practicas

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM ÁREA DE QUÍMICA, QUÍMICA, FASE I. PRACTICAS DE LABORATORIO 2005

1

SEMANA 15 PROPIEDADES FÍSICAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS ELABORADO POR: LICDA. EDDA GARCIA CEREZO NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________

I.

INTRODUCCIÓN

Los compuestos orgánicos poseen propiedades físicas que los diferencian fácilmente de compuestos inorgánicos, estas diferencias se deben sobre todo al tipo de enlace covalente presente en ellos (simple, doble, triple, coordinado, polar y no polar). Las propiedades físicas presentes en los compuestos orgánicos son: a) Inflamables b) Solubles en solventes apolares c) Bajos puntos de fusión d) No conducen la la electricidad e) Densidad menos que el agua f) Insolubles en agua g) Bajos puntos de ebullición h) Existen en los tres estados físicos a temperatura ambiente En la práctica del día de hoy reconoceremos algunas de las propiedades anteriores. II. 1. 2.

OBJETIVOS Compara la solubilidad de compuestos orgánicos e inorgánicos, frente a diferentes solventes. Determinar la densidad de los hidrocarburos, en relación al agua.

3.

Determinar la inflamabilidad de compuestos orgánicos e inorgánicos.

II. MATERIALES (EQUIPO Y REACTIVOS )

*8 Tubos de ensayo limpios y secos*

-1 gradilla para tubos de ensayo -Hidrocarburos: alcano, alqueno y aromático -Solvente: agua y éter

*Candela de parafina* *Cloruro de sodio (sal de mesa)* *Fósforos* *6 tapitas de metal de agua gaseosa* *Papel aluminio*


IV.

1.

2

*Proporcionado por el estudiante. PROCEDIMIENTO

SOLUBILIDAD Y DENSIDAD: En una gradilla para tubos de ensayo coloque 8 tubos y proceda como se indica a continuación: TUBOS # *1 *2 *3 4 5 6 7 8

MUESTRA 1 ml alcano 1 ml alqueno 1 ml aromático 1 pizca de sal 1 ml alcano 1 ml alqueno 1 ml aromático 1 pizca de sal

SOLVENTE

OBSERVACIÓN

RESULTADOS

1 ml DE AGUA 1 ml DE ETER

*En los tubos 1, 2 y 3:

Analice la densidad del hidrocarburo en relación a la del agua y reporte si es mayor o menor:

PUNTOS DE FUSIÓN: Los componentes orgánicos poseen puntos de fusión bajos. Procedimiento: Forre con papel aluminio, DOS tapitas de aguas gaseosas. Coloque en una de ellas ellas un compuesto inorgánico, (sal) y en la otra, un compuesto orgánico (parafina). Coloque las dos tapitas en una rejilla de asbesto. Cuidando de no confundir el orden en que las las coloco. Coloque la rejilla sobre la estufa eléctrica. Tome el tiempo en que se funden funden los compuestos orgánicos y los inorgánicos y compare. 1. ______________________________2.______________________________________

INFLAMABILIDAD Los compuestos orgánicos pueden entrar en combustión Forre otras cuatro tapitas de agua gaseosas con papel aluminio. Coloque en cada una, unas gotas de lo que se indica en el cuadro. Acerque un fósforo fósforo a cada una de ellas CON CUIDADO. Anote tipo de llama (color), si despide residuos carbonosos, el tiempo que tarda en "quemarse" cada sustancia.


IV.

1.

2

*Proporcionado por el estudiante. PROCEDIMIENTO

SOLUBILIDAD Y DENSIDAD: En una gradilla para tubos de ensayo coloque 8 tubos y proceda como se indica a continuación: TUBOS # *1 *2 *3 4 5 6 7 8

MUESTRA 1 ml alcano 1 ml alqueno 1 ml aromático 1 pizca de sal 1 ml alcano 1 ml alqueno 1 ml aromático 1 pizca de sal

SOLVENTE

OBSERVACIÓN

RESULTADOS

1 ml DE AGUA 1 ml DE ETER

*En los tubos 1, 2 y 3:

Analice la densidad del hidrocarburo en relación a la del agua y reporte si es mayor o menor:

PUNTOS DE FUSIÓN: Los componentes orgánicos poseen puntos de fusión bajos. Procedimiento: Forre con papel aluminio, DOS tapitas de aguas gaseosas. Coloque en una de ellas ellas un compuesto inorgánico, (sal) y en la otra, un compuesto orgánico (parafina). Coloque las dos tapitas en una rejilla de asbesto. Cuidando de no confundir el orden en que las las coloco. Coloque la rejilla sobre la estufa eléctrica. Tome el tiempo en que se funden funden los compuestos orgánicos y los inorgánicos y compare. 1. ______________________________2.______________________________________

INFLAMABILIDAD Los compuestos orgánicos pueden entrar en combustión Forre otras cuatro tapitas de agua gaseosas con papel aluminio. Coloque en cada una, unas gotas de lo que se indica en el cuadro. Acerque un fósforo fósforo a cada una de ellas CON CUIDADO. Anote tipo de llama (color), si despide residuos carbonosos, el tiempo que tarda en "quemarse" cada sustancia.


TAPITA DE METAL DE AGUA GASEOSA

1 2 3 4

SUSTANCIA

Gasolina Alcohol Alcano Benceno

MANIFESTACION

3

RESULTADO

Acercar un Fósforo

Observaciones: ________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________ ________________________________ NOTA: La gasolina es una mezcla de hidrocarburos extraídos del petróleo. CUESTIONARIO 1. ¿Cuál es el tipo de enlace presente en los los compuestos orgánicos?

2. Explicar, por qué la la mayoría de compuestos orgánicos son inmisibles inmisibles en agua

3. Mencione 4 solventes en los cuales se disuelven los compuestos orgánicos (sin mencionar los utilizados en la práctica):

4. Según experiencia en el laboratorio, cómo es la densidad de los hidrocarburos respecto al agua:

5. De la prueba de inflamabilidad, indique, en que tapita se realizó una combustión incompleta y en qué tapita se realizó una combustión completa: VI. BIBLIOGRAFÍA 1. Manual de Prácticas de Laboratorio de Química. Fac. de Ciencias Médicas, Año 2004. 2. Morrison Robert y Boyd Robert. Química Orgánica. Fondo Educativo Interamericano, S.A., 1976.


3. 4.

Wingrove Alan, Cret Robert. Química Orgánica. México, Harla, 1994.

John R. Holum. Fundamentos de Quìmica General, Orgánica y Bioquímica, para Ciencias de la Salud, 1ra. Edición. México, Limusa Wiley 2000.

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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM ÁREA DE QUÍMICA, FASE I. PRACTICAS DE LABORATORIO 2005

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SEMANA 16 PROPIEDADES QUIMICAS DE HIDROCARBUROS (PARTE I) ELABORADO POR: LICDA. EDDA GARCIA CEREZO

NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________ II.

INTRODUCCIÓN

Los compuestos orgánicos están formados por diferentes familias, tales como los hidrocarburos (saturados, insaturados y aromáticos), alcoholes, esteres, cetonas, etc. Para poder identificar unos de otros lo hacemos a través de sus propiedades químicas. Los hidrocarburos a su vez se clasifican en: 1. Saturados (alcanos) 2. Insaturados (alquenos y alquinos) 3. Aromáticos Cada uno de ellos, sufre diferentes tipos de reacciones como son, las de sustitución para los alcanos y aromáticos y de adición para los hidrocarburos insaturados. Estas reacciones poseen diferentes tipos de manifestaciones tales como: Cambios de color, liberación de gas, formación de precipitados, etcétera, que ayudarán para su identificación. II.

OBJETIVOS

1. 2.

Identificar y/o diferenciar las diferentes clases de hidrocarburos por medio de las reacciones químicas a realizarse en la práctica. Predecir los productos de las reacciones químicas a realizarse en la práctica.

III.

MATERIALES Y REACTIVOS

*10 Tubos de ensayo * Gradilla Bromo en tetracloruro de carbono (Br 2/CCl4) Permanganato de potasio Al 2% p/v (KMnO 4 ) Acido sulfúrico concentrado (H 2S04) * Espátula ò paleta* • • • •

* Papel pH* •

Hidrocarburos: Alcano, Alqueno, Alquino y Aromático (Benceno)

*Proporcionado por los alumnos


1.

6

HALOGENACIÓN

Fundamento Teórico: Una de las pocas reacciones de los alcanos es su halogenación. Se trata de una reacción de sustitución donde el hidrógeno es sustituido por el halógeno, bajo la influencia de la luz ultravioleta. R’ | R-C-H + X2 | R” R, R’ o R” =

R’ | R-C-X + | R”

LUV

HX

Sustitución de H por X

grupo alquilo

X = halógeno, generalmente Bromo o Cloro. Los aromáticos, sufren reacciones de sustitución y sufren halogenación, pero necesitan de catalítico especial. En las condiciones en que se hace la reacción en el laboratorio, ésta no se verifica. La representación general de la halogenación de un aromático es: Fe+3 ó Al+3 ArH + X2

ArX + HX

también: + X2

FeX3

-X + HX

Los alquenos reaccionan fácilmente con el bromo y cloro para dar productos de adición. | | -C = C Alqueno

+

Br 2/CCl4 Café rojizo

| | -C-C| | Br Br Incoloro

La reacción es muy rápida, casi instantánea a temperatura ambiente. En el laboratorio se utiliza una solución de bromo en tetracloruro de carbono que es de color café rojizo, y si se agrega a un alqueno, el bromo reacciona y desaparece el color característico del bromo. Al agregarle la solución a un alcano el color característico del bromo permanece hasta llevar el tubo de ensayo a la LUV. Con los aromáticos no se observa cambio alguno.


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IV. PROCEDIMIENTO Coloque en una gradilla 3 tubos de ensayo y siga los pasos que le indica el siguiente cuadro: TUBO No.

*1

COLOQUE 10 gotas

Alcano

2 Alqueno 3 Aromático

AGREGAR una por una 2 gotas de Br2/CCl4 agitando Después de cada gota. Exponer al sol los tubos 1 y 3.

SIN L. U. V MANIFESTACION

RESULTADO

CON L. U. V MANIFESTACION

RESULTADO

*

En el tubo #1 el color debe desaparecer luego de 3 minutos o más de exponerlo al sol. Simultáneamente hay desprendimiento de HBr. Detéctelo de la siguiente forma: Coloque un pedazo de papel pH húmedo en la boca del tubo. Escriba una + si la reacción se realiza. Escriba un - si la reacción no se realiza. OBSERVACIONES:_____________________________________________________________ _______________________________________________________________ ______________ _______________________________________________________________ _______________ DISCUSION DE RESULTADO:_____________________________________________________ _______________________________________________________________ _______________ CONCLUSIONES:______________________________________________________________ ____________________________________________________________________ __________


2.

8

OXIDACION: PRUEBA DE BAEYER

Fundamento Teórico: Ciertos agentes oxidantes convierten los alquenos en compuestos conocidos como glicoles que son dialcoholes; su formación se debe a la adición de dos grupos hidróxilo al doble enlace. | | -C = C -

H2O

+ KMn04

Alqueno incoloro

Alcalino

Púrpura

| | -C - C - + Mn02 + K0H | | Precipitado café OH OH Glicol incoloro

PROCEDIMIENTO: Coloque en una gradilla 3 tubos de ensayo, y siga los pasos que le indica el siguiente cuadro.

TUBO No.

COLOQUE 10 GOTAS DE

1

Alcano

2

Alqueno

3

Aromático

MANIFESTACION

RESULTADOS

Añadir 2 gotas de KMn04 2%. Agitar y dejar en reposo 2 minutos

DISCUSION DE RESULTADOS:__________________________________________________________________ _______________________________________________________________ ________________ CONCLUSIONES:________________________________________________________________ _______________________________________________________________ _______________

3.

REACCION CON ACIDO SULFURICO Concentrado, frío.

Fundamento Teórico: Los alcanos no reaccionan con ácido sulfúrico, lo que los diferencia de los alquenos. Los alquenos reaccionan con el ácido sulfúrico formando los sulfatos ácidos de alquilo. Los aromáticos para reaccionar con el ácido sulfúrico necesitan que sea el ácido sulfúrico fumante (concentrado), pero en esta reacción puede observarse una “turbidez” que ayuda a identificar al benceno.


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O | | -C = C-

+

H-O-S-O-H -----> O

Alqueno

Acido Sulfúrico

PROCEDIMIENTO: siguiente cuadro: TUBO No. 1

Alqueno

3

Aromático

Sulfato ácido de alquilo

Coloque en una gradilla 4 tubos de ensayo y siga los pasos que le indica el

COLOQUE 10 GOTAS DE Alcano

2

| | --C-- C| | H OSO3H

Añadir 5 gotas de H2S04 conc. Resbalados por las paredes del tubo

MANIFESTACION

RESULTADOS

DISCUSION DE RESULTADOS:____________________________________________________ _______________________________________________________________ _______________ CONCLUSIONES:_______________________________________________________________ _______________________________________________________________ _______________ V. CUESTIONARIO: 1. ¿Qué tipo de enlaces identifica a los hidrocarburos saturados? 2. ¿Qué tipo de enlaces identifica los hidrocarburos insaturados? 3. ¿Qué es resonancia? 4. ¿Qué entiende por reacciones de sustitución? 5. ¿Qué entiende por reacciones de adición?


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6. Al analizar tres compuestos le dan los siguientes resultados, indique a que clase de hidrocarburo pertenecen? Compuesto A B C

H2SO4

Br 2/CCl 4

+ Turbidéz

+ con LUV + -

KMnO4

Clase de Hidrocarburo

+ -

7. Qué reacciones químicas utilizaría para distinguir entre los siguientes reactivos y explicar quienes de ellos dan positiva la prueba recomendada. a) n-hexano / 2- hexeno= b) 1- octano / Benceno = c) 1-hexeno / Benceno = 8. Completar las siguientes ecuaciones: a) 3CH2 = CH2 + 2KMn04 +

4H20

b) CH3-CH = CH2 + Br 2/CCl4 LUV c) CH3-CH2-CH3 + Br 2 9. Explicar si los compuestos aromáticos pueden sufrir reacciones de adición:

VI. BIBLIOGRAFIA i. Baum, Stuart. Introducción a la Química Orgánica y Biológica. México, Edit. Continental, 1992. ii. Morrison Robert y Boyd Robert. Química Orgánica. Fondo Educativo Interamericano, S.A., 1976. iii. Wingrove Alan, Cret Robert. Química Orgánica. México, Harla, 1994. iv. Recopilación de Prácticas de Catedráticos del Area de Química. Facultad de Ciencias Médicas. USAC 2004.

