LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I Pembuatan Fenol Tanggal: 5 Nopember 2015 o!en Pemb"mb"ng : Lina Elfita, M.Si, Apt Ismarni Komala, M.Sc, PhD, Apt Nurhasni, M.Si Herdini, M.Si, Apt
"!u!un ole# : Kelompo$ %
Safizah mmu Harisah !"""#"$%$$$$$"$& 'auziah !"""#"$%$$$$$()& Laela *ulandari !"""#"$%$$$$$+$& Nurma 'aizah !"""#"$%$$$$$++& !"""#"$%$$$$$++& Sri Sumartini !"""#"$%$$$$$+)&
Program Program &tu'" Farma!" Fa$ulta! Ke'o$teran 'an Ilmu Ke!e#atan Un"(er!"ta! I!lam Neger" &)ar"* +"'a)atulla# ,a$arta 2015
I-
TU,UAN PRAKTIKUM
Mahasisa diharap-an mampu ". Mem/uat fenol dari /ahan anilin %. Memahami rea-si su/stitusi 0u0us anilin oleh oleh 0u0us hidro-sil
II-
LANA&AN T.ORI 'enol atau asam -ar/olat atau /enzenol adalah zat -ristal ta- /erarna 1an0 memili-i /au san0at -has dan men1en0at. 2umus -imia dari fenol 1aitu 3(H45H dan tru-turn1a memili-i 0u0us hidro-sil !65H& 1an0 /eri-atan den0an cincin fenil. *alaupun memili-i 0u0us fun0si al-ohol, fenol memili-i sifat 1an0 /er/eda den0an al-ohol. 'enol mempun1ai 0u0us hidro-si 1an0 teri-at pada -ar/on ta- 7enuh, den0an -easaman 1an0 tin00i -arena cincin aromati- 1an0 /er0anden0an -uat den0an o-si0en dan cenderun0 memutus-an i-atan antara o-si0en dan hidro0en.
8am/ar Stru-tur Sen1aa 'enol 'enol !fenil al-ohol& mempun1ai su/stituen pada -edudu-an orto, meta atau para. 'enol /er0una pada sintesis sen1aa armati- 1an0 terdapat dalam /atu /ara. 9urunan sen1aa fenol !fenolat& /an1a- ter7adi secara alami se/a0ai fla:onoid al-aloid dan sen1aa fenolat lain. 3ontoh dari sen1aa fenol adalah eu0enol 1an0 merupa-an min1a- pada cen0-eh. Kara$ter"!t"$ *enol
'enol memili-i -elarutan ter/atas dalam air, 1a-ni ;,< 0r="$$ ml. 'enol memili-i sifat cenderun0 asam 1an0 artin1a dapat melepas ion H> dari 0u0us hidro-siln1a. Pen0eluaran ion terse/ut men7adi-an anionfeno-sida 3(H456 1an0 dapat larut dalam air.
Di/andin0-an den0an al-oholalifati- lainn1a, fenol /ersifat le/ih asam. Hal ini dapat di/u-ti-an den0an mere-asi-an fenol den0an Na5H, dimana fenol a-an melepas-an H>, pada -eadaan 1an0 sama al-ohol alifati- lainn1a tida- dapat /erea-si seperti itu. Penggolongan *enol
9i0a 0olon0an fenol /erdasar-an atom H 1an0 d i0anti-an oleh 0u0us 5H 1aitu ". 'enol Mono:alent Suatu sen1aa fenol 1an0 7i-a satu atom H pada inti aromati- di0anti oleh " 0u0us 5H. %. 'enol Di:alent Suatu sen1aa fenol 1an0 7i-a dua atom H pada inti aromati- di0anti oleh % 0u0us 5H. <. 'enol tri:alent Suatu sen1aa fenol 1an0 7i-a ti0a atom H pada inti aromati- di0anti oleh < 0u0us 5H. Rea$!" pa'a !en)a/a *enol
Pen00antian salah satu atom hidro0en den0an 0u0us fun0i nu-leofil tida- dapat dila-sa-ana secara lan0sun0. Sehin00a dapat dila-u-an den0an menam/ah-an lea:in0 0rup pada cincin /enzena. Lalu, lea:in0 0rup itu a-an di0anti-an den0an 0u0us nu-leofil. 2ea-si a-an /erhasil 7i-a lea:in0 0rup 1an0 di0una-an adalah 0aram diazonium. 3ontoh rea-si su/stitusi nu-leofili- adalah rea-si pem/uatan fenol. Kegunaan !en)a/a *enol
'enol /an1a- di0una-an untu- pem/uatan /isfenol6A den0an merea-si-ann1a den0an aseton. Selain itu fenol 7u0a /erpotensi se/a0ai desinfe-tan. Dalam /idan0 farmasi fenol di0una-an dalam pem/uatan /e/erapa 7enis o/at, diantaran1a o/at faran0itis. Se/a0ai /ahan pem/uatan pelarut, zat arna dan /ahan pen0aet.
