TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO
NOMBRE DE LA PRÁCTICA: HIDROCARBUROS Práctica No. 2 Fecha de realización: Asignatura: Química Orgánica Carrera: Ingeniería en Materiales Unidad de Aprendizaje: 2 Número de práctica: 2 Objetivo: Conocer las reacciones químicas que permiten poner de manifiesto la presencia de insaturaciones en los hidrocarburos. Lugar: Laboratorio multidisciplinario multidisciplinario
Tiempo asignado: 2 hrs aprox.
Equipo NA
Reactivos Acetona, Solución de Br2 en CCl4 al 3%, Cloroformo, NaOH al 10%, Solución de Na 2CO3, H2SO4 concentrado, Na2SO4 anhidro, Bisulfito de sodio al 10%, Solución de KMnO4 al 1%, Solución acuosa de KMnO4 al 10%, Sustancias de prueba: Ciclohexano, ciclohexeno, aceite comestible, benceno y tolueno.
Material 10 Tubos de ensayo, Refrigerante, 3 Pipetas de 5 mL, 1 Unión, Gradilla, Termómetro, 1 Vaso de precipitados de 400 mL, 1 Probeta, Embudo de filtración, Cristalizador, Embudo de separación de 125 mL, Parrilla de calentamiento, Matraz redondo de 100 mL Baño maría, Determinador de punto de fusión, Soporte universal, 2 Matraces redondos de 50 mL, Probeta de 50 mL, Conexión, Porta termómetro, Bomba para agua con 2 mangueras, Papel filtro,
Observaciones: 1.
Introducción
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas. Los que tienen en su molécula otros elementos químicos (heteroátomos), se denominan hidrocarburos sustituidos. Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que son alifáticos y aromáticos. Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono. Las fórmulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos son C nH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.
TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO
2.
Marco Teórico
Los hidrocarburos pueden clasificarse básicamente en tres tipos: a) los saturados que incluyen alcanos y los cicloalcanos, b) los insaturados dentro de los que se encuentran los alquenos (olefinas) y los alquinos (acetilenos), y c) los aromáticos. Los alcanos y cicloalcanos son prácticamente inertes desde el punto de vista químico, a causa de esta baja reactividad, se les denomina parafinas (compuestos de poca afinidad). No existen pruebas químicas simples para identificar a los hidrocarburos saturados, estos deben en general ser detectados indirectamente al dar negativas las pruebas químicas de insaturación y aromaticidad. Para el caso de los alquenos, cicloalquenos y alquinos, la presencia de insaturaciones se puede confirmar por medio de reacciones de cishidroxilación, con una solución acuosa de permanganato de potasio (prueba de Baeyer) y por la adición trans de bromo a los dos átomos de carbono del enlace doble. Casi todos losalquenos y alquinos reaccionan con estos reactivos. El número de dobles enlaces se puede determinar cuantitativamente si se mide la cantidad de bromo consumido. 3.
Indicaciones
3.1 Antes de la práctica Los alumnos adquirirán los conocimientos necesarios para realizar la presente práctica, esta actividad se llevará a cabo en clases previas a la práctica. Se orientará a los alumnos sobre el uso del equipo que se empleará en la práctica (extinguidor), de tal manera que cuando se ejecute la práctica, estos tendrán conocimiento de la operación del equipo y herramientas a utilizar. Se explicará a los alumnos la metodología con la que se llevará a cabo la práctica a fin de que pueda ejecutarla con el menor problema posible. Se solicita el uso de bata, gafas, zapato bajo y cerrado, unas cortas y cabello recogido. 3.2 Durante la práctica Se asignarán a los alumnos las responsabilidades que les corresponden Se ejecutarán las actividades previamente acordadas con los alumnos siguiendo la metodología propuesta. Se respetarán los tiempos de ejecución de la práctica a fin de completarla a la vez que se adquieran los conocimientos
TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO
3.3 Después de la práctica. Realizar la correcta disposición de los materiales utilizados durante la práctica 4.
Procedimiento
Reacciones Químicas de Insaturación Prueba de Permanganato o de Bayer Colocar en un tubo de ensayo 3 gotas del líquido (30 mg del sólido) a probar más 1 mL de acetona. Adicionar una gota de solución acuosa de permanganato de potasio al 1%, agitar vigorosamente y observar el tubo. Se tendrá una prueba positiva cuando en el lapso de 1 minuto se pierda el color púrpura y se forme un precipitado café insoluble. Prueba de Bromo en Solución Orgánica. En diferentes tubos de ensayo colocar 3 gotas del líquido (o 30 mg del sólido) a probar. Adicionar 0.5 mL de tetracloruro de carbono y de 2 a 3 gotas de una solución de bromo al 3% en tetracloruro de carbono y agitar. La desaparición del color proporciona una prueba positiva. Exponer el tubo a la luz y observar si existe la aparición de niebla en la parte superior del líquido.
