LABORATORIO DE PROCESOS PRODUCCIÓN DE ACETATO DE ETILO
Johanna Ximena Villamizar – – Oscar Julián Reyes – Joan Manuel Manrique
PRÁCTICA No. 3: PRODUCCIÓN DE ACETATO DE ETILO. Resumen. La presente práctica de laboratorio muestra la producción del acetato de etilo a partir del ácido acético y etanol en presencia de ácido sulfúrico por medio de la reacción de esterificación. Posteriormente se describe la caracterización del producto producto mediante el uso del índice de refracción después de haber sido destilado al vacío. Palabras clave: reacción de esterificación, esterificación, refracción, destilación al vacío.
1. INTRODUCCIÓN.
2. OBJETIVOS.
El acetato de etilo es un éster ampliamente utilizado en la industria de solventes, tintas y barnices debido a su baja toxicidad y costo.
Como se mencionó anteriormente este se obtiene mediante la reacción de esterificación entre el ácido acético y el etanol usando un ácido mineral como catalizador con el fin de llegar al equilibrio más rápidamente. Luego de su obtención el producto (acetato de etilo) debe someterse a una destilación al vacío con el fin de desplazar el azeótropo (agua-acetato de etilo-etanol) que se forma al final del proceso. De esta manera de obtiene un producto de alta pureza que luego de otras pruebas como el infra rojo determinan cuando listo para ser usado y comercializado.
Producir acetato de etilo a escala de laboratorio a partir de ácido acético y etanol. Conocer la técnica de destilación al vacío y aplicarla al producto obtenido. Realizar la caracterización del producto después de su destilación.
3. MARCO TEÓRICO. El acetato de etilo también conocido como etanoato de etilo es un éster cuya fórmula es CH 3-COO-CH2-CH3. Es un líquido incoloro, miscible con hidrocarburos, cetonas, alcoholes y éteres y poco soluble en agua, es muy volátil, tiene bajo punto de ebullición.
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3.1 SÍNTESIS. 3.1.1 ESTERIFICACIÓN DE FISCHER La esterificación de Fischer es una reacción de equilibrio en la cual, las constantes de equilibrio no son muy grandes (aproximadamente 4), pero cuando se emplean alcoholes secundarios o terciarios, la constante de equilibrio disminuye aún más; por lo tanto la presencia de grupos voluminosos disminuye la velocidad de esterificación. Se puede favorecer la esterificación hacia la derecha ya sea usando un exceso de uno de los reactivos o eliminando uno de los productos. La síntesis de etanoato de etilo, se realiza por esterificación directa mediante ácido acético y etanol en presencia de un catalizador (ácido sulfúrico), esta reacción es reversible y alcanza el equilibrio cuando aún quedan cantidades apreciables de reactivo: CH3CH2OH + CH3COOH
CH3COOCH2CH3 + H2O
La reacción de esterificación para por un ataque nucleofílico del oxígeno de una molécula del alcohol al carbono del grupo carboxílico. El protón migra al grupo hidroxilo del ácido que luego es eliminado como agua. El rol del catalizador es el de aumentar la actividad carbonílica (la carga parcial positiva sobre el átomo de carbono) por protonación de uno de los oxígenos del ácido.
Normalmente, este camino de producción de acetato de etilo, es usado en la industria ya que se obtienen buenos rendimientos de productos. 3.1.2 Hacer reaccionar las sales de plata de los ácidos con halogenuro de alquilo, ya que el etanoato de etilo se puede preparar en presencia de etanoato de plata y yoduro de etilo. Este método no económicamente.
es
muy
viable
3.2 APLICACIONES.
Producción de tintas de impresión para la industria gráfica. Producción de tiner y solventes de pintura. En la industria de adhesivos y colas derivados de la celulosa. En la industria alimentaria en productos de confitería, bebidas y dulces. En esencias artificiales de frutas. Remoción de sustancias resinosas en la industria del caucho. Elaboración de cueros artificiales y para revestir y decorar artículos de cuero. Disolvente de compuestos utilizados para revestir y decorar objetos de cerámica. Solvente para la elaboración de compuestos explosivos.