III-
ARA K.R,A Lampiran "
I-
+A&IL P.NGAMATAN
Perla-uan
Hasil Pen0amatan
Air "$$ ml > H %S5# pe-at "<,4 ml
Larutan, /enin0
> anilin panas "" ml, distirrer dan panas-an
Larutan, 3o-lat
> Air "$$ ml, din0in-an den0an /atu es, stirrer
3o-lat muda
NaN5% ) 0ram > air din0in "+,4 ml
Larutan, /enin0
Larutan NaN5% a?uades > larutan anilin H%S5# air
Larutan, co-lat
destilasi
Larutan, /enin0 den0an pen0otor /erarna hitam
> 'e3l<
@iolet, n0u
-
P.MA+A&AN Pada pra-ti-um -ali ini, dila-u-an pem/uatan sen1aa fenol melalui rea-si su/stitusi aromatis !dari
anilin se/a0ai 0u0us amin primer& oleh 0u0us hidro-si !65H&. 'enol adalah suatu sen1aa den0an suatu 0u0us 65H 1an0 teri-at pada cincin aromatis. ahan6/ahan 1an0 di0una-an dalam prati-um -ali ini adalah ". Asam sulfat !H%S5#&, 1aitu se/a0ai sum/er proton !protonasi untu- mem/entu- ion nitrozonium& dan se/a0ai -atalis. %. Aniline !3(H4 NH%&, 1aitu se/a0ai startin0 material 1an0 men1edia-an cincin /enzene !3(H4&. Aniline 1an0di0una-an adalah aniline primer /u-an aniline se-under se/a/ halan0an steri- aniline primer le/ih -ecildari pada aniline se-under sehin00a ion nitrozonium a-an le/ih mudah masu- atau men1eran0 anilineuntu- mem/entu- 0aram /enzendiazonium. Selain itu, sum/er !3(H4& /erasal 0aram /enzendiazonium. <. Natrium Nitrit, !NaN5%&, 1aitu se/a0ai startin0 material untu- sun/er ion nitrozonium.
dari
#. 'erri Klorida !'e3l<&, 1aitu se/a0ai pen0u7i fenol dimana a-an mem/entu- -omple-s un0u 7i-a sampel merupa-an fenol. 4. Air, 1aitu se/a0ai sum/er nu-leofil !65H& lemah, pen0encer, dan pelarut.
Pem/uatan fenol dalam prati-um ini dila-u-an den0an rea-si su/stitusi nu-leofili-, 1a-ni su/stitusi 0u0us amin primer BNH% pada anilin den0an 0u0us B5H. Me-anisme rea-si ini pertama6tama menam/ah-an 0u0us per0i !lea:in0 0roup& 1an0 /ai- 1aitu N% pada cincin aromatis se/elum direa-si-an den0an nu-elofili-. Hal ini -arena /enzene terhi/ridisasi sp2 1an0 men1e/a/-an i-atan 363 san0at su-ar utu- dilepas, adan1a resonansi men1e/a/-an /enzene le/ih sta/il, sifat /enzene pada umumn1a parsial ne0atif !6& a-i/at dari aan pi pada cincin aromatis sehin00a /enzene !cincin aromatis& sulit untu- men0ada-an rea-si su/stitusi secara lan0sun0. Ta#ap pertama adalah proses sintesis 1an0 dimulai dari penam/ahan campuran ", 1aitu a?uadest -e
dalam erlenme1er %4$ml, -emudian ditam/ah-an asam sulfat. A?uadest dimasu--an terle/ih dahulu -arena C a?uadest le/ih -ecildari pada C asam sulfat !C A?uadest " 0ram=ml, C H%S5# ",;# 0ram=ml&, hal ini dila-u-an a0ar a?uadest dan asam sulfat tercampur den0an sempurna, penam/ahan asam sulfat dila-u-an melalui dindin0 dan di0o7o0=distirrer secara perlahan6lahan. Hal ini -arena sifat asam sulfat 1an0 e-sotermis 1an0 dapat menim/ul-an perci-an 7i-a tida- dituan0 melalui dindin0, dan di0o7o0 den0an tu7uan a0ar dapat /ecampur sempurna. Selan7utn1a adalah pencampuran aniline -e dalam erlenme1er 1an0 mana tida- melalui dindin0 erlenme1er den0an tu7uan tida- tertin00aln1a -ristal di dindin0 erlenme1er !Kristal aniline 1an0 /erarna co-lat muda, a-i/at rea-si anilin dan asam sulfat& sehin00a dapat lan0sun0 /era-si den0an sempurna. Selan7utn1a dipanas-an di atas ater /ath hin00a Kristal aniline sulfat larut dan sam/il di0o7o0 sehin00a semua Kristal aniline sulfat dapat larut sempurna. Selan7utn1a ditam/ah-an den0an "$$ ml a?uadest sam/il di0o7o0 dan didin0in-an dalam es dan di7a0a a0ar suhu tida- le/ih dari 43 a0ar tida- memen0aruhi campuran asam sulfat dan aniline. 