PRACTICA No. 2 Instituto Politécnico Nacional
Escuela Nacional de Ciencias Biológicas
Obtención de Furfural Fecha de elaboración 24/02/201 !ru"o# $F%1 &'ui"o 4
Inte(rante)# •
Carrera: Químico Farmacéutico Industrial Departamento de Química Orgánica Laboratorio de Farmoquímica.
•
*arrueta Oca+a ,or(e Arturo -errano artne Franci)co ,aier Profe)ora# *a+uelo) ila Ro)a ara
Práctica 2 Obtención de Furural! Fec"a de entrega 2# $ar%o# 2&'(
Quinto )emestre!
“La técnica al servicio de la patria”
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Ob*eti+os Obtener un compuesto heterocíclico de miembros ! un heteroátomo
"#ur#ural$% partiendo de di#erentes productos naturales &denti#icar dicho producto mediante la #ormaci'n de un derivado nitrogenado ! sus propiedades cromatográ#icas (econocer las propiedades e importancia de este producto% intermediario de compuestos con actividad biol'gica. Obser+aciones )ara obtener #ur#ural partimos de materias primas que son producto del campo ! son recursos naturales de ba*o costo% en particular utili+amos ho*uelas de avena% debido a su gran contenido en pentosanos que son los polímeros de las pentosas por lo que en primera instancia disminuimos de tama,o dichas ho*uelas mediante un mortero% con ello me*oramos la e-tracci'n de nuestro producto a partir de las pentosas que se encuentran como pentosanos. Las pentosas las obtuvimos mediante una hidr'lisis en medio ácido agregando agua ! como catali+ador ácido sul#rico. (eali+amos una destilaci'n simple% en ella notamos que un calentamiento alto ! no controlado la presi'n de vapor del a+e'tropo podía hacer que el sistema e-plotara% por lo cual el calentamiento debi' ser moderado ! controlado. /on#orme el proceso de destilaci'n continuaba notamos que la me+cla se tornaba oscura% esto debido a que la materia prima se estaba deshidratando debido a la temperatura ! la presencia del ácido. 0l producto de la destilaci'n comen+' a destilar apro-imadamente a los 12.3/% dicho líquido tenía una consistencia aceitosa e incolora que desprendía su olor característico% a almendras agrias ! un tanto picoso al contacto con las mucosas% por lo que no se debe oler directamente en el momento de la destilaci'n. Ensa,os de identiicación 0n una placa de cromatogra#ía en capa #ina aplicamos mediante un capilar nuestra muestra de producto obtenido ! en esa misma aplicamos una muestra del producto testigo% con el #in de compararlos. (eali+amos la cromatogra#ía en una cámara de cromatogra#ía con elu!ente he-ano4acetato de etilo en proporci'n 256 ! posterior mente la observamos en 78 a 9:nm en donde que ambas muestras se despla+aron a la misma distancia. ;gregando unas cuantas gotas del destilado a unos tubos de ensa!o procedimos a reali+ar las pruebas de identi#icaci'n% agregando unas gotas de 9%:
0n el segundo tubo de ensa!o notamos al agregar l a anilina notamos la #ormaci'n de una me+cla que torn' a color ro*o
.obser+ados en destilación del e/ui0o 21
La destilaci'n dio como producto una sustancia incolora de consistencia oleosa% con un olor característico a “almendras amargas” ! un tanto picoso al contacto con las mucosas nasales si se inhalaba. La cromatogra#ía en capa #ina demostr' que ambas sustancias% la testigo ! nuestra muestra obtenida se despla+aron a la misma distancia. Dando como resultado un (#= . !a que el #ur#ural es un compuesto soluble en disolventes polares como los utili+ados como elu!ente en la cromatogra#ía. La identi#icaci'n mediante 9%:
a 0rueba de identiicación con anilina resulto positiva !a que pudimos observar la #ormaci'n de precipitado con una coloraci'n ro*a
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3nálisis de resultados Los resultados en la obtenci'n del #ur#ural #ueron los correctos debido a que se comprob' que es un líquido incoloro ! con un olor mu! característico a almendras% la obtenci'n se pudo llevar a cabo mediante una destilaci'n simple debido a que por arrastre por vapor #ormando un a+e'tropo binario con agua "6> de #ur#ural ! ?> de agua$. 0s necesario mencionar que nuestro producto no se encuentra puro ! se recomienda hacerse una separaci'n en un embudo de separaci'n donde la #ase acuosa contendría un @<1> de #ur#ural ! la #ase orgánica contendría tra+as de agua. 0ste contenido de agua puede a#ectar las pruebas de identi#icaci'n. La identi#icaci'n mediante 9%:
segunda molécula de anilina reacciona con el grupo aldehído% dando como resultado la #ormaci'n de cristales violeta #ormados por sales de dianilo del aldehído B
Conclusiones Ce puede obtener #ur#ural a partir de materias procedentes del campo como lo son las ho*uelas de avena. )ara obtener #ur#ural es necesario partir de materias primas ricas en pentosanos% que son los polímeros de las pentosas ! mediante una hidr'lisis en medio ácido poder obtener las pentosas "d<-ilosa principalmente ! l
0n la cromatogra#ía observamos que e#ectivamente el #ur#ural es un compuesto soluble en disolventes polares como el he-ano ! el acetato de etilo !a que esta me+cla como elu!ente cromatogra#íco% despla+aban nuestra muestra ! comparando con un estándar de #ur#ural observamos que el #ur#ural destilado se despla+' en la placa a la misma distancia que el estándar con lo que concluimos que se llev' a cabo la obtenci'n del #ur#ural a partir de ho*uelas de avena. 0l (# calculado #ue de que contrastando con la bibliogra#ía consultada nos indica que debe ser ma!or a . cm variando en dependencia al elu!ente por lo que obtuvimos un (# aceptable.
