Practica 2

INGENIERIA QUIMICA EQUIPO 6 “B”

LABORATORIO QUIMICA ORGANICA II

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÀN “PRÀCTICA No.2” OBTENCION Y PROPIEDADES DEL CLORURO DE T-BUTILO

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PRÁCTICA 2 OBTENCION Y PROPIEDADES DEL CLORURO DE T-BUTILO T-BUTILO OBJETIVOS: •

•

Conocer la preparación de un haluro de alquilo terciario a partir del alco alcoho holl corr corres espo pond ndie ient nte, e, medi median ante te una una reac reacci ción ón de sust sustit ituc ució ión n nucleofílica. Preparar el cloruro de ter-butilo por la reacción de ter-butanol con ácido clorhídrico concentrado en presencia de cloruro de calcio anhidro.

GENERALIDADES: REACCIONES POR SUSTITUCION NUCLEOFILA.

En este este tipo tipo de reac reacci ción ón,, un núcl núcleo eofi filo lo,, es una una espe especi cie e con con un par par de electrones no compartido, reacciona con un haluro de alquilo (l lamado sustrato) sustituendo al haló!eno. "e lle#a a cabo una reacción de sustitución,  el haló!eno sustituente, llamado !rupo saliente, se desprende como $on haluro. Como la reacción de sustitución se inicia por medio de un nucleófilo, se llama reacción de sustitución nucleófila. "ustitución nucleófila bimolecular ("%&) 'as reacciones de sustitución nucleófila bimolecular (" %&) consisten en el ataque de un !rupo con pares solitarios (nucleófilo) a un carbono polariado positi#amente con prdida del !rupo saliente. 'a #elocidad de la reacción depende de la estructura del sustrato, naturalea del nucleófilo, !rupo saliente  disol#ente.

"ustitución nucleófila unimolecular ("%*) En la sustitució sustitución n nucleófil nucleófila a unimolec unimolecular ular (" %*) el sustrato se ionia, formando un carbocatión, que es atacado en la si!uiente etapa por el nucleófilo. 'a reacción sólo tiene lu!ar con sustratos secundarios o terciarios  requiere un buen !rupo saliente, aunque no depende su #elocidad del nucleófilo.

Rea!o%es 'e sust!tu!(%. En una reacción de sustitución podemos distin!uir cuatro partes+ • •

Sustrato. ecibe este nombre la molcula en la cual tiene lu!ar la sustitución. Reat!"o o #ru$o e%tra%te. Es el átomo o !rupo de átomos que ataca al sustrato.

• •

Gru$o sa&!e%te. Es el átomo o !rupo de átomos que es epulsado del sustrato. Pro'uto. Es el resultado de la sustitución del !rupo saliente por el nucleófilo.

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'a con#ersión de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por #arios procedimientos. Con alcoholes primarios  secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo  haluros de fósforo tambin se pueden obtener calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado  cloruro de inc anhidro. 'os alcoholes terciarios se con#ierten al haluros de alquilo con ácido clorhídrico solo  en al!unos casos sin calentamiento.

'os halo!enuros de alquilo son compuestos polares en los que el carbono positi#o trata de reaccionar con un compuesto. "i el nucleofilo es una base /01 se dará por eliminación una molcula de a!ua  un haló!eno. En este caso el sustrato es un alcohol, t1butanol. 2 el nucleofilo es el ion cloruro. 'a reacción se llama heterolisis de alcoholes, debido a que el enlace C1/ se rompe heterolíticamente, es decir, ambos electrones se #an con el oí!eno al formarse los productos.

Rea!(%

)ARCO TEOR*CO: "e piensa en los alcoholes  en los fenoles como deri#ados or!ánicos del a!ua en los que uno de los hidró!enos de sta es reemplaado por un !rupo or!ánico+ 0-/-0 frente a -/-0  3r-/-0. En la práctica, el nombre del !rupo alcohol está restrin!ido a compuestos que tienen su !rupo 4/0 unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp5, mientras que los compuestos con su !rupo 4/0 unido a un carbono #inílico con hibridación sp& se llaman enoles  los que están unidos a un anillo de benceno se llaman fenoles.