9u7uan dari pendin0inan adalah untu- mempersiap-an diazotasi. Selan7utn1a, di dalam /ea-er 0lass /er/eda, NaN5% ditam/ah-an den0an a?uades din0in. Lalu dimasu--an -e campuran " di erlenme1er. Penam/ahan NaN5% harus tetes demi setetes -arena dapat ter7adi rea-si e-sotermis 1an0 dapat men1e/a/-an suhu nai- pada campuran larutan terse/ut, a-an tetapi dalam pencampuran ini dihindari suhu tida- /oleh mele/ihi dari ;3 -arena rea-si tida- dapat /er7alan sempurna pada suhu diatas ;3. Selain itu HN5% 1an0 dihasil-an mudah terurai pada suhu ruan0 dan 0aram
/enzenzodium tida- sta/il pada pH tin00i dan suhu tin00i, den0an demi-ian henda- didin0in-an dan dicampur-an NaN5% tetesdemi setetes. 2ea-si 1an0 ter7adi adalah se/a0ai /eri-ut ini H%S5# > % NaN5%
%HN5% > Na%S5#
Asam nitrit !dari natrium nitrit& san0at pentin0 se/a0ai pen1edia ion nitrozonium setelah meleati tahap protonasi oleh asam sulfat. Anilin dapat mem/entu- -ation /enzendazonium apa/ila direa-si-an den0an asam nitrit, rea-si ini dise/ut den0an rea-si diazotasi. Me-anisme rea-si diazotasi ini ter7adi saat natrium nitrit ditam/ah-an -e dalam campuran larutan aniline. 9er/entu- asam nitrit, den0an /antuan -atalis H%S5# mem/entu- ion nitrozonium 1an0 -emudian a-an men1eran0 aniline mem/entu- 0aram /enzendiazonium. Dalam proses diazotasi aniline /erfun0si se/a0ai nu-leofil -arena mempun1ai pasan0an ele-tron /e/eas 1an0 a-an men1eran0 ion nitrozonium. Ta#ap $e'ua
adalah campuran didestilasi den0an destilasi uap. Prinsip destilasi uap
adalah pemisahan sen1aa /erdasar-an titi- didihn1a. Den0an destilasi uap ma-a campuran a-an mendidih di /aah titi- didihn1a !teori Dalton, uap fenol dan uap air 1an0 tida- dapat /ercampur a-an salin0 mendesa-, mem/entu- te-anan total den0an suhu di /aah titi- didih masin06masin0 uap&. Men00una-an destilasi uap -arena erlenme1er tida- dipanas-an secara lan0sun0 den0an mantel heater, se/a/-e-hasan sintesis fenol adalah fenol a-an terde0radasi pada pemanasan lan0sun0.. Pada saat didestilasi, dialir-an air pada pendin0in lei/i0. Air men0alir dari /aah -e atas den0an tu7uan a0ar tida- ter/entu- 0elem/un0 udara !aliran dari /aah -e atas dapat men0isi semua ta/un0 pendin0in lie/i0, a-i/at dari0a1a te-anan -e atas 1an0 le/ih /esar&. Aliran air /erfun0si untu- mendin0in-an uap. Se/a/ fenol 1an0 diin0in-an dalam /entu- cairan. Proses destilasi dihenti-an 7i-a destilat 1an0 -eluar sudah /enin0 -arena 1an0 -eluar -emun0-inan adalah a?uadest. Kemudian untu- men0u7i apa-ah sen1aa 1an0 disintesis merupa-an fenol atau /u-an, ma-a dila-u-an u7i -ualitatif den0an 'e3l<. 'enol /erea-si den0an 'e3l< a-an mem/entu- -omple-s un0u. 2ea-sin1a adalah se/a0ai /eri-ut
I-
K.&IMPULAN
AFTAR PU&TAKA 'essenden, 2alph C, dan 'essenden, Coan S. "))+. Dasar6dasar Kimia 5r0nai-. ina A-sara Ca-arta. udimaranti, 3. Pen00olon0an Sen1aa 5r0ani- dan Dasar6Dasar 2ea-si 5r0ani-. .staff.un1.ac.id. Dia-ses pada tan00al "" No:em/er %$"4 pu -ul ")."$ i/ An0-1, 8lori. %$"<. Pem/ahasan sintesis fenol. Dia-ses melalui https==id.scri/d.com=doc="44#4<("(=pem/ahasan6sintesis6fenol pada 2a/u, ""Nopem/er %$"4 pu-ul ").$# *I.
