Este informe muestra el resultado de una practica de laboratorio UDADescripción completa
En el presente trabajo se hace la determinación de acetato de etilo, definiendo las posibles rutas de reacción así como la evaluación en cuanto a rendimiento de reacciones.Descripción completa
Reacción de esterificación de acetato de etiloDescripción completa
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cinetica quimica de la reaccion del acetato de etiloDescripción completa
reacción de saponificación del acetato de etiloFull description
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Descripción: Practica de laboratorio
Cinética de la Saponificación del Acetato de Etilo. Determinación a partir de mediciones conductimétricas.Descripción completa
Descripción: saponificacion de acetato de etilo
Descripción: reaccion del acetato de etilo
Descripción: IFORME LIQUIDO-LIQUIDO
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Síntesis de Acetato de Etilo
Wilson Cardona G., Roberto Amarís A. y Diego Espinal Z.
Sesión 22 SÍNTESIS DE ACETATO ACETATO DE ETILO ETI LO Objetivos 1. Sintetizar Sintetizar acetato acetato de etilo etilo a partir de la reacción reacción de esterificaci esterificación ón entre ácido ácido acético acético y etanol catalizado catalizado por un ácido. 2. Purificar Purificar el product producto o obtenido obtenido por destilación destilación simple simple o fraccionada fraccionada.. 3. Carac Caracte teri riza zarr el el ést éster er.. 4. Determ Determina inarr el rend rendimi imient ento o de la reac reacció ción n
Reacción: O
O
C
H2SO4
OH + CH3CH2OH
H3C
PM = 60 g/mol g/mL d = 1.16 g/mL
C H3C
OCH2CH3 + H2O
PM = 88 g/mol d = 0.9 g/mL
PM = 46 g/mol d = 0.8 g/mL
Aspectos teóricos os ésteres de ácidos carbo!"licos se pueden formar por reacción entre un ácido carbo!"lico y un alco#ol en presencia de un ácido prótico como catalizador$ tal como el cloruro de #idró%eno o el ácido sulf&rico 'a menudo llamada esterificación de (isc#er) o un catalizador ácido de e*is tal como el trifluoruro de boro$ o por reacción de un deri+ado de ácido tal como cloruro de ácido o an#"drido con un alco#ol. as reacciones de esterificación se efect&an ba,o catálisis ácida$ puesto -ue en ausencia de ácidos fuertes estas reacciones proceden de forma muy lenta. Si está p resente una cantidad catal"tica de ácido el e -uilibrio se alcanza al cabo de unas #oras$ calentando a reflu,o una mezcla del ácido carbo!"lico y del alco#ol. Para desplazar el e-uilibrio #acia la formación del éster se aade un e!ceso del ácido carbo!"lico o del alco#ol. /ambién /ambién se puede aumentar la proporción de éster en el e-uilibrio eliminando el a%ua formada en la reacción. 0l mecanismo de la reacción de esterificación se muestra a continuación H H H
O
H
H
O
O
C
C
H3C
H3C
OH
O
H
C
O
H3C OH
CH2CH3
O H
CH3CH2OH
H O
O
C H3C
OCH2CH3
- H3O+
H
H
H
O - H2 O
C H3C
H O
OCH2CH3
H3C
C
O
CH2CH3
O H
0l mecanismo se inicia con la protonación del %rupo carbonilo del ácido carbo!"lico$ lo -ue pro+oca un aumento de la electrofilia de este %rupo. continuación$ el etanol ataca al %rupo carbonilo protonado para formar un intermedio intermedio tetraédrico$ tetraédrico$ -ue rápidament rápidamente$ e$ mediante mediante un proceso proceso de intercambi intercambio o protónico protónico forma un nue+o intermedio tetraédrico -ue contiene un e!celente %rupo saliente el a%ua. a re%eneración del %rupo carbonilo pro+oca la e!pulsión de a%ua y la formación del éster protonado. (inalmente$ el intercambio protónico con una molécula de a%ua re%enera el catalizador ácido. 1 Manual de r!cticas de "uímica #rg!nica
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0l acetato de etilo es un l"-uido incoloro con un olor a fruta fra%ante. Se utiliza como sol+ente$ sustancia sintética para dar sabor y para fabricar perfumes y tinturas. Su manipulación re-uiere de ciertos cuidados por los ries%os a los -ue se está e!puesto$ como son • • • •
a e!posición a altos ni+eles puede causar mareos$ sensación de pérdida del sentido y desmayo. 0l contacto repetido puede causar resecamiento y %rietas en la piel. a e!posición al acetato de etilo puede irritar los o,os$ la nariz y la %ar%anta. 0l acetato de etilo es un 567D8 79(:;0 y presenta un P07<=8 D0 79C09D78.
