MAKALAH KIMIA ORGANIK 2 “FENOL”
Disusun Oleh: Liana Pramudiantari !"!#$#%
&urusan 'e(ni( Kimia P)limer P)lite(ni( *'MI &a(arta 2$!"
KA'A PENGAN'AR
Puji syukur penulis ucapkan kepada Tuhan Yang Maha Esa yang telah memberikan kita rahmat rahmat dan karuni karunia-Ny a-Nyaa sehing sehingga ga penuli penuliss dapat dapat menyele menyelesai saikan kan makalah makalah ini dengan dengan baik. baik. Makalah ini berjudul “Fenol. Penulis juga mengucapkan terima kasih kepada pihak-pihak yang telah membantu penulis menyelesaikan makalah ini sehingga selesai tepat pada !aktunya. Penulis Penulis menyadar menyadarii bah!a bah!a masih masih terdapa terdapatt kekuran kekurangan gan dalam dalam makala makalah h ini. ini. "ntuk "ntuk ini penulis meminta kritik dan saran kepada pembaca untuk penyempurnaan penulisan makalah berikutnya. Penulis mengucapkan terima kasih.
#akarta$ %& #uni %'()
Penulis
2
DAF'AR DAF'AR I*I I* I
Kata Pen+antar ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, 2 Da-tar Isi ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,... # /a0 I Pendahuluan ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,.. 1 I.!. I.!.
Lata Latarr /ela( /ela(an an+ + ,, ,,,, ,,,, ,,,, ,,,, ,,,, ,,,, ,,,, ,,,, ,,,, ,,,. ,.
1 I.2. I.2. 'uuan uan ,, ,,,, ,,,, ,,,, ,,,, ,,,, ,,,, ,,,, ,,,, ,,,, ,,,. ,.,, ,,,. ,... " /a0 II Pem0ahasan ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,. 3 II.!. II.!. Pen+er Pen+ertia tian n ,, ,,,,, ,,,,, ,,,,, ,,,,, ,,,, ,,,,, ,,,,, ,,,,, ,,,., ., 3 II.2. II.2. *i-at *i-at4si 4si-at -at ,,, ,,,,, ,,,,, ,,,,, ,,,, ,,,,, ,,,,, ,,,,, ,,,,, ,,,.. ,.... % II.#. &enis4enis
Fen)l
,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, 5 II.1. Pem0uata Pem0uatan n Fen)l Fen)l dari dari /en6ene /en6ene *ul-)nat *ul-)nat ,,,,,,, ,,,,,,,,,.. ,,..., ., 7 II.". II.". Perana Peranan n *en *en8a9 8a9a a Fen)l Fen)l ,,,,,, ,,,,,,,, ,,,,, ,,,,, ,,,,, ,,,,.. ,.. !$ II.3. II.3. Analis Analisis is Fen)l Fen)l ,,,,,, ,,,,,,,,, ,,,,, ,,,, ,,,,, ,,,,, ,,,,, ,,,, , !! II.%. Ali(asi Ali(asi Fen)l Fen)l Di Indus Industri tri ,,, ,,,,,,, ,,,,,,, ,,,,,,, ,,,,,.,. ,.,... !# /a0 III Penutu ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,.,.. !1
3
III.!. Kesimulan Kesimulan ,,, ,,,,,,, ,,,,,,, ,,,,,,, ,,,,,,, ,,,,,,, ,,,,.,.. .,.. !1 Da-tar Pusta(a ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,.,, !"
4
/A/ I PENDAH;L;AN
I.!.
Latar /ela(an+ Fenol dengan rumus kimia *+,), merupakan at kristal tak ber!arna yang
memiliki ciri berupa bau khas dan memiliki gugus hidroksil /-,0 yang berikatan dengan cincin 1enil pada strukturnya. Fenol adalah salah satu dari benen /*+,+0 yang salah satu gugus atomnya kehilangan atom , yang disebut 1enil$ dengan rumus *),). Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air$ yakni 2$3 gram4('' ml. Fenol memiliki si1at yang cenderung asam$ artinya ia dapat melepaskan ion ,5 dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion 1enoksida *+,)6 yang dapat dilarutkan dalam air. 7ibandingkan dengan alkohol ali1atik lainnya$ 1enol bersi1at lebih asam. ,al ini dibuktikan dengan mereaksikan 1enol dengan Na,$ di mana 1enol dapat melepaskan ,5. Pada keadaan yang sama$ alkohol ali1atik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik$ yang mendelokalisasi beban negati1 melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya. 8eja 8ejara rah h 1enol 1enol dimu dimula laii pada pada tahu tahun n (2'' (2'' yakni yakni keti ketika ka 1enol 1enol dipe diperk rken enal alka kan n pertama kalinya oleh ahli bedah bangsa inggris #oseph 9ister sebagai antiseptik rumah sakit. kemudian$ perkembangan 1enol berlanjut hingga tahun (23: di mana F.;ung .;ungee berhas berhasil il menemu menemukan kan 1enol 1enol sebagai sebagai senya!a senya!a aromat aromatik ik yaitu yaitu senya!a senya!a memiliki bau atau aroma yang khas.
