Reporte del trabajo en laboratorio. Debe sustentarse.
SÍNTESIS SÍNT ESIS DEL ORTO O RTO Y PARA PARA NITRO NITRO FENOL FENOL Nombres;__________________ __________________ __________________
OBJETIVOS Códigos; ______________
1. ____________________________ ___________________________________________ _____________________ ______ 2. ____________________________ ___________________________________________ _____________________ ______ 3. _____________________________ ____________________________________________ ____________________ _____ Realice un dibujo del montaje de refujo y del arrastre por apor apor e identi!"ue sus partes. #$or detr%s de la &oja'.
Del !ontaje di"a#
1. ()u* es refujar refujar++ Cual es el el objetio objetio de refujar refujar en esta esta reacción, reacción, -l refujo refujo se re!er re!ere e a un m*todo m*todo eperimen eperimental tal "ue se emplea para para producir producir el calentamiento de reacciones "ue tienen lugar a temperaturas m%s altas "ue la temperatura ambiente y en las "ue es mejor mantener un olumen constante en la reacción. -l objetio del refujo en la reacción es la obtención del para nitro/enol+ un compuesto "ue no es ol%til en corrientes de apor próimas a los 100C; en el para nitro/enol las posiciones relatias de los grupos y N 2+ no permiten su asociación asociación por enlace de &idrógeno &idrógeno dentro de la misma mol*cula+ lo "ue aumenta el peso molecular real del complejo asociado con la consiguiente disminución de la tensión del apor a una temperatura determinada &aci*ndose necesario el empleo del refujo. 2. Como identi!ca identi!ca "ue ya se terminó terminó el proceso proceso de refujo, refujo, Cuando se reali4a el montaje de refujo y se adicionan el %cido nitrico y la me4cla de /enol y agua da lugar a la /ormación de una solución aceitosa de color ca/* eot*rmica "ue cuando es calentada se /orma un precipitado de color amarillo amarillo #p5 #p5 nitro/enol' "ue indica la adición al anillo de N 2 y "ue el proceso &a terminado. 3. -n cual balón se balón se debe ubicar la sustancia a arrastrar, Cuando se obsera un polo amarillo en el condensador #o5nitro/enol' se destila por arrastre de apor+ se recoge y se !ltra 6. $or "u* debe utili4ar utili4ar arrastre arrastre por apor, -pli"ue. -pli"ue. -l orto nitro/enol es arrastrado por el apor de agua+ destilando a una elocidad satis/actoria; el mecanismo de reacción es una sustitución electro/7lica arom%tica bimolecular y a ra74 de la /uerte actiidad "ue el grupo 5 otorga al anillo+ se necesitan necesitan condiciones condiciones especialmente especialmente suaes para conseguir conseguir la monosustituc monosustitución ión
electro/7lica en los /enoles+ ya "ue su alta reactiidad /aorece simult%neamente la polisustitición y oidación 8.Cual debe ser el olumen de agua a utili4ar y en "ue balón a, Debe utili4arse aproimadamente la mitad del olumen del balón generador de apor "ue a a permitir el arrastre del o5nitro/enol. 9. )ue se debe &acer si el producto se retiene en el conducto interno del re/rigerante, :er7a necesario someter a un proceso de arrastre de apor "ue permita arrastrar el compuesto "ue permanece en el condensador. . asta cu%ndo se debe reali4ar el arrastre por apor, Como sabe "ue termino de arrastrar, asta "ue el producto "ue "uedó en el condensador &aya sido remoido por completo.
De la rea$$i%n di"a . <. $ara "ue se utili4a el acido n7trico, Cual es el catali4ador de esta reacción, =os /enoles se nitran al tratarlos con una solución diluida de %cido n7trico en agua. No es necesario utili4ar me4clas de %cido n7trico y %cido sul/>rico como catali4ador por la gran reactiidad de los /enoles. :e piensa "ue el electró!lo es el ion nitronio+ N2?+ "ue se genera del %cido n7trico+ por protonacion y perdida de agua. -ste ion genera un carbocatión intermediario+ cuando este pierde un protón se genera el nitrobenceno como producto de sustitución Realice del mecanismo de reacción ; electró!lo. .