5. John R. Holum. Fundamentos de Quìmica General, Orgánica y Bioquímica, para Ciencias de la Salud, 1ra. Edición. México, Limusa Wiley 2000.


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SEMANA 17 PROPIEDADES QUÍMICAS DE HIDROCARBUROS ( PARTE II) ELABORADO POR: LICDA. BARBARA TOLEDO DE CHAJON. NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________ III.

INTRODUCCIÓN Los hidrocarburos aromáticos son compuestos de cadena cerrada, con dobles enlaces conjugados, esto hace, que sus electrones estén deslocalizados, lo cual genera un enlace especial llamado pi gigante, confiriéndole a la molécula 2 características especiales: a. Bajo grado de saturación b. Gran estabilidad A pesar del bajo grado de saturación, las reacciones características son de sustitución. El benceno es un compuesto excepcionalmente estable, como lo prueba su relativa resistencia a los cambios químicos. Este no sufre las reacciones de adición típicas de los alquenos, donde un doble enlace se convierte en un enlace sencillo. El anillo permanece intacto, no cambia. Los grupos nuevos que pueden quedar unidos al anillo en lugar de un hidrógeno pueden ser cloro, bromo, grupos alquilo, grupos acilo, grupo nitro, y el grupo ácido sulfónico. En esta practica se realizarán dos reacciones que son características de los hidrocarburos aromáticos como lo son: a. Alquilación b. Nitración II.

OBJETIVOS

Al ejecutar la práctica, el estudiante será capaz de: 1. 2. 3.

Determinar las reacciones características de los compuestos aromáticos. Explicar el fundamento teórico de las reacciones de nitración y alquilación. Diferenciar el comportamiento químico de los hidrocarburos entre sí.

III. MATERIALES Y EQUIPO Baño de María Gradilla Tubos de ensayo *Espátula* • Termómetro • • •

• • • • • • •

Alcano Alqueno Benceno Cloroformo (CHCl 3) AlCl3 anhidro, (cloruro de aluminio) HN03 conc. en bureta (ácido nítrico) H2S04 conc. en bureta (ácido sulfúrico)

*Proporcionado por el estudiante


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1. ALQUILACION ( REACCION DE FRIEDEL KRAFT).

Fundamento Teórico. Los hidrocarburos aromáticos reaccionan con el cloroformo (CHCl 3), usando cloruro de aluminio anhidro (AlCl3), como catalizador, mediante una reacción de sustitución del hidrógeno del anillo y termina hasta que reaccionen los 3 halógenos del cloroformo.

3

+ CHCl3

AlCl3 anhidro

+ 3 HCl

Los colores producidos, en la reacción con compuestos aromáticos son característicos y van desde el amarillo naranja hasta un rojizo. PROCEDIMIENTO: Coloque una gradilla con 3 tubos de ensayo y siga las instrucciones del siguiente cuadro. Tubo No.

Coloque 5 gotas de:

Añada 10 gotas de Añada una pizca CHCl3 a c/uno. de AlCl3 anhidro 1 Alcano MEZCLE BIEN. a c/tubo por la Incline c/tubo para Alqueno 2 pared. TAPE EL humedecer sus TUBO. 3 Aromático paredes. *Observe el color sobre la pared del tubo y el de la solución.

MANIFESTACIÓN*

RESULTADO

Discusión de Resultados:_______________________________________________________ _______________________________________________________________ ____________ _______________________________________________________________ ____________ Conclusión__________________________________________________________________ _______________________________________________________________ ____________ _______________________________________________________________ ____________


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2. Nitración (Preparación de un Nitroderivado). Fundamento Teórico. La nitraciòn se lleva a cabo primero por la formación del ión nitronio (-NO 2), a partir de ácido nítrico HNO 3 con ácido sulfúrico (H 2SO4). El ión nitronio ataca el anillo bencénico y sustituye un hidrógeno. La reacción utiliza como catalizador al H 2SO4. La reacción debe de llevarse a cabo a una temperatura de 50°-60°, una reacción a temperaturas mas altas, produce compuestos disustituídos. H2SO4 / 50º - 60º +HNO3 NO2 + H2O PROCEDIMIENTO: Coloque una gradilla con 2 tubos de ensayo y siga las instrucciones del siguiente cuadro. Tubo No.

1 2

Baño de María Coloque 5 gotas de: Añada 10 gotas 50º - 60º por 8 de HNO3 y min. Perciba el Alcano 10 gotas H2SO4 olor (abanique de la boca del tubo conc. hacia usted) Aromático

MANIFESTACIÓN

RESULTADO

Discusión de Resultados:_____________________________________________________ _______________________________________________________________ __________ _______________________________________________________________ __________ Conclusión________________________________________________________________ _______________________________________________________________ __________ _______________________________________________________________ __________


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IV. CUESTIONARIO 1. Dibuje la estructura y dé el nombre de los compuestos aromáticos que provocan cáncer en los fumadores y los fumadores pasivos.

2. Investigar la estructura y abreviaturas de la 2,4- Dinitrofenilhidrazina e identificar los grupos nitro y aromáticos.

3. Investigar la estructura química de la aspirina (ácido acetilsalicílico) y acetaminofen. Identifique los grupos aromáticos e indique para que se utilizan.

4. ¿Cual es la importancia de los hidrocarburos aromáticos según sus respuestas anteriores?

V. BIBLIOGRAFÍA 1. Manual de Prácticas de Laboratorio. Facultad de Ciencias Médicas. USAC. 1990. 2. Prácticas de Laboratorio de Química Parte II. Facultad de Ciencias Médicas. USAC. 2004 3. Identificación sistemática de compuestos orgánicos SHRINER-FUSON-CURTIN. Editorial. IMUSA.



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SEMANA 18 IDENTIFICACIÓN DE UNA MUESTRA DESCONOCIDA DE HIDROCARBURO (No. 1) ELABORADO POR: LICDA. LUCRECIA C. DE LEIVA

NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________

IV. INTRODUCCIÓN Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos por su constitución de carbono e hidrógeno únicamente. Presentan propiedades físicas y químicas que permiten diferenciarlos entre sí y de otros compuestos no hidrocarburos. En esta práctica se presenta un resumen de propiedades químicas por medio de las cuales se podrá reconocer un hidrocarburo. De igual forma se presenta una marcha analítica que servirá de guía y orientación para reconocer una muestra desconocida. V. 1. 2. 3. 4.

OBJETIVOS Identificar los hidrocarburos que se han estudiado en prácticas anteriores. Reconocer a los hidrocarburos mediante reacciones sencillas. Señalar la importancia de los hidrocarburos en la vida cotidiana. Probar en el laboratorio aquellos conocimientos adquiridos en clase.

VI. RECOMENDACIONES PARA ESTE EXAMEN PRACTICO A. Cerciorese que el material a usarse este limpio. De preferencia lleve usted los tubos de ensayo ya limpios y secos. B. Cada reacción o prueba debe realizarse con una alícuota de su muestra y usted debe guardar el resto, por sí su profesor considera la corroboración de alguna de las pruebas. C. Debe llenar el cuestionario del informe, responda todos sus incisos siempre y cuando haya realizado dichas pruebas para lograr la identificación de su muestra. Use lapicero, el examen no debe llevar tachones, ni correctores. D. No debe realizar pruebas que no requiera la identificación de su muestra ni debe responderlas. E. Debido a que ésta en un examen NO DEBE consultar con nadie; NO DEBE preguntar a su profesor. Usted deberá prepararse previamente. F. Debe usar las cantidades indicadas en los instructivos respectivos G. Lleve un marcador permanente de punta fina, para identificar sus tubos y evitar que se confundan con los de sus compañeros. H. Su área de trabajo y su material debe quedar limpio después de realizar la prueba I. Sí puede y debe consultar sus instructivos de laboratorio. J. Una vez usted recibe su muestra NO puede abandonar el salón hasta que entregue su informe.


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VII. PROCEDIMIENTO El catedrático le entregará, en un tubo de ensayo un hidrocarburo, el cual deberá ser identificado. Para dicha identificación puede ayudarse siguiendo la marcha analítica que aparece al final de la práctica. Debe realizar los ensayos siguiendo las técnicas y cantidades usadas el día en que hizo la práctica correspondiente. La muestra entregada al estudiante, será dividida en las porciones necesarias para realizar las reacciones que decida. Además, guarde una de ellas hasta que haya reportado el resultado. Esta muestra que se guarda sirve para confirmaciones que pueden suscitarse al final de la práctica. La muestra deberá ser reportada en la hoja de reporte, indicando únicamente las reacciones establecidas en la marcha analítica, no debe realizar reacciones innecesarias. Además deberán anotarse todos los datos de la muestra y del estudiante. VIII. REACTIVOS Y MATERIALES -H2SO4 conc. -KMnO4 2% -AlCl3 anhidro -CHCl3 -Gradillas


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REPORTE Alumno___________________________________Carné__________________ Muestra No. _______________________________Fecha__________________ Compuesto identificado_______________________Punteo_________________ Catedrático_______________Día de laboratorio________Jornada___________ Ensayos realizados. Reporte únicamente las pruebas realizadas, según la marcha analítica. Marque con una “X” el cuadro que corresponde a los resultados. Las reacciones generales se escribirán únicamente si el resultado es positivo. 1. Ensayo de Baeyer Resultado + 

-

Conclusión ____________________________________________________________ Escriba la reacción que se llevó a cabo

2. Ensayo de H2SO4 Resultado + 

-


3. Friedel-Krafts Resultado + 

-



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MARCHA ANALÍTICA

10 gotas de Muestra Reacción con KMn0 4

+

ALCANO Ó AROMÁTICO

HIDROCARBURO INSATURADO

Reacción con

H2SO4

Reacción con

H2SO4

+

ALCANO

SE CONFIRMA HIDROCARBURO INSATURADO

Turbidéz

AROMÁTICO Reacción de

SE CONFIRMA ALCANO

FRIEDEL KRAFT + SE CONFIRMA AROMÁTICO


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SEMANA 19 PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES ELABORADO POR : LICDA. VIVIAN M. SÁNCHEZ G. NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________ IX. INTRODUCCIÓN Dentro de los compuestos orgánicos que tienen oxígeno, se encuentran los alcoholes y fenoles que se consideran derivados del agua. Cuando en la molécula de agua ha sido sustituido un hidrógeno por grupos hidrocarbonados, se nombran de la siguiente manera: H-O-H AGUA a. Sustitución de un hidrógeno por un grupo hidrocarbonado alifático R-OH ALCOHOL b. Sustitución de un hidrógeno por un anillo aromático Ar-OH FENOL De acuerdo con el tipo de carbono al que está unido el grupo OH, los alcoholes se clasifican como: PRIMARIO SECUNDARIO TERCIARIO

El efecto del grupo OH sobre la solubilidad en agua es particularmente importante al nivel molecular de la vida, ya que algunas sustancias celulares deben estar en solución y otras no. Los factores principales que determinan tanto la solubilidad relativa como la temperatura de ebullición son los grupos OH y el tamaño de los grupos hidrocarburo. Los alcoholes se encuentran presentes en moléculas biológicas como carbohidratos, colesterol y algunos aminoácidos. Además, se utilizan como solventes, desinfectantes, enjuagues bucales, bebidas alcohólicas, etcétera. II. 1. 2. 3. 4.

OBJETIVOS Relacionar la estructura química de los alcoholes con su estado físico, solubilidad en agua y densidad. Diferenciar a un fenol de los alcoholes alifáticos por medio de la reacción con Cloruro Férrico. Diferenciar los alcoholes 1º, 2º y 3º por medio de la oxidación con KMnO4. Distinguir los alcoholes 1º, 2º y 3º por medio de la Prueba de Lucas.

III. MATERIALES Y REACTIVOS Gradilla 2 Soportes, buretas y pinzas, por laboratorio 2 pisetas con agua, por mesa. Mecheros Baños de María 1-Butanol 2-Butanol 2- Metil-2-propanol KMnO4 al 3% Solución de FeCl3 Reactivo de Lucas (en las buretas)           

*1 Frasco pequeño de alcohol etílico ó etanol al 70% por equipo de laboratorio. *12 tubos por equipo de trabajo

*Proporcionado por el alumno


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IV. PROCEDIMIENTO

1. PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES Fundamento teórico Los alcoholes pueden formar puentes de hidrógeno con moléculas de agua y con ellos mismos por dicha razón los alcoholes de cadena corta son solubles en agua. En la medida que aumenta la longitud de la cadena alifática, la solubilidad en agua disminuye. Alcoholes cuya cadena alifática es de siete carbonos o más, no son solubles en agua. En esta práctica se utilizará el agua para poder observar la densidad de aquellos alcoholes que a la vez sean inmiscibles (insolubles) en agua. PROCEDIMIENTO a. Colocar en una gradilla cinco tubos de ensayo y numerarlos. b. Agregar a los tubos 10 gotas de los alcoholes como se indica en la tabla siguiente. Observe y anote el estado físico. c. Agregar a cada tubo 10 gotas de agua. Observe y anote la solubilidad de cada uno en agua. d. **Utilice solamente los tubos de los alcoholes insolubles en agua y observe la densidad de estos respecto al agua. e. GUARDE ESTOS TUBOS PARA EL SIGUIENTE PROCEDIMIENTO.