'os alcoholes se encuentran ampliamente distribuidos en la naturalea  tienen #arias aplicaciones industriales  farmacuticas por e6emplo, el metanol es uno de los más importantes productos químicos industriales. 0istóricamente, el metanol se preparaba calentando madera en ausencia de aire , por tanto, se le nombró como alcohol de madera. 0o, se fabrican aproimadamente 78 millones de toneladas mtricas de metanol por a9o en todo el mundo por medio de la reducción catalítica del monóido de carbono con hidró!eno !aseoso. 'os alcoholes se clasifican como primarios (*:), secundarios (&:)  terciarios (5:), dependiendo del número de !rupos or!ánicos unidos al carbono enlaado al hidroilo.

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+, 'os halo!enuros de alquilo, tambin conocidos como haloalcanos, halo!enoalcano o haluro de alquilo son compuestos or!ánicos que contienen haló!eno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp5. El enlace C-; es polar,  por tanto los halo!enuros de alquilo pueden comportarse como electrófilos. 'os halo!enuros de alquilo pueden obtenerse mediante halo!enación por radicales de alcanos, pero este mtodo es de poca utilidad !eneral dado que siempre resultan meclas de productos. 'os halo!enuros de alquilo tambin pueden formarse a partir de alquenos. Estos últimos se unen a 0;,  reaccionan con %<" para formar el producto de bromación alílica. 'a bromación de alquenos con %<" es un proceso comple6o por radicales que ocurre a tra#s de un radical alilo. 'os radicales alilos son estabiliados por resonancia  pueden representarse de dos maneras, nin!una de las cuales es correcta por sí misma. 'a #erdadera estructura del radical alilo se describe me6or como una mecla o híbrido de resonancia de las dos formas resonantes indi#iduales.

'os alcoholes reaccionan con 0; para formar halo!enuros de alquilo, pero este mtodo sólo funciona bien para alcoholes terciarios,  5C-/0. 'os halo!enuros de alquilo primarios  secundarios normalmente se obtienen a partir de alcoholes usando "/Cl& o P!;. 3l!unos reacti#os de =ri!nard son tanto nucleófilos como básicos,  reaccionan con ácidos de
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utiliaba para etraer la cafeína del caf  producir caf descafeinado. 'a preocupación por las traas de residuos de cloruro de metileno en el caf, hio que los productores utiliaran dióido de carbono líquido en su lu!ar. El cloroformo es más toico  carcinó!eno que el cloruro de metileno,  ha sido reemplaado por este último  otros disol#entes en la maoría de los desen!rasantes industriales  remo#edores de pinturas. $ncluso los disol#entes halo!enados más se!uros, como el cloruro de metileno  el *,*, *-tricloroetano, deben utiliarse con cuidado. Bodos son potencialmente tóicos  carcinó!enos,  disuel#en los ácidos !rasos que prote!en la piel, ocasionando un tipo de dermatitis. 'os haluros de alquilo se con#ierten fácilmente en muchos otros !rupos funcionales. El átomo del haló!eno puede salir con su par de electrones de enlace para formar un ion haluro estable decimos que un haluro es un buen !rupo saliente. Cuando otro átomo reemplaa al ion haluro, la reacción es de sustitución nucleofilica. Cuando el ion haluro parte 6unto con otro átomo o ion (con frecuencia 0), la reacción es de eliminación. En muchas eliminaciones, se pierde una molcula de 0D; del haluro de alquilo para !enerar un alqueno. Estas eliminaciones se conocen como deshidro!ehalo!enaciones, a que se elimina un haluro de hidro!eno del haluro de alquilo. 'as reacciones de sustitución nucleofilica  eliminación con frecuencia compiten entre sí. En una sustitución nucleofilica, un nuclofilo (%uc+-) reemplaa a un !rupo saliente (+ ;+-) de un átomo de carbono, utiliando un par de electrones no enlaados para formar un nue#o enlace con el átomo de carbono.

En una eliminacion, se pierde tanto el ion haluro como otro sustitueme. "e forma un nue#o enlace

π .