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En la industria fotográfica, como solvente para la fabricación de películas a base de celulosa. Ingrediente de preparaciones cosméticas (perfumes, esmaltes, tónicos, etc.) y farmacéuticas (síntesis de la vitamina E). En la industria de papel, para la elaboración de papeles aprestados y para recubrir y decorar objetos de papel. En la industria textil, para la preparación de tejidos de lana para teñido y para la elaboración de textiles aprestados. Reactivo para la manufactura de pigmentos. Cromatografía líquida. Componente del vino, en su mayoría de los vinos olorosos.
3.3 ÍNDICE DE REFRACCIÓN. Es una medida que determina la reducción de la velocidad de la luz al propagarse por un medio homogéneo, es decir, es el cambio de fase por unidad de longitud, esto es, el número de onda en el medio (k ) será n veces más grande que el número de onda en el vacío ( k 0). Se define como el cociente de la velocidad (c) de un fenómeno ondulatorio como luz o sonido en el de un medio de referencia respecto a la velocidad de fase (v p) en dicho medio:
⁄
También se dice, que el índice de refracción es un parámetro propio de cada medio que indica el comportamiento de la luz al atravesarlo y desde un punto de vista microscópico, se dice que refleja las características eléctricas y magnéticas del medio. Generalmente se usa la velocidad de la luz en el vacío (c) como medio de referencia para cualquier materia. La propiedad refractiva de un material es la propiedad más importante de cualquier sistema óptico que usa refracción. 4. METODOLOGÍA. 1. Realizar los cálculos de los reactivos necesarios basados en un volumen total de reacción de 650 mL. Se usan las propiedades mostradas en la tabla:
2. En tres diferentes probetas medir 305 mL de ácido acético, 345 mL de etanol y 20 mL de ácido sulfúrico, 3. Se abre el paso del agua para el condensador que está conectado al reactor. 4. Se agrega el ácido acético al reactor, posteriormente se agrega el etanol. 5. El catalizador de la reacción (ácido sulfúrico) se adiciona muy lentamente.
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6. Se lleva la mezcla a 75°C durante 2 horas con reflujo total de la corriente de condensado para favorecer las condiciones de reacción. 7. Después de este tiempo se da paso a la destilación simple y se recogen 250 mL del producto que sale por el condensador.
( ) 5. DESCRIPCIÓN DEL EQUIPO.
8. El producto obtenido se lleva al rotoevaporador. En este punto se trabaja con una presión de 240 mbar y una temperatura de 50°C. Estos valores se encuentran en una tabla dada por el fabricante del equipo. Al final de este proceso se obtienen 135 mL de acetato de etilo y 115 mL de fondos. El tiempo en esta etapa fue de 35 min. 9. Medir el índice de refracción del acetato de etilo con el refractómetro. 10. Determinación del peso específico: 10.1 Pesar el picnómetro vacío.
Tal como se muestra en la figura el equipo utilizado para la síntesis del acetato de etilo consta de: 5.1 Reactor: para llevar a cabo la reacción se utilizó un matraz de tres bocas de 1000 ml con boca 24/40. 5.2 Manta de calentamiento: fue el dispositivo utilizado para mantener la temperatura del reactor a 75°C.
10.2 Pesar el picnómetro con agua. 10.3 Pesar el picnómetro con el acetato de etilo. 10.4 Usar matemática:
la
expresión
5.3 Equipo de destilación: se usa un equipo de destilación simple a la salida
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del reactor. Este contiene un condensador al que se le hace pasar agua de enfriamiento con el fin de permitir que el destilado salga líquido al final del proceso.
5.4 Termómetro: se usó para medir la temperatura dentro del reactor, tenía una escala de 10-200°C.
5.6 Picnómetro: fue utilizado un picnómetro de 2 ml de volumen para poder hacer un análisis de densidad.
5.7 Balanza: utilizada para medir el peso del picnómetro vacío y el picnómetro con el acetato de etilo.
5.5 Probetas: se usaron dos probetas de 500 ml y una de 50 ml para medir los volúmenes de reactivos necesarios. 5.8 Rotoevaporador BUCHI R-210/215: se utilizó con el producto de la reacción para llevar a cabo una destilación más específica y poder obtener un producto más puro.
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5.9 Refractómetro: por medio de este aparato se pudo hacer la medición del índice de refracción del acetato de etilo.
