PRAKTIKUM SINTESIS KIMIA ORGANIK “Pembuatan Benzoat dari Fenol”
Di susun oleh :
Nama
: Andrew Prihatmoko
NPM
: 1106051181
Kelompok
: 20
Rekan Kerja
:1. Desi Putri Indah Purnamasari 2. Stephani Virgana
Asisten Laboratorium : Kautsar Nurfalaq Tanggal Praktikum
: 26 Februari 2014
Tanggal Pengumpulan : 5 Maret 2014
DEPAREMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS INDONESIA 2014
A. LatarBelakang
Banyak senyawa fenol yang dapat memberikan kristalin turunan benzoil dengan benzoil klorida, dengan adanya natrium hidroksida (metode Schotten-Baumann). The Schotten-Baumann reaksi adalah metode untuk mensintesis amida dari amina dan asam klorida. Kadang-kadang nama untuk reaksi ini juga digunakan untuk menunjukkan reaksi antara asam klorida dan alkohol untuk membentuk ester. Reaksi pertama kali dijelaskan pada tahun 1883 oleh ahli kimia Jerman Carl Eugen Baumann dan Schotten. Schotten-Baumann reaksi merupakan reaksi organik yang digunakan untuk mengkonversi asil halida atau anhidrida ke amida jika direaksikan dengan amina dan basis, atau ester jika direaksikan dengan alkohol dan basis. Reaksi dengan amina dimulai dengan nitrogen menyerang karbon karbonil dari asil halida yang menata kembali untuk menendang keluar halida. Deprotonasi dengan dasar kemudian memberikan produk akhir amida. Reaksi dengan alkohol akan terjadi dengan cara yang sama.
Sinyesis Kimia Organik
2
B. Tujuan Percobaan
Tujuan dari percobaanini adalah mampu mensintesi ssenyawa benzoate dari senyawa fenol via metode Schotten-Baumann. C. Alat dan Bahan
Alat: 1. Tabungdidih; 2. Labu Erlenmeyer; 3. Tabungreaksi; 4. Bakes. Bahan: 1. Fenol; 2. LarutanNaOH 5%; 3. Benzoilklorida.
D. Prosedur Kerja Cara Kerja
Pengamatan
1. Campurkan 0,5 g fenoldengan 10 mL larutanNaOH 5% ke dari suatu tabung didih ke dalam labu Erlenmeyer kecil. 2. Campurkan 0,5 g fenoldengan 10 mL larutanNaOH 5% ke dari suatu tabung didih ke dalam labu Erlenmeyer kecil. 3. Tambahkan 2 mL benzoilklorida -1
(densitas 1,21 g cm ) sedikit demi sedikit, kemudian campuran di kocok dengan kuat dengan
Sinyesis Kimia Organik
3
pendinginan
yang
rutin
menggunakan bakes. 4. Setelah benzoate
15
menit,
akanterpisah:
padatan larutan
haruslah bersuasana basa setelah reaksi berakhir; jika tidak basa, maka tambahkan pellet NaOH dan kocok lagi. 5. Kumpulkan padatan benzoat, cuci dengan
air
rekristalisasi
dingin dengan
dan etanol
(TANPA API!)
Sinyesis Kimia Organik
4
E. PENGOLAHAN DATA
Mol Reagen: Mol fenol:
Mol benzoil klorida: Persamaan Reaksi Fenol Awal
+
benzoil klorida → fenil benzoat +
H2O + NaCl
Reaksi
Sisa
0,012 mol
-
Massa Produk Massa Benzoil Klorida = Mr Benzoil Klorida x Mol benzoil klorida = 198,22 g/mol x 0,012 mol = 2,3786 gram %KR =
||| |
%Yield =
| || |
F. PEMBAHASAN
Pada praktikum ini akan dibuat fenil benzoat dengan bahan baku benzoil klorida dan fenol. Pembuatan ini berdasakan metode Schotten-Baumann. Pertama yang dilakukan adalah menambahkan Fenol dengan NaOH. Penambahan NaOH bertujuan untuk mengkatalisi reaksi yang terjadi sehingga fenol berubah menjadi ion fenoksida yang rekatif. Setelah itu ditambahkan benzoil klorida yang juga sebagai bahan utama membuat fenil benzoat tersebut. Penambahan ini dilakukan sambil melakukan pengocokan didalam bak es karena reaksi yang terjadi sangat isotermis sehingga dapat mengluarkan panas.
