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Ed. Reverté
SOLUCIONES de los EXÁMENES del CAPÍTULO 22 EJERCICIO NÚMERO UNO* Cl
CH3 CH CH 2 CH CH3 CH3
H2C=CCl 2
CH3
Cl
OH CH3 C C
C C CH3
CH3CH2CH2NH2
CH3 CH3 CH3 CH CH C CH2CH3
NH2
CH3 HOCH2 –CH=CH–CH3
HO
o
(**)
HO
CH2CH3
HOCH 2CH2C!CH
HO
O
CH2=CH–CH=CH–CH 3 NH2
CH3COOCH 2CH3
o
O
CH3 CH3
NH2 NH2
Cl Cl
CH3 CH CH3 CH3-CHOH-CH 3 OH CH3CH2CH2CH2CH2CH2C!N HC!CH
O
OH N
CH3CH2COCH 2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2 CH3CH2CH2CH2CH2CH2
* En este ejercicio y en los que le siguen inmediatamente, para una molécula determinada se dibujan a menudo distintas fórmulas de constitución más o menos desarrolladas o simplificadas, a veces orientándolas en el plano del papel de maneras alternativas. Además, en ciertos casos se representan las dos configuraciones posibles ( R/S, R/S, cis/t cis/trans rans,, Z/E ...), cuando ambas son una fórmula correcta para el nombre que se pide (lo que sirve de repaso para los estudiantes de nivel más alto). Sin embargo, en un examen real no hay que dibujar tanto, como es lógico, sino que basta un solo dibujo . En función del nivel de la asignatura o del tipo de figuras que se usaban en clase, cada persona estará más acostumbrada a un tipo de representación u otra, pero en princi principio pio cualquier figura con la conectividad correcta de los átomos es una u na respuesta acertada . Más adelante sólo se dibuja una única molécula para cada pregunta, en general la más simplificada, por una cuestión de espacio y porque, porque, a medi medida da que se va avanza avanzando, ndo, pasar pasar de un tipo tipo de repres represent entaci ación ón a otra otra acaba acaba sien siendo do una una operac operación ión mental mental muy rápida. rápida. ** Cuando un extracto natural o el producto de una reacción son una mezcla de los dos posibles estereoisómeros ( Z/E como como en este caso, R/S en en otros casos) o cuando todavía no se ha determinado la configuración del estereoisómero obtenido, los estudiantes de asignaturas de QO enseguida ven que profesores/as y libros suelen dibujar uno de los enlaces del carbono estereogénico (por ejemplo, el enlace C–CH3 en el presente caso) en forma de una línea ondulada, para simplificar, para plasmar los dos estereoisómeros mediante un único dibujo. Sin embargo, en un texto de introducción a la nomenclatura parece un recurso innecesario, no didáctico.
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EJERCICIO NÚMERO DOS 1-clorobutano, cloruro de butilo 2,2,3-trimetilbutano 5-hepten-1-ino, hept-5-en-1-ino 2,5-hexanodiol, hexano-2,5-diol benzoato de etilo, bencenocarboxilato de etilo
ciclohexeno butilamina, 1-butanamina, butan-1-amina ciclohexanona ácido 4-metil-2-pentinoico éter dietílico, éter de dietilo, dietil éter, etoxietano
ciclopentanocarbonitrilo, cianuro de ciclopentilo 6,6,6-trifluoro-2-propoxi-2-hexeno 2-fenil-3-nitro-1-propanol, 2-fenil-3-nitropropan-1-ol fenil metil cetona, acetofenona, 1-feniletanona 4-metoxi-1,2,3-butanotriol, 4-metoxibutano-1,2,3-triol
isopropilbenceno, (1-metiletil)benceno 4-pentenal, pent-4-enal 2-bromofenol (o-bromofenol) 1-cloro-1,3-butadiino (clorobutadiino) butanamida, butiramida
* En algunas preguntas de este ejercicio y de los ejercicios de número par que le siguen, siempre que hay espacio disponible en la misma línea, se escriben varios nombres correctos, pero no todos los preferidos por el CA ni todos los aceptados y preferidos por la IUPAC ( PIN ) que han aparecido a lo largo del texto. Hay que recurrir al capítulo correspondiente para recordar nombres alternativos. Ahora bien, salvo que el profesor indique explícitamente lo contrario, en un examen real es suficiente indicar un único nombre correcto para una molécula concreta. En la vida cotidiana de los laboratorios, basta también, como es lógico, utilizar un nombre (el más sencillo o el más común en el entorno). Es cierto que en los artículos científicos hay editores que obligan a añadir el nombre más sistemático posible detrás del más trivial de una molécula, la primera vez que ésta aparece, pero como máximo son dos nombres. En resumen, nunca hay la obligación o la necesidad de citar todos los nombres posibles, “legales” o aceptables.
