VIII. II. Pem Pembah bahasan san
Percob Percobaan aan alkoho alkoholl dan fenol fenol bertuju bertujuan an untuk untuk membed membedaka akan n sifat-si sifat-sifat fat antara antara alkohol dan fenol serta mengetahui jenis reaksi dan pereaksi yang dapat digunakan untuk membedakan antara senyawa alkohol dan fenol. Pada percobaan ini dilakukan beberapa percobaan berkaitan dengan sifat dan reaksi yang terjadi pada alkohol dan fenol. Perc Percob obaan aan pert pertam amaa bertu bertujua juan n untu untuk k meng mengeta etahu huii dan dan meng mengid idet etifi ifika kasi si sifat sifat kelarutan yang dimiliki oleh fenol dan alkohol dengan menggunakan air sebagai pelarut. Pada percobaan ini dilakukan dengan memasukkan beberapa larutan yang tergolong alkohol alkohol dan fenol ke dalam tabung reaksi yang berbeda. Larutan tersebut tersebut adalah etanol, etanol, n-butil alkohol, tersier butil alkohol, sikloheksanol, etilen glikol dan fenol, yang masingmasing diambil 0,5 ml. namun tersier butil alkohol tidak dilakukan karena bahan tidak tersedia. Setelah dimasukkan ke tabung reaksi kemudian ditambah ml air dan di kocok beberapa saat. !emudian diamaati perubahan yang terjadi. Pada tabung pertama etanol yang dicampur dicampur dengan dengan air, etanol larut dan menjadi menjadi laruta yang tidak berwarna. "tanol mudah larut dalam air karena memiliki gugus #$% sehingga dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air. Selain itu mudah larutnya etanol dalam air karena rantai karbon yang dimiliki etanol pendek sehingga berat molekulnya relatif kecil sehingga etanol mudah larut dalam air. &eaksi yang terjadi anata etanol dan air adalah' (%)(%$% *a+ %$ *l (%)(%$- *a+ %)$ Pada tabung kedua, 0,5 n-butil etanol yang dicampur air tidak dapat larut. an
larut larutan an beru beruba bah h menj menjad adii keru keruh. h. n-bu n-buti till etan etanol ol tida tidak k larut larut dalam dalam air kare karena na rant rantai ai karbonnya karbonnya yang cukup cukup panjang, panjang, hal ini menyebabkan menyebabkan berat molekulnya molekulnya besar sehingga tidak larut sempurna dalam air. &eaksi yang terjadi adalah' (%)(%(%(%$% *a+ % $ *l (%)(%(%(%$- *a+ %)$ Pada tabung ketiga sikloheksanol tidak larut dalam air dan terbentuk lapisan.
Lapisan atas tampak seperti gel, sedangkan pada lapisan bawah larutan tak berwarna. Sikloheksanol tidak larut karenak sikloheksanol berbentuk rantai siklis dimana ikatannya lebih stabil atau stabil sehingga membutuhkan waktu yang lebih lama dalam bereaksi dengan dengan air. Selain itu berat molekul pada sikloheksano sikloheksanoll besar sehingga memperkecil memperkecil kelarutannya dalam air. &eaksi yang terjadi adalah seperti di bawah ini'
Pada tabung ke empat etilen glikol yang ditambah air larut dalam air dan larutan tak berwarna. "tilen glikol mudah larut dalam air karena etilen glikol memiliki gugus # $% yang cukup banyak yaitu dua, sehingga etilen glikol mudah membentuk ikatan hidrogen dengan air.. /ugus $% pada larutan ini bersifat
hidrofilik *menyukai air
sehingga etilen glikol menjadi mudah larut dalam air. &eaksi yang terjadi antara etilen glikol dan air adalah' (%$%-(%$% *a+ %$ *l→ (%$%-(%$- *a+ %)$ *a+ Pada tabung kelima, 0,5ml ditambah air dan fenol tidak larut dalam air. Larutan berwarna kuning. enol tidak larut dalam air karena memiliki gugus aromatis *ben1ena yang berbentuk siklis, sehingga membuat senyawa tersebut stabil dan sulit bereaksi. Selain itu tidak larutnya fenol juga disebabkan oleh besarnya berat molekulnya sehingga fenol sulit larut. persamaan reaksi yang terjadi adalah'
