LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA KOMPUTASI PERCOBAAN IV
SPEKTRA INFRA MERAH MOLEKUL ORGANIK
Disusun oleh: Nama NIM Kelompok Hari/Tanggal Jurusan/Fakultas Nama Asisten
: Wahyu Ratnaningsih : 12/331223/PA/14513 : Sore : Jumat, 27 Maret 2015 : Kimia / MIPA : Muhammad Saleh
LABORATORIUM KIMIA KOMPUTASI JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS GADJAH MADA YOGYAKARTA 2015
SPEKTRA INFRA MERAH MOLEKUL ORGANIK
I.
II.
TUJUAN Menghitung dan menandai spektra vibrasi dari beberapa molekul organik menggunakan perhitungan semiempiris PM3. LATAR BELAKANG Spektroskopi adalah studi mengenai interaksi cahaya dengan atom atau molekul. Radiasi cahaya adalah suatu radiasi elektromagnet yang memiliki sifat ganda, yaitu sifatnya sebagai partikel dan sebagai gelombang. Sifat gelombang yang terpenting adalah panjang gelombang (ʎ). ʎ adalah jarak yang ditempuh oleh gelombang selama satu siklus. (Pranowo,2010) Cahaya dapat juga dipandang sebagai aliran paket enrgi yang beregrak 10
dengan kecepatan tinggi (3,0 x 10 m/s). Paket energi ini disebut foton. Besar energi foton menurut persamaan Planck adalah E = hv. h adalah tetapan Planck -34
yang nilainya 6,63 x 10 joule detik. Energi molekul dinyatakan dalam energi translasi, rotasi, getaran (vibrasi) dan elektronik. Energi vibrasi molekul adalah energi kinetik dan energi potensial molekul yang disebabkan oleh getarangetaran. Atom di dalam molekul dapat dipandang sebagai titik massa yang satu dengan lainnya terikat oleh ikatan kimia yang berlaku seperti pegas. Energi getaran (vibrasi) adalah tercatu dan menimbulkan spektrum absorbsi dalam daerah inframerah. (Pranowo,2010) Dua atau lebih dari dua atom yang terhubung melalui suatu ikatan atau beberapa ikatan akan mengalami vibrasi yang bermacam-macam. Dalam suatu ikatan yang mengikat dua atom, atom tersebut akan mengalami vibrasi secara linear simetri atau asimetri. Vibrasi tersebut dapat disebut mode stretching . Gugus fungsi atau molekul dengan jumlah minimum tiga atom juga akan mengalami mode vibrasi bending selain simetri dan asimetri stretching pada gugus – CH atau – OH. (Ashraf, 2009) Vibrasi stretching dan bending pada dasarnya dapat dijelaskan dengan ilustrasi sebagai berikut
Prediksi hukum Hooke yang menyatakan posisi absorbsi vibrasi stretching dalam suatu spektra IR bergantung pada kekuatan vibrasi ikatan dan massa atom yang tehubung oleh ikatan tersebut. Semakin kuat ikatan dan semakin ringan massa atom, maka frekuensi vibrasi stretching akan semakin tinggi. Intensitas vibrasi pada khususnya bergantung pada muatan dipol ikatan yang bervibrasi. Berikut adalah tabel absorbsi IR oleh alkana, alkena, alkuna, dan arena :
(Brown, 2012)
III. HASIL DAN PEMBAHASAN Hasil Percobaan Bilangan Gelombang -1 Eksperimental (cm )
Bilangan Gelombang -1 Terhitung (cm )
Gerakan Vibrasi (Stretching atau Bending)
C-H dari CH3
2800-3000
3079,83
Stretching
C-H dari CH2
2800-3000
3033,22
Stretching
C-H dari CH3
1450
1411,50
Bending
C=C
1640
1880,25
Stretching
Cis-2-butena Csp2-H
2800-3000
3039,85
Stretching
Csp3-H
3000-3100
3053,28
Stretching
C≡C
2200
2325,57
Stretching
Csp-H
3300
