en un aceite mineral altamente refinado que consta de una mezcla de varios hidrocarburos saturados de cadena lineal, de aproximadamente 25 carbonos4 . La aplicación más amplia de la espectroscopía infrarroja es la determinación de estructuras, permitiendo con ello llegar al análisis cualitativo, tras el reconocimiento de los grupos funcionales allí presentes4 . Esto resulta gracias a que las vibraciones de los enlaces se hallan dentro de intervalos estrechos de la absorción de radiación infrarroja. Así, la presencia de bandas en determinadas regiones son evidencia de la presencia de un grupo funcional; así como su ausencia supone que dicho grupo no está presente en la molécula5 . Al reconocer los grupos funcionales de las moléculas, se pueden reconocer algunas propiedades ligadas a su estructura; tal como son los puntos de fusión y de ebullición, que en la literatura se encuentran correlacionados para cada grupo5 . Sin embargo, dada la cantidad de enlaces C-H del Nujol, no es apropiado cuando se van a estudiar grupos CH alifáticos; si se requiere analizar estos enlaces el aceite debe ser sustituído por aceites clorados (ej. 1,3-hexaclorobutadieno3 ) o fluorados que eliminan la interferencia en los resultados4 . 4. DIBUJE Y DESCRIBA LOS DOS TIPOS DE MECHEROS QUE COMÚNMENTE SE UTILIZAN EN EL LABORATORIO
Los mecheros (Figura 1) constituyen un método de calentamiento de fuego directo. El dispositivo comúnmente empleado en los laboratorios es el mechero Bunsen, aunque en algunas ocasiones se considera que represente un alto riesgo, por implicar llamas libres en espacios abiertos y con mucha gente. Para mayor control de las llamas, se utilizan micromecheros, o pantallas protectoras, que reducen el impacto de las corrientes de aire en el medio5 . Figura 1. Tipos de mecheros5 . 5. DEFINA PUNTO DE FUSIÓN, INDIQUE ALGUNOS MÉTODOS PARA DETERMINARLO (INCLUYA MÉTODO DEL TUBO DE THIELE), CUÁL ES LA FORMA CORRECTA DE REGISTRARLO Y MENCIONE CÓMO CAMBIA ESTE CON LA PRESENCIA DE IMPUREZAS. INDIQUE CÓMO SE UTILIZA EL PUNTO DE FUSIÓN COMO CRITERIO DE PUREZA. INVESTIGUE CUÁL ES EL PUNTO DE FUSIÓN MIXTO Y CUÁL ES SU APLICACIÓN. POR QUÉ DEBE CONTROLARSE LA VELOCIDAD DE CALENTAMIENTO DURANTE LA DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN.
El punto de fusión corresponde a la temperatura a la que coexisten las fases sólidas y líquidas de una sustancia, a una atmósfera de presión6 . Para su determinación se emplean diferentes aparatos
tales como el tubo de Thiele, el aparato Fisher - Johns y el Melt - Temp7 , cuyas metodologías se exponen a continuación: Método tubo de Thiele: Contiene aceite que requiere calentamiento externo en el brazo. Su diseño facilita la circulación del aceite, de tal forma que se consigue tener uniforme la temperatura. La sustancia problema se debe colocar en un capilar sellado por la parte inferior, el cual se sujeta al termómetro; y juntos se sumergen en el baño de aceite7 . Método Fisher - Johns: Consta de unas placas metálicas que se calientan eléctricamente, de tal modo que transmiten calor a la muestra de manera uniforme. La muestra se coloca en un cobreobjetos y el termómetro sobre las placas7 . Método Melt - Temp: Consta de unas placas metálicas que se calientan eléctricamente, de tal modo que transmiten calor a la muestra de manera uniforme. La muestra se coloca en un tubo capilar y el termómetro sobre las placas7 . La forma en que se debe registrar el punto de fusión es anotando el rango de temperaturas en las que los dos estados están en equilibrio, es decir, aquella temperatura a la cual comienza a fundirse la sustancia, y la temperatura que tiene cuando queda totalmente fundida8 . Este rango es más amplio cuando el compuesto impuro; ya que mientras el rango es de 1 o 2°C en sustancias puras, en este caso puede virar entre 3 y 20°C. Es por lo anterior, que el punto de fusión es utilizado como criterio de pureza. Es importante controlar la velocidad de calentamiento, puesto que si ocurre muy rápido es probable que no se alcance a reconocer el rango de temperaturas de fusión6 . El ‘punto de fusión mixto’ es un método a través del cual se determina si dos compuestos son o no idénticos. Se tiene una muestra patrón, de la cual se conoce su punto de fusión; y una muestra problema que se mezcla con la primera. Si la mezcla funde a la temperatura de fusión de la muestra patrón, es porque la muestra problema es la misma; pero si por el contrario esta temperatura es diferente, y el rango es más amplio, se entiende que se trata de compuestos diferentes6 . 6. DEFINA PUNTO DE EBULLICIÓN, PRESIÓN DE VAPOR E INDIQUE CÓMO VARÍAN ESTOS CON LA PRESIÓN ATMOSFÉRICA. DEFINA QUÉ ES PUNTO DE EBULLICIÓN NORMAL E INVESTIGUE CUÁL ES LA PRESIÓN ATMOSFÉRICA DE BOGOTÁ.