Perbedaaan sifat kelarutan pada alkohol dan fenol terjadi karena adanya perbedaan gugus #$% yang dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air . semakin panjang hidrokarbon suatu alkohol yang bersifat hidroforb *menolak air semakin rendah kelarutan alkohol dengan air. 2ila rantai hidrokarbon cukup panjang, sifat hidroforb ini dapat mengalahkan sifat hidrofil *menyukai air gugus hidroksil. 3amun, percabangan akan meningkatkan kelarutan alkohol dalam air. Selain itu ketika jumlah gugus alkil bertambah besar, maka kelarutan senyawa alkohol dalam air akan semakin berkurang. %al ini disebabkan oleh kemampuan gugus alkil yang dapat mengganggu pembentukann ikatan hidrogen antara gugus #$% dengan air. 4ika gugus non polar seperti gugus alkil terikat pada cincin aromatik, kelarutan fenol dalam air akan berkurang. Selain dipengaruhi oleh gugus #$%, kelarutan alkohol dalam air juga dipengaruhi oleh jumlah atom karbon-nya. Pada umumnya alkohol yang mempunyai jumlah atom karbon -) akan larut sempurna dalam air, jumlah atom karbon 6-5 akan sedikit larut dalam air, dan jumlah atom karbon yang lebih dari 7 akan tidak larut dalam air. Pada percobaan kedua bertujuan untuk meguji reaksi antara senyawa alkohol dan fenol dengan senyawa dari golongan alkali, yaitu 3a$%. Percobaan ini dilakukan dengan
menambahkan 5 ml 08 larutan 3a$% ke dalam 6 tabung reaksi yang masing-masing berisi 0,5 ml n-butil alkohol, sikloheksanol, fenol dan naftol. 3amun naftol tidak dilakukan karena bahan tidak tersedia. Lalu, masing-masing tabung reaksi dikocok dan diamati perubahan larutannya. Pada tabung pertama, 0,5 ml n-butil alkohol yang direaksikan dengan 3a$% 9idak larut dalam larutan 3a$% namun terbentuk lapisan, dimana lapisan atas seperti gel dan lapisan bawah tidak berwarna. %al ini menunjukkan bahwa n-butil alkohol tidak bereaksi dengan 3a$%.Persamaan reaksi yang terjadi adalah ' (%)(%(%(%$% 3a$% Pada tabung kedua, 0,5 ml Sikloheksanol yang ditambah 5 ml 08 3a$% juga
tidak laarut
dalam 3a$% dan juga terbentuk lapisan sama seperti pada tabung
sebelumnya lapisan atas seperti gel
dan lapisan bawahnya tak berwarna. %al ini
menunjukkan bahwa sikloheksanol juga tidak bereaksi dengan 3a$%. Persamaan reaksi yang terjadi adalah'
Sedangkan naftol tidak dilakukan karena bahan yang tidak tersedia. 3amun secara teori naftol dapat bereaksi dengan 3a$% karena naftol termasuk dalam golongan fenol. &eaksi yang terjadi pada naftol dengan 3a$% adalah sebagai berikut'
!emudian pada tabung yang ke tiga, 0,5 ml fenol yang ditambah 5 ml 08 3a$%, fenol larut dalam larutan 3a$% dan larutan berwarna kuning kecoklatan yang merupakan senyawa natrium fenoksida. Persamaan reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut'
2erdasarkan hasil yang telah diperoleh melaui pengamatan yang telah dilakukan, diperoleh bahwa senyawa yang berasal dari golongan alkohol seperi n-butil
alkohol dan sikloheksanol tidak dapat bereaksi dengan alkali, sedangkan senyawa fenol dapat bereaksi dengan alkali. %al ini dikarenakan fenol lebih asam daripada alkohol, sehingga fenol dapat bereaksi dengan 3a$%. Selain itu dengan bereaaksi dengan 3a$%, fenol dapat membentuk garam yang mudah larut dalam air, sehingga dengan memperhatikan kelarutan larutan yang diuji dapat diketahui bahwa senyawa yang larut bereaksi dengan 3a$% seperti yang terjadi pada fenol. Sifat asam yang lebih besar pada fenol dibandingkan alkohol disebabkan karena adanya stabilisasi resonansi yang terjadi pada ion fenoksida pada fenol dibandingkan pada ion etoksida pada etanol. Sehingga percobaan ini juga dapat dilakukan untuk membedakan antara 1at yang termasuk alkohol atau fenol. Percobaan ketiga bertujuan untuk menguji reaksi antara beberapa senyawa alkohol dan fenol dengan logam natrium. Percobaan ini dilakukan dengan mengisi tiga tabung reaksi masing-masing dengan mL larutan etanol, -propanol,