5
8truktur Molekul Fenol
7alam kehidupan di alam$ 1enol dapat terbentuk dari sisa bahan-bahan organik yang telah membusuk. ,al ini dikarenakan dikarenakan adanya lignin pada bahan-bahan organik di alam yang mengandung gugus 1enol. 9ignin ini nantinya dapat diuraikan menjadi 1enol melalui beberapa proses seperti hidrolisis$ pirolisis$ ekstraksi dan sebagainya
I.2.
'uuan
Mengetahui apa itu senya!a 1enol$ si1at 1isika dan kimia 1enol$ jenis-jenis 1enol$ pembuatan 1enol dari benene sul1onat$ peranan senya!a 1enol$ metode analisis senya!a 1enol$ dan aplikasi senya!a 1enol di industri.
6
/A/ II PEM/AHA*AN
II. II.!. Pen+ertian Fenol atau asam karbolat atau benenol adalah at kristal tak ber!arna yang memiliki bau khas. ;umus kimianya adalah *+,), dan strukturnya memiliki gugus hidroksil /-,0 yang berikatan dengan cincin 1enil. =ata 1enol juga merujuk pada beberapa at yang memiliki cincin aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil.
Mempunyai sebuah cincin aromatic dengan satu atau lebih gugus hidroksil sering bergabung dengan glukosida dan biasanya terdapat dalam rongga sel. >eberapa golongan polimer penting seperti lignin$ melanin$ dan tannin$ adalah pol1enol. Fenol Fenol memili memiliki ki kelaru kelarutan tan terbata terbatass dalam dalam air$ air$ yakni yakni 2$3 gram4 gram4('' ('' ml. Fenol Fenol memiliki si1at yang cenderung asam$ artinya ia dapat melepaskan ion ,5 dari gugus hidroksilny hidroksilnya. a. Pengeluaran Pengeluaran ion tersebut tersebut menjadikan anion 1enoksida 1enoksida *+,)6 yang dapat dilarutkan dalam air. 7ibandingkan dengan alkohol ali1atik lainnya$ 1enol bersi1at lebih asam. ,al ini dibuktikan dengan mereaksikan 1enol dengan Na,$ di mana 1enol dapat melepaskan ,5. Pada keadaan yang sama$ alkohol ali1atik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen
7
dan sistem aromatik$ yang mendelokalisasi beban negati1 melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya. Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benena atau asam benoat dengan proses ;aschig$ Fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu bara. Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan 8ir #oseph 9ister 9ister saat saat mempra memprakti ktikka kkan n pembed pembedahan ahan antise antisepti ptik. k. Fenol Fenol merupa merupakan kan kompone komponen n utam utamaa
pada pada
ans anstis tisepti eptik k
daga dagang ng$$
trikl ikloro1 oro1en enol ol
atau atau
dike dikena nall
seba sebaga gaii
T*P
/trichlor /trichlorophenol ophenol0. 0. Fenol juga merupakan merupakan bagian komposisi beberapa anestitika anestitika oral$ misalnya semprotan kloraseptik.
II.2 II.2.. *i-a *i-att4si4si-at at 4
*i-at Kimia: •
Fenol tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton yang jumlah atom *nya nya sama sama$$ kare karena na gugus gugus ,-ny ,-nyaa teri terikat kat pada pada suat suatu u atom atom * yang yang tida tidak k mengikat atom , lagi. #adi 1enol dapat dipersamakan dengan alkanol tersier.
•
#ika #ika direaks direaksika ikan n dengan dengan ,%8: pekat tidak membentuk ester melainkan membentuk asam 1enolsul1onat /o atau p0
•
7enga 7engan n ,N ,N3 pekat dihasilkan nitro1enol dan pada nitrasi selanjutnya terbentuk %$:$+ trinitro1enol atau asam pikrat.
•
9aru 9aruta tan n 1eno 1enoll dala dalam m air air bers bersi1 i1at at seba sebaga gaii asam asam lema lemah h jadi jadi meng mengio ion. n. =arena itu 1enol dapat bereaksi dengan basa dan membentuk garam 1enolat
4
*i-at Fisi(a: Fenol Fenol murn murnii berbe berbentu ntuk k =ris =rista tall yang yang tak tak ber! ber!ar arna na$$ sanga sangatt berb berbau au dan dan
•
mempunyai si1at-si1at antiseptik
8
itu tinggi$ yaitu &$) maka campuran 1enol dengan )-+? air telah terbentuk cair pada temperature biasa. 9arutan 1enol dalam air disebut air karbol atau asam karbol.
