UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE GUERRERO UNIDAD ACADÉMICA DE CIENCIAS NATURALES (UACN)
QUIMICA ORGANICA II AISLAMIENTO DE LIMONENO DE TORONJA
GRUPO: 301-BE
EQUIPO: 6
Carretera Nacional. Chilpancingo-Petaquillas, Gro., Ex rancho "El Shalako”. 29 de septiembre de 2013.
Practica n° 2 AISLAMIENTO DE LIMONENO DE Primera sesión: 05/septiembre/13 TORONJA Segunda sesión: 12/septiembre/ 13 1. OBJETIVOS. A) Realizar la extracción de limoneno a partir de cascaras de toronja mediante un disolvente, lo purificara por destilación. B) Comprobar que en su estructura existen dobles enlaces carbono-carbono. 2. INTRODUCCION. El limoneno (C10H16) (fig. 3.1) es un hidrocarburo aromático que pertenece a una mezcla de varios compuestos químicos conocidos como terpenos que se encuentran en las cascaras de naranjas, limones y toronjas, dando lugar a estructuras que pueden ser lineales o cíclicas. Los terpenos o terpenoides están ampliamente ampliamente distribuidos en el reino vegetal y tienen como unidad básica la del isopreno o 2-metil-1, 3-butadieno (fig. 3.1). El isopreno es un líquido incoloro que se origina por polimerización enzimática de dos o más unidades de moléculas. Los monoterpenos, son dos moléculas de isopreno que se encuentran generalmente en las plantas superiores, como en el caso del limoneno o el mentol. El limoneno es una molécula no polar por lo cual es insoluble en agua, posee un carbono quiral, por lo que las formas (+) o (-) se presentan de manera natural. Por lo tanto existen dos isómeros ópticos: el d-limoneno y el l-limoneno. La nomenclatura IUPAC correcta es R-limoneno y S-limoneno, respectivamente, pero se emplean más los prefijos d y l . Sin embargo, los arboles de naranja producen solo uno de dichos enantiomero. El limoneno puede ser destilado de este aceite por diferentes técnicas y usado en alimentación y como desengrasante natural. Los procesos de extracción y destilación son realizados en todas las regiones productoras de cítricos del mundo para satisfacer el aumento de demandas. Recientemente, se ha sugerido la energía de microondas para su destilación isotrópica utilizándose para la extracción de grasas y aceites, considerándose esta técnica como un método eficaz, ya que ofrece tiempos de extracción cortos (sólo 30 minutos frente a 3 h en el método convencional), además supone un bajo coste y con una baja producción de subproductos (en comparación con la destilación convencional). 1
3. MATERIALES. 1 matraz redondo de tres bocas de 500mL 1 refrigerante de Liebig 1 junta en Y para destilación 1 tapón de vidrio 1 adaptador curvo para destilación 1 matraz Erlenmeyer de 50mL 1 embudo de separación 2 soportes universales 2 pinzas con nuez 1 mechero Bunsen 1 cuchillo de cocina 1 baño maría 1 parrilla 2 pipetas Pasteur
SUSTANCIAS. Cascaras de tres toronjas Agua destilada Pentano o éter Sulfato de sodio anhidro, Na2SO4 Permanganato de potasio, KMnO4
4. PROCEDIMIENTO. 1. Con un cuchillo de cocina se quita la cáscara de tres toronjas, con la menor cantidad de la pulpa blanca que lleva adherida, cuidando de no presionar la cáscara para evitar la pérdida de aceite esencial. Se pesa. 2. Con ella se prepara un picadillo o, si se puede, en un matraz redondo de tres bocas y de 500 mL. 3. En la boca central se ensambla un aparato de destilación, en la boca lateral se coloca un embudo para adicionar agua. Se utiliza un matraz Erlenmeyer para colectar el destilado. 4. Se adiciona agua al picadillo y se calienta procurando que la ebullición no sea muy violenta y que el nivel del líquido en el interior del matraz se mantenga constante durante el proceso de destilación. 5. Debe destilarse tan rápido como sea posible, de manera que se colecten 150-200 mL de líquido turbio o aceitoso. 6. El picadillo del matraz se desecha y el destilado se enfría. 7. El destilado se transfiere a un embudo de separación y se adicionan 5-10 mL de pentano o éter, se agita vigorosamente y se deja reposar para que las capas se separen. 8. La disolución de pentano se coloca en un pequeño matraz Erlenmeyer y seca con sulfato de sodio anhidro. 9. La disolución se filtra o decanta en un recipiente previamente pesado y el pentano se evapora en baño de vapor. 10. Se pesa nuevamente el matraz con el limoneno, se mide el volumen y se determina su índice de refracción.