EJERCICIO NÚMERO TRES CH3
CH2CH3 CH2CH3
CH3 C CH2 CH2 CH2 CH3 CH3
CH2CH3
CH3(CH2)18CH3
Cl3C–CCl3
CHCl3
CH3 –CO–CH2 –CH2 –CH2 –CH3
OH
O
CH3CH2 C C C C CH2CH3 CH3CH2CH2CH2 –O–CH2CH2CH2CH3
O
N
CH3CH2CH2CH2CN
O
HC!C–CH=CH–CH2CH2CH2CH2CH3 HOOC–COOH
O
HOCH2 –CH=CH–CH2 –CH2Cl
OH
HO
CH3 –CO–CH3 HO
Cl o
OH
O
Cl
O2N CH3 –CH2 –CH2 –CHO
O OH OH
CH3 COOCHCH3
O O
COOH
CH3 –CH–CH–CH2 –CH3 OH OH
HO
H2N
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EJERCICIO NÚMERO CUATRO 6,7-dimetil-1,3-octadiino, 6,7-dimetilocta-1,3-diino 2-pentanamina, pentan-2-amina 3-hidroxibenzoato de etilo* 1,4-ciclohexanodiona, ciclohexano-1,4-diona 2-cloropropanonitrilo
1,1,1,4,4,4-hexacloro-2,2,3,3-tetrafluorobutano 6-octen-2-inal, oct-6-en-2-inal 1-terc-butil-3-isopropilciclopentano N,N -dimetilfenilamina,** N,N -dimetilbencenamina 1-fenoxi-1,3-butadieno, 1-fenoxibuta-1,3-dieno
1-fenil-4-penten-1-ona, 3-butenil fenil cetona 2-bromo-4,6-diyodofenol 5-amino-3-heptanol, 5-aminoheptan-3-ol N -etoximetil- N -metilpropanamida 2-formilpropanoato de metilo
butanodial 3-ciclohexil-2,5-hexanodiol 2-metil-2-metoxipropano, terc-butil metil éter ácido 2-amino-4-nitrobenzoico 2-ciclodecil-1,1-dicloroeteno
* 3-Hidroxibencenocarboxilato de etilo, m-hidroxibenzoato etílico, éster etílico del ácido 3-hidroxibenzoico... ** También N,N -dimetilanilina.
EJERCICIO NÚMERO CINCO CH3
CH3 –CH=C–CH2 –CH2 –CH2 –CH–CH3
CH2CH3 CH3CH–CH–CH–CH2 –CHCH2CH3 CH3
CH3
CH3
CH2CH3
CH3 –CHOH–CH2 –CH3 OH
o
CH3 –CH=CH–CH2 –CH3
Cl3C–COOH
OHC–CH–CH=CH-CH2 –CH2 –CHO
CH2CH3 CH3 –CH–CH–CH–CH2 –CH–CH3 CH3
H C C CH C C H C(CH3)3
CH3
CH3
H2NCH2CH2CH2CH2CH2NH2
O
CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CHCH2CH2CH3 CH3 CH(CH3)2 CH2CH2CH3 CH3 –CH2 –CH–CH2 –CH2 –COOH
NC–CH2CH2CH2 –CN O
H–CO–N(CH3)2 OH
NH2
N
N
O H
N
Br
NH2
OH
CH3 –C=CH–CH2 –CH–CH2 –COOCH2CH3 CH3
NH2
H2N
CH3CH2 –O
OH
CH3 –C–CH2 –CH3 N–CH2Ph
N Ph
O
o
Br
N Ph
CH3CH2 –O–CH=CH2
O
Cl
3
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EJERCICIO NÚMERO SEIS 2,3-dimetil-1-octeno-4,7-diino ácido 1-cicloheptenocarboxílico 3-etil-2,5-hexanodiamina 9-ciclohexil-5-(1-propenil)-1,3-nonadien-7-ino 4-ciclopenteno-1,2,3-triona
1,1,1-tricloro-2,3-butanodiol 2,4-dimetil-5-oxohexanamida N -(3-nitrofenil)- N -propil-2-aminoetanol 1-etoxi-1-(2-feniletoxi)butano 2,2-dihidroxi-4-ciclopenteno-1,3-diona