ateriales: • • • • • •
Soporte uni+ersal Pinzas y nueces ;alón de fondo redondo 9&cleos de ebullición Condensador :ec#ero
• • • • • •
:alla de asbesto 0mbudo de separación ;ea>er 0rlenmeyer /ubo de ensayo Probeta
S!stancias: • • • •
cido acético %lacial 0tanol al ?@A Bcido sulf&rico concentrado Sulfato de sodio an#"dro
• • • •
Solución de 9aC83 al 1 A Clor#idrato de #idro!ilamina 9a8 al 1A Solución de (eCl3
Sección e"peri#ental 1. 0n un balón de fondo redondo y de tamao adecuado colo-ue 1m de etanol del ?@A$ 1m de ácido acético %lacial$ 2m de ácido sulf&rico y unos n&cleos de ebullición. 2. Caliente a reflu,o durante una #ora. 6na +ez finalizado el reflu,o se de,a enfriar el contenido del matraz y se modifica el monta,e disponiéndolo para una destilación simple 'o fraccionada se%&n lo indi-ue el profesor) con el ob,eto de separar el acetato de etilo formado ,unto al etanol -ue no #a reaccionado y al%o de acético -ue se arrastra 'mezcla azeotrópica). Se mantiene la destilación #asta -ue la temperatura lle%ue a E2FC ó no destile más l"-uido.
Sal"da d ag!a
Entrada d ag!a
M#$la d ra$$"%n
Re$l!jo
Destilacion si#ple
Destilacion $raccionada
3. 0l destilado obtenido se introduce en un embudo de separación y se a%ita con 1 m de una disolución de bicarbonato sódico al 1A$ teniendo la precaución de abrir la lla+e inmediatamente de mezclar los dos l"-uidos para permitir la salida del C8 2 -ue se produce en la neutralización. 11 Manual de r!cticas de "uímica #rg!nica
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$ase acuosa% Residuos para neutrali&ar
4. Se separa la capa or%ánica 'superior) y se la+a con una disolución de bicarbonato sódico al 1A$ nue+amente. 0sta operación se repite #asta no obser+ar formación de C8 2. . Se-ue la fracción or%ánica con 9a2S84 an#"dro$ mida con una probeta el producto obtenido y calcule el rendimiento de la reacción. @. 0n un tubo de ensayo mezcle %otas del producto obtenido con %otas de clor#idrato de #idro!ilamina disuelto en a%ua$ lue%o aada %otas de 9a8 al 1A y caliente sua+emente$ enfr"e la mezcla y adicione 3 %otas de (eCl 3$ la aparición de un color ro,o san%re indica la presencia de un éster. Residuos org!nicos con metales
%re&!ntas 1. 6sando átomos marcados isotópicamente$ -ue sean radiacti+os GCómo podr"a comprobar usted el mecanismo de la esterificación en medio á cidoH 0scr"balo. 2. G5ué son azeótroposH GCómo podr"a usar una destilación azeotrópica para obtener ésteresH 3. GCuál es la reacción de la prueba del #idro!omatoH 4. :uestre con reacciones como obtendr"a usted un éster a partir de una amida yIo una sal. . 0n la obtención del acetato de etilo se establece un e-uilibrio con JcK 3.EE a temperatura ambiente. Calcule el rendimiento del éster partiendo de 1 mol de cada reacti+o.