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Los pentosanos más abundantes en nuestras materias primas son Eilano% del cual obtenemos ma!oritariamente D<-ilosa ! ;rabano del cual obtenemos L
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o*uelas de avena% lina+a% salvado% trigo% cáscaras de semillas como algod'n% avena% cacahuate ! arro+ aserrín
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ma+orcas de maí+ o baga+o de ca,a de a+car.
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De acuerdo a5
0stos residuos agrícolas son ricos en polímeros de pentosa% pentosanos% presentes en la #racci'n de las hemicelulosas de la pared celular . )ara #avorecer la hidrolisis ácida de los pentosanos utili+amos ácido sul#rico ! calor moderado como catali+adores% con esto obtuvimos las pentosas que posteriormente se deshidrataron para obtener el #ur#ural. Ce utili+aba como base química de herbicidas% #ungicidas e insecticidas% sin embargo no estado permitido el uso en el control de plagas por el /onvenio de ('tterdam% a partir de principios de los a,os 1 /omo producto intermedio en la producci'n de otros compuestos de alto valor como #urano% tetrahidro#urano% metil#urano% acetil#urano% #ur#urilamina% ácido #uroico% alcohol #ur#urilico% ! otros heterociclos de carbonos. Cuestionario •
0scriba la estructura del nitro#urtimo- ! comentar sobre su actividad biol'gica
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;l ser un compuesto nitroaromático% ni#urtimo- se somete a la reducci'n creando radicales de o-ígeno como por e*emplo el super'-ido. 0stos radicales son t'-icos para G. cru+i. 0n los mamí#eros las células están protegidos gracias a la presencia de en+imas como la catalasa% glutati'n% pero-idasas% ! super'-ido dismutasa% también se ha comprobado su e#ecto terapéutico para tratar la tripanosomiasis a#ricana "en#ermedad del sue,o$% ! participa activamente en la segunda etapa de la en#ermedad que provoca una a#ectaci'n del sistema nervioso central. 0l ni#urtimo- no debe darse de #orma nica !a que provoca el re caimiento de los pacientes este debe combinarse con melarsoprol. •
H/uál es la di#erencia entre compuestos bacteriostáticos ! bactericidasI
La di#erencia entre dichos compuestos radica en que los compuestos bacteriostáticos son aquellos capaces de inhibir el crecimiento de una poblaci'n bacteriana #renando su capacidad de reproducci'n% los compuestos bactericidas son aquellos que logran destruir a las bacterias. /abe mencionar que aunque sus e#ectos te'ricos son di#erentes% en campo práctico no es tan distante !a que una poblaci'n de bacterias sin capacidad reproductiva se destina a su e-tinci'n. •
)roponga un mecanismo de reacci'n que e-plique la #ormaci'n de #ur#ural a partir de pentosas
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0-plique Hqué signi#ica #ármaco antibacterianoI
Con aquellos #ármacos que e-hiben propiedades capaces de eliminar o inhibir la proli#eraci'n de agentes bacterianos sin da,ar en prim era instancia al organismo que las porta. Los #ármacos que presentan estas características pueden clasi#icarse en dos tipos principalmente segn la acci'n que e*ercen como5 bactericidas o bacteriostáticos. •
0-plicar Hqué es antibi'ticoI Con medicamentos con acci'n potente contra in#ecciones bacterianas que actan matando a las bacterias o impidiendo su reproducci'n. Cin embargo los antibi'ticos no combaten in#ecciones causadas por virus.
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P-OPIE434E) 4E 356NO) -E3C7I8O)
0urfural, in"sta#l" "n "<osicin al air", a la lu9, s" o
29;
dinitroenil"idra%ina 3nilina 3cetato de etilo
Bibliograía • Wittcoff, Harold A. !"u#"n, $ran %.& 'Productos (u)*icos +r-nicos Industrial"s', ol. 1. /at"rias Pri*as 0a#ricacin, I/A, 185, s. 5, 164166. • o*)nu"9, :or" A.& ';<"ri*"ntos d" (u)*ica +r-nica, = r"i*r"sin, 11, a. 13. • ">or",%.& '(u)*ica +r-nica', 2a. ;d., Pu#licacion"s ?ultural, /é