$aso 1 .
@ormación del correspondiente
12. Como se debe adicionar el /enol sobre la solución acida y por "u*, -l /enol "u7micamente se comporta como %cido d*bil. $roduce por lo tanto iones &idrógeno al disociarse y debe ser adicionado al acido de /orma lenta dada su alta reactiidad. 13. )ue sustituyente tiene el /enol+ en "ue grupo se clasi!ca y por "u*, -l /enol contiene el grupo 0 "ue es /%cilmente oidable+ liberador de electrones+ actia lasposiciones orto y para+ por eso+ sabiendo "ue el %cido n7trico es un
oidante /uerte+ coniene paraeitar la oidación+ disminuir la densidad electrónica por sul/onación preia del anillo arom%tico $lantee la correspondiente $aso 2 y paso 3. del mecanismo de sustitución electro/7lica.
16. -pli"ue "u* cambio obsera en el momento en "ue se adiciona el /enol, Austi/7"uelo. _______________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________ 18. Cuantos compuestos se obtienen en esta reacción (-scriba sus estructuras y de sus nombres,
1B. Cual sustancia es arrastrada por el apor de agua, iene alg>n color y olor caracter7stico, _______________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________ 1. nestigue su punto de /usión+ eri!"ue como podr7a secar+ para luego pesar. _______________________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________ 1<. De "u* color es la resina "ue "ueda en el balón de arrastre, E )ue producto corresponde, Deje secar al menos una semana y eri!"ue el color de los cristales /ormados. _______________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________ 22. -scriba al menos 8 aplicaciones industriales de los productos obtenidos.
23. Realice un an&li'i' de la pr%ctica reali4ada _______________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________ 26. -scriba al menos 10 $on$l('ione' de la eperiencia. _______________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________
ENSAYOS DE ARO)ATI*IDAD
*o!plete
+Entre"ar aparte,.
las estructuras de las sustancias
con las cuales se reali4ara la
pr%cticaF =G-N+ H-NC-N + NE@E=-N+ @-N=+ ENREC-N @-NENR-N+ EN=NE+ NRH-NC-N .
1.)ue /unción cumple el tricloruro de aluminio,
2.)ue sustancia es el aportarte del electró!lo,
Realice el mecanismo de reacción de sustitución electro/7lica con el tolueno.
$aso 1
$aso 2
$aso 3
Realice la reacccion general con el Na/taleno.
$aso 1
$aso 2
$aso3
3. Cu%l es el color o colores espec7!cos para los compuestos arom%ticos de un solo anillo, _______________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________ 6.)ue sucede si se adiciona la sustancia problema sobre el catali4ador muy caliente., _______________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________ 8. )ue color dan los compuestos "ue tienen unidos al anillo arom%tico, _______________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________ B. -pli"ue el cambio de color para los compuestos "ue tienen dos o tres de un anillo. _______________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________ 9. -pli"ue "ue ocurre en la reacción de /riedels Cra/t para el nitrobenceno,
_______________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________ Realice el siguiente cuadro. -structura :ustancia Erom%tica
No de anillos
Color inicial
Color intermedio
Color !nal
Henceno olueno @enol Na/taleno Entraceno @enantreno Enilina . Cu%l de los compuestos generó apores /ucsia o rosados, ( E "u* tipo de sustituyente corresponde , __________________________________________________________________________ <. )ue di/erencia &ay entre los resultados obtenidos por; el /enol y el tolueno. ________________________________________________________________ -ntre el benceno y el tolueno _________________________________________________________ •
•
•
•
-ntre el benceno y el na/taleno _________________________________________________________ -ntre na/taleno y antraceno ____________________________________________________________
-scriba al menos 8 conclusiones de esta eperiencia. _______________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________
