Universidade do Rio de Janeiro – UNIRIO Centro de Ciências Biológicas e da Saúde – CCBS Escola de Ciências Biológicas – ECB Departamento de Ciências Naturais – DCN Disciplina Disciplina de Química Orgânica
Prof.: Samira da Guia M. Portugal Curso: Ciências Ambientais Aluno: Clarissa de de Mello Braga Teixeira Bianco Bianco Turma: A
Nº da Prática : 01
Título da Prática : Destilação Simples – Destilação da Gasolina G asolina (Hidrocarbonetos) (Hidrocarbonetos)
Rio de Janeiro
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I.
Objetivos
O objetivo da prática foi a análise da fração hidrocarbônica mais rica da gasolina e a identificação dos hidrocarbonetos que a compõem. Um segundo objetivo foi o de verificar a acidez do destilado de acordo com a coloração de um indicador. II.
Introdução
A técnica da destilação simples consiste na separação de misturas homogêneas ou heterogêneas que possuem diferença de ponto de ebulição em torno de 80ºC entre seus compostos químicos. A destilação se inicia através do aquecimento da amostra a ser destilada, possibilitando assim o rompimento de forças intermoleculares fracas chamadas de dipolo momentaneamente induzido, em temperaturas razoavelmente baixas. A Gasolina consiste em uma mistura de hidrocarbonetos de cadeias diversificadas, existem compostos de cadeias carbônicas extensas/curtas e ramificadas/lineares. Quanto maior for a cadeia maior será a temperatura de ebulição da fração (temperatura na qual a amostra passa do estado líquido para o gasoso). Compostos de cadeias ramificadas possuem temperaturas de ebulição menores do que compostos com cadeias carbônicas longas e lineares, mas essa temperatura varia de acordo com a disposição espacial da estrutura da molécula. Em compostos isômeros quanto mais simétrica, quanto mais fácil de “encaixar” outras moléculas na estrutura, maior será a temperatura de ebulição. Pode-se concluir então que a temperatura de ebulição da gasolina em si depende da temperatura dos compostos nela presente. Se em uma determinada temperatura a destilação parar, significa que é necessário um aumento na temperatura para assim romper ligações intermoleculares mais fortes, de frações maiores. Outra característica química marcante para a determinação do ponto de ebulição de uma fração hidrocarbônica é a sua massa molar. Quanto maior a massa molar, maior é a densidade da substância e para romper essas ligações é necessário um poder calorífico maior. Sobre o ponto de vista ambiental, é necessário ressaltar que a presença de alguns compostos oxigenados, nitrogenados e sulfurados podem tornar a gasolina ácida. Ocorre assim a formação de anidridos que na atmosfera são capazes de se ligar à água e formar ácidos como H2SO4 , H2CO3, HNO2 , entre outros, o que caracteriza a formação da chuva ácida. Além disso, a acidez da gasolina pode danificar o motor do automóvel, causando danos financeiros e também danos ambientais , já que haveria o descarte do motor . 1
Para se verificar a acidez da gasolina é necessário um indicador corante como o alaranjado de metila que de acordo com a coloração pode indicar acidez , neutralidade ou basicidade. Para evitar que ocorra tais danos, pode-se melhorar o GRAU DE OCTANAGEM da gasolina. O Grau de Octanagem seria o grau de eficiência da gasolina, quanto maior for este índice maior é a potência fornecida pela gasolina. Gasolina com Grau de Octanagem 100 é aquela rica em hidrocarbonetos ramificados com oito carbonos ( 2,2,4- trimetil pentano) que é considerada a melhor gasolina. Por outro lado, a gasolina rica em hidrocarbonetos com cadeias lineares extensas ( n-heptano) , possui Grau de Octanagem 0 . III.