En la eliminación (una deshidrohalo!enación), el reacti#o (<+) reacciona como una base, abstraendo un protón del haluro de alquilo. 'a maoría de los nuclofilos tambin son básicos  pueden participar en una sustitución nucleofilica o eliminación, dependiendo del haluro de alquilo  las condiciones de la reacción. 3demás de los haluros de alquilo, muchos otros tipos de compuestos eperimentan reacciones de sustitución nucleofilica  eliminación. A  El cloruro de t-butilo es un líquido or!ánico incoloro. Es dbilmente soluble en a!ua, inflamable  #olátil. "u principal uso es el de empear reacciones de sustitución nucleófila para producir diferentes sustancias. Cuando se mecla con a!ua, el

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sustituente cloruro, !ran !rupo saliente, es separado de la cadena alifática, dando lu!ar a un carbocatión terciario que acabará dando terc-butanol (&-hidroi&metilpropano), con ácido clorhídrico como producto secundario. "i en el medio se encontrase un nucleófilo distinto al a!ua (p.e6+ amoníaco), ste sustituiría al cloruro (en este caso se formaría una amina). +/

PRELABORATORIO: ,. I%"est!#ue e& I:R. 'e& &oruro 'e t-0ut!&o: $+ *.5F a &8 GC

2. Co%su&te &a to1!!'a' 'e& &oruro 'e t-0ut!&o  'e &os reat!"os e3$&ea'os $ara su o0te%!(%: C&oruro 'e T-But!&o 4 C/56C&7

Á!'o C&or89'r!o Co%e%tra'o 45C&7

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C&oruro 'e Ca&!o 4CaC&27

B!ar0o%ato 'e So'!o 4 Na5CO7

7



N!trato 'e P&ata 4A#NO7 So&. A&o8o&!a

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Yo'uro 'e So'!o 4NaI7 So&. Aeto%!a.

. Rea&!e u% '!a#ra3a 'e 0&oues 'e &a $r;t!a. ,.-Pon!a en un embudo de separación de *&F ml *F ! (8.& moles, *H ml) de alcohol t-butílico  78 ml de 0C$ concentrado comercial. 0a!a !irar sua#emente el embudo, sin taparlo, durante un minuto.

Bape entonces el embudo, in#irtalo, abra la lla#e momentáneamente para eliminar el eceso de presión  a!ítelo durante unos cuatro minutos, abriendo la lla#e de cuando en cuando.

Pon!a el embudo en un soporte  d6elo hasta que se separen dos capas  estn completamente claras.

Por último, tire la capa Bape el embudo e inferior que contiene el (la inferior)  deschela. in#irtalo  abra la lla#e bicarbonato, la#e el cloruro 39ada &8 ml de solución parade t- eliminar de un .- Pase el cloruro /.-la Con la auda de t-butilo que permanece saturada de bicarbonato sobrepresión. 3!ite, al butilo a un peque9o refractómetro obten!a el en el embudo con *F ml de sódico al cloruro de matra butilo principio con sua#idad erlenmeer  índice de refracción del terciario contenido squelo en el con 7 a abriendo la lla#e a!ua  saque la capa J troos cloruro de t- butilo. embudo. 0a!a de!irar frecuentemente,  acuosa con cuidado. cloruro cálcico hasta sua#emente el embudo finalmente de una forma $+ *.I*JJ 3 &J.IGC que quede transparente. destapando #arias 3note #eces el peso del enr!ica, producto pero abriendo hasta que ceseobtenido la la lla#e a  calcule elinter#alos. efer#escencia. rendimiento 9

2.- "aque la capa acuosa



/. I%'!ue &as 3e'!'as 'e se#ur!'a' $ara &a rea&!
• • • •

%ormas de se!uridad. Protección personal. 'impiea. ies!os específicos de productos químicos. Conse6os de prudencia con productos químicos. Ke ser necesario usar !uantes de neopreno. %o oler los #apores que se !eneran durante la realiación de la práctica. %o usar lente de contacto. 'á#ese las manos despus de manipular los reacti#os. @sar protección ocular  facial. Bener etin!uidores clase <.

=. Rea&!e &os ;&u&os te(r!os 'e& re%'!3!e%to 'e& $ro'uto. C70*8/  0Cl

→ C70HCl  0&/

A&o8o& t-0ut!&o > A!'o C&or8!'r!o

→

C&oruro 'e T-But&o > A#ua.