ESTADO FISICO, SOLUBILIDAD EN AGUA Y DENSIDAD SOLUBILIDAD Tubo Colocar 10 Gotas ESTADO MANIFESTACION EN AGUA No. de Alcohol: FÍSICO (+/-) 1

*Etanol*

2

1-Butanol

3

2-Butanol

4

2-Metil-2-Propanol

5

Fenol

**DENSIDAD RESPECTO AL AGUA

Agregue a cada tubo 10 gotas de H2O y AGITE

*Usar el etanol aportado por el estudiante.

2. PROPIEDADES QUIMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES. A) PRUEBA DEL CLORURO FERRICO FeCl 3 ¨Para diferenciar fenoles de alcoholes¨ Fundamento teórico El fenol y ciertos fenoles sustituidos son muy susceptibles a oxidarse. Diversos agentes oxidantes logran producir esta reacción e incluso el oxígeno del aire basta para dar lugar a cierta oxidación del fenol cuando está caliente. El producto de la oxidación del fenol es la 1,4-benzoquinona (Quinona) de color violeta.

+

FeCl3


Fenol

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1,4-Benzoquinona (Quinona)

PROCEDIMIENTO Utilice los tubos de ensayo donde realizó la prueba de solubilidad y siga las instrucciones del siguiente cuadro.

FORMACIÓN DE SALES COLOREADAS PARA DIFERENCIAR FENOLES DE ALCOHOLES RESULTADO TUBOS UTILIZADOS EN LA MANIFESTACION PRUEBA DE SOLUBILIDAD (+/-)

1 2 3 4 5

Etanol* 1-Butanol 2-Butanol 2-Metil-2-Propanol Fenol

AGREGAR 3 GOTAS DE FeCl3 Y AGITAR

B) OXIDACION CON KMnO 4. Fundamento teórico Los alcoholes primarios y secundarios (no así los terciarios) experimentan reacciones de oxidación. Los alcoholes primarios producen inicialmente un aldehído y luego este se convierte en ácido carboxílico. Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. REACCION GENERAL CON PERMANGANATO DE POTASIO O || RCH2OH + KMnO4 R- C -H RCOO-K+

Alcohol Primario

OH | RCHR

(púrpura)

+

Alcohol Secundario

KMnO4

(púrpura)

Aldehído

+ MnO2

Sal del acido

+ H2O

Café o ámbar

O || R-C-R + KOH + MnO 2

Cetona

Café o ámbar

Cuando usamos la solución de permanganato de potasio al 3% P/V se manifiestan a temperatura ambiente en menor tiempo los alcoholes primarios, luego los alcoholes secundarios y NO reaccionan los alcoholes terciarios. El color cambia de púrpura Mn+7 a café o ámbar Mn +4 PROCEDIMIENTO Coloque una gradilla con 3 tubos de ensayo y siga las instrucciones del siguiente cuadro.

OXIDACION CON KMnO 4 al 3% P/V. TUBO

10 GOTAS DE ALCOHOL:

1

1-Butanol

2

2-Butanol

3

2-Metil-2-Propanol

TIEMPO EN QUE OCURRE EL CAMBIO

AGREGAR 2 GOTAS DE KMnO4 3% P/V Y AGITAR

MANIFESTACION

RESULTADO (+ / -)


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C) PRUEBA DE LUCAS (HCl/ZnCl 2). Fundamento teórico El reactivo de Lucas (HCl, ácido clorhídrico conc. y ZnCl 2, cloruro de zinc), se utiliza para distinguir los alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Con éste reactivo se sustituye el radical 0H- de un alcohol por el Cl- produciendo un cloruro de alquilo (R-Cl). La manifestación que se observa en los alcoholes terciarios cuando la prueba es positiva es una turbidez inmediata a temperatura ambiente. El alcohol secundario también reacciona pero con calor después de 1 a 3 minutos. Los alcoholes primarios aún con calor NO se aprecia la turbidez.

REACCION GENERAL DE LOS ALCOHOLES CON EL REACTIVO DE LUCAS R | R-C-R + | OH Alcohol terciario

R | R - C - R + H 20 | Cl Turbidez

ZnCl

HCl Cristalino ZnCl

R-CH-R + | OH Alcohol secundario

HCl Cristalino

R-CH-OH + Alcohol primario

HCl Cristalino

1´ a 3´ min.

R - CH - R + H20 | Cl Turbidez

ZnCl

No Reacciona Cristalino

PROCEDIMIENTO Coloque una gradilla con 3 tubos de ensayo y siga las instrucciones del siguiente cuadro. El resultado es positivo cuando se observa TURBIDEZ inmediata en el fondo (con apariencia similar a una nube)

PRUEBA DE LUCAS TUBO

COLOCAR 10 GOTAS DE

1

1-Butanol

2

2-Butanol

3

2-Metil-2-Propanol

AGREGAR 5 GOTAS DE REACTIVO DE LUCAS RESBALANDO POR LAS PAREDES DEL TUBO, NO AGITE

RESULTADO (+ / -)

Colocar en Baño María durante 3 minutos, los tubos en los que el resultado inicial fue negativo. NO AGITE.

RESULTADO (+ / -)

V. DISCUSIÓN DE RESULTADOS:

CONCLUSIONES: _____________________________________________________________________


23

_____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________

V. CUESTIONARIO 1. Complete el siguiente cuadro: TIPO ALCOHOL (1º,2º, 3º)

SOLUBILIDAD EN AGUA (+ / -)

OXIDACIÓN CON KMNO4 (+ / -)

PRUEBA DE LUCAS (+ / -)

1-butanol 2-butanol 2-metil-2-butanol 2. Coloque en cada paréntesis la letra correspondiente. a) Lucas ( ) Propiedad física que se refiere a la cantidad de masa por unidad de volumen. b) Solubilidad ( ) Reacción de oxidación aplicada a alcoholes. c) KMnO4 ( ) Reactivo que diferencia alcoholes del fenol. d) FeCl3 ( ) Propiedad física que se da por la atracción entre el agua y el -OH e) MnO2 ( ) Reacción de sustitución aplicada a alcoholes. ZnCl2 ( ) Producto responsable de la coloración café en una oxidación con KMnO4 f) g) h) Densidad ( ) Catalítico de la Prueba de Lucas.

3. Según los siguientes datos de densidad: Agua 1 g/ml, Etanol 0.79 g/ml y 1-butanol 0.81 g/ml. a) ¿Si usted no conociera los datos anteriores, podría dar un dato aproximado de la densidad, respecto al agua, si coloca un tubo de ensayo con agua y 1-butanol? SI _____ NO______ PORQUE? b) ¿Si usted no conociera los datos anteriores, podría dar un dato aproximado de la densidad respecto al agua, si coloca un tubo de ensayo con agua y etanol? SI _____ NO______ PORQUE? c) Investigue cuál es el instrumento para medir la densidad de los líquidos 4. Utilice el tema especial 14.1 de su libro de texto (Holum, Fundamentos de Química) y responda cuál es el nombre del alcohol que se forma por: a) La fermentación de los azúcares _________________________________________________ b) La digestión de grasas y aceites comestibles________________________________________ c) La hidrogenación del monóxido de carbono__________________________________________ VI. BIBLIOGRAFÍA 1. Holum, John. FUNDAMENTOS DE QUÍMICA GENERAL, ORGANICA Y BIOQUÍMICA PARA CIENCIAS DE LA SALUD. Editorial LIMUSA, S.A. México, 2001. 2. Baum, Stuart. INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGANICA Y BIOLOGÍCA. CECSA. México, 1981.


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SEMANA 21 IDENTIFICACIÓN DE LA FUNCIÓN CARBONILO Y DIFERENCIACIÓN DE UN ALDEHÍDO DE UN CETONAS ELABORADO POR: LIC. LUIS FRANCISCO. GARCÍA R.

NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________ I. INTRODUCCIÓN O

C

El grupo carbonilo está presente en aldehídos y cetonas. El aldehído tiene un carbonilo en posición terminal y el carbonilo de una cetona nunca es terminal. O

O

C

C

R

H

Aldehído

R

R´ Cetona

Ambos grupos de compuestos tienen semejanza en sus propiedades químicas y físicas. Los de cadena más corta son solubles en agua. Los aldehídos (pueden formar puentes de hidrógeno) tienen puntos de ebullición mayores a los alcanos y menores que los alcoholes de peso molecular correspondiente. El principal mecanismo de reacción de estos compuestos es el de sustitución nucleofílica. Estos compuestos tienen importancia en muchos compuestos biológicos, vías metabólicas, medicamentos y compuestos industriales. Los aldehídos y cetonas tienen en común la reacción con 2,4-DNFH, pero las reacciones con reactivo de Tollens y KMnO 4 son positivas sólo con aldehídos. II. OBJETIVOS

1. Identificar la función carbonilo por medio de la reacción de 2-4 DNFH 2. Diferenciar un aldehído de una cetona utilizando las reacciones con reactivo de Tollens y KMnO4. Reacciones de aldehídos y cetonas con 2,4-Dinitrofenilhidrazina: NO2

NO2

H N O

+

H N

H2N

N

+ H2O

C

NO2

propanona + 2,4-DNFH

2,4-Dinitrofenilhidrazona de propanona

NO2


25

Reacción de oxidación (sin balancear) R C

+

O

RCOO- + MnO2 +

KMnO4

KOH + H2O

H Reactivo de Tollens R C

O

o RCOO- + Ag

+ Ag(NH3)2 + OH

-

+

NH3 + H2O

H III. MATERIALES • • • • • • • • • • • •

2,4-Dinitrofenilhidrazina (colocada en buretas) KMnO4 al 0.02% (en frascos goteros) AgNO3 al 1% en frasco gotero NaOH al 10% en frasco gotero NH4OH al 10% en frasco gotero Solución de acetaldehído en frasco gotero Solución de glucosa al 3% en frasco gotero Estufa eléctrica Baño de María, gradilla, buretas, pipetas Tubos de ensayo* Solución de propanona en frasco gotero (acetona)* Proporcionado por el alumno*

Nota: cada equipo de trabajo donará un frasco pequeño de acetona (sin olor, comprar en farmacia). Favor no traer “quitaesmalte” ya que éste viene con muchos compuestos extra como colorantes, aromatizantes y pequeñas cantidades de “endurecedor” que en muchos casos es formaldehído. IV. PROCEDIMIENTO a) Reacción con la 2,4-Dinitrofenilhidrazina Tubo No. 1 2

Colocar a cada tubo 10 gotas de 2,4-DNFH

Agregar 3 gotas Acetaldehído Propanona

Manifestación resultado +/-

Discusión de resultados: _______________________________________________________________ ________________


26

_______________________________________________________________ ________________ ________________________________________ Conclusiones: _______________________________________________________________ ________________ _____________________________________________________ _______________________________________________________________ ___ Reacción Química: _______________________________________________________________ ________________ _______________________________________________________________ ________________ ________________________________________

B. Reacción con KMnO 4 Tubo No. Colocar 10 gotas de 1 Acetaldehído 2 Propanona

Agregar 5 gotas Manifestación de KMnO4

Resultado

Discusión de resultados: _______________________________________________________________ ________________ _______________________________________________________________ ________________ ________________________________________ Conclusiones: _______________________________________________________________ ________________ _______________________________________________________________ ________________ ________________________________________ Reacción química: _______________________________________________________________ ________________ _______________________________________________________________ ________________ ________________________________________ b) Reacción con el Reactivo de Tollens Preparación del Reactivo de Tollens (preparado por el estudiante en laboratorio) 1. En un tubo de ensayo limpio colocar 1ml de solución de AgNO3 al 1% 2. Añada NaOH, gota a gota hasta que se forme un precipitado 3. Agregue NH4OH gota a gota y agitando la solución hasta que desaparezca el precipitado. Tubo No.1 1 2 3

Colocar cada tubo gotas reactivo Tollens

en 10 de de

Agregar 3 gotas Acetaldehído Propanona Glucosa al 3%

Colocar en Manifestación baño de María 2-3´

Resultado


27

Discusión de resultados: _______________________________________________________________ ________________ _______________________________________________________________ ________________ ________________________________________ Conclusiones: _______________________________________________________________ ________________ _______________________________________________________________ ________________ _______________________________________________________________ ________________ _ Reacción Química: _______________________________________________________________ ________________ _______________________________________________________________ ________________ _______________________________________________________________ ________________ V. CUESTIONARIO 1. Con cuál de los reactivos utilizados en la práctica diferencia las siguientes parejas de compuestos. a. 2-propanol y propanona: b. Propionaldehído y butanona c. ¿Cuál es el principal mecanismo de reacción de los aldehídos y cetonas? d. Investigue los usos del formaldehído e. Investigue a que compuestos se les llama Cuerpos Cetónicos y con que patología se relacionan. f. ¿Qué es el disulfiram y cuál es su mecanismo de acción? g. ¿Qué es la Bakelita (Baquelita)? h. Haga un resumen de las conexiones que se encuentran en el tema de aldehídos y cetonas en la sección 19.10 del libro de Burns.

VI. BIBLIOGRAFÍA 1. MCMURRY, J. Química Orgánica. 5ta. Edición. Thomson Editores. México. 2000 FESSENDEN, R. y FESSENDEN J. Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamérica. México. 1998. 2. HOLUM, JOHN. Fundamentos de Química General, Orgánica y Bioquímica. Limusa Wiley. México.2000.


