LAPORAN Pembuatan Tertier Butil klorida Reaksi Subtitusi Nukleofilik
I.
JUDUL PERCOBAAN
“Pembuatan Tertier Butil klorida Reaksi Subtitusi Nukleofilik” II. TUJUAN PERCOBAAN Pada akhir percobaan mahasiwa diharapkan mahir mengenai hal-hal berikut : 1.
cara penyusunan dan penggunaan alat yang diperlukan dalam pembuatan senyawa organik yang berwujud cair seperti sepe rti merefluks, ekstraksi pelarut, menggunakan corong co rong pisah, pengeringan, p engeringan, dan destilasi.
2. Asas-asas reaksi subtitusi nukleofilik alifatik. 3. Perbedaan yang khas antara subttusi jenis SN1 dengan SN2. III. LANDASAN TEORI Gugus hidroksi dalam tertier butil alkohol gugus yang paling mudah disubtitusi dan hal ini menyebabkan alkohol tersebut dapat bereaksi dengan hal pekat pada suhu kamar. Reaksi tersebut adalah reaksi subtitusi nukleofilik tipe SN1 yang melibatkan pembuatan senyawa antara iopn karbonion yang relatif stabil. CH3 ― OH + H
↔ CR 3 ― OH2 ↔ 3RC+ + H2O + R 3C + Cl ↔ CR 3 ―Cl +
( Tim Dosen kimia organik, 2011 : 14) alkohol sekunder apalagi yang primer memerlkukan kondisi yang sangat kuat untuk melakukan reaksi sbutitusi, yang biasanya memerlukan pemanasan campuran alkohol – asam dengan sel klorida anhidrat. Bila olkoholnya berupa alkohol alisiklik, dianjurkan menggunakan CaCl2 anhidrat sebagai pengganti ZnCl2. Reaksi yang menggunakan HCl – ZnCl2 merepakan reaksi tipe SN2. Terutama untuk alkohol primer
Mekanisme SN1 juga memungkinkan terjadi:
Jalur reaksi yang terakhir ini cenderung terjadi penyusunan ulang gugus alkil. (Tim Dosen Kimkia Organik, 2011 : 15) Penyusunan ulang dapat dilakukan dengan menggunakansenyawa klorida yang digunakan dengan tionil klorida atau campuran tionil klorida dengan dengan piridin yang digunakan dapat dalam jumlah katalik atau ekimolar. Bila hanya menggunakan tionil klorida saja, yang pertama kali terbentuk adalah ester klorosilfit yang kemudian terurai menjadi alkil klorida dengan mekenisme siklik (SN1)
(Tim Dosen Kimia Organik, 2011 : 15) Kosep
yang
digunakan
untuk
membahas
reaksi
nukloefilik
adalah
konsep
putus/pembentuka ikatan heterolitik. Jelas konsep ini tidak bisa menjelaskan mengapa pada reaksi subtitusi nukloefilik adakalanya alkil halida primer dan sekunder yang membuat hasil yang lebih banyak dari pada alkil halidaprimer dan sekunder. Untuk itu, teori kimia organik organik harus memperluas tersebut di atas dapat di jelaskan. Mekanisme SN2 Apabila 2-bromobutana 2-bromobutana dengan hidroksida hidroksida (OH) direaksikan: direaksikan: C│H3 -
OH
C│H3
+ H ― C│ ― Br → HO ― C│ ― H + Br CH3CH2CH2
CH2CH3
Maka akan diperoleh faktor-faktor sebagai berikut: -
1. kecepatan reaksi bergantung pada konsentrasi alkil b romida dan konsentrasi OH . 2.
Apabila R ―2 bromobutana digunakan sebagai reaktan maka produk yang dihasilkan adalah S ―2 butanol.
3.
Apabila digunakan nukleofil dan gugus sisa/lepas yang sama, kecepatan reaksinya lebih besar untuk subtrat berupa halida primer dan sekunder dibandingkan dengan substrat berupa halida tertier. Mekanisme SN1 persamaan kecepatan reaksinya dapat ditulis sebagai berikut:
(s)3-bromo-3-metil-heksana
50% S
50% R
Ternyata dari percobaan tersebut, diperoleh data data sebagai berikut : 1. kecepatan reaksi tidak bergantung pada konsentrasi air. 2. produk yang di hasilkan tidak punya sifat aktiv. 3.