Materiais e métodos
Materiais utilizados :
Argola
Balão de fundo redondo de 125mL
Cabeça de destilação
Condensador de tubo reto
Funil analítico
Garras
Mangueiras de plástico Manta de aquecimento Mufas
Pêra
4 Pérolas de Vidro
Proveta graduada
Rolha para o termômetro
3 Suportes Universais
Tela de Amianto
Termômetro
Unha
Amarrador de pão
Papel alumínio
Pipeta
Metodologia
Para a montagem do equipamento de destilação simples, foram tomados os seguintes passos: A mufa foi presa ao 1º suporte universal, que segurava a garra. Essa garra foi presa à unha .Embaixo, foi colocada a proveta , para o recolhimento do destilado. No 2º suporte, o condensador de tubo reto foi anexado com a mufa e com a garra, e conectado à unha do 1º 2
suporte. Presa por uma mufa e garra ao 3º suporte havia a cabeça de destilação, que se ligava ao balão de fundo redondo, que por sua vez foi apoiado sob uma manta de aquecimento. Para segurar a manta , foi presa uma mufa apoiando uma argola que servia como base para uma tela de amianto onde estava apoiada essa manta de aquecimento. Após, foram anexadas 2 mangueiras à entrada e saída de água e em cada uma delas foi colocado um amarrador de pão para dar maior segurança. A mangueira distribuidora de água deve ser conectada pelo orifício inferior. Observação: O equipamento deve ser montado em ordem crescente de altura ( da esquerda para a direita) e ter o cuidado de não deixar as vidrarias sobre alguma tensão causada pela força de pressão das garras Após a montagem do equipamento, a amostra foi medida (100 mL) e transportada do frasco para uma proveta graduada .Para medir a amostra sempre é necessário nivelar os olhos à quantidade na proveta, para que não se marque a dosagem errada. Transferiu-se a gasolina da proveta para o balão de fundo redondo, tendo o cuidado de não deixar que o líquido escorresse pelo balão (cautela necessária já que se está trabalhando com um combustível e há o risco de explosão). As pérolas de vidro devem ser colocadas dentro do balão, que será levado à manta. Observação: Para colocar o líquido e as pérolas é necessário tirar o balão da cabeça de destilação e da manta, depois ele é acoplado novamente ao equipamento. Com o balão de volta à manta, encaixa-se um termômetro preso a uma rolha na saída superior da cabeça de destilação. O termômetro deve ser apoiado de maneira com que a parte metálica seja posicionada um pouco acima da saída para o condensador de tubo reto. Observação: Recomenda-se por o termômetro na rolha antes de acoplar na aparelhagem. Na saída do condensador,entre a unha e a proveta, foi utilizado o papel de alumínio para evitar com que o líquido espirre ou entre em contato com o manuseador, já que a gasolina é um combustível e uma mistura com compostos muito voláteis. Começando a destilação: A manta deve ser ligada em tomada de 110V e a temperatura aumentada até que a amostra comece o processo de ebulição. Assim que a primeira gota de destilado cair na proveta, deve-se marcar a temperatura e repetir o processo de 5 em 5 mL até que se complete 90 mL de destilado no final. Quando estiver chegando ao fim, deve-se interromper o aquecimento e o resíduo não destilado deve ser quantificado e colhido com uma pipeta de 10 mL. O resíduo deve ser transportado para a proveta graduada e ser misturado com água destilada na quantidade de 3x o seu volume ( Utiliza-se um bastão de vidro para facilitar a interação entre as fases) . Tampa-se a proveta com uma rolha e agita-se o contúdo. 3
Após, espera-se a estabilização do sistema e retira-se a parte mais aquosa com o auxílio de uma pipeta e transfere-se para um tubo de ensaio limpo. Então, acrescenta-se duas gotas de indicador de acidez e observa-se a cor da amostra. Esquema de Aparelhagem
IV- Resultados e Discussão Ao
se
destilar a
gasolina, uma
mistura de
hidrocarbonetos,