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SEMANA 22 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

ELABORADO POR: LICDA. ANA ESTHER BARRIENTOS NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________

X. INTRODUCCIÓN Los ácidos carboxílicos se asocian con olores fuertes y desagradables como el olor rancio de los productos lácteos. Son ácidos débiles pues se ionizan parcialmente en agua. Su característica mas notable es la capacidad para formar puentes de hidrógeno lo cual les permite tener altos puntos de fusión y ebullición aun cuando su masa molar sea pequeña. El grupo funcional presente en esta familia de compuestos se representa correctamente de las tres formas siguientes: O || C OH , COOH , CO 2H Los ácidos carboxílicos mas conocidos son el ácido acético que le confiere sus propiedades al vinagre, el ácido cítrico y el ácido ascórbico presentes en frutas cítricas como limón, naranja, lima y mandarina. En el laboratorio de química orgánica los ácidos carboxílicos pueden ser identificados porque tiñen de rojo el papel pH, forman sales y además experimentan reacciones de esterificación. Debido a su acidez los ácidos carboxílicos reaccionan con bases formando sales. Por ejemplo, la reacción de un ácido carboxílico con bicarbonato de sodio (NaHCO 3) o carbonato de sodio (Na 2CO3) para formar formar carboxilatos de sodio. Esta reacción es fácilmente observable en el laboratorio debido a la liberación de CO 2 (gas). O || R- C - OH + NaHCO3 R COOH +

Na2CO3

O || R - C - O- Na+ + H2O + CO2 (g) RCOO- Na+ + CO2(g) + H2O

Cuando los ácidos carboxílicos reaccionan con alcoholes en presencia de un ión (H +) forman compuestos denominados ésteres los cuales se caracterizan por tener olores agradables. La representación general de dicha reacción es: O O + H || || R - C - OH + R' -OH R - C - O - R + H 2O


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II. OBJETIVOS 1. Determinar el pH de algunos ácidos carboxílicos presentes en frutos, medicamentos y soluciones de uso común. 2. Observar las manifestaciones físicas del proceso de esterificación. 3. Reconocer las manifestaciones de las reacciones de ácidos carboxílicos en las cuáles hay formación de sales. III. MATERIALES (EQUIPO Y REACTIVOS) • Gradilla • Vaso de precipitar • Vidrio de reloj • Varilla de vidrio • Baño de María • Termómetro • Estufa eléctrica • Mortero con pistilo • Acido acético concentrado en frasco de tapón esmerilado • Solución al 10% de Na 2CO3 en frasco gotero • Solución al 10% de NaHCO 3 en frasco gotero • Acido sulfúrico concentrado, colocado en buretas • Acido salicílico en polvo • Alcohol metílico en frascos con tapón esmerilado

*Material aportado por el estudiante*:     

1 limón Vinagre Papel pH 1 tableta de aspirina Tubos de ensayo

IV. PROCEDIMIENTO Determinación del pH Colocar en un vidrio de reloj 2 secciones de papel pH de 1 cm de largo. Humedecer la punta de la varilla de vidrio con el jugo de limón y colocar la muestra en el centro del papel pH. Humedecer el otro extremo de la varilla en el vinagre y colocarla en el centro de la otra sección del papel pH. MUESTRA Limón Vinagre

COLOR De papel pH

pH


31

Colocar la tableta de aspirina en el mortero y pulverizar con el pistilo. Utilizar una espátula para pasar una pequeña cantidad de polvo a un vidrio de reloj. Agregar unas gotas de agua destilada, mezclar bien y determinar el pH . Valor obtenido:_________ DISCUSION DE RESULTADOS: _____________________________________________ _________________________________________________________________ ________________________________ ________________________________________ _______ _________________________________________________________________ ________________________________ ________________________________________ _______ CONCLUSIONES _________________________________________________________ _________________________________________________________________ ________________________________ ________________________________________ _______ FORMACIÓN DE SALES. Numere dos tubos de ensayo y proceda según lo indicado: TUB O No. 1 2

A G R E G A R 3 ml de Na 2CO3 Acido acético al 10% 5 gotas 3 ml NaHCO 3 Acido acético al 10% 5 gotas

R A T I G A

MANIFESTACION

OBSERVACIONES

DISCUSION DE RESULTADOS______________________________________________ ____________________________________________________________________ ________________________________ _______________________________________ ___

CONCLUSIONES_________________________________________________________ _________________________________________________________________ ________________________________ ________________________________________ _______

PREPARACION DE UN ESTER: a. Colocar aproximadamente 0.5 gramos de ácido salicílico en un tubo de ensayo limpio y seco. b. Agregar 3 ml de alcohol metílico. Agitar para disolver el contenido.


c. d. e. f.

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Agregar lentamente , 5 gotas de ácido sulfúrico (H 2SO4) concentrado y agitar con cuidado, después de cada gota. Colocar el tubo de ensayo en baño de María (entre 60-70º C) durante 5 minutos. Colocar 20 ml de agua tibia en un vaso de precipitados. Verter el contenido del tubo en el beacker. Con cuidado y siguiendo las indicaciones de su catedrático perciba el olor.

OBSERVACIONES________________________________________________________ ________________________________________________________________________

DISCUSION DE RESULTADOS: _____________________________________________

________________________________________________________________________ CONCLUSIONES_________________________________________________________ _______________________________________________________________________ V. CUESTIONARIO 1.

Escriba la fórmula del ácido ascórbico y del ácido cítrico e indique a cuál de ellos se le denomina vitamina "C".

2.

Mencione 5 alimentos ricos en vitamina "C".

3.

Escriba la fórmula y el nombre de la molécula responsable de la acidez de la aspirina:


4. 5.

6.

33

Escriba el nombre de 2 medicamentos que tengan el mismo principio activo que la aspirina e indique para qué se utilizan. Enumere dos medicamentos que posean salicilato de metilo y para qué se usan.

Escriba la ecuación química que representa la esterificación realizada en el laboratorio, indicando el nombre de los reactivos y productos.

VI. BIBLIOGRAFÍA 1. Holum John. Fundamentos de Química General, Orgánica y Bioquímica para ciencias de la salud. 1ª Ed. México, Limusa Wiley 2000. 2. Manual de Prácticas de Laboratorio de Química. Fac. de Ciencias Médicas, Año 2004.


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SEMANA 23

IDENTIFICACIÓN DE UNA MUESTRA DESCONOCIDA ELABORADO POR: LIC. JORGE ROLANDO LOPEZ M. NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________

XI. INTRODUCCIÓN La teoría y técnica para identificar compuestos orgánicos constituye un aspecto esencial para la investigación en química orgánica. Este estudio organiza el conocimiento acumulado sobre las propiedades físicas, las estructuras y las reacciones de miles de compuestos orgánicos dentro de un procedimiento sistemático de identificación lógica. Aunque su objetivo inicial es distinguir los compuestos previamente conocidos, el procedimiento de ataque de los problemas, constituye la primera etapa para dilucidar la estructura de nuevos compuestos orgánicos, muchas veces obtenidos de plantas y que potencialmente pueden tener aplicación en el campo de la medicina. II.

OBJETIVOS 1. Identificar por medio de reacciones químicas sencillas: alcohol (primario, secundario o terciario), aldehído, cetona, ácido carboxílico en una muestra orgánica desconocida. 2. Retroalimentar los conocimientos adquiridos en prácticas anteriores. 3. Establecer la importancia de las propiedades químicas en la identificación de una muestra.

III. • • • • •

• • • •

MATERIALES Y REACTIVOS Solución de NaHCO3 2,4-Dinitrofenilhidrazina Solución de KMnO4 al 0.02% (P/V) Reactivo de Lucas Solución de KMnO4 al 3% P/V Tubos de ensayo Gradilla para tubos de ensayo Baño de María Estufa eléctrica

*Aportado por el alumno* * Papel pH


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IV. RECOMENDACIONES PARA ESTA PRUEBA K. Utilice equipo que se ha lavado previamente con jabón y agua L. Cada reacción o prueba debe realizarse con una alícuota de su muestra y usted debe guardar el resto, por sí su profesor considera la corroboración de alguna de las pruebas. M. Debe llenar el cuestionario del informe, responda todos sus incisos siempre y cuando haya realizado dichas pruebas para lograr la identificación de su muestra. Use lapicero, el examen no debe llevar tachones, ni correctores. N. No debe realizar pruebas que no requiera la identificación de su muestra ni debe responderlas. O. Debido a que ésta en un examen NO DEBE consultar con nadie; NO DEBE preguntar a su profesor. Usted deberá prepararse previamente. P. Debe usar las cantidades indicadas en los instructivos respectivos Q. Lleve un marcador permanente de punta fina, para identificar sus tubos y evitar que se confundan con los de sus compañeros. R. Su área de trabajo y su material debe quedar limpio después de realizar la prueba S. Puede consultar sus instructivos de laboratorio. T. Una vez usted recibe su muestra NO puede abandonar el salón hasta que entregue su informe. V. PROCEDIMIENTO Para el desarrollo de ésta práctica cada estudiante o cada equipo de trabajo recibirá del profesor una muestra desconocida que deberá identificar correctamente, aplicando los conocimientos adquiridos en las prácticas anteriores. Para realizar esta práctica le servirá, como guía, la marcha o esquema que se encuentra al final y deberá seguir lo que en ella se indica. La interpretación de cada caso se basa en su experiencia obtenida en las prácticas anteriores. La muestra se debe dividir en pequeñas alícuotas y en ellas se realizarán las pruebas necesarias para la identificación de la muestra.

NOTA: No debe efectuar todos los ensayos descritos, a continuación únicamente aquellos que le indique la marcha de la página siguiente. El catedrático dará una única vez muestra y no dará más. El estudiante reportará sus resultados en una hoja de respuestas anotando según lo indicado en la página adjunta.


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REACCIONES PROCEDIMIENTO: a) Acidez: Determine la acidez de la muestra mediante papel pH. b) NaHCO3:

A 3 ml de NaHCO3 agregue 5-8 gotas de muestra, burbujeo indica reacción positiva.

c) 2-4- DNF:

A 1 ml de 2-4 DNF agregue 2-3 gotas de muestra. Formación de precipitado le indica reacción positiva.

d) KMnO4 al O.O5%: A 1 ml de KMnO 4 al 0.02% agregue 5 gotas de muestra agite y espere de 3-5 minutos. Cambio de color púrpura a color ámbar le indica prueba positiva. e) Reactivo de Lucas: A O.5 ml de muestra agregue 6 gotas de reactivo de Lucas (No agite). Formación de una turbidez en el fondo, le indica reacción positiva. (alcohol 3o.) de no aparecer la turbidez colocar en baño de María durante 3’ y observar si se forma turbidez (alcohol 2o.) f) KMnO4 al 3%:

A 1 ml de muestra agregue 1 gota de KMnO 4 3%. Agite. Cambio rápido de púrpura a café claro le indica positivo para alcohol primario. Cambio lento, pasando primero por un color rosa y luego a un color ámbar, le indica positivo para alcohol secundario.

Este diagrama le muestra los pasos a seguir y los ensayos que tiene que realizar y también las que no tiene que realizar, dependiendo de los resultados, que vaya obteniendo. NOTA*** CADA REACCIÓN DEBE REALIZARSE EN DIFERENTES TUBOS UTILIZANDO LA MUESTRA PURA.


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MARCHA ANALITICA MUESTRA

Agregue 2-4 DFN + 2 GOTAS DE MUESTRA

Negativo

Positivo

Si el resultado es: ACIDOS CARBOXILICOS ALCOHOLES

ALDEHIDO O CETONA

Se mide el

Agregue

pH de la muestra "pura"

KMnO4 al 0.02%

ACIDO

NEUTRO

Acido Carboxílico

Agregue

NaHCO3

Acido Carboxílico

Cetona

Alcohol

Agregue

+

+ Aldehído

Reactivo de Lucas

+

-

(colocar en baño de Marìa) Alcohol 1o. ó 2o. (no agitar)

Alcohol 3o.

Agregue KMnO4 al 3%

+ Rápido Alcohol Primario

+ Lento Alcohol Secundario


SEMANA 23 HOJA DE RESPUESTAS NOMBRE:___________________________________________CARNET_____________ DIA__________ HORA ________________ MUESTRA No.______ De cada prueba realizada para la identificación de su muestra indique: Nombre de la Prueba _______________________Positiva Negativa Razón por la que se realizó ________________________________________________ ______________________________________________________________________ Escriba la reacción química que se llevó a cabo

Nombre de la Prueba _______________________Positiva Negativa Razón por la que se realizó ________________________________________________ ______________________________________________________________________ Escriba la reacción química que se llevò a cabo

Nombre de la Prueba _______________________Positiva Negativa Razón por la que se realizó ________________________________________________ ____________________________________________________________________ Escriba la reacción química que se llevò a cabo

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Nombre de la Prueba_______________________Positiva Negativa Razón por la que se realizó________________________________________________ ______________________________________________________________________ Escriba la reacción química que se llevò a cabo

¿Utilizó papel pH determinar el carácter ácido de su muestra? SI ___ NO __ Conclusión:__________________________________________________________ ________________________________________________________________________

COMPUESTO IDENTIFICADO : ______________________________________________

V. BIBLIOGRAFÍA 1. Shiner Ralph L., Fuson R.C., Curtin D.V. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos. 4a. de. México, LIMUSA. 1986.


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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM ÁREA DE QUÍMICA, FASE I. PRACTICAS DE LABORATORIO 2005 •

40

PRACTICA DE LA SEMANA 24

INVESTIGACIÓN BIBLIOGRAFICA Y DE CAMPO, documento que será entregado por su docente en su momento.