3362,74
Stretching
C=C
1600, 1500
1547,32
Stretching
Csp2-H
3000-3100
3073,25
Stretching
O-H
3300
3896,06
Stretching
C-O
1050
1163,67
Stretching
C=O
1710
1983,33
Stretching
O=C-H
1700, 2800
2939,29
Stretching
C≡N
2200
2442,11
Stretching
C=O
1710
1981,82
Stretching
O-H
3000
3854,28
Stretching
C-O
1100
1456,20
Stretching
Molekul
Butana
Ikatan
1-butuna
Benzena
Metanol
Asetaldehida
Asetonitril
Asam asetat
Pembahasan Pada percobaan kali ini dilakukan analisis spektra inframerah molekul organik untuk menghitung dan menandai spektra vibrasi dari beberapa molekul organik menggunakan perhitungan semiempiris PM3. Perhitungan dilakukan dengan menggunakan metode semiempiris PM3, di mana PM3 adalah model terparameterisasi 3 karena merupakan parameterisasi ketiga dari NDDO, dengan MNDO dan AM1 sebagai yang pertama dan kedua. Dalam percobaan ini, metode semiempiris PM3 digunakan untuk menghitung dan menandai spektra inframerah dari beberapa jenis senyawa organik seperti dalam tabel hasil percobaan di atas, sehingga akan menggambarkan pendekatan umum pada spektra terhitung. Senyawa organik yang pertama yaitu butana. Struktur yang tergambar dengan perangkat lunak kimia komputasi HyperChem sebagai berikut:
Gambar di atas adalah ikatan C-H dari C-H3 yang bervibrasi stretching -1 asymmetry pada bilangan gelombang terhitung 3079,83 cm dari bilangan gelombang -1 eksperimental 2800-3000 cm .
Berikutnya, ilustrasi di atas adalah ikatan C-H dari C-H2 yang bervibrasi -1 stretching symmetry pada bilangan gelombang terhitung 3033,22 cm dari bilangan -1 gelombang eksperimental 2800-3000 cm . Ilustrasi yang ketiga yaitu ikatan C-H dari C-1 H3 yang bervibrasi bending scissoring pada bilangan gelombang terhitung 1411,50 cm -1 dari bilangan gelombang eksperimental 1450 cm seperti di bawah ini :
Senyawa kedua yaitu cis-2-butena yang pada ikatan C=C mengalami stretching -1 pada bilangan gelombang terhitung 1880,25 cm dari bilangan gelombang -1 eksperimental sebesar 1640 cm seperti ilustrasi di bawah ini :
-1
Kemudian pada bilangan gelombang terhitung 3039,85 cm dari bilangan -1 gelombang eksperimental sebesar 2800-3000 cm terjadi vibrasi stretching asymmetry ikatan Csp2-H seperti ilustrasi di bawah ini :
Vibrasi yang ketiga yaitu stretching asymmetry ikatan Csp3 – H pada bilangan gelombang terhitung 3053,28 dari bilangan gelombang eksperimental 30003100 sebagaimana dalam ilustrasi di bawah ini :
Senyawa yang ketiga yaitu 1-butana, di mana pada ikatan C≡C terjadi vibrasi -1 stretching pada bilangan gelombang terhitung 2325,57 cm dari bilangan gelombang -1 ekperimental 2200 cm dengan ilustrasi sebagai berikut :
Vibrasi kedua terjadi pada ikatan Csp-H yang terjadi vibrasi stretching pada -1 bilangan gelombang terhitung 3362,74 cm dari bilangan gelombang ekperimental 3300 -1 cm dengan ilustrasi sebagai berikut :
Senyawa organik keempat merupakan hidrokarbon rantai tertutup, benzena dengan vibrasi pada ikatan C=C dan ikatan Csp2-H, masing-masing bilangan gelombang -1 -1 terhitungnya 1600 1500 cm dan 3000-3100 cm . Ikatan C=C mempunyai bilangan -1 gelombang eksperimen 1547,32 cm dimana vibrasi yang terjadi stretching