apabila dari reaksi di atas reaktan halida tertier tertier di ganti dengan halida halida
halida primer maka,
maka reaksi berjalan lancar. (Rasyid, Muhaidah, 2009 : 115-116) Jika nukloefil bersifat bersifat netral dan begitupunh dengan substrat yang bersifat netral, produk akan bemuatan positif, jika nukleofil bersifat berupa ion negatif dan substratnya netral maka produk yang di hasilkan akan netral. Dalam kedua kasus ini pasangan elektron bebas dari nukleofil memasok elektron untul ikatan kovalen baru. Terdapat dua mekanisme utama substitusi nukleofil. Keduanya diberi simbol SN1 dan SN2. Ada beberapa petiunjuk yang dapat digunakan untuk mengenali apakah nukleofil bereaksi dengan substratnya bereaksi melalui mekanisme SN2 diantaranya laju reaksi bergantung pada konsentrasi nukleofilnya maupun substratnya. Tipa penggantianm melalui SN2 selalu mengakibatkan reaksi inversi. Reaksi akan paling cepat bila pada alkil halida pada substrat berupa metil atau primer dan paling lambat jika tertier halidanya. halidan ya. Dan halida sekunder berreaksi pada rteaksi pertemngahan.sedangkan SN1 kebalikannya (Hurd, Harold, 2003 : 195-204) Pengantian suatu SN2 pada karbon tak jenuh sukar berlansung, bila reaksi SN1 tidak dapat berjalan secara lansung, karena tidak stabil dari ion karbonium yang dihasilkan yaitu suatu kation fenil. Sekalipun substutisi nukjleofil pada senyawa aromatik tidak begitu bisa terjadi, tapi kita dapat melihat hanya sediokit kasus pada kondisi tertentu. Warry, 1984 : 43)
( Zean, Drs.
Pembentukan ikatan dan pemutusan ikatan terjadi terjadi pada waktu yang sama dalam dalam reaksi reaksi menurut reaksi SN2. Ada suatu tahapan peralihan tetapi tidak ada hasil antara. Reaksi yang berjalan menurut reaksi SN1 mencakup karbokation yang sama yaitu, karbokation memilimki suatu bidang simetri. (Pine, Stanley H, 1980 : 417-420) Substitusi nukleofil merupakan suati kelompok dasar substitusi . dimana sebuah nukleofil yang kerja elektronnya sacara selektif berikatan dengan atau menyerang muatan positif dari sebuah gugus kimia atom-atom yang disebut gugus lepas. (Anonim, 2011) IV. ALAT DAN BAHAN A. Alat 1.
corong pisah 250 ml
2.
corong biasa
3.
gelas ukur 10 dan 25 ml
4.
pipet tetes
5.
gelas kimia 250 ml
6.
labu semprot
7.
statif danm klem
8.
batang pengaduk
9.
Spatula
10.
stopwacth
B. Bahan 1. tertier butil alkohol 2.
kertas saring
3.
larutan NahCO3 5%
4.
CaCl2 anhidrat
5.
Aquades
6.
Tissue
7.
HCl pekat
V.
PROSEDUR KERJA
1. mengisi corong pisah 250 ml dengan 12,5 tertier butil alkohol dan HCl pekat sebanyak 42,5 ml 2.
mengocok campuran dari waktu ke waktu selama 20 menit, dan sesekali melonggarkan penutupnya agar tidak terjadi tekanan atau mengurangi tekanan.
3. Membiarkan campuran selama beberapa menit sampai lapisannya terpisah dengan sempurna. 4. Mengambil halida lapisan atas dan membuang asam lapisan bawah. 5.
Mencuci halida dengan 10 ml larutan NaHCO3 5%. Terbentuk dua lapisan, lapisan bawah di buang dan lapisan atas di cuci dengan 10 ml air dan lapisan bawah di buang.
6. Mengeringkan larutan dengan CaCl2 anhidrat. 7. Mendekantasi cairan yang kering melalui corong yang di lengkapi dengan kertas saring berlipat. 8.
Menampung ke dalam wadah kecil dengan menutupnya menggunakan kertas aluminium supaya tidak menguap.
VI.
HASIL PENGAMATAN
12,5 ml tertier butil alkohol (bening) + 42,5ml HCl pekat (bening)→ di kocok 20 menit ,terbentuk dua lapisan(halida lapisan atas dan asam lapisan bawah)→ buang asam, halida lapisan atas + 10 ml NaHCO3 →kocok 5 menit , halida lapisan atas + 10 ml air→kocok 5 menit, halida lapisan atas + CaCl2 → larutan bening→di saring, larutan bening→di tampung, dalam wadah kecil sebanyak 5,8 ml tertier butil klorida dengan ciri bening, dingin dan berbau. VII.