NOTA: Todos los experimentos anteriores hacerlos con ciclohexano, ciclohexeno, aceite comestible, benceno y tolueno. Se darán dos muestras problemas etiquetadas como A y B para determinar si son alquenos o no. Oxidación de alquilbencenos con Permanganato de Potasio. Colocar en un matraz balón redondo de 100 mL, 1 g de tolueno o dodecilbenceno más 40 mL de una solución acuosa de KMnO 4 al 10% y 1 mL de NaOH acuosa al 10%. Agitar y montar un dispositivo para reflujo, calentar y reflujar la muestra hasta que el color púrpura del KMnO4 desaparezca (aprox. 1½ h). Enfriar la mezcla de reacción y acidificar con H 2SO4 concentrado (tener cuidado con la efervescencia que se origina de la neutralización), calentar la mezcla por otra media hora y dejar enfriar, eliminar el exceso de MnO 2 con la adición de una solución acuosa de bisulfito de sodio al 10%. Enfriar la solución en un baño de hielo, filtrar el precipitado, recristalizar el producto de agua. Dejar secar el producto, pesar y determinar su punto de fusión . Síntesis de Ciclo hexeno.
TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO
1. Colocar en un matraz redondo de 50 mL, 5 mL de agua y adicionar por las paredes 4 mL de ácido sulfúrico concentrado, enfriar el ácido diluido del matraz a 20-25°C. 2. Agregar lentamente 3.2 mL de ciclohexanol, unas perlas de vidrio y montar un sistema de destilación simple. El matraz de recolección debe sumergirse en un baño de hielo. 3. Calentar el matraz de destilación con una parrilla de calentamiento para iniciar el proceso de destilación, detener el calentamiento cuando la temperatura de destilación llegue a 90 °C. 4. Colocar el destilado en un embudo de separación y adicionar 1 mL de una solución de carbonato de sodio al 10% para neutralizar las trazas de ácido sulfúrico, agitar cuidadosamente, dejar separar las capas, eliminar la capa inferior. 5. Lavar la capa superior (el ciclohexeno) con 1 mL de agua destilada. Transferir la parte orgánica a un matraz Erlenmeyer de 25 mL y adicionar 0.5 g de sulfato de sodio anhidro para eliminar el agua, agitar ocasionalmente. 6. Decantar el líquido en una probeta de 10 mL para medir el volumen y calcular el rendimiento de la reacción. Instrucciones Particulares. Varios de los reactivos utilizados en esta práctica son tóxicos, el bromo puede además causar quemaduras. Manejar las soluciones con especial cuidado y de ser posible en lugares con ventilación. Las pruebas químicas se realizarán con pequeñas cantidades que pueden ser manejadas fácilmente en frascos de reactivos por lo que la posibilidad de inhalación es mínima. El ciclohexeno es un líquido volátil e inflamable, tomar las precauciones para evitar incendios y pérdida por evaporación. Manejar los reactivos en un área ventilada y con precaución, puesto que a los hidrocarburos aromáticos se consideran tóxicos y carcinógenos.
5.
Disposición de residuos
Revisar la clasificación para la disposición final de los residuos generados, en el laboratorio de química básica. 6.
Resultados
TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO
Explique si los resultados obtenidos en las pruebas de Bayer y de bromo son de acuerdo a lo esperado para los reactivos que se conoce su identidad, de no ser así, trate de encontrar una razón adecuada para explicar los resultados erróneos. Explica por qué los compuestos aromáticos no dan positivas las pruebas de Bayer y de bromo si también tienen dobles enlaces carbono-carbono como los alquenos. ¿Cómo fue el rendimiento de su producto sintetizado? Si fue bajo (inferior al 65 %) indique las razones probables por las que obtuvieron ese rendimiento.
7.
Análisis de Resultados
8. Cuestionario a. Desarrolle el diagrama de bloques de la parte experimental.
b. desarrolle el mecanismo de la reacción de la transformación del ciclohexanol en ciclohexeno.
c. Cuál es el producto esperado en la reacción de oxidación del tolueno con permanganato?
d. Qué son los hidrocarburos?
e. ¿Cómo se clasifican los hidrocarburos?
f. ¿Cuáles son los usos principales de los hidrocarburos?
9. Conclusiones (realiza tus conclusiones)