Sedangkan ikatan Csp2-H mempunyai bilangan gelombang eksperimen 3073,25 -1 cm dimana vibrasi yang terjadi stretching symmetry
Senyawa berikutnya adalah metanol dengan ikatan O-H yang bervibrasi pada -1 -1 bilangan gelombang 3896,06 cm dari bilangan gelombang eksperimen 3300 cm dengan jenis vibrasi stretching sebagai berikut :
Vibrasi selanjutnya terjadi pada ikatan O-C yang bervibrasi pada bilangan -1 -1 gelombang 1163,67 cm dari bilangan gelombang eksperimen 1050 cm dengan jenis vibrasi stretching sebagai berikut :
Berikutnya yaitu senyawa organik asetaldehida di mana pada ikatan C=O terjadi -1 vibrasi stretching pada bilangan gelombang terhitung 1983,33 cm dari bilangan -1 gelombang ekperimental 1710 cm dengan ilustrasi sebagai berikut :
Pada ikatan O=C-H terjadi vibrasi stretching pada bilangan gelombang terhitung -1 -1 2939,29 cm dari bilangan gelombang ekperimental 1700, 2800 cm dengan ilustrasi :
Senyawa ke tujuh yaitu Asetonitril yang pada ikatan C≡N terjadi vibrasi -1 stretching pada bilangan gelombang terhitung 2442,11 cm dari bilangan gelombang -1 ekperimental 2200 cm dengan ilustrasi sebagai berikut :
Terakhir, yaitu asam asetat dengan ikatan C=O yang mengalami vibrasi -1 stretching pada bilangan gelombang 1981,82 cm , diketahui bilangan gelombang -1 eksperimentalnya 1710 cm
Sedangkan ikatan O-H mengalami vibrasi stretching pada bilangan gelombang -1 -1 3854,28 cm , diketahui bilangan gelombang eksperimentalnya adalah 3000 cm
-1
Vibrasi stretching ikatan C-O terjadi pada bilangan gelombang 1456,20 cm , -1 dengan bilangan gelombang eksperimental C-O dalam asam asetat 1100 cm
Berdasarkan vibrasi yang terjadi pada ikatan-ikatan dalam molekul organik, dapat dikatakan hampir semua molekul organik mengalami vibrasi stretching pada bilangan gelombang tertentu. Dilihat dari perbandingan bilangan gelombang terhitung dengan bilangan gelombang eksperimen, hampir semua bilangan gelombang terhitung mempunyai bilangan yang lebih besar dibandingkan bilangan eksperimennya. Karena pada bilangan gelombang terhitung yang menggunakan perhitungan komputasi yang matematis, energi yang terlibat dirata-ratakan. Pada percobaan ini, metode yang digunakan yaitu metode semiempiris di mana berdasar pada pendekatan HF atau Hartree-Fock. Dalam perhitungan Hartree-Fock yang menyatakan bahwa tolakan Coulombik antar elektron tidak secara spesifik dimasukkan dalam perhitungan, tetapi efek total korelasinya dimasukkan dalam perhitungan sebagai suatu besaran yang konstan, sehingga energi pendekatan terhitung sama atau lebih tinggi dari energi eksperimen.
KESIMPULAN Spektra vibrasi dari beberapa molekul organik dapat dihitung dan ditandai dengan menggunakan perhitungan semiempiris PM3.
DAFTAR PUSTAKA Ashraf, S.M., Ahmad, S., Riaz, U., 2009, A Laboratory Manual of Polymers, I.K. International Publishing House Ltd., New Delhi, p. 31 Brown, W.H., Foote, C.S., Iverson, B.L., Anslyn, E.V., 2012, Organic Chemistry, Sixth Edition, Brooks/Cole Cengage Learning, United States of America Pranowo, H. D., 2010, Pengantar Kimia Komputasi, Cetakan Pertama, Penerbit Lubuk Agung, Bandung. Hal. 163-164