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P.). De& C/5,?O

P.). De& C/56C&

C7+ *&  7 L 7M !Nmol

C7+ *&  7 L 7M !Nmol

0*8+ *  *8 L*8 !Nmol

0H+ *  H L H !Nmol

/+ *J  * L *J !N mol

Cl+ 5F  * L 5F !Nmol

P). De& C/5,?O : @/ #r3o& * mol de alcohol ter-butílico

P.). De& C/56C&: 62 #r3o& →

I7 !rNmol de alcohol ter-butílico I7 !r de alcohol I.F !r de alcohol

x

=

→ →

* mol de cloruro de t-butilo.

→

H& !rNmol cloruro de t-butilo.

H& !r de cloruro  !r de cloruro

7.5 gr de alcohol × 92 gr decloruro ÷ 74 gr dealcohol

x =690 gr gr ÷ 74 gr del alcohol ⋅

x

=

9.32 grde cloruro de t −butilo

)ATERIALES: O

, ,

>3BE$3' Embudo de separación "oporte uni#ersal

, 3nillo metálico , aso de precipitado / Bubos de ensae de ,

@%$K3K *88 ml

&F8 ml *5*88

=radilla

, 3!itador , Pipeta !raduada , Bermómetro , Pina para tubo de ensae , Probeta , >atra Erlenmeer , Piseta , Perilla , Parrilla , efractómetro

E3CB$/" 3lcohol t-butílico "ol. sat. de bicarbonato de sodio Cloruro de calcio 0Cl concentrado "ol. alcohólica de nitrato de plata "ol. acetónica de oduro de sodio

@%$K3K *H ml &8 ml * !r 78 ml * ml * ml

*8 ml.

F8 ml *&F ml

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TCNICA: *.- Pon!a en un embudo de separación de *&F ml *F ! (8.& moles, *H ml) de alcohol tbutílico  78 ml de 0C$ concentrado comercial. 0a!a !irar sua#emente el embudo, sin taparlo, durante un minuto. Bape entonces el embudo, in#irtalo, abra la lla#e momentáneamente para eliminar el eceso de presión  a!ítelo durante unos cuatro minutos, abriendo la lla#e de cuando en cuando. Pon!a el embudo en un soporte  d6elo hasta que se separen dos capas  estn completamente claras.

&.- "aque la capa acuosa (la inferior)  deschela. 39ada &8 ml de solución saturada de bicarbonato sódico al cloruro de butilo terciario contenido en el embudo. 0a!a !irar sua#emente el embudo destapando #arias #eces hasta que cese la efer#escencia. Bape el embudo e in#irtalo  abra la lla#e para eliminar la sobrepresión. 3!ite, al principio con sua#idad abriendo la lla#e frecuentemente,  finalmente de una forma enr!ica, pero abriendo la lla#e a inter#alos. Por último, tire la capa inferior que contiene el bicarbonato, la#e el cloruro de t-butilo que permanece en el embudo con *F ml de a!ua  saque la capa acuosa con cuidado. 5.- Pase el cloruro de t-butilo a un peque9o matra erlenmeer  squelo con 7 a J troos de cloruro cálcico hasta que quede transparente. 3note el peso del producto obtenido  calcule el rendimiento. 7.-Con la auda de un refractómetro obten!a el índice de refracción del cloruro de tbutilo. $+ *.I*JJ a &J.IGC

PROPIEDADES DE LOS 5ALOGENUROS DE ALUILO ,. So&u0!&!'a' e% a#ua  'e%s!'a' 39ada al!unas !otas de cloruro de t-butilo en un tubo de ensao  lue!o a!re!ue unas !otas de a!ua. 3note sus obser#aciones. 

/bser#aciones+ "e lle!ó a obser#ar de que es insoluble al a!ua, es incoloro  posee una densidad menor a la del a!ua.

2. I%&a3a0!&!'a' 'e &os 8a&o#e%uros 'e a&u!&o Ensae la inflamabilidad del cloruro de t-butilo, colocando una !ota en el etremo de un a!itador  lle#ándolo a la llama del mechero
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/bser#aciones+ @na #e que se acercó el a!itador con la !ota del cloruro de t-butilo a la llama del encendedor se obser#ó de que si reacciono por lo que indica de que son inflamables, el color de la llama fue de una tonalidad anaran6ada pero solo fue por lapso de t iempo corto.

. E%sao 'e& %!trato 'e $&ata 39ada & o 5 !otas de cloruro de t-butilo a * ml de una solución de nitrato de plata en alcohol al 5Q contenido en un tubo de ensao peque9o  a!ite. 3note sus obser#aciones.  /bser#aciones+ 3l tubo de ensae que contenía el nitrato de plata al momento de que se le a9adió las !otas de cloruro de t-butilo se notó la formación de precipitado blanco.

