Los compuestos vinílicos son productos clave en la Química Industrial debido a que se pueden obtener por procedimientos sencillos y se pueden transformar en una gran variedad de productos nales. Ent Entre los los comp compue uest stos os viníl inílic icos os dest destac aca an los los der deriva ivados dos halogenados tales como los cloruros y uoruros derivados del etile etileno no y los los éter éteres es y éste éstere res s deriv derivad ados os del del etile etileno no.. tr tros compue compuesto stos s vinílic vinílicos os tales tales como como estire estireno! no! "cido "cido acrílic acrílico o #$% propenoico& y acrilonitrilo se estudiar"n en relaci'n con sus productos de partida. Ac et a t odev i ni l o( De fini c i ónyf or mul aquí mi c a) Esu nc omp ues t oor g án i c o,c o nc r e t ament eu nés t e r .Suf ór mu l amo l e c ul aro emp mpí r i caesC4H6O2,ysuf ór mul asemi mi desar r ol l adaesCH3-COO -CH=CH2. Esunl í qui doi nc ol or oc onunar omadi s t i nt i v o,esunpr ec ur s ordel ac et at ode pol i v i ni l o,unpol í mer o muyut mu i l i z adoenl ai ndus t r i a.
El acetato de vinilo es el m"s importante de los compuestos vinílicos o(igenados debido a su uso como mon'mero para poli poliac acet etat ato o de vini vinilo lo!! )*+! y como comon' n'me mero ro.. La prod produc ucci' ci'n n mundial de acetato de vinilo es de ,!-(/0 1m al a2o.
* esca escala la indu indust stria riall se obti obtien ene e por por acet aceto o(ila (ilaci ci'n 'n de etil etilen eno o utili3ando sales de )d #acetato de )d& y acetatos de 4u como catali3adores #similar al proceso 5ac6er%7oechst ac6er%7oechst para etanal&. Nombre IUPAC
etanoato de etenilo
General
Otros nombres
etanoato de etileno etanoato de vinilo acetato de etileno acetato de vinilo
Fórmula semidesarrollada
CH3 - COO - CH=CH2
Fórmula estructural
Fórmula molecular
)84E99 :E ;1E<4I<
Materia prima
C4H6O2
El monómero de acetato de vinilo no puede ser encontrado en el medio ambiente ya que no se encuentra de forma natural. Pero éste puede entrar en la naturaleza a través de las mismas fábricas y plantas. Por ejemplo, en el aire, le toma 8 horas en degradarse, en el agua tarda en degradarse al redor de d!as, por el otro lado, se desconoce cuánto tiempo puede permanecer en el suelo. E"isten diversos métodos para la elaboraci#n de esta substancia. Pero la más com$n es la reacci#n de etileno y ácido acético con o"!geno en presencia de un catalizador de paladio. %ambién lo podemos obtener mediante la adici#n en fase gaseosa de ácido acético al acetileno
Reacción química
El proceso se reali3a en fase gaseosa! es muy e(otérmico! y se reali3a en un reactor tubular para conseguir una refrigeraci'n eca3 ##7 = %>0 6?@mol&. :ado que las me3clas etileno@o(ígeno e(plotan f"cilmente la conversi'n se limita al /A. La selectividad del proceso! basada en el "cido acético! es del BBA. En el proceso se forma algo de etanal! por lo que se reali3a una destilaci'n fraccionada para separar el acetato de vinilo! el etanal y el agua. El 4$! formado como subproducto! se elimina por lavados con carbonato de potasio. El acetato de vinilo se obtiene con una pure3a superior al BB!BA en peso. 1ra3as de subproductos afectan a la polimeri3aci'n. En Espa2a el *+ es fabricado por 7oechst Ibérica #8eus%1arragona&.
En la tabla se muestran las principales aplicaciones del acetato de vinilo.
Tabla 7.1.- Usos del acetato de vinilo (en %)
Cundo
D9*
?ap'n
Eur. cc.
*cetato de polivinilo #)*+&
,
F0
0,
*lcohol polivinílico
-$
>$
F
4opolímeros cloruro de vinilo@*+
-
$
,
8esinas etileno@*+
>
,
B
tros usos #polivinilbutiral&
/
0
$
,!-
!B
/!>
/!B
1otal #en /0 1C&
9u consumo principal es para poliacetato de vinilo #)+*& que se utili3a en la fabricaci'n de dispersiones para pinturas Gal aguaG! adhesivos! películas termosoldables y revestimentos para suelos. El )*+ se fabrica en :9C 8esins Espa2a #+iladecans%;arcelona&! 7oechst Ibérica #+ilaseca y 1arragona& y por la 8hHne )oulenc Química #*sa%+i3caya&.