1,4-dihidroxi-2-naftalenocarbonitrilo 3,5-dioxohexanoato de sec-butilo 2-metil-3-butenoato de 2,4-dioxopentilo 1-cloro-2-clorometil-5-isopropenildeca-2,8-dien-4-ol 3,3-dietil-6,6-dimetil-1,4-ciclohexadieno
3-hidroxi- N,N,4-trimetilbencenocarboxamida ácido 2-formilpentanodioico ácido 4-formil-4-(metoxicarbonil)butanoico 8-bromo-4-octanona, 8-bromooctan-4-ona 4-(1-fluoropropil)-3-hidroxibenzoato de etilo
EJERCICIO NÚMERO SIETE O
5,5-dibutil-3,8-dimetilundecano* CH2CH2CH2CH3
O
COOCH3
CH3CH2CHCH2CCH2CH2CHCH2CH2CH3
O
CH3 –CH–COOH NH2
CH3
OH NH2
CH2 CH3 CH2CH2CH3
OCH3 CH3 –C–CH3
NO2
OCH3 OCH3
OCH3 O
CH3 –CO–CO–CH2 –CH3 CH(CH3)2
O
CH3COOCH2CH2CH(CH3)2
O
O
COCH3 O
O
O2N CH(CH3)2
NO2 N
H2N
H2NCH2CH2CHCH2CH2 –CN
HCOOCHCH2CH3
N
N(CH3)2
CH3
H
O
Br
O
CON(CH2CH3)2
O
N
OCH2CH3
CH3CH2 CH3 –CO–CH2 –CF2 –CHO
O F F
HOOC
COOH
O
N HO
(**)
COOK
OH
* Hay un error tipográfico en el EJERCICIO Nº 7 (pág. 317): se trata del 5,5-dibutil-3,8-dimetilundecano. El compuesto 3,5-dibutil... “no existe”: su nombre correcto sería 7-butil-4,9-dimetil-9-propiltridecano. ** El nombre actual de la IUPAC no es éste sino N ,N -di(propan-2-il)heptan-2-amina (v. nota pág. 152). Por supuesto, la IUPAC sigue aceptando isopropil y 1-metiletil, pero desde 2004 prefiere propan-2-il para el grupo CH(CH 3)2.
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EJERCICIO NÚMERO OCHO 5-hidroxi-2-yodobenzoato de neopentilo* 5-etoxi-1,2,3-pentatrieno, 5-etoxipenta-1,2,3-trieno 2-isopropil-4-nitropentanamida 2-(2-fenil-1-oxoetil)-3-hexinal 1-fenil-2-(4-trifluorometil)fenil-1,2-etanodiona
3-clorometil-6-isopropil-5-metilnonano 4-fenil-4-octenonitrilo, 4-feniloct-4-enonitrilo 1,2,4-bencenotriol, benceno-1,2,4-triol 3-(1,3-ciclopentadienil)- N -ciclopentil-1-butanimina 2-nitrometil-1-pentanol, 2-(nitrometil)pentan-1-ol
etenilbenceno (fenileteno o feniletileno), estireno 9-(2-propenil)-2-fenantrenol, 9-alil-2-fenantrol 5-fenil-4-(formilmetil)hept-2-enodial** 3-imino- N,N -dimetil-1-ciclohexenamina 2-(1,3,5-hexatriinil)-1,3-propanodiol
1-bromo-1-fenil-2-metilpropeno ácido 4-cicloocteno-1,1-dicarboxílico 1-fenil-1-hidroxi-5-metil-3-hexanona 1-benciloxi-2,3,4,5,6-pentafluorobenceno*** 8-metil-4-(4-metoxifenoxi)-1,7-nonadieno
* 5-Hidroxi-2-yodobenzoato de 2,2-dimetilpropilo. ** El CA lo llamaría o llamará 4-(2-oxoethyl)-5-phenyl-2-heptenedial (“llamaría o llamará” porque el compuesto no es conocido aún). *** 1-Fenilmetoxi-2,3,4,5,6-pentafluorobenceno (CA), bencil pentafluorofenil éter.