El punto de fusión corresponde a la temperatura a la que coexisten las fases líquida y gaseosa de una sustancia7 . La cantidad de líquido que se evapora depende de la temperatura y la presión que genera el vapor, conocida como ‘presión de vapor’. Esta presión evoluciona durante el calentamiento del líquido, puesto que las partículas adquieren mayor movilidad y se proyectan hacia la atmósfera. Cuando la presión de vapor se iguala a la presión atmosférica, se considera que el líquido está en ebullición. Al alcanzar esta temperatura el líquido se evapora paulatinamente sin incrementar la temperatura, la cual vuelve a aumentar cuando toda la sustancia ha pasado al estado gaseoso6 . Si la presión atmosférica es de 1 atm (760 mm Hg), es decir, la presión externa es la reportada a nivel del mar; la temperatura de ebullición se conoce como ‘punto de ebullición normal’7 . La presión atmosférica de Bogotá es igual a 752 milibares9 , que equivalen a 564 mm Hg. 7. INDIQUE ALGUNOS MÉTODOS PARA DETERMINAR EL PUNTO DE EBULLICIÓN Y CÓMO SE REALIZA LA CORRECCIÓN DEL PUNTO DE EBULLICIÓN TOMADO EN EL LABORATORIO. ¿QUÉ SON LÍQUIDOS ASOCIADOS Y NO ASOCIADOS? ¿CUÁL ES EL EFECTO DE ESTA PROPIEDAD EN EL PUNTO DE EBULLICIÓN?
Cada sustancia tiene un punto de ebullición específico, cuya temperatura depende del tipo de enlace químico, polaridad de la molécula y la intensidad de las fuerzas de atracción intermoleculares. Para determinar esta temperatura se llena un tubo de ensayo con el compuesto problema, se sujeta a éste un termómetro; y el montaje se introduce en un vaso de precipitados con agua o aceite. Se calienta lentamente el baño hasta que salga una corriente de burbujas rápida y continua, en ese momento se registra la temperatura y se suspende el calentamiento. Con ello se disminuye hasta cesar el desprendimiento de burbujas, y entonces el líquido asciende por el capilar; momento en el que se debe registrar nuevamente la temperatura. Para calcular el punto de ebullición es necesario promediar las temperaturas registradas. Si se desea conocer el punto de ebullición normal se debe utilizar un nomograma de presión de vapor - temperatura, que permite extrapolar el valor calculado a condiciones de 1atm7 . Los líquidos asociados hacen referencia a aquellas moléculas, dentro de los líquidos polares, que se mantienen unidas por enlaces de hidrógeno. Y los líquidos no asociados hacen referencia a los compuestos carbonílicos, sin grupos hidroxilo, que no pueden formar puentes de hidrógeno. La ruptura de enlaces de hidrógeno requiere de una inversión alta de energía, por lo que un líquido asociado tiene un punto de ebullición mucho mayor que los líquidos no asociados10 . 8. DEFINA QUÉ ES DENSIDAD, DENSIDAD ABSOLUTA Y RELATIVA. INDIQUE CÓMO SE DETERMINA, CÓMO CAMBIA ESTA CON LA TEMPERATURA Y MENCIONE CÓMO SE DEBE REALIZAR LA CORRECCIÓN PARA PODER COMPARAR LOS DATOS OBTENIDOS CON LA LITERATURA. EXPLIQUE CÓMO SE DEBE REPORTAR LA DENSIDAD Y QUÉ INDICA EL SUPERÍNDICE Y SUBÍNDICE QUE APARECEN JUNTO AL SÍMBOLO DE DENSIDAD.