obteve-se frações
hidrocarbônicas diferentes. No começo do processo verificou-se que a primeira gota destilada caiu na proveta no momento em que o termômetro marcou 50ºC e as quantidades posteriores tiveram a temperatura de ebulição de acordo com a tabela:
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Tabela Volume (mL) x Temperatura (ºC) Volume de Gasolina Destilada ( mL )
Temperatura (ºC)
Volume de Gasolina Destilada ( mL )
Temperatura (ºC)
Primeira Gota
50ºC
5
53ºC
50
76ºC
10
65ºC
55
77ºC
15
70ºC
60
79ºC
20
72ºC
65
80ºC
25
75ºC
70
82ºC
30
75ºC
75
82ºC
35
75ºC
80
130ºC
40
75,1ºC
85
141ºC
45
75,2ºC
90
153ºC
Volume do Resíduo coletado : 3 mL
O destilado era incolor mas a densidade dos hidrocarbonetos puderam ser analisadas. Os hidrocarbonetos mais simples eram destilados às menores temperaturas já que não era necessária grande quantidade de energia para quebrar as ligações intermoleculares. De acordo com o aumento da temperatura da manta de aquecimento, foi possível verificar que as últimas frações hidrocarbônicas a serem destiladas eram mais densas, indo para o fundo da proveta graduada. Como a temperatura que mais se repetia foi de 75ºC, pode-se observar que o composto em maior quantidade no tipo de gasolina utilizado é aquele que possui ponto de ebulição de 75ºC. Sendo assim, pode-se concluir que o composto orgânico presente em maior quantidade na gasolina da experiência é o hexano, já que este é o hidrocarboneto que possui ponto de ebulição mais próximo do alcançado pela amostra ( 69ºC). Para ter mais certeza seria necessária uma pesquisa mais aprofundada. Foram coletados 90mL de gasolina destilada e 3 mL de resíduo. O resíduo foi submetido a um processo de verificação de acidez. Duas gotas do corante foram misturadas a água porque resíduos são compostos polares. A cor observada foi o laranja o que indica que o composto não é ácido. Se a coloração fosse rósea ou vermelha indicaria acidez. Pode-se concluir que 3 mL da gasolina era resíduo, o que leva-se a crer que cada 100 mL de gasolina do tipo da amostra , produz cerca de 3,4 mL de resíduo, podendo este ter um 5
caráter ácido .Sobre o ponto de vista ambiental, o descarte de resíduos ácidos é complicado. Necessitam de armazenamentos diferentes, assim como destino final, manuseio e transporte. Curva de destilação da gasolina no experimento:
v- Conclusão Conclui-se que o hidrocarboneto em maior quantidade na gasolina assemelha-se ao hexano devido ao ponto de ebulição. E que analisando o resíduo quanto ao se grau de acidez descobriu-se que ele não é acido, podendo então ser básico ou neutro.
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Questionário 1-
2- A gasolina de boa qualidade não deve conter compostos sulfurados porque a presença de alguns sulfurados podem tornar a gasolina ácida. Ocorre assim a formação de anidridos que na atmosfera são capazes de se ligar à água e formar ácidos como H 2SO4 , H2CO3, HNO2 , entre outros, o que caracteriza a formação da chuva ácida. Além disso, a acidez da gasolina pode danificar o motor do automóvel, causando danos financeiros e também danos ambientais , já que haveria o descarte do motor . 3- Comparando-se a curva de destilação de duas gasolinas pode-se prever qual é mais facilmente inflamável olhando-se a primeira que entrar em ebulição. Essa terá o menor ponto de ebulição sendo então mais inflamável. 4- As pedras de vidro são usadas provocar a formação de pequenas bolhas para que assim o líquido quando atingir a ebulição não extravase para fora do balão e as bolhas formadas subam até a superfície e estourem. Elas ajudam a diminuir a pressão interna diminuindo riscos de explosão. 5- O sistema deve se mantido aberto para que a pressão no interior não seja absurdamente grande podendo gerar acidentes.
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