ANALISIS
DATA
Diketahui : 1. Massa tertier butil alkohol =12,5 ml 2. Volume HCl pekat= 42,5000 ml 3. Massa jenis tertier butil alkohol= 0,7900 g/ml 4. Massa jenis HCl= 1,1800 g/ml 5. Mm tertier butil alkohol= 74,0000 g/ml 6. Mm HCl pekat= 36,5000 g/ml 7. Mm (CH3)3 CCl= 92,5800 g/ml Ditanyakan, % randemen dan berat praktek...? Penyelesaian=
Massa jenis TBC = massa praktek Volume = 9,8836 gram 5,8 ml = 0,8420 g/ml
Massa HCl = volume x massa jenis
= 42,5000 ml x 1,1800 g/ml = 50,1500 gram
n HCl
= gram Mm = 50,575 gram 36, 5000 g/m
(CH3)COH
HCl
→ (CH3)CCl
M:
0,1689 mol
1,3700mol
B :
0,1689 mol
0,1689mol
S :
+
-
1,2050mol
+
0,1689mol
H2O
0,1689mol
0,1689mol
0,1689mol
massa teori (CH3)CCl = n x Mm =o,1689mol x 92,500 g/mol =15,7250 gram
massa praktek (CH3)CCl = 4,8836 gram
jadi % rendemen = massa praktek x 100% massa teori = 31,06 % VIII.
PEMBAHASAN Pada percobaan pembuatan tertier butil klorida 12,5 gram tertier butil alkohol di tambah dengan 42,5 gram HCl pekat menghasilkan larutan yang berwarna keruh dan berasap. Larutan ini berasap karena terjadi reaksi eksoterm. Pada umumnya , pada pembuatan senyawa-senyawa pekat sebagai reaktan. HCl pekat disini sebagai reaktan. Lalu digunakan HCl pekat karena memiliki jumlah mol yang banyak sehingga hasil yang akan diperoleh akan lebih maksimal. Campuran kemudian di kocok, dan selama pengocokan sesekali penutup di longgarkan untuk mengurangi tekanan. Tekanan ini muncul karena tertier butil alkohol bereaksi secara eksoterm sehingga suhunya meningkat dan menimbulkan tekanan. Sebagai mana yang di jelaskan pada teori bahwa suhu berbanding lurus dengan dengan tekanan. Ketika di kocok larutan berwarna
putih dan berbuih. Larutan berbuih akibat dari pengocokan. Setelah itu larutran itu di diamkan beberapa menit sampai lapisannya memisah sempurna. Hasilnya terbentuk dua lapisan, dimana lapisan atas adalah lapisan halida dan lapisan bawah adalah asam. Terpisahnya lapisan ini karena adanya perbedaan kerapatan jenis dari maupun dari asam dengan asam yang kerapatannya adalah 1,1800 gram dan halida adalah g/ml. Adapun reaksi yang terjadi : (CH3)COH
+ HCl → (CH3)CCl
+ H 2O
Dimana reaksinya dengan mekanisme sebagai berikut : Tahap pertama : pembentukan sebuah karbokation dengan pemisahan gugus pergi. C│H3
C│H3
CH3― C│ ― OH
→lambat
CH3
CH3 ― C│ + HO +
CH3
Tahap kedua : serangan nuikleofil
HCl → H+
-
+ Cl
C│H3 CH3― C│
+
C│H3
→cepat
-
+ Cl
CH3 ― C│
CH3
―Cl + H+OHCH3
Bentuk umum dari rteaksi di atas adalah
N: + R―X → R ―Nu + x: Dengan Nu menandakan nukleofil menanmdakan pasangan elektron serta R―X menanadakan subtrat dengan gugus pergi x. Pada reaksi tersebut, pasangan elektron dari nukleofil menyerang subtrat membentuk ikatan baru, sementara gugus pergi melepaskan diri bersama dengan sepasangan
elektron. Produk utamanya R―Nu. Nukleofil dapat mememiliki
dapat memiliki muatan listrik negativ ataupun netral, sehingga produk yang di hasilkan biasanya netral atau bermuatan positiv. Dan pada yang terjadi pada rteaksi diatas adalah produk yang netral. Setelah itu lapisan bawah di buang dan lapisan atas yakni halida di cuci dengan NaHCO3 pencucian dengan den gan senyawa rersebut bertujuan untuk mengikat men gikat sisa sisa asam yang terdapat pada klorida. Pada proses pencucian ini, masih terbentuk dua lapisan, lapisan atas (halida) dan lapisan bawah (garam yang larut dalam air). Reaksi yang terjadi adalah
NaHCO3
+ HCl → NaCl + H2 O
+ CO2