/. E%sao 'e& o'uro 'e so'!o 39ada dos !otas de cloruro de t-butilo a * ml de solución de oduro de sodio en acetona anhidra al *FQ. 3!ite fuertemente. Ke6e estar cada solución durante tres minutos a temperatura ambiente. "i no se forma precipitado coloque el tubo de ensao en un #aso con a!ua a F8G durante seis minutos. /bser#e nue#amente si se ha formado o no un precipitado.  /bser#aciones+ 3l momento de que se a9adió las !otas de cloruro de t-butilo al tubo de ensae que contenía solución de oduro de sodio en acetona anhidra al *FQ lo que sucedió fue una #ariación de la tonalidad, paso a un tono amarillo.

EVIDENCIAS:

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ACTIVIDAD CO)PLE)ENTARIA: ,. Cu;& es e& 3ea%!s3o 'e rea!(% $ara &a o0te%!(% 'e& &oruro 'e ter0ut!&oF

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2. Co3$are &os re%'!3!e%tos te(r!o  e1$er!3e%ta&  e1$&!ue &as '!ere%!as. RendimientoTeorico

=

H.5& !r

→

** .* ml

**.* ml

→

*88 Q

I ml

→

9.32 gr decloruro det −butilo

*88 Q

x = 7 × 100 ÷ 11.1

x

=

63.06

Rendimiento Practico =63.06

. Los res!'uos 'e &a rea!(% o%t!e%e% a#ua &oruro 'e a&!o  ter-0uta%o&. uH es %eesar!o 8aer a%tes 'e 'ese8ar&os $or e& 're%aeF %ecesitan neutraliarse, se pueden hacer meclando los residuos ácidos con los básicos hasta que lle!uen al p0 adecuado  producir una sustancia neutra, o en otro caso destilar el t-butanol para poder emplearlo en prácticas si!uientes, esa sería una opción para el tratamiento de desechos de unos componentes de la práctica, en cuanto al tratamiento del cloruro de calcio se recomiendan diluir con !randes cantidades de a!ua, por lo cual no implica un impacto al momento que pase por el drena6e.

)ANEJO DE RESIDUOS C&oruro 'e t-0ut!&o >

A#ua

Co&oar e% e& raso 2

"ol. de nitrato de plata 2oduro de sodio

Colocar en el frasco 5 Colocar en el frasco 7

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TRATA)IENTO DE DESEC5OS

U*)ICOS: T&" !+$- 

1) Agi!" #$" 20”” 2) %&#!"!" '!(&(

ase Auosa

ase Or#;%!a

C-$""$ &  i-$

,C-

R11

3) L!!" *$+ N!,CO3 !- 5. /2 &*&() 4) L!!" *$+ N!*- %! /2 &*&()

ase Or#;%!a

ase Auosa

5) %&*!" *$+ N! 2%O4 ,2O N!C6) &(i-!"

C-$""$ & 

R&(i$ R4

C-$""$ & 

,2O

R2

R3 R5

/C,3)3C-  ,2O P"$#i&!&( /C,3)3C- 

R6 R7

C,3)3C- 

R,: Bomar p0, neutraliar  desechar al desa!Re. R2  R+ Kesechar al desa!Re. R/ R= RK  R@+ =uardar  mandar a incineración.

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R&(i$ &-



CONCLUSIN: En esta práctica pudimos aprender cómo, mediante una reacción de sustitución nucleofilica podemos obtener el Cloruro de B-
R&&"&+*i!( :1;M*M""< = /2012) Química Orgánica. M>?i*$ '@ C&+g!g& L&!"+i+g :2;R!"& C!""i--$  R /29 & A"i- & 2015) Academia Edu O&+i$ & %+&(i( & ,!-$g&+"$( & A-Di-$@ #(@FFF!*!&i!&14887822% .C3.A+&(i(&,!-$g&+"$(&A-Di-$ :3;H!& L /2011) Química orgánica. Volumen 1. M>?i*$@ P&!"($+ E*!*i$+  :4;%!-g&$ G /13 & %&#i&"& & 2000) StudyLib O&+i$ & %
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