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SEMANA 24 TRABAJO DE INVESTIGACIÓN

Vías de Administración, Formas Farmacéuticas y Medicamentos con Azufre ELABORADO POR: Licda. Isabel Fratti, Licda. Sofia Tobias, Licda. Lilian Guzmán NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________

INTRODUCCIÓN La administración de sustancias naturales y sintéticas con el fin de, curar una enfermedad, evitar síntomas, ayudar a la rehabilitación de una persona, mejorar su calidad de vida, ha sido una metodología usada a través de los tiempos. Las vías de administración de los medicamentos se refieren a los lugares del organismo donde éstos se aplican para ejercer una acción local ó una general o sistémica después de su absorción. Es muy importante que el paciente reciba la dosis adecuada en el momento preciso y por la vía indicada. Las vías de administración de los medicamentos son las siguientes: ENTERAL, PARENTERAL, TOPICA. La absorción de los medicamentos depende de la vía de administración y de esto la intensidad de acción de los mismos. La vía parenteral es la que produce los efectos más rápidos y potentes. Las vías de absorción de los medicamentos no deben confundirse con las de administración porque no siempre se absorben en el lugar en que se administran. En la actualidad, antes de prescribir cualquier fármaco, se debe considerar lo siguiente: el funcionamiento de los diferentes sistemas corporales, que al paciente no se le estén administrando otras sustancias que podrían potencializar, minimizar u ocasionar efectos secundarios con los medicamentos a prescribirse, entre otras cosas. La FORMA FARMACÉUTICA se refiere a como se encuentra disponible el medicamento y además va unida a la vía de administración pudiendo estar en forma líquida, sólida, semisólidas, y algunas formas especiales. El azufre, se encuentran en una gran cantidad de compuestos en nuestro organismo como en los aminoácidos: metionina, cistina y cisteína; así como también en la vitamina B1, biotina y ácido pantoténico. Encontramos azufre en algunos principios activos de medicamentos tales como: penicilina, sulfas, amoxicilina, ampicilina, pirantel, piroxicam y otros. Puede administrarse como suplemento, ya que es necesario en una gran cantidad de funciones del organismo, por ejemplo, es un componente de la insulina por lo tanto, sirve para regular los niveles de glucosa en sangre, utilizándose para esto un medicamento de origen natural: METILSULFONILMETANO (MSM). Es de gran importancia que los estudiantes de la Facultad de Ciencias Médicas conozcan las VIAS DE ADMINISTRACIÓN de los medicamentos así como las Formas Farmacéuticas, ya que les serán muy útiles durante su práctica médica. El estudiante conocerá algunas terminologías relacionadas con éstos contenidos, así como información acerca de conceptos usados en salud pública y asistencia social, además podrá investigar e identificar la estructura de medicamentos con función azufrada.


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OBJETIVOS: Con la realización de éste trabajo, se espera que el estudiante: a- Conozca la terminología básica con respecto a vías de administración y formas farmacéuticas. b- Identifique en la estructura de un medicamento, la función química que presenta azufre. c- Investigue con relación a un medicamento las formas farmacéuticas y nombres comerciales, con los que se distribuye en nuestro país. El trabajo deberá incluir: - Índice - Introducción (1 pagina) - Objetivos (2-3; diferentes a los que se incluyen en este documento - Contenido - Conclusiones - Anexos - Bibliografía PROCEDIMIENTO: - Los estudiantes se organizaran en equipos de 4 a 5 integrantes. - Elegirán 5 medicamentos de la lista proporcionada. - Se informara a su profesor los medicamentos elegidos por el grupo (los cuales no deben estar repetidos en el día de laboratorio) - El grupo asistirá a la observación de la administración parenteral. - El trabajo deberá contener un máximo total de 20 páginas (incluyendo el anexo) - La fecha de entrega será la Semana 24 (01 al 05 de agosto), según su día de laboratorio. I

. El grupo de estudiantes, investigara las definiciones o conceptos siguientes: 1. Definición de : 1.1 Producto innovador 1.2 Producto multifuente y multiorigen 1.3 Medicamento genérico 1.4 Medicamento similar 1.5 Medicamento intercambiable 1.6 Medicamento Bioequivalente 2. Con respecto a vías de administración: 2.1 Enteral (gastrointestinal) 2.1.1 Oral 2.1.2 Sublingual 2.1.3 Rectal


2.2 Parenteral 2.2.1 Intramuscular 2.2.2 Intravenosa 2.2.3 Subcutánea 2.3 Tópicas 2.3.1 Oftálmica 2.3.2 Nasal 2.3.3 Dérmica 2.3.4 Vaginal 2.3.5 Ótica (oídos) 3. Con respecto a la forma farmacéutica: 3.1 Líquidos 3.1.1 Soluciones (soluciones orales, soluciones inyectables, jarabe, elixir) 3.1.2 Suspensiones 3.1.3 Emulsiones 3.2 Sólidos 3.2.1 Tabletas 3.2.2 Cápsulas 3.2.3 Gránulos 3.2.4 Polvos 3.3 Semisólidos 3.3.1 Pastas 3.3.2 Ungüento ó pomada 3.3.3 Cremas 3.3.4 Geles 3.3.5 Óvulos 3.3.6 Supositorios 3.4 Formas farmacéuticas especiales 3.4.1 Parches transdérmicos 3.4.2 inhaladores II

. De la siguiente lista de medicamentos genéricos el grupo de trabajo escogerá cinco medicamentos los cuales deberá presentar: 1. Estructura química, señalando la función con azufre que presenta. 2. Indicar su uso, toxicidad.

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3. Nombres comerciales y formas farmacéuticas de distribución en Guatemala.

Lista de medicamentos

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

NOMBRE GENERICO Acetilcisteina Amoxicilina Ampicilina Bumetanida Captopril Cefaclor Cefotaxima Cefradoxilo Clindamicina Clopropamida

11 12 13 14 15 16 17 18 19 20

NOMBRE GENERICO Diltiazem Furosemida Penicilina G Benzatina Pirantel Piroxicam Ranitidina Sulfadiacina Sulfametoxazol Sulfisoxazol Tiamina

. Trabajo de Campo 1. Como parte del trabajo el grupo realizara tres (3) encuestas a Médicos sobre el uso de uno de los medicamentos escogidos en el inciso anterior (el formato de la encuesta se incluye al final de este documento y no puede modificarse). Las encuestas se incluirán en el anexo. 2. El grupo asistirá a OBSERVAR la aplicación de la vía parenteral a: Centro de Salud, Hospitales, Sanatorios, Clínicas o el lugar que elijan Debiendo entregar un resumen descriptivo de lo que observaron, de ser posible adjuntar una fotografía. (incluir en anexos) III

NOTA: 1. Los integrantes del grupo que hayan asistido a un curso de Hipodermia pueden presentar la constancia, lo cual sustituirá al inciso anterior. . Fuentes de consulta - Farmacologías - Diccionario de terminología farmacéutica OPS-OMS - Base de datos OPS-OMS - CEGIMED - Diccionarios de especialidades farmacéuticas. - Pagina Web del Departamento de regulación y control de productos farmacéuticos y afines del MSPAS. http://www.mspas.gob.gt/dgrvcs/DRCPFA/ - Biblioteca de la Facultad de Ciencias Químicas y farmacia

IV


-

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USP-DI (CEMIGED , FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS Y FARMACIAS) www.rincondelvago.com/administracion-de-medicamentos www.canal-h.net/webs/sgonzalez002/Farmaco/ADMINISTRACION www.puritan.com/vf/healthnotes/HN_live/Spanish/Es-Supp/sulfur http://farmafitolab.med.uchile.cl/doc-ext.html http://www.infonegocio.com/lgp/homeopatia54.htm http://centros5.pntic.mec.es/ies.victoria.kent/Rincon-C/Curiosid/RC-13/Rc-13.htm http.//juntadeandalucia.es/ .../enfermeria_2003/publicaciones/medicamentos.pdf

ENCUESTA Integrantes del Grupo

Carné

Especialidad del Médico Medicamento Ha recetado usted en los últimos 6 meses) este medicamento

Si

NO

En que forma farmacéutica lo ha recetado

¿En que casos ha sido prescrito?

Si el paciente ha regresado a otra consulta de seguimiento o evaluación usted a notado : Ha referido el paciente efectos secundario

No Mejoría

Si

Mejoría

Curación

No


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Mencione los 2 mas importantes

SEMANA 25

CARBOHIDRATOS (PARTE I) ELABORADO POR: LICDA. SOFIA TOBIAS DE RODRÍGUEZ NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________

XII. INTRODUCCIÓN Los carbohidratos o hidratos de carbono (azúcares o sacáridos) se definen como polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas, o sustancias que por hidrólisis originan éstos compuestos, constituyen el mayor porcentaje de materia alimenticia consumida por el hombre. Proporcionan más de la mitad de la energía que utilizamos para nuestro mantenimiento y actividades diarias. La clasificación puede hacerse en base a: 1) El número de unidades que posee: 1.1) monosacáridos. 1.2) oligosacáridos (entre estos los disacáridos son los más importantes). 1.3) polisacáridos. 2) Si producen reducción del ión Cu+1 en soluciones alcalinas.(Ej. Reacción Benedict) 2.1)

Azúcares reductores

2.2) Azúcares no reductores

3) Además pueden clasificarse de acuerdo a los siguientes criterios. 3.1 # de carbonos: triosas, tetrosas, pentosas, hexosas. 3.2 La función carbonilo presente: aldosas y cetosas 3.3 La posición del radical -OH en el penúltimo carbono: configuración D y L De las reacciones Químicas que experimentan los carbohidratos realizaremos las siguientes: -Reacción de Molisch: Identifica a los carbohidratos y los diferencia de otras moléculas orgánicas. Esta reacción es característica y general para los carbohidratos.


Derivados del furfural +

Carbohidrato + H2SO4 conc

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naftol

Compuesto coloreado: violeta o marrón (Resultado +)

-Reacción de Benedict: Usa una solución alcalina de iones Cu +2 y los azúcares que se oxidan con ésta solución reducen al ión cobre de Cu+2 Cu+1 por lo que se denominan azucares reductores. Carbohidrato + Cu+2

Carbohidrato Oxidado + Cu2O

Azul

Precipitado rojo ladrillo (Resultado +)

Todos los monosacáridos y casi todos los disacáridos son carbohidratos reductores. La sacarosa o azúcar de mesa y los polisacàridos son azúcares no reductores. II. OBJETIVOS Que el estudiante 1. Observe propiedades físicas de algunos carbohidratos. 2. Identifique la presencia de carbohidratos por medio de reacciones químicas (Reacción de Molish) 3. Diferencie los carbohidratos no reductores de los reductores por medio de reacciones químicas (Reacción de Benedict) 4. Realice la hidrólisis de un disacárido III. • • • • • • • •

MATERIALES 2 Buretas con H2SO4 conc. 2 Buretas con HCl conc. 4 Frascos goteros de 1 onza con solución alcohólica de 1 gradilla 1 Probeta de 10 ml. 2 estufas eléctricas 2 baños de maría

1 sobre de EQUAL* • 1 tajada o “cachete” de naranja* • 1 papel pH* • 1 lupa* • 10 tubos de ensayo*

naftol


48

*Aportado por los Estudiantes

1 Gradilla con 5 tubos de ensayo tapados que contengan: EN ESTADO SOLIDO: glucosa, fructosa, sacarosa, maltosa y almidón. • 5 tubos con soluciones al 5% P/V de cada uno de los carbohidratos anteriores. • 2 Frascos con tapón esmerilado con solución de Benedict • 4 Frascos goteros con solución de Na0H al 40% P/V. IV.

PROCEDIMIENTO

A)

OBSERVACIÓN DE ALGUNAS PROPIEDADES FÍSICAS:

a) Utilizando la lupa observe los tubos que contienen glucosa, fructosa, sacarosa, maltosa y almidón. Anote el estado físico y características que se le solicitan en el cuadro. b) Solubilidad: Observe los tubos que contienen soluciones al 5% de los carbohidratos y observe si forman una sola fase o no. CARBOHIDRATO

CLASIFICACION*

ESTADO FISICO

CRISTALINO SI/NO

SOLUBLE EN AGUA SI/NO

Glucosa Fructosa Sacarosa Maltosa Almidón**

* De acuerdo al número de unidades que posee. **Se considera como sólido amorfo, aunque no pueda verse esta característica con la lupa. B) DETERMINACIÓN DE ALGUNAS PROPIEDADES QUÍMICAS. REACCIÓN DE MOLISCH. Numere 5 tubos de ensayo y proceda como se indica en el cuadro.

TUBO 1

COLOQUE 10 gotas de Solución de Glucosa

AGREGUE 5 Gotas de

Observaciones

Resultado +o-


2 3 4 5

Sacarosa Almidón

Jugo de naranja * EQUAL*

49

5 gotas de H2S04 resbalado por las ∝ naftol a paredes del cada tubo y tubo. AGITE NO AGITAR

* Coloque 1 ml de agua y 10 gotas de jugo de naranja. * Coloque 1 pizca de EQUAL en 1 ml de H 2O y agite. REACCION DE BENEDICT.

Numere 5 tubos de ensayo y proceda como se indica.

TUBO 1 2

Coloque 1 ml de solución de Glucosa Fructosa

3 4 5

Sacarosa Maltosa Agua (testigo)

OBSERVACIONES

Agregue 10 gotas de Reactivo de Benedict Agite

RESULTADO

Colocar en Baño María 5’. Retírelos y deje enfriar

HIDRÒLISIS DE UN DISACÀRIDO NO REDUCTOR (Sacarosa). a. En un tubo de ensayo coloque 5 ml de sacarosa al 2% y agregue 5 gotas de HCl conc. b. Coloque el tubo en un baño de María con agua hirviendo durante 5 minutos. c. Enfríe el tubo y neutralice cuidadosamente con NaOH; para èsto utilice papel pH. Deje de agregar NaOH cuando el papel pH presente color verde o azúl. d. Agregue 2 ml de reactivo de Benedict y coloque el tubo en baño de María durante 3 minutos. e. Observe la manifestación y anote sus resultados. OBSERVACIONES

RESULTADO

_______________________________________________________________________ _______________________________________________________________________ V. CUESTIONARIO 1)

¿Por qué razón la sacarosa no redujo el ión Cu+2 a Cu+1 en la reacción de Benedict?


50

2)

¿Por qué después de la hidrólisis de la sacarosa la reacción de Benedict es positiva?

3)

Enumere 2 enfermedades relacionadas con el metabolismo de la glucosa.

4)

Qué tipo de carbohidratos se encuentran en: a) Jugo de caña b) Superficie externa de la membrana celular (en general) c) Pared celular de vegetales d) Papa, yuca, harina de pan e) Leche

5) Clasifique los siguientes carbohidratos de acuerdo al número de unidades que posee: a. Ribosa d. Lactosa 6)

b. Celulosa e. Glucógeno

c. Maltosa f. Glucosa

Qué productos se obtienen de la hidrólisis de: a) lactosa b) sacarosa

________________ ________________

_________________ _________________

7) Observe la información que proporciona el sobre de EQUAL ¿Posee carbohidratos? Si_____ No______ Es recomendable que los diabéticos lo usen como sustituto del azúcar? Si___No___ Lo pueden usar las personas con fenilcetonuria (fenilcetonùricos)? Si ___No___ Por qué:


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VI. BIBLIOGRAFÍA 1. Manual de Prácticas de Laboratorio de Química. Fac. de Ciencias Médicas, Año 2004. 2. Holum,John R. Fundamentos de Química General, Orgánica y Bioquímica para Ciencias de la Salud, 2ª.Ed,Limusa Wiley. México, 2001.