La densidad es una propiedad de las sustancias, que se conoce al calcular el cociente entre su masa y su volumen. Esta medición debe tener en cuenta la temperatura, ya que la densidad de la mayoría de los materiales varían con la temperatura. Se reporta que la densidad del agua es 1,00 Kg/L, lo cual se toma como referencia para las demás sustancias. Cuando la densidad de un objeto es mayor que la del agua, se hunde en ella; y cuando por el contrario su densidad es menor, se mantiene a flote11 . Se reconoce la densidad absoluta como la relación entre la masa de un objeto, determinada a una temperatura específica, y el volumen de ese objeto a la misma temperatura (g/mL). Y se reconoce la densidad relativa como la densidad de 1 mL de una sustancia estándar a una temperatura especificada con relación al agua a 4°C. Para hacer la conversión entre estas dos densidades se debe multiplicar la densidad relativa por c,99997312 . El reporte de la densidad está señalado en la figura 2. En ocasiones dicha unidad es representada con un superíndice y un subíndice, lo cual nos está expresando la gravedad específica. Ésta es definida como la relación entre la densidad de una sustancia a una temperatura determinada (superíndice), y la densidad del agua medida a una temperatura (subíndice) de 4°C (1,00 g/mL). La gravedad específica no tiene unidades, y se emplea para indicar cuántas veces es más pesada o más densa una sustancia con respecto al agua14 . Figura 2: Densidad13 .
9. DEFINA LO SIGUIENTE: AGUA DESTILADA, MARCA DE AFORO, ENRASAR, PURGAR.
Agua destilada: Agua purificada por destilación, de tal forma que se eliminan las sales disueltas y otros compuestos. En equilibrio con el dióxido de carbono del aire posee una conductividad de 0,8 *10-6 siemens cm-1 , lo cual resulta de la autoionización del agua15 . Marca de aforo: Es una línea grabada en el cuello del matraz, la cual indica que cuando el nivel del líquido coincide con ella, el volúmen es exactamente el que corresponde al que aparece rotulado en otro lugar. Señala la capacidad calibrada del matraz16 . Enrasar: Es el procedimiento a través del cual se lleva el volúmen del líquido del material volumétrico al deseado. Consiste en hacer coincidir la tangente de la curva formada en el límite líquido - aire con la marca del elemento17 . Purgar: Es un método para purgar las máquinas de residuos, colorantes y contaminantes al cambiar de molde, materiales o colores18 . 10. DEFINA QUÉ ES ÍNDICE DE REFRACCIÓN Y MENCIONE CÓMO VARÍA ESTE CON LA TEMPERATURA, CON EL RAYO DE LUZ INCIDENTE Y CON LA PRESIÓN ATMOSFÉRICA. EXPLIQUE CUÁL ES LA UTILIDAD DEL ÍNDICE DE REFRACCIÓN Y CUÁL ES EL EQUIPO QUE GENERALMENTE SE UTILIZA PARA SU DETERMINACIÓN (DIBUJO REFRACTÓMETRO TIPO ABBE MANUAL Y DESCRIPCIÓN DE MANEJO). ¿CÓMO SE REALIZA LA DETERMINACIÓN Y LA CORRECCIÓN DEL ÍNDICE DE REFRACCIÓN?
Es la propiedad directamente relacionada con la capacidad de polarización, la cual se expresa como nDT , y constituye una de las constantes físicas más características y de más fácil obtención que puede encontrarse para los líquidos puros. Se define como la razón de la velocidad en el aire; y depende de su estado físico, de la temperatura y de la longitud de onda. El retraso se debe a la interacción de la luz con los electrones y la elevada refracción indica facilidad de polarización19 . La temperatura influencia inversamente las mediciones de índice de refracción, puesto que con el aumento de temperatura se disminuye la densidad y la constante dieléctrica del medio20 . Además se encuentra que la presión aumenta la densidad, y por tanto es un factor que influye directamente en el índice de refracción21 . El equipo más usado para determinar el índice de refracción de una sustancia es el refractómetro, cuyo manual especifica diferentes técnicas de medición, de acuerdo al estado en que se encuentre la muestra22 . Es importante limpiar bien los lentes para evitar interferencias en los resultados. 11. REALICE UN FLUJOGRAMA DE LA SECCIÓN EXPERIMENTAL QUE LLEVARÁ A CABO EN EL LABORATORIO
En el cuaderno. 12. REALICE LA FICHA DE SEGURIDAD DE LAS SUSTANCIAS DE REFERENCIA QUE EMPLEARÁ DURANTE LA PRÁCTICA
En el cuaderno.