Sinyesis Kimia Organik
5
Setelah itu, akan terbentuk endapan dan akan terbentuk minyak juga yang berada diatas larutan tersebut. Untuk menghilangkan minyak tersbut ditambahkan NaOH pelet. Yang ditambahakn NaOH pelet agar ion fenoksida semakin terbentuk dan akan menghasilkan produk fenil benzoat yang akan semakin benyak. Mekanisme yang terjadi adalah 1. Pertama-tama fenol diubah menjadi senyawa ionic natrium fenoksida (natrium fenat) dengan cara melarutkannya dalam larutan natrium hidroksida. Dalam reaksi dapat ditulis seperti dibawah ini :
2. Setelah itu langkah keduanya ion fenoksida yang telah didapatkan dari reaksi pertama tadi direaksikan lagi dengan benzoil klorida, karena ion fenoksida dapat bereaksi lebih cepat dengan benzoil klorida dibanding fenol, tapi biarpun demikian reaksi tetap harus dikocok dengan benz oil klorida selama 15 menit. Padatan fenol benzoat terbentuk. Mekanisme reaksinya dapat ditulis sebagai berikut :
Salah satu manfaat dari benzoil klorida adalah untuk mempercepat reaksi antara fenol dengan asil klorida yang kurang reaktif. Seperti redaksi yang telah saya tulis pada jawaban no.1 tadi bahwa senyawa benzoil klorida ini jauh lebih tidak reaktif disbanding asil klorida sederhana seperti etanoil klorida. Selain itu benzoil klorida dapat dimanfaatkan dalam beberapa produk industri, seperti dalam pembuatan peroksida, pembuatan resin dan dalam proses pembuatan tanin sintetik, yang sebelumnya digunakan sebagai gas iritan dalam peperangan.
Sinyesis Kimia Organik
6
Dalam praktikum ini menggunakan metode Schotten-Baumann. Mekanisme metode Schotten-Baumann adalah:
Pada praktikum ini, praktikan gagal mendapatkan endapan fenil benzoat yang diinginkan. Ini dapat disebabkan oleh beberapa faktor antara lain kondisi reagen atau bahan baku utama seperti fenol dan benzoil klorida sudah dalam keadaan tidak baik atau sudah dalam keadaan terkontaminasi. Selain itu, kebersihan alat yang digunakan dapat membuat kontaminasi bahan-bahan yang digunakan juga. Dalam proses sintesisnya pun proses pengadukan dan pendinginan yang tida berjalan baik dapat menyebabkan gagalnya mendapatkan endapan fenil benzoat yang diinginkan. Akan tetapi, praktikan mencurigai faktor utama gagalnya percobaan ini adalah karena kondisi reagen yang sudah tidak baik lagi, sehingga didaptkan massa endapan sebesar 0 gram dengan %KR sebesar 100%.
G. KESIMPULAN
1. Pembuatan fenil benzoat dari fenol menggunakan metode SchottenBaumann 2.
Penambahan NaOH bertujuan untuk mengubah fenol menjadi ion fenoksida yang reaktif.
3. Massa endapan fenil benzoat yang diperoleh sebesar 0 gram dengan %KR sebesar 100%
Sinyesis Kimia Organik
7
H. DAFTAR PUSTAKA R.A.
Day
dan
A.L.
Underwood, Quantitative
Analysis,
terj.
Iis
Sopyan, Analisis Kimia Kuantitatif Edisi Keenam (Jakarta: Erlangga, 2001) Tim Kimia Organik. Praktikum Sintesis Kimia Organik. 2014. Depok: Departemen. Kimia FMIPA UI
http://www.chem-istry.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/ester1/pembuatan_ester/
Sinyesis Kimia Organik
8