-
propanol. Pada panduan praktikum seharusnya dilakukan percobaan pada o-kresol, namun karena bahan tidak tersedia, maka tidak dilakukan. !emudian pada masingmasing tabung ditambahkan sepotong kecil logam natrium dan tetes indikator PP. kemudian diamati perubahan yang terjadi. Pada tabung pertama ml etanol yang direaksikan dengan logam natrium berlangsung sangat cepat. 3atrium larut dalam etanol dan menghasilkan larutan yang tidak berwarna, namun ketika ditambah dengan indikator PP larutan menjadi berwarna merah muda * dan terdapat gelembung gas yang merupakan gas hidrogen yang dilepaskan saat reaksi berlangsung. Pada reaksi antara alkohol dengan logam 3a menghasilkan garam alkoksida yang disertai pembebasan hidrogen. Persamaan reaksinya adalah' (%)(%$% *a+ 3a *s : (% )(%$na *a+ % *g Pada tabung kedua ml -propanol direaksikan dengan logam kecil 3a trium dan ditambah tetes indikator PP. 3atrium bereaksi lebih lambat dalam larutan propanol dibandingkan pada tabel sebelumnya. 3atrium juga tidak larut sempurna dalam larutan -propanaol sehingga sehingga larutan sedikit keruh, ketika ditambahkan PP, larutan berubah menjadi merah muda * dan juga terdapat gelembung yang jumlahnya tidak sebanyak pada tabung pertama, sama seperti sebelumnya reaksi ini menghasilkan garam alkoksida dengan gas hidrogen. &eaksi yang terjadi adalah'
(%)(%(%$% *a+ 3a *s
(%)(%(%$3a *a+ % *g
Pada tabung ketiga reaksi antara ml -propanol dengan natrium sangat lambat. 3atrium tidak larut dalam -propanol dan ketika ditambah dengan indikator PP maka larutannya menjadi berwarna merah muda * dan juga juga disertai pembebasan gas hidrogen. Persamaan reaksi yang terjadi adalah' *(%)(%$% *a+ 3a *s : *(%)(%$3a *a+ % *g ;lkohol dapat bereaksi dengan logam natrium dan menghasilkan garam alkoksida dan membebaskan gas hidrogen. ;lkoksida yang dihasilkan pada reaksi ini adalah basa kuat, sehingga ketika ditetesi dengan PP akan berwarna merah muda. ari larutan-larutan alkoksida yang dihasilkan dari ketiga reaksi di atas dapat diamati perbedaaan
kecepatan
bereaksi
senyawa
setelah
ditambahkan
indicator
PP.
berdasarkan teori alkohol primer lebih cepat bereaksi dengan logam 3a daripada alkohol sekunder dan tersier. ari percobaan dan teori dapat diperoleh bahwa etanol lebih cepat bereaksi daripada alkohol sekunder dan tersier. Pada percobaan keempat dilakukan uji Lucas yang bertujuan untuk membedakan kecepatan reaksi dari alcohol primer, sekunder, dan tersier. Sehingga dapat diketahui mana yang merupakan alkohol primer, sekunder ataupun tersier. Percobaan ini dilakukan dengan memasukkan ml reagen lucas yang merupakan larutan
Sedangkan pada tabung reaksi yang kedua, -butanol bereaksi dengan reagen lucas dan membutuhkan waktu yang relatif lama yaitu 6 menit 50 detik. 2egitu pula dengan tabung ketiga sikloheksanol membutuhkan watu 5 menit )0 detik untuk bereaksi, hal ini dikarenakan sikloheksanol dan -pentanol merupakan alkohol sekunder yang relatif lama bereaksi dengan reagen lucas. Secara teori tersier alkohol
adalah senyawa alkohol yang bereaksi paling cepat dengan reagen lucas. Persamaan reaksinya' -propanol &. Lucas (%)(%*$% (%)*a+l %(l *a+ Sikloheksanol &. Lucas
(%)(%*(l (%)*a+ %$*l