EJERCICIO NÚMERO NUEVE O
CONH2
O O O HOCH2 –CHOH–CH2OH
OH HO
OH
OH NH2 CH3CH=CHCHCH2CN OCH2CH3
N
O
o
O
OH
N
NO2
O
HOOCCH2CH2COOH
N
H
H
O
O
OH
O
O
O O
O
CHO
O
o
Cl
Cl
O
OCH3
N
(CH3)2CHCH2CN NO2 N
CH2CN N
HN
HN=CH
O O
O COOH OHC
O O
Br
OH
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EJERCICIO NÚMERO DIECISEIS anhídrido 4-nitroftálico*
( R)-3-alil-4-metilidenociclohexanona (v. págs. 188 y 260) (3 R)-4-metileno-3-(2-propenil)ciclohexanona ác. 4-(etoxicarbonilmetil)heptanodioico 4-(etoxicarboniletil)heptanodioato de dimetilo
bromuro de trietil(3-fenilpropil)amonio (2 R,4S ,5 E )-9-metoxi-8-metoximetoxi-5-noneno-2,4-diol
( R)-ciclohexilfenilmetanol** (2S ,5 R)-2-isopropil-5-metiloxolano*** (2 R,5S )-tetrahidro-2-metil-5-(1-metiletil)furano (CA)
(1 R,2S ,4S )-1,4-di-terc-butil-2-clorociclopentano (1S ,2 R,4S )-1-cloro-2,4-bis(1,1-dimetiletil)ciclopentano
ácido ( Z )-3-cloro-3-(etoxicarbonil)-2-(metoxicarbonil)propenoico (S )-3,3-dietoxi-4-metil-1-(4-metoxifenil)-1-pentanamina 5-(3-buten-1-inil)- 8-etinil-1-deceno-3,6,9-triino biciclo[3.2.1]oct-6-eno
biciclo[5.3.1]decan-3-ona
( R)-6-metil-5-oxo- N,N -tetrametilenooctanamida (clásicamente) (6 R)-6-metil-1-(1-pirrolidinil)-1,5-octanodiona (CA)**** ( R)-6-metil-1-(pirrolidin-1-il)octano-1,5-diona (IUPAC 2004)**** (1S ,2 R)-1-ciclohexil-2-[(2 R)-2-metilciclopropil]ciclopentano
(S )- N -(3,4-dinitrofenil)- N -(2-hidroxietil)-1-amino-2-propanol (5S ,6 R)-5-hidroxi-6-metil-2-octanona
N,N’ -dibencilidenobenceno-1,4-diamina (IUPAC) 1 4 N ,N -bis(fenilmetileno)-1,4-bencenodiamina (CA) N,N’ -difenilbenceno-1,4-dimetanimina) N -fenil-4-[( N -fenil)iminometil]bencenometanimina
* El nombre preferido en el CA es 5-nitro-1,3-isobenzofurandione. En otras palabras, se considera a la molécula como un derivado del furano (v. furano en pág. 208). Esto ocurre con frecuencia cuando una molécula contiene algún heterociclo, en especial si el nombre en base a los grupos funcionales es muy complicado o se está en un contexto en donde se relacionan compuestos heterocíclicos. ** En el CA se usa un sistema peculiar: -ciclohexilbencenometanol. Dado que bencenometanol es una entrada importante en sus listados (como benzaldehído, como benzoic acid , como bencenoetanol, como benzeneacetic acid , etc.), el CA Service (CAS) considera que el sustituyente ciclohexilo está unido a un carbono en posición (respecto al anillo bencénico del bencenometanol). *** Si se trata de un único enantiómero con la configuración absoluta indicada. Si se trata del racémico (y sólo se ha dibujado uno de los dos enantiómeros para simplificar) el nombre es trans-2-isopropil-5-metiloxolano (v. oxolano y tetrahidrofurano en la pág. 206). Esto es general para todos los compuestos con carbonos estereogénicos que formen parte de un ciclo. En adelante, se considera que en los dibujos de moléculas quirales se ha representado siempre un único estereoisómero, con su configuración absoluta real. **** El nombre preferente en el CA no tiene en cuenta el hecho de que hay un grupo funcional llamado amida; es una forma típica de proceder en amidas en donde el N forma parte de un ciclo (“amidas heterocíclicas”). Estos compuestos se nombraban como se ha indicado en la línea precedente (para los casos sencillos) y como heterociclos N -sustituidos con un grupo acilo (RCO), por lo que las revistas de química están llenas de dichos nombres “clásicos”, pero en las Provisional Recommendations 2004 la IUPAC se adaptó al sistema del CA. Así pues, tales heterociclos acilados, llamadas hidden amides en el texto de la IUPAC, se visualizan como “seudocetonas” (lo que implica algo parecido a una degradación en el orden de preferencia de la pág. 193). !