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SEMANA 26

HIDRÓLISIS QUÍMICA DEL ALMIDÓN Y DETERMINACIÓN DE LOS PRODUCTOS DE HIDRÓLISIS POR REACCIÓN DE BENEDICT Y LUGOL ELABORADO POR: LICDA. CORINA MARROQUIN ORELLANA NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________

I. INTRODUCCIÓN En casi todos los organismos los carbohidratos, principalmente en forma de glucosa, son los alimentos que entregan la mayor parte de energía y el carbono necesarios en la biosíntesis de todas las biomoléculas. La glucosa se encuentra presente en los animales y vegetales constituyendo polímeros denominados polisacáridos que pertenecen a dos categorías: (1) Estructurales, como la celulosa y (2) de Almacenamiento energético, como el almidón en las plantas y glucógeno en los animales. El almidón es el polisacárido de reserva más importante del reino vegetal. La especie humana puede digerirlo, por lo que estos alimentos son muy frecuentes en la dieta. El almidón es poco soluble en agua y está constituido por dos polímeros: (1)la amilosa y (2) la amilopectina, los cuales pueden separarse por medios físicos o químicos. La proporción de cada polímero depende de la especie vegetal, sin embargo, en la mayoría de las especies la amilosa constituye el 20% y la amilopectina el 80%. La amilosa es una cadena lineal y está formada por más de 1000 unidades de α -Dglucopiranosa, unidas por enlaces glucosídicos α -1,4. Las cadenas de amilosa tienden a adoptar una conformación helicoidal que se desordena con el calor y se reordena al enfriarse. La amilopectina es una molécula ramificada que está formada por unidades de α -Dglucopiranosa unidas por enlaces α -1,4 pero cada 20 a 30 unidades se presentan enlaces α -1,6 a los cuales se deben las ramificaciones. Cuando el almidón se hidroliza por acción enzimática o por ácidos se rompe en una serie de compuestos intermedios. Una reacción característica del almidón es la formación de un color azulado con yodo debido a la estructura helicoidal de la amilosa, esta prueba se utiliza muchas veces para vigilar la hidrólisis del almidón, pues el color cambia de azul a rojo y luego desaparece a medida que va disminuyendo la masa molecular(formando azúcares reductores). En tanto que la reacción de Benedict se hace positiva al ser liberados los azucares reductores. Etapas de hidrólisis del almidón: almidón (azul)

amilodextrina (azul )

(Coloración con lugol) *

eritrodextrina (roja)

Color original de lugol amarillo - café

acrodextrina (amarillo)*

maltosa (amarillo)*

glucosa (amarillo)*


53

II. OBJETIVOS Que el estudiante 1. Identifique la cadena de almilosa a través de la reacción de Lugol 2. Relacione la coloración del Lugol con la estructura del almidón y sus productos de hidrólisis. 3. Identifique mediante reacciones químicas (Lugol y Benedict) los diferentes productos que se forman durante la hidrólisis del almidón. III. MATERIALES (REACTIVOS Y EQUIPO) Vasos de precipitar de 250 ml Reactivo de Bénedict Lugol *Tubos de ensayo* Pipetas de 5 o 10 ml Solución de almidón 3% HCl concentrado *Vidrios de reloj* Varillas de vidrio NaOH al 20% *Papel pH* *Aportado por los estudiantes: Estufa Eléctrica *Un pedazo de pan, tortilla, banano Olla para Baño de María y manzana* Erlenmeyer de 250 ml Gradilla de 10 tubos de ensayo IV.

PROCEDIMIENTO

1. Determinación de la Estructura Helicoidal de la Amilosa: a. Coloque en un tubo de ensayo 3 ml de almidón al 3%. Agregue 4 gotas de Lugol. Observe y anote. b. Caliente el tubo en baño de María o fuego directo hasta que se ponga incoloro. Observe y anote. c. Enfríe el tubo sumergiéndolo en agua fría. Observe y anote. ESTRUCTURA HELICOIDAL DE LA AMILOSA Observación de: ESTRUCTURA HELICOIDAL ETAPA Color / incoloro Presente / ausente 3 ml de 4 gotas a Almidón + Lugol Después de b calentar c

Después de enfriar


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V. MANIFESTACIONES Y RESULTADOS DISCUSIÓN: _______________________________________________________________ _______________________________________________________________ CONCLUSIONES:________________________________________________ _______________________________________________________________ 2. APLICACIÓN DE LA REACCIÓN DE LUGOL PARA DETERMINAR ALIMENTOS RICOS EN ALMIDÓN. Usted en biología determino almidón en papa con Lugol, ahora le añadirá una gota de Lugol a un pedazo de tortilla, un pedazo de pan, una rodaja de banano y una rodaja de manzana. Si aparece color azul o morado, determinará almidón en esos alimentos. ANOTAR EN LA SIGUIENTE TABLA: ALIMENTO 1 2 3 4

COLOR

PRESENCIA DE ALMIDÓN ( + / -)

PAN TORTILLA BANANO MANZANA

4. HIDRÓLISIS DEL ALMIDÓN: Tome dos alícuotas de solución de almidón al 3% de 2 ml cada una e identifíquelas como alícuotas sin hidrolizar. En Erlenmeyer de 250 ml, vierta 30 ml de solución de almidón y agregue 3 o ml de HCl concentrado. Tape con el vidrio de reloj y coloque en la estufa a temperatura moderada. Cada 5 minutos tome dos alícuotas de 1 ml cada una, rotule los tubos "A" y o "B" identifíquelas y déjelas enfriar. Al completar 40 minutos , a los tubos "A" agréguele 1 o 2 gotas de lugol, o observe y anote. NOTA: o

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM ÁREA DE QUÍMICA, FASE I. PRACTICAS DE LABORATORIO 2005 o

55

NEUTRALIZAR los tubos "B" con NaOH (use papel pH) para verificar la neutralización, y agregue 0.5 ml de reactivo de Benedict, colóquela en baño María durante 5 minutos, observe y anote.

HIDRÓLISIS DEL ALMIDÓN TUBO “A” TUBO “B” CON LUGOL* CON BENEDICT** MANIFESTACIÓN MANIFESTACIÓN Color Reacción + óColor Reacción + ó -

ALÍCUOTAS Sin hidrolizar 5 minutos 10 minutos 15 minutos 20 minutos 25 minutos 30 minutos 35 minutos 40 minutos

NOTA: * Lugol (+) color azul Lugol (-) color amarillo

en presencia de almidón en ausencia de almidón

** Benedict (+) precipitado rojo ladrillo

después de calentar Benedict (-) ausencia de precipitado rojo ladrillo después de calentar

DISCUSIÓN DE RESULTADOS: _______________________________________________________________ ______ _______________________________________________________________ ______


56

CONCLUSIONES: ________________________________________________ _______________________________________________________________

VI. CUESTIONARIO 1. Enumere tres polisacaridos importantes consituidos por glucosa: (pag. 567) Hollum 2. ¿Qué enzimas metabolizan el almidón? 3. Subraye los alimentos ricos en almidón:

Grasas, Cereales, Carnes, Pastas.

4. ¿Por qué dá positiva la reacción de Benedict en la hidrólisis del almidón, al final da la reacción? 5. Los alimentos integrales son ricos en ______________ que está constituida principalmente por _______________.

6. ¿Qué enlace entre glucosa y glucosa contienen los alimentos ricos en celulosa?___________ El ser humano es capaz de hidrolizarlo si ó no? 7. ¿Por què el hombre no puede digerir la celulosa?

VII. BIBLIOGRAFÍA 3. Holum John R. Prácticas de Química General. Química Orgánica. México, LIMUSA. 1977. 4. Bohinski Robert C. Bioquímica. México, ADDISON-WESLEY IBEROAMERICANA. 1987. 5. Bailey, Philip y Bailey Christina. Química Orgánica Conceptos y aplicaciones, 5ª Edición. Editorial Prentice Hall. México, 1998.


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6. Manual de Prácticas de Laboratorio de Química. Fac. de Ciencias Médicas, Año 2004


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SEMANA 27 LÍPIDOS, PROPIEDADES FÍSICAS

ELABORADO POR:

LIC.FERNADO ANDRADE BARRIOS


I. INTRODUCCIÓN Los lípidos son un grupo de Biomoléculas estructuralmente heterogéneo. Sin embargo, en lo que respecta a la solubilidad, presentan características comunes; es decir son poco o nada solubles en agua, pero son solubles en solventes orgánicos (éter, benceno, cloroformo, etc.) La mayor parte de los lípidos está constituida por las grasas y los aceites, los cuales son productos de reserva y protección en el ser humano, y después de los carbohidratos constituyen una fuente energética importante. Los lípidos complejos forman parte de las membranas celulares, por lo que participan activamente en la fisiología celular y un grupo de ellos ( los esteroides), poseen actividad hormonal. En la práctica se establecerán propiedades físicas de los lípidos, tales como: estado físico, solubilidad, densidad, olor, color, además de emulsificación, entendiéndose emulsificar como el proceso de dispersar compuestos polares y no polares para obtener un coloide. II.

OBJETIVOS

1.

Al finalizar la práctica el estudiante será capaz de establecer las diferentes propiedades físicas de los lípidos. El estudiante realizara un proceso de emulsificaciòn utilizando una yema de huevo y detergente.

2.

III. MATERIALES Y REACTIVOS * 1 Onza de Margarina* * ½ onza de manteca de cerdo * * 3 cucharadas de aceite de maíz * * 3 cucharadas de aceite de oliva * * 1 Yema de huevo* * Detergente en polvo* • Agua destilada • Eter • Tubos de ensayo (8 por C/3 estudiantes) * • Gradilla • Espátula (1 por c/3 estudiantes) * • Goteros * PROPORCIONADO POR EL ESTUDIANTE


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ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y DETERMINACIÓN DE OTRAS PROPIEDADES FÍSICAS COMO EL OLOR, COLOR.

FUNDAMENTO TEÓRICO: A. SOLUBILIDAD: Los grupos principales de los lípidos tienen solubilidades diferentes. Esta propiedad se usa en su extracción y purificación a partir de materiales biológicos. Son insolubles en solventes polares y solubles en solventes apolares. B. ESTADO FÍSICO: Por lo general las grasas se presentan en estado sólido o semisólido a temperatura ambiente y los aceites se presentan en estado líquido. C. COLOR y OLOR:

Está determinado por el origen de la grasa o aceite.

D. DENSIDAD: Todos lo lípidos, flotan en el agua por consiguiente se considera que poseen densidad menor al agua. VI. PROCEDIMIENTO 1.

Tome 4 tubos de ensayo, numérelos y colóquelos en una gradilla.

2.

Coloque en c/tubo de ensayo lo siguiente: Tubo #1 Tubo #2 Tubo #3 Tubo #4

Aceite de maíz 5 gotas Aceite de oliva Manteca de cerdo Margarina 1 pizca

3.

Observe y anote en el cuadro 1 las siguientes características físicas: Olor, color y estado físico.

4.

Añada en cada tubo de ensayo 2 ml de agua. Agite y anote los resultados a) inmediatamente b) deje reposar y anote sus resultados de solubilidad y densidad

5.

Tome otros 4 tubos de ensayo y repita los procedimientos del 1 al 3 y agregue 1 ml de eter de carbono a c/tubo.


60

Agite y anote sus resultados en el cuadro. MANIFESTACIONES Y RESULTADOS CUADRO No. 1 GRASA/ ACEITE Aceite de maíz Manteca de cerdo Margarina

ESTADO FÍSICO

COLOR

OLOR

SOLUBILIDAD EN AGUA

SOLUBILIDAD EN ETER

DENSIDAD APROX.*

Aceite de Oliva

*puede reportar

1.O g/ml

Ó

1.O g/ml

V. MANIFESTACIONES Y RESULTADOS DISCUSIÓN: _______________________________________________________________ ______ _______________________________________________________________ ______ CONCLUSIONES: ______________________________________________________ _______________________________________________________________ ______

Ensayo N.2 1. 2. 3. 4. 5. 6.

Tome 2 tubos de ensayo, identifíquelos como A y B. Coloque 3 ml de agua en cada tubo y 5 gotas de aceite de maìz. Agregue al tubo A una pizca de detergente y al tubo B, 3 gotas de yema de huevo. Agite vigorosamente cada tubo por 30 segundos. Déjelo reposar por 5 minutos. Observe la emulsificación obtenida en las mezclas. Anote las observaciones: Tubo A:______________________________________________ Tubo B:______________________________________________

VI. CUESTIONARIO 1. ¿En qué tejido, del organismo humano se almacenan los lípidos? 3. Haga el esquema de una célula de dicho tejido.


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4. Haga un esquema de la membrana celular (identifique la doble capa lipídica.) 5. Defina qué es una micela: 6. ¿Como funciona un detergente (tema especial 20.3 Hollum)? 7. Defina qué es lìpido y haga una esquema de clasificación de los lípidos (use Holum pag. 571.)

8. Enumere 5 alimentos ricos en grasas. 9. ¿Si las grasas y aceite puros son, incoloros e insípidos, indique a qué se debe el olor y sabor que presentan cuando están rancios? 10. Mención de 3 solventes en los que se disuelven los lípidos 11. ¿En qué consiste el proceso de emulsificación de lípidos?

12. ¿Cuál es la función de la bilis en la digestión?

13. Describa los siguientes conceptos, hidrofóbico e hidrofílico:

VII. BIBLIOGRAFÍA 3. Baum, S. INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA. 2a. ed. México, CECSA. 1989. 4. Holum, J. Fundamentos de Química. México, LIMUSA. 1a. Ed. 2000 5. Wolf D.H. Química General, Orgánica y Biológica. Colombia, McGRAW-HILL. 1989. 4. John R. Holum. Fundamentos de Quìmica General, Orgánica y Bioquímica, para Ciencias de la Salud, 1ra. Edición. México, Limusa Wiley 2000.


