CORONA PÉREZ PAULINA GRUPO 14 ANTECEDENTES
PRÁCTICA 10. ISOMERÍA GEOMÉTRICA
a) Fundamentos de estereoquímica.
La estereoquímica es el estudio de los compuestos orgánicos en el espacio. ISÓMEROS: son moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros. ESTEROISÓMERO: Moléculas que se diferencian por la disposición espacial de sus átomos. ISÓMEROS ESTRUCTURALES: Difieren en la forma de unión de sus átomos y se clasifican en isómeros de cadena, posición y función. ISÓMEROS CONFORMACIONALES: Son aquellos estero isómeros con disposiciones atómicas diferentes que pueden intercambiarse por rotación entorno a enlaces simples son compuestos que no pueden aislarse físicamente debido a que su inter conversión es demasiado rápida ISOSMEROS CONFIGURACIONALES: Son aquellos esteroisómeros que únicamente difieren por el arreglo de sus átomos en el espacio. Pueden aislarse físicamente. ENANTIÓMEROS: Son los estereoisómeros de una sustancia quiral que tiene una relación de las imágenes especulares. Los enantiómeros deben tener configuraciones opuestas en todos los centros quirales. QUIRALIDAD: Es la propiedad de un objeto de no ser superponible con su imagen especular. S e dice que una molécula es quiral si puede escribirse de dos formas que sean una la imagen especular de la otra. Pueden poseer uno o varios centros quirales. CENTRO QUIRAL: Es un átomo (usualmente de carbono) que está unido a cuatro grupos diferentes de sustituyentes.
CORONA PÉREZ PAULINA GRUPO 14 b) Concepto de isomería geométrica cis/trans y E/Z.
ISOMERÍA CIS-TRANS O GEOMÉTRICA: Es aquella en la que tienen la misma cadena con las mismas funciones en las mismas posiciones, pero debido a que la molécula es rígida (por la rotación restringida entorno a un enlace carbono-carbono), cabe la posibilidad de que dos grupos funcionales estén más próximos en el espacio (cis) o más alejados (trans), dependiendo de la presencia de dobles enlaces o ciclos en la molécula. c) Mecanismo de reacción de isomerización.
La reacción de reagrupamiento puede afectar a los enlaces entre los átomos del sustrato, generando un isómero de constitución, o consistir en un cambio sólo estructural, generando un estereoisómero. En ambos casos suele hablarse de isomerización. Debe notarse que, cuando las diferencias de energía entre distintas estructuras son muy pequeñas, se trata de confórmeros (por ejemplo, los alcanos, el H2O2, la hidrazina (NH2NH2) y se entiende que, a temperaturas ordinarias, existen todos en equilibrio dinámico en proporciones determinadas por sus estabilidades relativas y la temperatura. d) Propiedades físicas y químicas de reactivos, intermediario y producto.
ÁCIDO MALEICO
ÁCIDO FUMARICO
Aspecto: Cristales blancos. Olor: Acidulado olor débil. Solubilidad: Soluble en agua. Densidad: 1,590 @ 20C/4C pH: <7 ácida. % De Volátiles por Volumen @ 21C (70F): 0 Punto de ebullición: 135ºC (275ºF). Se descompone. Punto de fusión: 130 - 139C (266 - 282F) Densidad de vapor (Aire = 1): 4,0
Estado físico: Sólido Olor y aspecto: Gránulos o polvo cristalino blanco – Inodoro Gravedad específica: 1.635 Solubilidad en tubo sellado a 25 ºC: 0.55 g/100 ml pH de solución acuosa: 2.02 a 20 ºC de solución al 5% Limite de inflamación inferior: 0.130 g/L Propiedades explosivas: Riesgo de explosión clase st 1 Presión de vapor: 1.7 mm a 165 ºC Degradación: 286 ºC Punto de fusión: Aprox. 286 ºC
CORONA PÉREZ PAULINA GRUPO 14 ANHÍDRIDO MALEICO Estado físico y aspecto: Sólido. (Cristales sólidos). Peso molecular: 98,06 g / mol Color: Blanco. pH (sol. 1% / agua): 7 [Neutro.] Punto de ebullición: 202 ° C (395,6 ° F) Punto de fusión: 52,8 ° C (127 ° F) Peso específico: 1.48 (Agua = 1) Densidad de vapor: 3,4 (aire = 1) Propiedades de dispersión: Ver la solubilidad en agua. Solubilidad: Soluble en agua. Ligeramente soluble en metanol.
e) Como se efectúa una cristalización.
1. Disolución del compuesto sólido en el disolvente ideal a ebullición. 2. Eliminación de las impurezas coloridas (si las hay) por ebullición con carbón activado. 3. Eliminación de las impurezas insolubles por filtración en caliente. (En el caso de haber usado carbón activado, se puede usar un “ayudafiltro”).
4. Inducción de la cristalización (formación de los cristales). Además de dejar enfriar a temperatura ambiente y luego en baño de hieloagua, también se puede inducir la cristalización tallando las paredes del matraz con una varilla de vidrio, sembrando cristales, etc. 5. Separación de los cristales de las aguas madres por filtración al vacío. 6. Lavado de los cristales con un poco del disolvente frío. 7. Secado de los cristales.