Pruebas
11. Para comprobar la presencia de los dobles enlaces del limoneno, puede realizarse una prueba con disolución acuosa de KMnO 4 0.02 M. La disolución violeta de permanganato de potasio se vuelve de color café claro incolora debido a que se oxidan y rompen los dobles enlaces C=C. 5. RESULTADOS. (Peso de cascara de toronjas) 50g + (peso de una hoja) 1.6g = 51.6g Agua destilada= Se le va agregando conforme lo requiera Duración para la destilación: 40min aprox. Liquido aceitoso recolectado: 98 mL Temperatura: aproximadamente 95 °C Adición de éter al destilado: 10 mL Reposo de separación: separación: 20min Matraz Erlenmeyer de 50 mL previamente pesado= 40.0534 g Matraz Erlenmeyer de 50mL previamente pesado con disolución de pentano= 42.2092 g Sulfato de sodio anhidro: anhidro: una pisca 6. DISCUSIÓN. Este método que se utilizó dado que es una mezcla de terpenos, es útil para la obtención de aceites esenciales. Presentan una gran variedad estructural, derivan de la fusión repetitiva de unidades ramificadas de cinco carbonos basadas en la estructura del isopentenilo. Todo disolvente orgánico es muy volatín, por tal motivo lo utilizamos 2. 7. CONCLUSIÓN. Se realizó la extracción de limoneno a partir de cascaras de toronja mediante la destilación por arrastre de vapor. Se utiliza un solvente para la separación de la mezcla (éter o ciclopentano). El sistema sistema debe estar totalmente protegido, protegido, ya que así se logra una eficiente obtención del aceite esencial. Por lo que también se comprobó que en su estructura existen dobles enlaces carbono-carbono, ya que al agregar una gota de permanganato de potasio (KMnO4) se obtuvo una coloración café claro incolora debido a que se oxidan y rompen los dobles enlaces. 8. BIBLIOGRAFIA. 1Virot, Matthieu (2008). Green procedure with a green solvent for fats and oils’ determination: Microwave-integrated Soxhlet using limonene followed by microwave Clevenger distillation. Journal of Chromatography A. Vol. 11961197. p. 147-152. (Consultado el 07 de septiembre de 2013.) 2http://es.scribd.com/doc/70110806/INTRODUCCION (consultado el 10 de septiembre del 2013.) 3http://www.slideshare.net/hober184/limoneno (consultado el 13 de septiembre del 2013)
4
http://es.scribd.com/doc/48132599/Limoneno-y-proyectos-posibles (consultado el 14 septiembre de 2013)
9. CUESTIONARIO. 1. ¿Cuántas unidades de isopreno intervienen para formar el limoneno? Identifícalas. R= El limoneno es un monoterpeno esto quiere decir que está compuesto por dos isoprenos que se encuentran en los aceites esenciales que le dan su olor y sabor característico. A partir de la condensación de varias unidades de isopreno activo (isopreno fosforilado) se sintetizan los diferentes lípidos isoprenoides. Cada dos unidades de isopreno dan lugar a un terpeno, de manera que hay monoterpenos, sesquiterpenos, diterpenos, etc. según contengan, respectivamente, dos, tres, cuatro, etc. isoprenos. Entre ellos, además, los hay acíclicos, ramificados y cíclicos, que pueden contener otros grupos funcionales (cetona, alcohol)4.
2 isopreno
Limoneno
2. Existen 14 posibles isómeros para la fórmula C 10H16, que difieren en la posición de los dobles enlaces. Dibuja sus estructuras.
3. ¿El limoneno es una molécula polar o no polar? R= El limoneno es una molécula no polar, porque no tiene dos polaridades distintas. El anillo aromático es no polar (como todo anillo aromático) y los ligados que tiene (CH 3), también son no polares. 4. Identifique el centro quiral del limoneno. R= El limoneno posee un centro quiral, concretamente un carbono asimétrico. El limoneno una molécula quiral cuyos enantiomeros son indistinguibles en los procesos químicos corrientes, así el isómero (R)- Limoneno huele a naranjas mientras que el (S)- limoneno huele a limones3.
Centro quiral (*)
5. Durante la separación del limoneno a partir de su disolución acuosa, ¿qué capa lo contiene, la superior o la inferior? ¿Por qué? R= Cuando se deposita la solución acuosa en el embudo de separación este se separa en dos fases, siendo el limoneno el de la capa superior por tener una solubilidad en agua muy baja, siendo su densidad de 0,84g/ml. 6. El punto de ebullición del limoneno es de 177°C, entonces ¿por qué es posible separarlo de las cáscaras del cítrico por hidrodestilación con agua? R= Porque se volatiliza en cantidad proporcional a su presión de vapor y masa molar. Al pasar por el una corriente de vapor de agua, condensándose posteriormente juntos, separándose allí se puede extraer el limoneno ya que no es soluble en agua. 10. ANEXOS. 10. ANEXOS.