5.

62

Manual de Prácticas de Laboratorio de Química. Fac. de Ciencias Médicas, Año 2004.


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SEMANA 28 LÍPIDOS, PROPIEDADES QUÍMICAS

ELABORADO POR:

CAROLINA SAMAYOA ALEGRIA


I.

INTRODUCCIÓN

Entre las propiedades químicas, de los lípidos que se realizaran en èsta práctica están: La determinación de Glicerol, la cual da positiva, con aceites y grasas, los cuales son triacilgliceroles (Triglicéridos). Tambièn se realizara una prueba para determinar el grado de insaturación de las grasas y aceites. Y se hará una hidrólisis alcalina, conocida como Saponificaciòn. Posteriormente se determinará la presencia de sales de àcidos grasos y àcidos grasos libres.

1.

ADICIÓN DE IODO O HALOGENACION:

Los ácidos grasos insaturados, presentes en ALTA proporción en aceites, y en mucha menor proporción en las grasas, adicionan Yodo (I2) a los dobles enlaces. La reacción produce decoloración de la solución de halógeno. El grado de absorción de yodo por una grasa o aceite, es proporcional al número de dobles enlaces presentes en los ácidos grasos; razón por la cual la cantidad de yodo absorbido por el lípido se emplea como un índice de insaturación del grado de instauración de una grasa ò aceite.

EJEMPLO: O II CH3(CH2)7CH = CH(CH 2)7C-O- CH2

O II I I CH3(CH2)7CH-CH(CH2)7-C-O-CH2

O II CH3(CH2)7CH = CH(CH 2)7-C-O- CH + 3 I-2

O II I I CH3(CH2)7CH-CH(CH2)7-C-O-CH

O II CH3)CH2)7CH = CH(CH 2)7-C-O- CH2

O II I I CH3(CH2)7CH-CH(CH2)7-C-O-CH2

2. DETERMINACIÓN DE GLICEROL El glicerol es un componente en grasas y aceites y puede deshidratarse con calor y forma acroleína, la cual es un aldehído volátil de olor irritante característico que se manifiesta en forma de humos blancos. Y que se determinará por la propiedad que tienen los aldehídos de oxidarse con agentes oxidantes como el KMnO 4.


H2

OH C | HC-OH calor | -H2O CH2OH

GLICEROL

3.

H

OH C || CH | CH2OH

64

O H C | CH2 | -H2O CH2OH

COMPUESTOS INTERMEDIOS

O

H

C | CH || CH2 ACROLEINA (Propenal)

HIDRÓLISIS BÁSICA O SAPONIFICACION DE GRASAS

Las grasas experimentan saponificación cuando se hidrolizan por ebullición en presencia de solución alcohólica de KOH, durante media hora. Esta reacción produce jabón. (sales potàsicas de los ácidos grasos) y glicerol. O II R - C - O - CH 2 O || R - C - O - CH + 3KOH O Potasa || alcohólica R - C - O - CH 2

CH2OH | - + 3R-COOK + HO - C - H Jabón | CH2OH Glicerol

Grasa II. OBJETIVOS Al finalizar la práctica el estudiante será capaz de: 1. 2. 3. 4.

Comprender la relación que hay entre la cantidad de yodo absorbido y la presencia de dobles enlaces en una grasa y aceite. Identificar la acroleína como evidencia de la presencia de glicerol en las grasas y aceites. Realizar un proceso de saponificación en una grasa ò aceiteLlevar a cabo pruebas para determinar la presencia de los productos de la saponificaciòn.

III. MATERIALES (REACTIVOS Y EQUIPO) Aceite vegetal (de maìz, canola, girasol, soya)* * Aceite mineral* * Mantequilla ( NO margarina ) *


65

*Material aportado por los estudiantes

MATERIALES Y REACTIVOS • Cloroformo • Tubos de ensayo • Vidrio de reloj • Gradilla • Estufa eléctrica • Espátula • Erlenmeyer • KOH 0.2 M en etanol absoluto • HCl O.2 M • H2SO4 2M • Solución de Yodo • KMnO4 al 2% IV.

PROCEDIMIENTO DETERMINACIÓN DE GLICEROL RESU TUBO COLOCAR E T * No. O.5 N

Gramos de:

1

Aceite Vegetal

2

Margarina

3

Aceite Mineral

AGREGAR UNA PEQUEÑA CANTIDAD DE Na2SO4 Y MEZCLAR BIEN

E M A T C E R I D

O D A D I U C

R A T N E L A C

N O C Y

(+)

LTADO

MANIFESTACIÓN

(-)

*Coloque en un tubo de ensayo, 10 ò 15 gotas de aceite vegetal, tape la boca del tubo de

ensayo con papel filtro, caliente, hasta el desprendimiento de vapores. En èste momento, coloque 2 gotas de KMnO4 al 2 % p/v en el papel filtro que tapa la boca del tubo, si el KMnO4, se torna café, se detecta la presencia de Acroleina. DISCUSIÓN DE RESULTADOS: _________________________________________ ____________________________________________________________________ CONCLUSIONES:_____________________________________________________ ____________________________________________________________________


66

PRUEBA DE INSATURACION PROCEDIMIENTO En 4 tubos de ensayo limpios y secos.

TUBO # 1 2 3 4

COLOCAR 1 ml DE: Solución de Aceite vegetal Solución de mantequilla Solución de aceite mineral o vaselina Cloroformo (Testigo)

AGREGAR: SOLUCION DE YODO GOTA A GOTA

GOTAS ABSORBIDAS

AGITANDO

NOTA: La prueba es completa cuando el color permanece durante 1 minuto.(el color al que se debe igualar es el del Testigo (tubo 4).) DISCUSION:________________________________________________________ ___________________________________________________________________ CONCLUSIONES:____________________________________________________ ___________________________________________________________________

SAPONIFICACION 1. 2. 3. 4.

Medir una cucharadita de aceite de oliva y colocarla en un erlenmeyer. Agregar 20 ml de KOH 0.2 M en etanol de 96 o Hervir en baño María durante media hora, tapado con un vidrio de reloj completando con KOH.0.2 M constantemente el volumen perdido por la evaporación. Dejar enfriar y llevar a cabo el siguiente procedimiento:

PRUEBA PARA CONFIRMAR PRESENCIA DE JABÓN (sales potàsicas de los àcidos grasos). Colocar en un tubo de ensayo 1 ml del líquido obtenido en la saponificación y agregar 3ml. de agua, agitar VIGOROSAMENTE. La presencia de espuma evidencia la presencia de jabón. Procedimiento para obtener àcidos grasos libres a partir de las sales potàsicas de los àcidos grasos ( Jabones ).


67

Colocar 5 ml del líquido obtenido de la saponificación en un beacker, neutralizarlos con HCl 0.2 M y agregar 10 ml de H 2SO4 2M. La formación de una capa aceitosa en la superficie, indica liberación de ácidos grasos insolubles en agua,formados a partir de las sales potásicas presentes en el jabón. OBSERVACIONES: ______________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________

VI. CUESTIONARIO 1. Defina "Indice De Yodo"

3. Si un paciente posee niveles altos de colesterol, pero valores normales de triglicéridos, qué le recomendaría, consumir aceites ò grasas con altos ò bajos índices de Yodo. ? Razone su respuesta.

4. ¿Químicamente, cómo está formado el aceite mineral?

5. ¿Explique por què el colesterol estabiliza las membranas Pág. 583 -Holum?

6. Defina ( pag 577- Holum ) a. Jabón. b. Detergente 7- En que consisten los siguientes procesos químicos. a- Hidrogenaciòn de aceites vegetales.

b- Enranciamiento de grasas y aceites.


68

c- Saponificaciòn.

8- Escriba la ecuación química de las siguientes reacciones: a. Hidrogenaciòn de la Trilinoleina b- Saponificaciòn de la tripalmitina.

VII. BIBLIOGRAFÍA 1. Baum, Stuart. INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA. 2a. Edic. México, SECSA. 1989. 2. John R. Holum. Fundamentos de Quìmica General, Orgánica y Bioquímica, para Ciencias de la Salud, 1ra. Edición. México, Limusa Wiley 2000. 3. Manual de Prácticas de Laboratorio de Química. Fac. de Ciencias Médicas, Año 2004.

SEMANA 29 PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS LICDA. EVELYN RODAS PERNILLO DE SOTO


I.

INTRODUCCIÓN Los aminoácidos son en su mayoría componentes estructurales de las proteínas. Algunos aminoácidos no se hallan formando proteínas pero poseen en las células funciones específicas. Debido a su carácter anfolito (electrolitos anfóteros) son sólidos, cristalinos, solubles en agua y sus soluciones conducen la electricidad. Algunas de estas características se determinarán en el laboratorio.

Las proteínas , macromoléculas complejas, formadas por α-aminoácidos, cumplen funciones diversas en los organismos vivos. Químicamente pueden identificarse a través de reacciones generales como la de Biuret. También puede desnaturalizarse usando diversos agentes. Ambas reacciones, se realizarán en ésta práctica, y se verificarán reacciones para detectar aminoácidos específicos en las proteínas; tales como la reacción Xantoprotéica y la de Sakaguchi.


69

II. OBJETIVOS 1. Determinar algunas propiedades físicas de los aminoácidos 2. Determinar la presencia del enlace peptídico en las proteínas utilizando de la reacción de Biuret 3. Identificar la presencia de aminoácidos específicos utilizando la reacción Xantoprotéica y la de Sakaguchi 4. Producir desnaturalización de la albúmina por calor y agentes químicos III. MATERIAL (REACTIVOS Y EQUIPO) • Gradillas (1 por mesa de trabajo) • 6 tubos de ensayo (tubos 1,2 y 3, aminoácidos, en forma pura; tubos 4,5 y 6 soluciones acuosas al 2% de los aminoácidos anteriores) • Buretas con HNO3 conc. • Buretas con HCl conc. • Frascos goteros NaOH al 20% • Frascos goteros Pb (NO3)2 al 2% • Frascos goteros Hg (NO3)2 al 2% • Frascos goteros Etanol absoluto • Frascos goteros CUSO4 al 0.2% • Estufas eléctricas con olla para Baño María(Por equipos de trabajo) • Agua de Bromo • Solución de albúmina al 3% • 1 huevo* 1 sobre de gelatina sin sabor * *APORTADO POR LOS ESTUDIANTES

*10 tubos de ensayo*

IV. PROCEDIMIENTO

1. Propiedades físicas de los aminoácidos (estado físico, color, olor, solubilidad). En la mesa de laboratorio encontrará una gradilla que contiene 6 tubos de ensayo. Los tubos 1, 2, 3 contienen aminoácidos en forma pura, en éstos usted determinará el estado físico, color y olor. Los tubos 4, 5, 6 contienen soluciones 2% de dichos aminoácidos, en éstos usted determinará la solubilidad en agua de dichos aminoácidos. Con sus observaciones complete el siguiente cuadro. Estado físico

Nombre del aminoácido

Temperatura Ambiente

Color

Olor

Soluble en agua


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DISCUSIÓN DE RESULTADOS _______________________________________________________________ _______________________________________________________________ ____________ CONCLUSIONES: ____________________________________________________________ _______________________________________________________________ ____________ _______________________________________________________________ ____________

2. Propiedades de las proteínas: 2.1 Reacciones de Color: Entre las reacciones que se le realizan a las proteínas y se manifiestan positivas por la aparición de un color característico tenemos:

2.1.1 Reacción de Biuret: Esta detecta enlaces peptídicos y es una reacción general de identificación de cualquier péptido o proteína. Se produce un color lila o azul violeta como manifestación de una reacción positiva.


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2.1.2 Xantoproteíca, y Sakagushi: Detecta la presencia del grupo GUANIDILO, por consiguiente la da positiva las proteínas, que posean al aminoácido ARGININA. Generalmente todas las proteínas de origen animal (a excepción de la gelatina), poseen todos los aminoácidos tanto esenciales como no esenciales, y por lo tanto, dan éstas reacciones positivas. Ej. Albúmina, caseina y proteínas de las diferentes carnes. Se usan como reactivos, la proteína ó aminoácido, el alfa naftol y el agua de bromo; se produce un color rojo, como manifestación en una reacción positiva.

2.1.3 Reacción Xantoproteíca: Detecta la presencia de aminoácidos con anillo Bencénico: (ejemplo: Fenilalanina, Tirosina, Triptófano). Se usa como reactivo la proteína ó el aminoácido, HNO 3 conc y NaOH al 20%. La presencia de un color amarillo a naranja, manifiesta una reacción positiva.

2.1.1 Reacción de Biuret :Numere tres tubos de ensayo 1, 2 y 3 y siga el procedimiento del siguiente cuadro: Tubo # 1 2

Coloque 1 ml de:

Añada

Albúmina al 3% Gelatina al 3%

2 gotas 5 gotas de NaOH al CUSO4 al 20% 0.2%

Agite

3

Agregue Manifestación

Agua

Agite

Resultado


72

*Aparición de color lila o azul violeta manifiesta reacción positiva. DISCUSIÓN DE RESULTADOS ______________________________________________________________________

__________________________________________________________________________________ CONCLUSIONES: __________________________________________________________________ _________________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________________

2.1.3 Reacción de Sakagushi: Es necesario preparar una solución de clara de huevo, mezclando 2ml de clara de huevo y 2 ml de agua destilada (En algunos casos, puede aparecer una precipitado, lo cual no afectará las pruebas a realizarse). ESTA SOLUCIÓN DEBE PREPARARSE CADA DÍA. En un tubo de ensayo, coloque 5 gotas de NaOH al 20%, 20 gotas de la solución de albúmina que preparó, 4 gotas de alfa noftol, Agite. Añada 2 ó 3 gotas de agua de bromo. La formación de un color rojo, indica reacción positiva.

