Obtención De Furano-2-Carboxaldehído Furano-2-Carboxaldehído (Furfural) S E C C ION: IO N:
MARCOS CRUZ GERARDO; SANDOVAL OLVERA CLAUDIA
G R UP O 5FM2
R E S U M E N: La obtención de furfural se llevó a cabo a través de una destilación por arrastre de vapor para ello se emplearon hojuelas de avena, las cuales son polisacáridos formados principalmente por monosacáridos (pentosas) unidos por enlaces glucosidicos (acetales). A su vez se realizó la identificación identificación del producto producto obtenido y su transformació transformación n en un derivado más estable estable para su correcto manejo y disposición.
OBJETIVOS:
Obtener el furfural por medio de productos naturales por ejemplo avena y salvado de trigo por medio de destilación por arrastre de vapor Llevar a cabo la identificació identificación n del producto obtenido por medio de cromatografía en placa fina Transformar el fufural a su derivado más estable por la adición de 2-4 dinitrofenilhidrazina para obtener la hidrazona correspondiente.
Figura 2. Mecanismo parcial para la formación de furfural. El mecanismo mostrado considera que las pentosas se encuentran en equilibrio con su estructura hemiacetal cíclica y cadena abierta, esta última será el intermediario para llevar acabo una deshidratación alcohólica en c-2, seguido de la formación de un alqueno (enol) que sufre una interconversión al tautomero ceto, el carbono de la forma ceto forma un hemiacetal cíclico de 5 miembros por la adición del hidroxilo en c-5, el ciclo formado contiene dos grupos -OH que posteriormente formaran dos dobles enlaces mediante una deshidratación alcohólica que conlleva a la formación del furano-2-carboxaldehido.
DISCUSION Y ANALISIS DE R ES UL ULTADOS: TADOS: Los acetales en general son hidrolizados por ácidos figura 1. Por lo que se adicionaron 12 mL de H 2SO4 diluido a 15 g de la materia prima para llevar cabo una hidrolisis acida, previa a la destilación y así obtener las unidades monoméricas <>.
Pr ueb ueba as de identific identific ación: 1. Adición de 2,4- dinitrofenilhidrazona. Un equilibrio ácido-base da lugar a la formación de agua y a través de una reacción de eliminación se forma la sal de iminio la cual, por una reacción acido-base produce la imina correspondiente a 2,4 dinitrofenilhidrazona del furfural.
Figura 1. Hidrolisis acida de pentosas pentosas Posteriormente se procedió a realizar la destilación por arrastre de vapor, en un equipo de destilación simple el cual comenzó a destilar furfural a temperatura constante de 86 °C, la obtención de este se detuvo hasta recolectar un aproximado de 25 mL debido a un cambio de temperatura el cual indica indi ca que la extracción del furfural contenido en el producto de interés ha terminado. La conversión de pentosas hasta furfural es una reacción total de deshidratación en la cual el ácido cataliza la pérdida total de tres equivalentes molares de agua. El orden preciso de los eventos en el proceso de varios pasos no se conoce con certeza, sin embargo, en la figura 2 se muestra una secuencia razonable
Figura 3. Formación de 2,4 dinitrofenilhidrazona del furfural
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CONCLUSIONES:
2. Reacción con anilina: una prueba positiva con el furfural da lugar a una coloración rosa, la cual se atribuye a la formación de ácido glutacónico, que tiñe de rosa algunas fibras
Se extrajo furfural de hojuelas de avena y salvado de trigo con un rendimiento del 17 % y con punto de fusión de 148 °C
REFERENCIAS: 1- John A. Joule. (2010). Heterocyclic Chemistry 5th ed. United Kingdom: Wiley. Pag. 358-359 2- Gunter Zwei, Joseph Sherma “ Paper and thinlayer chromatography ” Anal. Chem., 1976, 48 (5), pp 66 –83 DOI: 10.1021/ac60369a006 Publication Date: April 1976 3- Juben N. Schneda, Production of 5hydroxymethylfurfural and furfural by dehydration of biomass-derived mono- and poly-saccharides University of Wisconsin-Madison, Department of Chemical and Biological Engineering, Madison, USA. 4.- Analytical profiles of drug substances and excipients, volume 23 p. 388
Figura 4. Formación de ácido glutacónico 3. Cromatografía en placa fina se llevó a cabo el corrimiento de una cromatografía en placa fina con fase móvil hexano/acetato de etilo en proporción 1:1 obteniendo los siguientes rf.
Figura 5. cromatograma de furfural, imina he hidrazona correspondiente
furfural
0.775
Imina
0.825
2,4 0.9 dinitrofenilhidrazona del furfural Tabla 1. rf´s obtenidos
En la sección de la imina formada se puede observar la presencia del furfural confirmando que aún había furfural sin reaccionar en la formación de esta y en la zona de la hidrazona igual muestra un rastro de furfural, pero en menor proporción comparada a la imina. El rf reportado para furufral en EtOAc es de 0.33 según la literatura Punto de fusión: Se obtuvo un punto de fusión experimental de 148 °C, el cual corresponde al reportado en la literatura de la osazona de la xilosa el cual es de 160 °C en condiciones anhidras. La diferencia entre ambos puntos de fusión fue que el producto no se encontraba seco en su totalidad y presentaba trazas de celulosa del papel filtro, lo que género que su punto de fusión fuera menor. Rendimiento: se reporta en la literatura un rendimiento de 22% en la producción de fufural a base de hojuelas de avena y se obtuvieron 25 mL que equivalen a un 17% de rendimiento. 2