Setelah itu lapisan wbawah di buang dan lapisan atas di cuci lagi dengan air yang bertujuan memisahkan garam yang yan g terdapat pada halida setra melarutkannya. Kumudian alipsan bawah di buang (air + garam), lalu menambahkan CaCl2 anhidrat dfalam larutan halida tersebut yang bertujuan untuk mengikat air yang masih tersisah dalah halida tersebut. Masih adannya dalam halida di tanmdai dengan larutnya CaCl2 tapi setelah Air terikat CaCl2 tadi terdapat endapan putih . CaCl2 + H2O
→ CaCl2 *®H2O
Kemudian larutan tersebut didekantasi melalui corong pisah yang di lengkapi dengan kertas saring berlipat, yang bertujuan agar larutan yang bercampur dengan CaCl2 tadi betul betuil terikat dengan H20 atau sisa sisa asamnya dan juga mendapatkan larutan tertier butil klorida murni. Dari dekantasi tersebut diperoleh tertier butil klorida sebanyak 5,8 ml. Tertier butil klkorida yang didapat tidak di destilasi karena hasil yang diperoleh sangat sedikit sehingga tidak memungkinkan melakukan destilasi. Dan seharusnya diperoleh berdasarkan teori adalah 15,7250 gram tapi yang di dapatkan hanya 4,8836 gram. Hal ini sudah menunjukkan selisih yang cukup jauh dari teori yang seharusnya, sehingga rendemen yang di peroleh juga sedikit yaitu hanya 31,06 % dan berat prakteknya 0,778 gram. Hasil yang diperoleh pada saat praktikum agak jauh berbeda dari yang seharusnya , hal ini disebabkan karena kesalahan pada saat praktikum di mana pada saat pengocokan larutan pada corong pisah. Larutan yang di kocok tampatb sehingga mengurangi massa tertier butil klorida yang seharusnya di peroleh. IX.
KESIMPULAN DAN SARAN
A. Kesimpulan 1. Dalam pembuatan tertier butil klorida dilakukan dilakukan dengan dua
teknik
pemisahan
yakni pengeringan dan penyaringan a.
pengeringan adalah pemisahan atas komponen penyusun suatu senyawa organik dengan menggunakan senyawa anhidrat.
b.
penyaringan adalah proses pemisahan dari komponen penyusunnya berdasarkan perbedaan wujudnya sehingga biasa menggunakan kertas saring.
2. Dalam reaksi subtitusi nukleofil terdapat dua jenis subtitusi yakni SN1 percobaan dilakuakan reaksi berlansung dengan
mekanisme
SN1
SN2
dan
pada
yaitu
dengan
asas
pembentukan karbokation tyerlebih dahulu lalu serangan nukleofil. B. Saran 1.
dalam melakukan percobaan supaya asisten lebih memperhatikan asistennya dan membimbing dengan baik.
2.
sebaiknya dalam membimbing praktikannya diarahkan dan di instruksikan apa yang harus dilakukan.
DAFTAR PUSTAKA
Anonim. 2011. Subtitusi nukleofil . http:// id.wikipedia.org/wiki/subtitusi nukleofil. Di akses pada tanggal 13 april 2011 Hurd, Harold. 2003. Kimia 2003. Kimia Organik . Jakarta:Erlangga Dine H. Stanley,dkk. 1980. Kimia 1980. Kimia Organik .Bandung: .Bandung: ITB Rasyid, Muhaidah. 2009. Kimia 2009. Kimia Organik 1.Makassar: 1.Makassar: UNM Tim Dosen Kimia Organik. 2011. Penuntun Praktikum Kimia Organik 1. Makassar: Jurusan Kimia FMIPA UNM
LAMPIRAN Jawaban Pertanyaan
1.
Dapatkah n-butil alkohol dan sec-butil alkohol di ubah menjadi kloridanya dengan cara hanya mengocoknya dengan HCl pekat? Jelaskan Jawab: n-butil alkohol dengan sec-butil alkohol dapat di ubah menjadi kloridanya dengan hanya mengocok dengan HCl pekat sebab keduanya termasuk reaksi tipe SN2 yang membutuhkan 2 reaktan yang bersifat polar.
2. Asam klorida yang mudah bereaksi dengan alkohol membentuk halidanya? Jawab: Asam halida yang lebih mudah bereaksi dengan alkohol membentuk halidanya adalah adalah HI sebab unsur I merupakan nukleofil yang paling kuat di antara unsur halogen lainnya. 3. Apakah yang akan terjadi bila tertier butil alkohol di panaskan dengan larutan NaOH? Jawab: Tertier butil alkohol dapat bereaksi dengan larutan NaOH membentuk garam tetapi dalam waktu yang lama.
