1
Kimia Farmasi I
PERCOBAAN II IDENTIFIKASI GOLONGAN ANTIBIOTIK I. Tujuan
Mahasiswa mampu mengidentifikasi golongan antibiotik. II. Dasar Teori
Kita mengenal ada lebih dari 100 macam antibiotik, namun umumnya mereka berasal dari beberapa jenis antibiotik saja sehingga mudah dikelompokan. Ada banyak cara untuk menggolongkan antibiotik, salah satunya berdasarkan struktur kimianya. Berdasarkan struktur kimianya, antibiotik dikelompokkan sebagai berikut: 1. Golongan aminoglikosida Diantaranya amikasin, dibekasin, gentamisin, kanamisin, neomisin, netilmisin, paromisin, sisomisin, streptomisin, tobramisin. 2. Golongan beta-laktam Diantaranya golongan karbapenem (ertapenem, imipenem, meropenem), golongan sefalosporin (sefaleksin, sefazolin, sefuroksin, seftazidim), golongan beta-laktam monosiklik, dan golongan penisilin (penisilin, amoksilin). 3. Golongan glikopeptida Diantaranya vankomisin, teikoplanin, ramoplanin, dekaplanin. 4. Golongan poliketida Diantaranya golongan makrolida (eritromisin, azitromisin, klaritomisin, roksitomisin), golongan ketolida (telitromisin), golongan tetrasiklin (doksisiklin, oksitetrasiklin, klortetrasiklin). 5. Golongan polimiksin Diantaranya polimiksin dan kolistin. 6. Golongan kinolon (fluorokinolon) Diantaranya asam nalidiksat, siprofloksasin, norfloksasin, levofloksasin, dan trovafloksasin. 7. Golongan streptogramin Diantaranya prystinamisin, virginiamycin, mikamycin, dan kinupristin-dalfopristin. kinupristin-dalfopristin. 8. Golongan oksazolidinon Diantaranya lenizolid dan AZD263. 9. Golongan sulfonamide Diantaranya kotrimoksazol dan trimetropin. 10. Antibiotika lain yang penting, seperti kloramfenikol, klindamisin, dan asam fusidat. Berdasarkan mekanisme kerjanya, yaitu mekanisme bagaimana antibiotik secara selektif meracuni sel bakteri, antibiotik dikelompokkan sebagai berikut : a. Mengganggu sintesa dinding sel, seeprti penisilin, sefalosporin, imipenem, vankomisin, basitrasin. b. Mengganggu sinstesa protein bakteri, seperti klindamisin, linkomisin, kloramfenikol,makrolida, kloramfenikol,makroli da, tetrasiklin, gantamisin. c. Menghambat sintesa folat, seperti sulfanamida dan trimetroprin.
2
Kimia Farmasi I
d. Menghambat DNA, seeprti metronidasol, kinolon, novobiosin. e. Mengganggu sintesa RNA, seperti rifampisin. f. Mengganggu fungsi membrane sel, seperti polimiksin B, gramisidin. III. Alat dan Bahan
Alat : 1. Tabung reaksi 2. Rak tabung 3. Pipet tetes 4. Beaker glass 5. Cawan uap 6. Kawat kasa dan kaki tiga 7. Spirtus 8. Penjepit kayu 9. Gelas ukur 10. Kertas saring 11. Corong Bahan : 1. Tertasikin HCl 2. Streptomisin 3. Kloramfenikol 4. Neomisin 5. Gentamisin 6. Rimfamisin 7. Eritromisin 8. Penicilin 9. H2SO4 p 10. HNO3 p 11. Etanol 12. Pereaksi Frohde 13. Pereaksi Marquis 14. Piridin 15. KOH 16. Pereaksi Nessler 17. FeCl3
3
Kimia Farmasi I
IV. Cara kerja Menguji 2 mL sampel ditambahkan pereaksi : Sampel Antibiotik + Aquades
Larut
Tidak Larut
+ H2SO4 p + Etanol
Tetrasiklin : lar kuning/jingga/coklat Neomisin dan Gentamisin : lar merah Streptomisin: lar kuning lama-lama
Larut + H2SO4 p +
Reaksi dengan pereaksi ( Reaksi warna)
-
Rimfamisin : lar merah Eritromisin : lar kuning ungu
Reaksi dengan pereaksi ( Reaksi warna)
Penicilin : lar kuning Kloramfenikol : -
+ HNO3 + Penicilin : lar kuning
Kloramfenikol + KOH + Piridin
Reaksi dengan pereaksi Reaksi warna
Kloramfenikol : lar merah ungu
Uji pH menggunakan lakmus merah dan lakmus biru Beberapa antibiotika yang sering dijumpai : 1. Tetrasiklin HCl Organoleptis Bentuk : bubuk kekuningan, tak berbau, sangat higroskopis, Kelarutan dalam air : kuning Pereaksi Marquiss (zat + formalin+ H2SO4 p): merah anggur Pereaksi Frohde (zat + ammonium molibdat + H2SO4 p): merah anggur jingga Pereaksi Cu-Nitrat + NH4OH : hijau coklat
: -
4
Kimia Farmasi I
2. Penisilin Organoleptis : Bau spesifik Dalam perdagangan : Pen-G : benzyl-pen Pen-F : pentenyl- pen Pen- K : N-heptyl-pen Pereaksi 5 tetes Cu(NH3)Nitrat, panaskan : hijau kuning + H2SO4 pekat + resorsin, panaskan : kuning hijau 3. Streptomisin Pereaksi Nessler : hitam Zat dalam metanol + H2SO4 : endapan Pereaksi NaOH, panaskan + HCl + FeCl 3 : ungu Pereaksi Weber : jingga sampai merah muda Pereaksi NaNitroprusida + ferrisianida + NaOH : merah jingga Pereaksi 5 tetes Cu(NH3) Nitrat, panaskan : kuning muda Pereaksi H2SO4 pekat + DFA 1% + resorsin : kuning sampai merah 4. Kloramfenikol Pereaksi NaOH 40% + pyridin : lapisan piridin merah, air kuning Pereaksi 5 tetes Cu(NH3)Nitrat, panaskan : abu-abu coklat Pereaksi H2SO4 p + DFA 1% + resorsin : biru 5. Erithromisin Pereaksi H2SO4 , kocok : kuning Pereaksi 5 tetes Cu(NH3)Nitrat, biarkan 5 menit, dipanaskan : abu-abu coklat V. Data Pengamatan Tabel Pengamatan Sampel Perlakuan
VI.
Pengamatan
Pertanyaan Jelaskanlah mengapa senyawa dapat larut dalam air, etanol, kloroform.
Keterangan