TUGAS KIMIA ORGANIK “PEMBUATAN SENYAWA OBAT DENGAN GUGUS BENZENA PADA ASAM MEFENAMAT”
Nama Kelompok
: 1. Aulia Rahma Az-Zahra 2. Khairun Sa’adah
3. Rizkia Julianti 4. Yutta Endah Mularati Kelas
: Farmasi B
ASAM MEFENAMAT
Obat Golongan Anti-Inflamasi Non Steroid dengan aktivitas analgesik, antiinflamasi dan Antipiretik (mengatasi demam). Dan merupakan inhibitor Cyclooxygenase serta mencegah terbentuknya prostaglandin. Asam mefenamat adalah turunan asam amino benzoat. Merupakan Asam benzoat yang memiliki gugus amina yang melekat pada bagian benzen. Digunakan untuk pengobatan rheumatoid arthritis, osteoarthritis, dismenore, dan nyeri ringan sampai sedang, peradangan, dan demam. Asam mefenamat dengan nama kimia asam N-(2,3- xilil)-antranilat mempunyai rumus kimia sebagai berikut :
Struktur Kimia Asam Mefenamat (Mefenamic Acid)
Bobot Molekul
: 241.2851
Titik Lebur / Melting point
: 230-231 °C
Log P
: 5.12
pKa
: 4,2
Kelarutan dalam air
: 20 mg/L (pada suhu 30 °C)
Komposisi
: C (74,67%), H (6,27%), N (5,81%), O (13,26%)
Jumlah Atom
: 33
Bila ditinjau dari struktur ruangnya,. asam mefenamat merapunyai struktur dengan halangan ruang yang besar. Dengan demikian untuk membuat bentuk ester dari asam mefenamat tidak dapat digunakan metode «- esterifikasi langsung. Metode yang dapat digunakan adalah metode asil klorida dan metode diazometana. Reaksi pembentukan ester yang terjadi diharapkan sebagai berikut :
1. Reaksi pembentukan ester dari asil klorida.
2. Reaksi pembentukan ester dengan diazometana
Identifikasi senyawa hasil sintesis Senyawa hasil sintesis ditentukan sifat fisiko - kimianya, yaitu : penentuan harga R f, titik leleh, uji kelarutan, reaksi waraa dan serapan pada daerah ul-tra violet. Untuk penentuan struktur dari senyawa hasil sintesis digunakan metoda spektrofotometri, yaitu spektrofotometri infra merah. Penentuan harga Rf. Pemilihan fase diam, fase gerak dan pelarut yang digunakan untuk identifikasi
senyawa hasil sintesis sama dengan fase diam, fase gerak dan pelarut yang digunakan pada iden tifikasi asam mefenamat. Pembanding (asam mefenamat) dam senyawa hasil sintesis dilarutkam pada pelarut yang sesuai. Kemudian diteteskan pada lempeng kromatografi, Setelah pelarut kering, lempeng kromatografi dimasukkan ke dalam bak kromatografi yang telah dijenuhkan dengan fase gerak dan dielusikan sampai batas yang ditentukan. Kemudian lempeng diangkat dan dikerinigkan. Sebagai penampak noda digunakan sinar ultra violet. RUMUS KIMIA (NAMA KIMIA ) ASAM MEFENAMAT / MEFENAMIC ACID
1. Rumus Kimia Formula Molekul Asam mefenamat : C15H15 NO2 2. Rumus Kimia Nama IUPAC Asam Mefenamat : 2-[(2,3-dimethylphenyl)amino]benzoic acid 3. Rumus Kimia SMILES Asam Mefenamat : CC1=C(C)C(NC2=CC=CC=C2C(O)=O)=CC=C1 4. Rumus Kimia InChl Asam Mefenamat : InChI=1S/C15H15NO2/c1-10-6-5-9-13(11(10)2)16-14-8-4-3-712(14)15(17)18/h3-9,16H,1-2H3,(H,17,18)