Percobaan kelima bertujuan untuk mengetahui reaksi antara senyawa fenol dan alkohol. =ang dilakukan dengan menambahkan reagen bordwell wellman yang merupakan kromat anhidrida dalam asam sulfat pekat ke tabung pertama yang berisi -butanol, pada tabung keduaa yang berisi -butanol, tabung ketiga berisi tersier btuil alkohol, tabung keempat yang berisi trifenil karbinol dan tabung kelima berisi resorsinol yang sebelumnya telah ditambah tetes alkohol lalu dikocok. 3amun karena bahan tidak tersedia, maka tidak dilakukan. Secara teori yang dapat bereaksi hanya -butanol dan -butanol, dimana -butanol yang merupakan alkohol primer bereaksi membentuk aldehid, dan -butanol yang merupakan alkohol sekunder membentuk keton. Sedangkan ters-butil alkohol tidak dapat bereaksi dengan asam kromat. /olongan fenol seperti resorsinol dan trifenil karbinol akan membentuk tar. Pada percobaan ke enam, dilakukan untuk menguji reaksi antara fenol dengan air brom. =aitu dengan mereaksikan ml larutan fenol dengan ml air brom. %asil percobaan ini adalah fenol tidak
dapat larut dalam air brom namun terbentuk
lapisan, dimana lapisan atas berwarna coklat keruh sedangkan lapisan bawahnya terbentuk endapan coklat. enol tidak dapat larut di dalam air brom karena hasil reaksi air brom dengan fenol menghasilkan ,6,7-tribromo fenol yang kelarutannya di dalam air sangat rendah. /ugus hidroksil dari fenol mengakibatkan cincin ben1ena reaktif terhadap substitusi elektrofilik, sehingga reaksi berlangsung pada keadaan yang sangat rendah. &eaksi yang terjadi adalah reaksi subsitusi. Persamaan reaksinya adalah'
ZnCl2
Pada percobaan ke tujuh bertujuan untuk mengetahui reaksi antara fenol dengan besi *>>> klorida yang akan membentuk ion kompleks yang menunjukkan ada atau tidaknya gugus fenolik. Percobaan ini dilakukan dengan memasukkan tetes fenol, resorsinol, dan -propanol ke tabung reaksi dan ditambah ml air dan tetes besi *>>> klorida kemudian dikocok. Pada tabung pertama enol tidak larut sempurna dan membentuk larutan yang berwarna ungu kehitaman sedangkan resorsinol membentuk larutan yang berwarna coklat dan pada tabung terakhir tidak berwarna. Persamaan reaksinya' enol '
%(l (aq)
&esorsinol'
e*$%) *a+ (7%6$%(l *a+
enol tidak dapat larut dalam larutan e(l ) namun resorsinol dan -propanaol larut dalam larutan e(l ). ;danya perbedaan kelarutan ketiga senyawa alkohol dan fenol tersebut terhadap larutan e(l)
disebabkan oleh terbentuknya senyawa
kompleks dengan besi *>>> klorida. &eaksi besi *>>> klorida digunakan untuk mengetahui adanya gugus fenolik bebas, dimaa senyawa yang mengandung gugus fenolik bebas dengan reaksi besi *>>> klorida memberikan warna merah sampai ungu. $leh karena itu, larutan fenol yang berwarna ungu berarti fenol mempunyai gugus fenolik. Secara teori semakin pekat?hitam warna laarutan menandakan kandungan
fenoliknya semakin tinggi. Sedangkan pada resorsinol dan -propanol tidak terbentuk kompleks dengan besi *>>> klorida, yang dibuktikan dengan tidak terbentuknya larutan yang berwarna merah sampai ungu. e(l) dapat digunakan untuk membedakan senyawa alkohol dan fenol
IX.
Kesimpulan 1. ;lkohol dan fenol memiliki beberapa perbedaan sifat diantaranya kelarutan alkohol
lebih besar dibandingkan fenol, namun hal tersebut juga dipengaruhi oleh berat molekulnya. &antai siklik fenol lebih rendah kelarutannya dibandingkan alkohol yang berantai lurus. enol lebih asam dari alkohol karena stabilisasi resonansi pada fenol. 2. enol dapat bereaksi dengan 3a$% yang menghasilkan garam yang larut dalam air sedangkan alkohol bereaksi dengan logam 3a menghasilkan alkoksida disertai pembebasan hidrogen. engan menggunakan reagen lucas dapat mengetahui alkohol primer, sekunder dan tersier sedangkan fenol tidak bereaksi dengan reagen lucas. Sementara itu, fenol dapat bereaksi dengan air brom yang menghasilkan seyawa yang tidak larut dalam air dan untuk membedakan alkohol dan fenol dapat diketahui melelui reaksniya dengan besi *>>> !lorida yang akan membentuk senyawa komplek dan menunjukkan senyawa fenolik.
