Percobaan 11 PM!UATA" T#$-!UT& '&(#)A: #eaksi $ubstitusi "ukleo*ilik Ali*atik Tujuan Tu juan :
Membuat ters-butyl klorida dari ters-butyl alcohol
Menentukan % rendemen senyawa t-butil klorida
Menentukan indeks bias t-butil klorida
Menentukan jenis reaksi dengan Uji Alkil Halida
Teori )asar Alkohol sekunder a+alagi yang +rimer memerlukan kondisi yang sangat kuat untuk melakukan reaksi substitusi, yang biasanya memerlukan +emanasan cam+uran alkohol asam dengan sel klorida anhidrat. !ila alkoholnya beru+a alkohol alisiklik, dianjurkan menggunakan /a/l0 anhidrat sebagai +engganti 2n/l 0. #eaksi yang menggunakan H/l 2n/l 0 mere+akan reaksi ti+e $"0. 3alur reaksi yang terakhir ini cenderung terjadi +enyusunan ulang gugus alkil. Penyusunan ulang da+at dilakukan dengan menggunakansenyawa klorida yang digunakan dengan tionil klorida atau cam+uran tionil klorida dengan dengan +iridin yang digunakan da+at dalam jumlah katalik atau ekimolar. !ila hanya menggunakan tionil klorida saja, yang +ertama kali terbentuk adalah ester klorosil*it yang kemudian terurai menjadi alkil klorida dengan mekenisme siklik 4$"15 'onse+ yang digunakan untuk membahas reaksi nukleo*ilik adalah konse+ +utus6+embentukan ikatan heterolitik. 3elas konse+ ini tidak bisa menjelaskan menga+a +ada reaksi subtitusi nukloe*ilik adakalanya alkil halida +rimer dan sekunder yang membuat hasil yang lebih banyak dari +ada alkil halida+rimer dan sekunder.
M$)$ Senyawa
Indeks Bias
Titik Didih (°C)
Titik Leleh
Bahaya
Penanganan
t-butil alcohol
-
70.81
09.
Ha;ardous in case o* skin contact 4irritant, +ermeator5, o* eye contact 4irritant5, o* ingestion, o* inhalation.
Eye Contact: mmediately *lush eyes with running water *or at least 19 minutes, kee+ing eyelids o+en. Skin Contact: n case o* contact, immediately *lush skin with +lenty o* water. /o
t-butil klorida
1.=7>
91
-09
rritant
?lush with +lenty o* water
1-klorobutana
-
7.8
-10=.1
@ery ha;ardous in case o* eye contact 4irritant5, o* ingestion, o* inhalation. Ha;ardous in case o* skin contact 4irritant, +ermeator5. n*lammation o* the eye is characteri;ed by redness, watering, and itching.
A*ter contact with skin, wash immediately with +lenty o* water and non-abrasi
2!o"oen#ena
$%&'2
-'&
@ery ha;ardous in case o* eye contact 4irritant5, o* ingestion, o* inhalation. Ha;ardous in case o* skin contact 4irritant, +ermeator5. n*lammation o* the eye is characteri;ed by redness, watering, and itching.
Eye Contact: /heck *or and remo
H/l
-
17.97
->0.09
/orrosi
?lush with +lenty water
"aH/(=
-
-
-
$lightly ha;ardous in case o* skin contact 4irritant5, o* eye contact 4irritant5, o* ingestion, o* inhalation.
n case o* contact, immediately *lush eyes with +lenty o* water *or at least 19 minutes. /old water may be used
"a
-
>91
rritant
?lush with +lenty water
Ag"(=
-
88
010
rritant and /orrosi
*lush eyes with +lenty o* water *or at least 19 minutes.
