Universidad Veracruzana Facultad de Química Farmacéutica Biológica
Práctica 2: Obtención de furfural y reacción de Cannizzaro Laboratorio de Química Orgánica III José Manuel Ortiz Arcos
FUNDAMENTO
El furfural, furfuraldehído o fural es un aldehído aromático, con una estructura en anillo, y es un solvente selectivo para productos petroquímicos. Su fórmula química es C5H4O2, y tiene esta estructura: O
O H
En estado puro, es un líquido aceitoso incoloro con olor a almendras, en contacto con el aire rápidamente pasa a amarilla. El furfural se obtiene por reflujo con ácido sulfúrico acuoso, de productos vegetales que contengan grandes cantidades de pentosas. Se fabrica a gran escala por este método a partir de productos agrícolas de desecho, como salvado de avena y mazorcas de maíz. El furfural se emplea como materia prima para la preparación de otros furanos. Desde 1996, casi la mitad del consumo mundial de furfural se destina a la producción de alcohol furfurílico, que a su vez se ocupa para producir resinas y como solvente en la preparación de nailon. Sirve de relleno y extensor en madera laminada, y también se usa para la producción de tetrahidrofurano, en la extracción del butadieno y en la fabricación de insecticidas amigables con el ambiente. El derivado 2-metilfurano se emplea como solvente orgánico, pesticida e intermediario farmacéutico. La reacción de Cannizzaro se efectúa por adición nucleofílica de OH - a un aldehído para generar un intermediario tetraédrico, que expulsa un ión hidruro como grupo saliente. Una segunda molécula de aldehído acepta dicho ión en otra etapa de adición nucleofílica; el resultado es una oxidación y una reducción simultáneas. La reacción de Cannizzaro tiene pocas aplicaciones prácticas y se limita a los aldehídos que no poseen un hidrógeno en el carbono siguiente al grupo –CHO. A pesar de ello, la reacción de Cannizzaro es interesante desde un punto de vista mecánico, ya que sirve como una sencilla analogía de laboratorio para una vía biológica importante por la cual ocurren reducciones en los organismos vivos. En la naturaleza uno de los agentes reductores más importantes es una sustancia llamada nicotinamida adenina dinucleótida reducida (NADH). MECANISMO DE REACCIÓN
José Manuel Ortiz Arcos
Obtención de furfural OH
OH
HO
O
+
H
HO
H
HO
H
H O
OH O
+
H2O
HO
OH HO
OH HO
H
OH
H
OH
OH O
+
O
OH
+
+
H
HO
H
HO
OH
O
H2O
O
+
HC
HO
OH
OH
O
+
OH
O
OH
H
H O
O
+
H
+
H
H2O O
+
O H
O
H
O
H
H
+
O
H
O
O
O
Reacción de Cannizzaro
O -
O
O
O
O
H
O HO
-
O
OH
+
H
O
H
OH
+
O
-
H
O
H
-
O
O
O
O
H
O
O H
+
OH
O
O
O H
-
H
+ H
OBSERVACIONES
José Manuel Ortiz Arcos
La primera parte de esta práctica consistió en la obtención de furfural a partir de avena, para esto agregamos 10 gramos de salvado de avena y 7 ml de agua. Después adicionamos 5 ml de ácido sulfúrico concentrado y la mezcla tomó un color entre rojo oscuro y negro. La solución resultante se destiló, obteniendo así el furfural.
El matraz en el que se recibió el producto fue pesado antes y después de realizar la destilación, teniendo así que obtuvimos 5.9 gramos de destilado, el cual contenía furfural y agua.
Al realizar la prueba con anilina se formó un complejo rojo ladrillo inmiscible; y al adicionar HCL se tornó homogénea la fase.
Después de realizar las pruebas agregamos en un vaso de precipitados 3.8 ml de furfural y
José Manuel Ortiz Arcos
enfriamos en un baño de hielo a 10° C. después adicionamos 3.5 ml de hidróxido de sodio al 40%, cuidando que la solución no pasara los 25° C. Al hacer la adición del NaOH en hielo, el producto se tornó amarillo y se dejó reposar por 10 minutos.
A la solución resultante le realizamos 3 extracciones con 5 ml de éter etílico cada una, y guardamos la fase acuosa y orgánica en frasco.
Para la obtención de alcohol furfurílico colocamos la fase orgánica en un vial y evaporamos el disolvente en un baño de agua caliente, y pesamos el producto.
José Manuel Ortiz Arcos
Para la obtención del ácido furoico adicionamos aproximadamente 4 ml de ácido clorhídrico concentrado a la fase acuosa, y dejamos reposar para que se formara un precipitado, el cual era ácido furoico, que después fue filtrado. RESULTADOS
Al realizar la destilación obtuvimos un líquido transparente, con un olor característico, lo que indica la presencia de furfural. Y al realizar la prueba de identificación con anilina concluimos que efectivamente era furfural. El peso final de nuestros productos (alcohol furfurílico y ácido furoico) fue de 0.02 gramos cada uno, pero debido a que se obtuvieron cantidades muy pequeñas no pudimos determinar punto de fusión ni el rendimiento de la reacción. CONCLUSIONES
En esta práctica no pudimos determinar los puntos de fusión de los productos obtenidos, debido a que las cantidades de alcohol furfur í lico y de ácido furoico no eran las suficientes para poder realizar dicha prueba. Así mismo, tampoco pudimos calcular el rendimiento del furfural obtenido en la primera parte de la práctica, ya que tuvimos un exceso de disolvente (agua), lo que no nos permitió saber cual fue el peso final de nuestro producto; por consiguiente, tampoco pudimos determinar el rendimiento de alcohol furfurílico ni de ácido furoico. Por otra parte, obtuvimos 0.02 gramos de alcohol furfurílico y ácido furoico, lo que nos indica que la reacción de Cannizzaro se llevó a cabo correctamente, debido a que esta reacción da proporciones iguales de alcohol y ácido. BIBLIOGRAFÍA
José Manuel Ortiz Arcos
Morrison y Boyd. Química Orgánica (Quinta edición). Addison Wesley Longman de México S.A. de C.V. México (1998). McMurry, J. Química Orgánica. (Quinta edición), Thomson editores. México, (2001). Allinger. N; Jhonson. C; Lebel. N. Química Orgánica (Segunda edición). Editorial Reverté S.A. España. (1986). Métodos de síntesis. Recuperado el 19 de Marzo del 2014 desde: http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/SINTESISANILLOSDE5ATOMO S1HETEROATOMO_10733.pdf
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