Anote su observación: _______________________________ ____________________ _____________________________________________________________________

2.1.3 Reacción Xantoproteíca: Es necesario preparar una solución de clara de huevo, mezclando 2ml de clara de huevo y 2 ml de agua destilada (En algunos casos, puede aparecer una precipitado, lo cual no afectará las pruebas a realizarse). ESTA SOLUCIÓN DEBE PREPARARSE CADA DÍA. Coloque en un tubo de ensayo, 20 gotas de la solución de albúmina que preparó, y con PRECAUCIÓN, añada 5 gotas de HNO3 conc. Agite y caliente a ebullición. Enfríe y añada 10 -15 gotas de NaOHal 2%, hasta aparecimiento de un color amarillo - naranja. Anote su observación: _______________________________ ____________________ _____________________________________________________________________


73

2.2 Desnaturalización de las Proteínas

Existen algunos factores (físicos, químicos y biológicos) que provocan desnaturalización de las proteínas. Es decir, la proteína cambia su conformación sin perder su estructura primaria. Esto provoca en algunos casos, la perdida de la actividad biológica y disminución de su solubilidad. Para desnaturalizar a la albúmina, usaremos como agente físico el calor y como agentes químicos: solventes (Etanol absoluto) y sales de metales pesados, Pb(NO3)2 y Hg(NO3)2 y el ácido HClconc Para efectuar la desnaturalización de proteínas, numere cinco tubos de ensayo del 1 al 5 y proceda según se indica en el cuadro:

Tubo # 1 2 3 4 5

Añada

Aplique o Añada

Resultado Manifestación (desnaturalización) ( + ó -)

Caliente en 2 ml de Baño María 5' 10 gotas de Solución Etanol absoluto 3 Gotas de de Albúmina Pb(NO3)2 5 Gotas de preparada Hg(NO3)2 5 Gotas de HCl conc

DISCUSIÓN DE RESULTADOS _________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________ CONCLUSIONES: _____________________________________________________________ ____________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________

V. CUESTIONARIO 1. Escriba la estructura de los aminoácidos usados en la práctica y clasifíquelos de acuerdo a su cadena lateral.


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2. Escriba la estructura del zwitterión ó ion dipolar de cada uno de los aminoácidos utilizados.

3. Explique como la forma de ion bipolar afecta la solubilidad de los aminoácidos utilizados:

4. ¿De dónde se obtienen las proteínas usadas en la práctica?

2. ¿Por qué razón se usan claras de huevo como primer auxilio en el tratamiento de intoxicación por plomo o mercurio? ¿Y por qué debe inducirse después al vómito?

6.

¿Por qué son desinfectantes eficaces el alcohol y el cloruro mercúrico?

VI. BIBLIOGRAFIA 1. Holum, John. Fundamentos de Química General, Orgánica y Bioquímica para Ciencias de la Salud. Limusa Wiley, México, 2000. 2. Manual de Prácticas de Laboratorio de Química. Fac. de Ciencias Médicas, Año 2004.


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SEMANA 30 HIDRÓLISIS ENZIMÁTICO DE LA GELATINA, DESNATURALIZACIÓN DE UNA ENZIMA

ELABORADO POR: LIC. JORGE ROLANDO LOPEZ M. NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________ I.

INTRODUCCIÓN

Las enzimas son biomoléculas de naturaleza proteica (a excepción de las Ribozimas que son moléculas de ARN.) Catalízan las reacciones químicas en los sistemas biológicos, las cuales ocurrirían lentamente si no fuera por la catálisis enzimática. Las enzimas son muy específicas, cada una cataliza a un sustrato o a un número pequeño de ellos. Estas biomoléculas poseen sitios específicos en su estructura, en los cuales se puede unir cada reactivo o sustrato, y se denominan sitios activos de la enzima. La actividad catalítica de la enzima resulta de la unión sustrato - sitio activo de la enzima ésta unión se denomina Complejo Enzima-Sustrato y después se libera la enzima y se obtiene el producto de la reacción. E+S

ES

E +P

En la actividad enzimática influyen varios factores, tales como: concentración de enzima y sustrato, temperatura, pH, inhibidores, etc. II. OBJETIVOS Al finalizar la práctica el alumno estará en capacidad de: 1. Reconocer la acción enzimática de la bromelina sobre el sustrato (la gelatina). 2. Observar la desnaturalización de la enzima por acción del calor. 3. Diferenciar entre el efecto provocado por la enzima activa y el de la enzima inactiva, sobre la gelatina. III.

MATERIALES (REACTIVOS Y EQUIPO) • Cáscara de piña o rodaja de piña cruda (para obtener jugo fresco) • Colador pequeño de plástico de “mesh fino” • 1 sobre de gelatina sin sabor (1 caja de esta gelatina contiene 4 sobres)* Hielo* 1 Gotero* • Balanza • Erlenmeyer de 250 ml. • Gradilla para tubos de ensayo • 5 Tubos de ensayo • 1 Beaker • Termómetro • Estufa eléctrica • Pinza para tubos de ensayo


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*MATERIALES APORTADOS POR EL ESTUDIANTE.

FUNDAMENTO TEÓRICO En esta práctica trabajaremos con una enzima proteolitica o "proteasa" (rompe enlaces peptidicos de péptidos y proteínas), que obtendremos de la piña y se llama bromelina. Como sustrato se usará la gelatina proteína obtenida del colágeno presente en el tejido conectivo. Una parte del jugo de piña se usará "crudo" (la enzima estará activa), la otra parte, se usará "cocido" (la enzima estará inactiva por desnaturalización a través del calor). Cuando la enzima está activa rompe los enlaces peptidicos de la gelatina liberando al final: aminoacidos, y está ya no "cuaja" al ser enfriada. Si la enzima está, inactiva (desnaturalizada) no actuará sobre la gelatina y ésta si "cuajará" al enfriarla. Teóricamente, a medida que la acción de la proteasa se lleva a cabo, la gelatina se fragmenta en unidades menores, perdiendo su capacidad de formar coloide, por esa razón, con el tiempo se tiende a perder la capacidad de “gelatinizarse” o cuajase al ser enfriada. IV.

PROCEDIMIENTO

a)

Prepare una mezcla, disolviendo un sobre de gelatina sin sabor (aprox. contiene 7.5 g) en 100 ml. de agua caliente, use un erlenmeyer. Espere que se enfríe a temperatura ambiente. Extraiga el jugo de la cáscara de piña y recoléctelo en el erlenmeyer, haciéndolo pasar a través del colador fino. Divida el jugo obtenido en 2 porciones, colóquelo en 2 tubos de ensayo (A y B), caliente el contenido del tubo "A", hasta ebullición. El tubo B déjelo sin calentar. Tome 5 tubos de ensayo y numere del 1 al 5 y añada a cada uno, 3 ml de la mezcla de gelatina (debe estar aprox. A 4O o C).

b) c) d) e) f)

A los tubos # 1, 2 añada con gotero 10 gotas de jugo de piña "crudo"; a los tubos 3 y 4 añada 10 gotas de jugo de piña “cocido”. El tubo #5 es el control, no debe llevar jugo de piña. Agite el contenido de cada tubo. A los 5’, tome el tubo 1 y 3 e introdúzcalos en hielo junto con el tubo #5. Vea si hay formación de gel (esto llevará aproximadamente 5 minutos).

Resultados: Tubo #1_____________Tubo #3____________Tubo #5______________ g)

A los 10’ introduzca en el hielo, los tubos 2,4 (Vea si hay formación del gel) el tubo #5 debe seguir en el hielo. Resultados: Tubo #2_____________Tubo #4_____________Tubo #5________________ DISCUSIÓN DE RESULTADOS: __________________________________________________________ _______________________________________________________________ _________


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CONCLUSIONES: ________________________________________________________ _______________________________________________________________ ________ V. CUESTIONARIO 1.

¿Explique por qué razón el jugo de piña ablanda la carne?

2.

¿Se obtiene el mismo resultado anterior con la papaya? Si____________ NO__________. Si su respuesta es sí, qué nombre tiene la enzima de la papaya que produce ese efecto.

3.

Investigue cuáles son los ingredientes de los siguientes productos comerciales. “Sal mágica”; “suavita” (los venden en supermercados) y cuál de esos ingredientes cree que es el principal responsable del ablandamiento de la carne:_____________________________

4.

¿Qué nombre reciben las enzimas que hidrolizan las proteínas que consumimos?_________________________ A qué nivel de tracto digestivo actúan___________________________________________ _______________________________________________________________________ __

5.

Explique por qué se calentó una porción del jugo de “piña”:

6.

¿Rompió los enlaces peptídicos el jugo de piña cocido? Si_______No________. Cómo observó lo anterior.

VI. BIBLIOGRAFÍA 1. Manual de Prácticas de Laboratorio. Area de Química, Facultad de Ciencias Médicas, USAC. 2004


2. Murray, R. Et. Al. Bioquímica de Harper, 15 Ed. Manual Moderno. México 2000. 3. Holum, John, FUNDAMENTOS DE QUÍMICA GENERAL, ORGÁNICA Y BIOQUÍMICA.

1era. Ed. 2000, Limusa Wiley.

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SEMANA 31 IDENTIFICACIÓN DE UNA MUESTRA DESCONOCIDA (BIOMOLÉCULA) ELABORADO POR: LICDA. LUCRECIA CASASOLA DE LEIVA.


XIII. INTRODUCCIÓN BIOMOLÉCULAS Se conoce con éste término a todas aquellas moléculas que integran a los organismos vivos ó LAS estructuras que derivan de ellos. Actualmente también es posible sintetizarlas en el laboratorio, tomando como modelo a las fabricadas dentro de un organismo vivo. Algunas de ellas son muy complejas y forman verdaderos polímeros de alto peso molecular, razón por la cuál se les denomina “Macromoléculas” ó “Biopolímeros”, Ejemplo de éstas son las proteínas, ADN, ARN y polisacáridos. Los Lìpidos no son “Biopolímeros”, aunque algunos de ellos forman estructuras complejas de varios componentes. Las propiedades químicas y físicas, son diferentes entre cada grupo y esto sirve para diferenciarlos é identificarlos. Los lípidos por ejemplo no son solubles en agua ò en entornos acuosos y tienden a forma dos fases, lo que la célula aprovecha para establecer barreras ó membranas que ayudan a la compartamentalización de las estructuras y a un mejor desarrollo de sus funciones. Las principales propiedades químicas de algunas biomoléculas y las reacciones que las caracterizan, ya fueron ensayados en prácticas anteriores, por consiguiente en esta práctica, debe apliacar los criterios ya establecidos, para el uso de los reactivos y las cantidades adecuadas, así como para interpretar las manifestaciones que le indican si la reacción es positiva ó negativa. FAVOR DE REVISAR LOS INSTRUCTIVOS DE SUS PRACTICAS Y A LAS ANOTACIONES QUE DEBIÓ TOMAR AL REALIZARLAS.

XIV. OBJETIVOS 1. Identificar a través del procedimiento indicado la muestra desconocida que se le entregará 2.

Interpretar las manifestaciones obtenidas de las reacciones realizadas para determinar la clase de biomolécula que se le asignó como muestra.


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III. RECOMENDACIONES PARA ESTA PRUEBA

U. Cerciorese que el material a usarse este limpio. De preferencia lleve usted los tubos de ensayo ya limpios y secos. V. Cada reacción o prueba debe realizarse con una alícuota de su muestra y usted debe guardar el resto, por sí su profesor considera la corroboración de alguna de las pruebas. W. Debe llenar el cuestionario del informe, responda todos sus incisos siempre y cuando haya realizado dichas pruebas para lograr la identificación de su muestra. Use lapicero, el examen no debe llevar tachones, ni correctores. X. No debe realizar pruebas que no requiera la identificación de su muestra ni debe responderlas. Y. Debido a que ésta en un examen NO DEBE consultar con nadie; NO DEBE preguntar a su profesor. Usted deberá prepararse previamente. Z. Debe usar las cantidades indicadas en los instructivos respectivos AA.

Lleve un marcador permanente de punta fina, para identificar sus tubos y evitar que

se confundan con los de sus compañeros. BB.

Su área de trabajo y su material debe quedar limpio después de realizar la prueba

CC.

Sì puede y debe consultar sus instructivos de laboratorio.

DD.

Una vez usted recibe su muestra NO puede abandonar el salón hasta que entregue

su informe. IV. REACTIVOS Y MATERIALES -Benedict -Lugol -Soluciòn de Iodo -CuSO4 al 0.2% -NaOH al 20% -Estufa


-Baño de Marìa -Gradilla

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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM ÁREA DE QUÍMICA, FASE I.

82 PRACTICAS DE LABORATORIO 2005 20 Gotas

Aag

de Muestras

+

-

Reacción con Biuret

Se Confirma PROTEÍNA

Puede Ser Se forma una Fase

Se forman dos Fases

CARBOHIDRATO

Reacción con Lugol

+

LÍPIDO

-

Reacción con I2 Menos de 3 gotas de I2

Utilice las cantidades de su muestra, de reactivos y los procedimientos, tal como los describen las prácticas respectivas

Se confirma ALMIDÓN

SATURADO

Reacciòn con Benedict

+ AZÚCAR REDUCTOR

Màs de 3 gotas de I2

INSATURADO

AZÚCAR NO REDUCTOR


1

INFORME DE PRUEBA No. 3 (Posibilidad: Proteína, almidón, azúcar NO Reductor, azúcar Reductor, lìpido saturado, lípido insaturado). NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARNÉ: ______________DIA:_____________ HORA: ______________ Firma:___________ INSTRUCCIONES: Realice las pruebas que se indican en la marcha analítica, de acuerdo al procedimiento realizado en los ensayos respectivos, las semanas anteriores. Use las cantidades necesarias. Use alícuotas de su muestra para cada reacción. Guarde un poco de muestra. Si leyó las instrucciones firme aquí: ____________________________________________________ A. Reacción de BIURET: Positiva ___________________ Negativa _______________ Manifestación: ___________________________________________________________________ Conclusión: _____________________________________________________________________ Enlace que identifica en ésta biomolécula: _____________________________________________

practicas

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