BIBLIOGRAFÍA Manual de Prácticas Química General, María Rocío Villa Gerley, Editorial Universidad de Medellín, Pág. 49 – 63. 2 Física II: Un enfoque constructivista, Antonio Lara Barragán y Héctor Núñez Trejo, Pearson Educación de México S.A. de C.V., Pág. 186 – 187. 3 Espectroscopía infrarroja, Curso: Instrumentación y métodos de análisis químico, José Luis Serrano Martínez, Universidad Politécnica de Cartagena. [En línea] http://www.upct.es/~minaeees/espectroscopia_infrarroja.pdf 4 Métodos ópticos de análisis, Eugene D. Olsen, Editorial Reverté, Pág. 217 - 218. 5 Química orgánica experimental, Dupont Durst y George Gokel, Editorial Reverté, Pág. 140 - 143. 6 Experimentos de Química Orgánica, Anderson Guarnizo y Pedro Martínez, Elizcom S.A.S., Pág. 45 - 55. 7 Manual pedagógico de prácticas de química general en microescala, Beatriz Virginia Cervantes Nemer y Javier Loredo Enríquez, Universidad Iberoamericana, A.C., Pág. 48 - 78. 8 Prácticas de laboratorio de Química Orgánica, E. Solano, E. Pérez y F. Tomás, Universidad de Murcia, Pág. 27 - 32. 9 Bogotá: Características, Universidad Distrital Francisco José de Caldas [En línea] https://www.udistrital.edu.co/universidad/colombia/bogota/caracteristicas/ 10 Origen, importancia, estructura y propiedades de los compuestos orgánicos, Luz Marina Jaraillo PhD, Universidad del Valle [En línea] http://objetos.univalle.edu.co/files/Origen_importancia_estructura_propiedades_de_compuestos_organicos.pdf 11 Física para la ciencia y la tecnología, Paul Allen Tipler y Gene Mosca, Editorial Reverté, Pág. 366. 12 Remington: Farmacia, Alfonso R. Gennaro, Editorial Médica Panamericana, Pág. 121. 13 Metalotecnia fundamental, Dietmar Falk, Hans-Klaus Gockel, Franz Lernet y Bernd Schlossorsch, Editorial Reverté, Pág. 11. 14 Manual de técnicas de laboratorio químico, Rubén Darío Osorio Giraldo, Editorial Universidad de Antioquia. Pág. 42 y 43. 15 Diccionario de ciencias, Oxford University Press, Pág. 25. 16 Química: la ciencia básica, Miguel Ángel Dominguez Reboiras, Thomson Ediciones, Pág. 130. 17 Enrasar (Química), química.es [En línea] http://www.quimica.es/enciclopedia/Enrasar_(qu%C3%ADmica).html 18 Purga química, ultrapurge.com [En línea] http://ultrapurge.com/espanol/quimicos-purga 19 Tratado de química orgánica, F. Klages, Editorial Reverté S.A., Pág. 41 - 42. 20 Metrología de refracción, Guía MetAs, México (2008) [En línea] http://www.metas.com.mx/guiametas/La-Guia-MetAs-08-12-refraccion.pdf 21 Polarimetría y refractometría, Sebastián Aguilar de Alba, Universidad del Valle de México [En línea] https://www.academia.edu/8112246/Polarimetr%C3%ADa_y_reflectometr%C3%ADa?auto=download 22 Refractrómetro Abbe 5: Guía del Usuario, Bellingham + Stanley [En línea] http://www.bellinghamandstanley.com/general_pdfs/manuals/44573'04PC%20Abbe%205%20User%20Guide%20E S%20-%20A5%20Format.pdf 1