Dn derivado importante del )*+ es el alcohol polivinílivo o polivinilalcohol que se obtiene por hidr'lisis del poliacetato de vinilo. Es un polímero hidr'lo que se usa como espesante y como adhesivo para cart'n ondulado y papel repelente a la grasa.
En menor e(tensi'n se usa como comon'mero con cloruro de vinilo y etileno.
En otros usos se incluye el polímero que resulta de hacer reaccionar el alcohol polivinílico con butanal. El polivinilbutiral es el adhesivo usado para unir las dos l"minas de vidrio en los cristales de seguridad #sandJich& para autom'viles. La demanda de este polímero asciende a unas >/./// 1m@a2o.
Polimerización del monómero vinil acetato (VAM) El proceso de polimerización se efectúa de la siguiente manera !nicialmente se adiciona en el reactor de polimerización la solución del coloide protector "sustancia #ue a$uda a mantener las caracter%sticas de &omogeneidad en un sistema polim'rico() la cual se calienta a una temperatura promedio de *+,C con el fin de meorar la solu.ilidad del monómero de vinil acetato en el agua/ 0osteriormente se adiciona el o los monómeros) el catalizador $ se da inicio a la agitación/ El calentamiento #ue se de.e suministrar inicialmente en el reactor de polimerización se mantiene mediante una camisa de calentamiento) en donde se suministra vapor/ 1a reacción de polimerización es eot'rmica) por cuanto una vez iniciada la reacción es necesario retirar el vapor de la camisa $ suministrar un suficiente volumen de agua de enfriamiento para mantener la temperatura de reacción) #ue dependiendo de la tecnolog%a $ capacidad de la planta puede variar de 6 a *+,C/ Condiciones de operación en la etapa de polimerización/ emperatura de reacción En la industria el rango de temperatura varia de 6 a *+,C/ iempo de reacción *-54 &oras/ El tiempo depende de factores tales como la temperatura de reacción $ la agitación a la cual es sometida/ olumen del agua de enfriamiento +/43 m 37&/ emperatura a la entrada del agua 24,C emperatura del agua de salida 3,C/ 0ara una planta en particular) donde se producen un número indefinido de formulaciones para ad&esivos) se puede citar como propiedades t%picas para del producto final de la polimerización) una viscosidad promedio de 22+++ cps $ un pH entre 4 $ / El pol%mero es envasado en tam.ores $ distri.uido a las industrias de pegantes en donde se realiza la etapa de dilución del pegante/ 8na vez el pol%mero &a sido &ec&o) pro.ado $ caracterizado) aún necesita ser sueto a las prue.as de comportamiento ad&esivo/ 1a ad&esión a superficies espec%ficas9 resistencia de la unión a enveecimiento temperaturas etremas) caracter%sticas de aplicación apropiadas $ su econom%a son unas pocas de las consideraciones importantes/
Us o smá sf r e c ue nt es Seus apar af abr i c aremul s i onesdeac et at odepol i v i ni l oyal c ohol pol i v i ní l i c o.El pr i nc i pal us odes uspol í mer osesenpegament os ,pi nt ur as ,t ex t i l esypr oduc t os
d ep ap el .Su sc op ol í me r os s eh anus ad oe nb al do sa sp ar asue l osdevi n i l oyen di s c osf onogr áfi c os .
I dent i fi cador esQuí mi c osdel Ac et at oDeVi ni l o n fla ma bi l i d ad :L í qu i d osys ól i d osquepu ede ne nc end er s ee nc as i t o dasl a s 1.I c ond i c i o ne sd et e mpe r at u r aa mb i e nt a l . 2.Sal ud:Mat er i al esbaj oc uy ae xpos i c i óni nt ens aoc on t i nuapuedes uf r i r s e i n c a pa c i d adt e mp or a lopo s i b l e sd añ osp er ma ne nt e same no sq ues ed é t r at ami ent omédi c or ápi do. 3.I nes t abi l i dad:Mat er i al esi nes t abl esquepuedens uf r i rc ambi osquí mi c os v i ol ent osper oquenode t onan.T ambi éndebei nc l ui raquel l osmat er i al esque r eac c i onanv i ol ent ament eal c ont ac t oc onelagua oquepuedenf or mar me zc l a spo t e nc i al me nt ee x pl o si v a sc onag ua.
)roducci'n y consumo de acetato de vinilo mundial
;ibliografía
httpsK@@colaboracion.dnp.gov.co@cdt@desarrolloA$/
[email protected] httpsK@@JJJ.ecured.cu@*cetatodevinilo httpsK@@JJJ.eii.uva.es@organica@qoi@tema%/>.php httpsK@@boo6s.google.co.ve@boo6sM id=NOoeP?cEPQ4pg=)*0lpg=)*0dq=produccionRyRconsumoRdeR acetatoRdeRvinilosource=blots=dLeLS*b6O>sig=uu>17*d*CSN0TNB d/+noL,,