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EJERCICIO NÚMERO DIECIOCHO 1-alil-3,5-divinilbenceno 1,3-dietenil-5-(2-propenil)benceno 2,6-difenil-4-metilpiridina (v. pág. 245) (2S ,3S ,4 R)-2-etil-4-hidroxi-3-[( E )-1-propenil]ciclopentanona (S )-6-ciclohexil- N,4-dimetil-2,6-dioxohexanamida (4S )-6-ciclohexil- N,4-dimetil-2,6-dioxohexanamida
(2 R,4 Z )-4-( N,N -dimetilaminometil)-4-hepten-6-in-2-ol
N -[( E )-1-[( Z )-1-propenil]-2,4-pentadienil]ftalimida*
2-ciano-2-feniletanoato de etilo 2-ciano-2-fenilacetato de etilo**
1-[3-(etoximetil)fenil]-2-propanona 1-[3-(etoximetil)fenil]acetona
ácido 3-cloroperoxibenzoico (antiguo, aceptado) “ác. m-cloroperbenzoico” (comercial), mCPBA (abrev.) ác. 3-clorobencenocarboperoxoic acid (pref. CA e IUPAC 2004)
isocianato de 4-nitrofenilo (clásico, aceptado, v. pág. 259) 1-isocianato-4-nitrobenceno (CA y Preferred IUPAC Name, PIN , desde 2004) fenilacetato de 1-cianoetilo bencenoacetato de 1-cianoetilo*** bromuro de (S )-2-bromobutanoílo
(S )-1-[3-(1-etoxietil)fenil]acetona 1-[(S )-3-(1-etoxietil)]fenil-2-propanona 2-terc-butil-6-isobutilbiciclo[2.2.0]hexa-2,5-dieno****
octametilpentafulvaleno, “octametilfulvaleno”***** octametilbiciclopentadienilideno 1,2,3,4-tetrametil-5-(2,3,4,5-tetrametil-2,4-ciclopentadien-1ilideno)-1,3-ciclopentadieno (sería el preferido por el CA) 3
(S )-2,4-difenil-1,1,1-trifluorobutano (2S )-2,4-difenil-1,1,1-trifluorobutano
6
6
N ,N -dietil- N -metil-1,3,6-hexanotriamina
ion (2 R,3S ,4S ,5S )-2,3,4,5-tetrahidroxihexanodioato dianión del ácido glucárico (en concreto, del D-glucárico)****** ( R)-4-etil-7-oxooctanal o (4 R)-4-etil-7-oxooctanal ( R)-3-(3-oxobutil)hexanodial * El CA lo nombraría como derivado de un heterociclo (isoindol). Se han visto ejemplos de este proceder en el EJERCICIO Nº 16. ** Nombre preferido en CA: éster etílico del ácido !-cianobencenoacético. *** Hay que recordar, sin embargo, que el nombre preferente en el CA es benzeneacetic acid, 1-cyanoethyl ester (éster 1-cianoetílico del ácido bencenoacético), porque el CA ordena los ésteres como simples derivados de los ácidos correspondientes. **** En casos como éste no suele indicarse que los 2 H de los carbonos del puente están en cis (que se trata del biciclo cis) porque no hay otra posibilidad (no es posible el isómero trans). ***** El nombre de fulvaleno (más genérico) o pentafulvaleno (específico, aunque en la bibliografía a veces no se hace distinción entre uno y otro, ya que el pentafulvaleno es el fulvaleno original y el más común), no se podía conocer, salvo que se hubieran cursado alguna o algunas asignaturas de QO o Q Organometálica (fulvenos y fulvalenos como ligandos). Buscar en Wikipedia o en Google fulvalene o pentafulvalene. En la pág. 278 del texto se encontrará la palabra “fulveno”. ****** No confundir con ác. glutárico (5 C, pág. 223, relacionable con el aminoácido de nombre ácido glutámico, Glu, E). Glucárico (un diácido de 6 C, un tetrahidroxiderivado del ácido adípico) significa que proviene de la oxidación de la glucosa (Glc).