De la literatura se sabe que el volumen de ácido sulfúrico es el 3% del volumen total de reacción:
6. ANÁLISIS Y RESULTADOS. 6.1 CALCULOS REACTIVOS INICIALES. CH3CH2OH + CH3COOH
La siguiente tabla muestra los valores utilizados para los cálculos anteriores así como los resultados de los volúmenes:
CH3COOCH2CH3 + H2O
Como la reacción es 1:1
Reac/Prop Acido acetico Etanol Acido sulfurico Acetato de etilo
Pureza
PM (g/mol) Densidad (g/mL)
0,96
60,5
1,1
0,9
46,1
0,8
0,98
98,1
0,9
88,1
0,9
Reactivos Ácido acético Etanol Ácido sulfúrico
Volumen (ml) 365 400 23
6.2 CÁLCULO PRODUCTO ESPERADO. Teniendo en cuenta que la reacción es 1:1, se halla el número de moles de etanol.
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volumen esperado con el propósito de tener una muestra representativa donde se pueda identificar la presencia del acetato de etilo. 6.3. BALANCE DE ROTOEVAPORADOR.
El volumen ideal de acetato de etilo que se obtendría sería de:
la
literatura
se
encuentra
que
termodinámicamente el rendimiento de la reacción es 67%:
volumen
real
a
destilar
EL
6.3.1. Datos iniciales.
El
EN
En
MASA
en
Volumen inicial = 252 ml Volumen recuperado = 161 ml Volumen residuo = 86 ml
el
rotoevaporador es de:
Por las condiciones azeotrópicas de la mezcla, la destilación simple es muy poco eficiente. Es por esta razón que se decide destilar 252 mL para garantizar que el producto destilado sea en su mayoría acetato de etilo. Calculando el rendimiento real de la reacción:
El rendimiento real (56,01%) es menor que el teórico (67%) y la destilación se detuvo en un valor mucho menor al
6.3.2. Cálculo de la densidad de acetato de etilo. Ecuación
para
calcular
la
densidad
relativa del acetato de etilo:
( ) ( ) Cálculo de la masa de la sustancia:
Cálculo de la masa de agua:
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Reemplazando
en
la
ecuación
de
densidad relativa:
6.4. ÍNDICE DE REFRACCIÓN.
5
Cálculo la densidad del acetato de etilo
6.4.1. Cálculo del error.
teniendo en cuenta que la densidad del
| | | |
agua es 1Kg/l:
6.3.3. Balance de masa Cambiando unidades a los datos iniciales del numeral 6.3.1. Volumen inicial
Volumen recuperado
Volumen residuo
Hallando la masa de entrada o inicial en el rotoevaporador:
La masa de entrada hallada, concuerda con la masa de entrada al rotoevaporador, por lo tanto se concluye que el balance de masa se cumple.
Dado que el error es bajo se puede constatar la presencia de acetato de etilo en la muestra. 7. CONCLUSIONES. Se logró la obtención de 161 mL de acetato de etilo logrando un rendimiento de la reacción de 56,01%.
Dada la gran afinidad entre el acetato de etilo y el agua se interrumpió el volumen de producto destilado a 252 mL para obtener una muestra más representativa del producto deseado.
El índice de refracción obtenido fue de 1.3675 que comparado con el índice mostrado en la literatura presenta un error de 0.18% por lo que se puede verificar la presencia de acetato de etilo en la muestra.
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8. PREGUNTAS DE REPASO. ¿Cuál es el mecanismo de reacción por medio del cual se lleva a cabo la producción del acetato de etilo? ¿Con que fin se lleva a cabo la destilación al vacío? ¿Cómo se llevó a cabo el cálculo de la densidad de la muestra? ¿Para qué se utiliza el índice de refracción?
9. BIBLIOGRAFÍA. Wade L., Química orgánica, Segunda edición, Editorial Prentice-Hall Hispanoamericana S.A., México 1993. Dean, John, Lange, Manual de química, Primera edición en español, Tomo III, Editorial McGraw-Hill, México 1990
Síntesis acetato de etilo. Citado 13 de Julio de 2012. Disponible en : http://es.scribd.com/doc/22038381/Tp-3Sintesis-de-Acetato-de-Etilo Fernández Busnadiego R., Medida del índice de refracción de un líquido, Óptica I.
Cienytech -ciencia y tecnología-, Índices de refracción de algunos de los disolventes más comunes en cromatografía