"a(H
-
1=77
=0=
@ery ha;ardous in case o* skin contact 4corrosi
immediately *lush eyes with +lenty o* water *or at least 19 minutes. /old water may be used
)iagram Percobaan
Uji Alkil Halida: "a dalam aseton
Uji Alkil Halida: &arutan Ag"(= dalam etanol
Data Penga"atan dan Pengolahan Menghitung % rendemen Ters-!util 'lorida
Hasil rendemen yang di+eroleh B 7,0=0 gram % #endemen B 1,1= g C 1% B >1,00 % =1, 7 g ndeks bias ters butil klorida B 1,=71 % kemurnian B indeks bias hasil +ercobaan D 1% ndeks bias teoritis % kemurnian B 1,=71 C 1 %B EE,>8 %
1,=7>
*+i ,lkil alida #eaksi $"1 atau $"0F
Senyawa
.at!i/" Iodida dala" ,seton
La!/tan Pe!ak .it!at dala" Etanol
1-klorobutana
!erwarna kuning, ada 0 *asa
Putih bening, sedikit enda+an
0-'lorobutana
Ham+ir bening, ada 0 *asa
Putih, ada enda+an sedikit
Ters- !util 'lorida
!erwarna kuning +ekat, ada enda+an
!anyak enda+an +utih
0- !romoben;ena
!erwarna kuning bening, ada 0 *asa
Ham+ir bening
Penga!/h Pela!/t Te!hada0 1e!eaktian !eaksi S.$ (Sol3olisis)
Pe!andingan 0ela!/t : ai! 9:9
>:8
:=
m& +elarut
1,
1,0
1,8
m& Air
1,
,7
,>
Pela!/t
1ece0atan
Metanol
8G87GG
>G8EGG
=G9GG
tanol
>G01GG
G1>GG
9G8GG
Aseton
GEGG
0EG8GG
1>G89GG
PM!AHA$A" Pada +ercobaan +embuatan 09 gram tertier butyl alcohol ditambah dengan 79 m& H/& +ekat. H/l +ekat ber*ungsi sebagai reaktan. $elain itu H/l memiliki jumlah mol yang banyak sehingga hasil yang di+eroleh akan lebih maksimal. $elanjutnya, cam+uran dikocok dan bebera+a kali kran corong +isah dilonggarkan agar da+at mengurangi tekanan. Tekanan muncul karena tert butyl alcohol bereaksi secara eksoterm sehingga suhunya meningkat. Hal ini sesuai dengan teori bahwa suhu berbanding lurus dengan tekanan. Ada+un reaksi yang terjadi :
(C()C4 5 Cl
→
(C()CCl 5 24
)engan mekanisme sebagai berikut :
/am+uran didiamkan bebera+a menit sam+ai la+isannya memisah sem+urna. Hasilnya terbentuk dua la+isan. &a+isan atas adalah la+isan organik dan la+isan bawah adalah la+isan air. Ter+isahnya dua la+isan tersebut karena adanya +erbedaan kera+atan jenis dari kedua senyawa tersebut.
Penambahan "aH/(= agar da+at menarik air 4osmosis5 dan mengikat sisa-sisa asam yang terda+at +ada klorida. $elain itu dilakukan juga +roses distilasi sebagai +roses +emurnian bagi tert-butil klorida.#eaksi yang terjadi adalah
.aC4 5 Cl
.aCl
5 2 4 5 C4 2
Pada +embentukan tert-butil klorida % rendemen yang di+eroleh sebesar >1.00%. #eaksi yang terjadi meru+akan reaksi $"1 karena +elarutnya meru+akan air yang bersi*at +rotik dan +olar.
*+i ,lkil alida .at!i/" Iodida dala" ,seton meru+akan reaksi $"0 karena +elarutnya tidak bersi*at a+rotic teta+i +olar. 'eem+at senyawa yang diuji menghasilkan enda+an, larutan berubah menjadi keruh. Hal ini karena : 4ion I- 5 menyubstitusi larutan keruh
La!/tan 0e!ak nit!at dala" etanol meru+akan reaksi $"1 karena +elarutnya bersi*at +olar +rotik. Pada kedua uji ini, senyawa yang terakhir bereaksi adalah senyawa 0-bromo ben;ene. Hal ini dikarenakan senyawa ben;ene da+at beresonansi sehingga cenderung bersi*at stabil. a memerlukan kondisi khusus untuk bisa bereaksi dengan ce+at. Urutan senyawa yang +aling ce+at bereaksi adalah : 1- klorobutana, 0- klorobutana, tert butyl korida, dan 0-bromo ben;ene.
Pada /+i 0ela!/t te!hada0 ke!eaktian !eaksi , senyawa methanol selalu lebih ce+at bereaksi 4warnanya hilang5 karena strukturnya yang miri+ air. $edangkan untuk +erbandingan +elarutnya, semakin banyak
'esim+ulan
3umlah % rendemen Ters-butilklorida yang di+eroleh yaitu >1,00 %
ndeks bias Ters-butilklorida yang di+eroleh yaitu 1,=71
#eaksi senyawa yang diuji dengan "a dalam aseton meru+akan rekasi $"0 sedangkan #eaksi senyawa yang diuji dengan Ag"(= dalam etanol meru+akan reaksi $"1