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2-[4-etoximetil-2-hidroxi-5-(2-metoxietil)fenil]- N -metil N -metoxiacetamida*** 2-[4-etoximetil-2-hidroxi-5-(2-metoxietil)]- N -metil N -metoxibencenoacetamida (CA) 4,4-dimetil-5-metileno-2,6-cicloheptadienona 4,4-dimetil-5-metilidenociclohepta-2,6-dienona N -isopropilmorfolina (v. pág. 241)
4-(1-metiletil)morfolina
(2S )-3-hidroxi-2-metilpropanoato de (4-metoxifenil)metilo**** (S )-3-hidroxi-2-metilpropanoato de 4-metoxibencilo
(1 R,2 R)-1,2-di(iminometil)ciclopropanamina (1 R,2 R)-1,2-di(formimidoil)ciclopropanamina (v. pág. 244)
anhídrido acético-2-[(S )-2-hidroxi-4-metilciclohex-3-enil]acético***** (1 R,6S )-6-[(S )-2-hidroxi-1-metiletil]-3-ciclohexen-1-ol (1 R,3S )-1-propadienil-1,3-ciclohexanodiol (1 R,3S )-1-(1,2-propadien-1-il)-1,3-ciclohexanodiol
(4S ,8S ,12S ,16 R)-4,8,12,16-tetrametileicosano (4S ,8S ,12S ,16 R)-4,8,12,16-tetrametilicosano ( Z )-4-isociano-1,3-butadieno-1,1,4-tricarbonitrilo
(S )-6-( N -terc-butil- N -etilamino)-5-metoxihex-1-in-3-ona (5S )-6-[(S )- N -1-feniletil- N -metilamino]-5-hidroxihex-1-in-3-ona 9-(2,2-dimetilpropil)-10-[(S )-1-metilpropil]-2-antraceno carboxaldehído (CA) 10-(S )- sec-butil-9-neopentilantraceno-2-carbaldehído (IUPAC antes) 10-(S )-butan-2-il-9-(2,2-dimetilpropil)antraceno-2-carbaldehído (IUPAC d. 2004), v. butan-2-il en pág. 152
(3 E ,5 Z )-3-etenil-7-metileno-6-metoxi-9-oxo-3,5-decadienodial tetrafluoroborato de ( R)- N -butil-5-carboxi-2-cloro-N -fenil N -metilanilinio tetrafluoroborato de ( R)-(butil)(5-carboxi-2-clorofenil)(fenil)(metil)amonio tetrafluoroborato de ( R)- N -butil-5-carboxi-2-cloro-N -fenil N -metilbencenaminio (CA) bromuro de ( R)-(butil)(3-bromo-5-cianofenil)(fenil)(metil)fosfonio o fosfanio * V. ácido maleico, pág. 232 (ejercicio 19.17). Maleimida = succinimida deshidrogenada/insaturada (v. pág. 259, ejercicio 20.31). El nombre preferido, tanto por el CA como por la IUPAC, proviene de considerarla un derivado del heterociclo pirrol (buscar pyrrole o pirrol en Wikipedia). ** CA casi ignora “carbaldehído”. IUPAC ignora absolutamente “carboxaldehído”. *** La IUPAC ya no recomienda —descarta— el uso de los sufijos hidroxámico/hidroxamato. Los PINs ( Preferred IUPAC Names) son N -hidroxi...amida, N -alcoxi...amida, etc. **** Sin embargo, hay que recordar de nuevo que el nombre preferente en el CA equivaldría a éster (4-metoxifenil)metílico del ácido 3-hidroxi-2-metilpropanoico. ***** En cambio, el CA tiene una forma peculiar, descriptiva, de nombrar estos anhídridos no simétricos, que no se ha comentado en el texto. Denominaría a dicho compuesto “anhídrido con ácido acético del ácido ...ciclohexenoacético”. En otras palabras, en la columna del ácido 3-ciclohexenoacético, aparecería una entrada por 2-hidroxi-, con un subentrada por 4-metil-, que a su vez tendria una subentrada “anhídrido con ácido ácetico”.
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