9
II.# II.#.. &eni &enis4 s4e eni niss Fen) Fen)ll 8enya!a 1enol berdasarkan jalur pembuatannya dibedakan menjadi@ (. 8enya!a 1enol yang yang berasal berasal dari dari asam shikim shikimat at atau jalur jalur shikim shikimat at %. 8enya!a 8enya!a 1enol 1enol yang yang berasa berasall dari dari aseta aseta malonat malonat 3. 8enya!a 8enya!a 1enol 1enol yang yang berasa berasall dari dari benene benene sul1o sul1onat nat :. 8enya!a 1enol 1enol yang berasal berasal dari dari kombinasi kombinasi antara antara kedua kedua jalur biosintesa biosintesa ini ini yaitu yaitu senya!a-senya!a 1laAonoid. >erdasarkan jumlah atom hydrogen yang dapat diganti oleh gugus hidroksil maka ada tiga golongan senya!a 1enol yaitu @ !. Fen) Fen)ll m)n) m)n)-a -ale len n
#ika satu atom , dari inti aromatic diganti oleh satu gugusan ,. Fenol al1a-1enol beta-1enol. Turunan-turunan 1enol@ a.
erupa hablur kuning$ tidak berbau$ rasa pahit. 8ukar larut dalam air dan eter dan larut dalam etanol.
b. =resol '-kresol m-kresol p-kresol *airan dengan bau memadai dapat campur dengan air dan etanol digunakan sebagai pembasmi hama. c. Tymol 10
)-metil %-isopropil 1enol ,ablur tak ber!arna bau memadai$ sukar larut dalam air mudah larut dalam spiritus$ eter$ kloro1orom$ minyak. 7igunakan sebagin obat batuk dan antiseptik.
11
2. Fen) Fen)ll di< di
II.1. II.1. Pem0u Pem0uata atan n Fen)l Fen)l dari dari /en6e /en6ene ne *ul-) *ul-)na natt >enene >enene yang yang telah telah diuapka diuapkan n diali dialirkan rkan ke reaktor reaktor contino continous us sul1on sul1onato atorr dan direaksikan dengan ,%8: /B2?0. Pada proses ini menghasilkan benene sul1onat dan air dengan reaksi *+,+ 5 ,%8: /B2?0 C * +,)83, 5 ,% .
12
Proses yang terjadi pada reaktor 1usion yaitu 1usi dengan bantuan Na,. Proses ini terjadi pada temperatur 3''o* dengan !aktu berkisar antara )-+ jam$ natrium benen sul1onat dialirkan secara perlahan-lahan dari bagian ba!ah reaktor. ,asil dari reaksi ini berupa lelehan yang kemudian dialirkan menuju reaktor acidity. Pada reaktor acidity terjadi proses pengasaman dengan cara menambahkan asam sul1at encer serta penambahan 8% dari hasil neutralier untuk menghasilkan 1enol$ dengan reaksi @ +*+,)Na 5 %,%8: 5 83 C +*+,), 5 %Na%8: 5Na%83 ,asil dari reaktor ini yaitu berupa cairan 1enol yang mengapung diatas cairan natrium sul1at dan natrium sul1it. Fenol /*+,), 0 yang ang belu belum m murn murnii akan akan dial dialir irka kan n menu menuju ju Aacu Aacum m stil stilll sedangkan cairan sisa yang berupa lumpur akan dialirkan menuju steam stripper. 7i Aacum still terjadi terjadi proses distilasi distilasi untuk mendapatkan mendapatkan 1enol murni sebagai hasil utama$ sedangkan pada steam stripper$ 1enol yang masih terkandung akan dipisahkan dan dialirkan menuju Aacuum still untuk dimurnikan kembali sedangkan sisanya berupa natrium sul1it dan lainya akan dialirkan menuju crystallier untuk dikristalkan$ kemudian menuju centri1uge untuk mendapatkan natrium sul1it yang murni. 8ebagian natrium sul1it ini juga digunakan untuk proses neutralier.
II.". Peranan *en8a9a Fen)l >eberapa peranan senya!a 1enol@ (. 9ignin 9ignin merupak merupakan an bahan bahan dindin dinding g sel. sel. %.
berperan dalam 1otosintesis. :. Fenol Fenol tumbuha tumbuhan n mendapa mendapatt perhati perhatian an karena kemampuan kemampuannya nya untuk membent membentuk uk kompleks dengan protein dengan ikatan hydrogen. ). Ekst Ekstra raks ksii senya senya!a !a 1enol 1enol dari dari tumb tumbuha uhan n denga dengan n meng menggun gunak akan an alko alkohol hol yang yang mendidih biasanya mencegah terjadinya oksidasi ok sidasi enimatik. +. 8enya!a 8enya!a 1enol 1enol merupakan merupakan senya!a senya!a aromati aromatik k karena itu menyera menyerap p cahaya pada daerah "D.
13
II.3.
Analisis *en8a9a Fen)l *ara *ara klas klasik ik untu untuk k menn mennju juka kan n seny senya! a!aa 1eno 1enoll sede sederh rhan anaa adal adalah ah deng dengan an
menggunakan larutan besi klorida ( ? dalam air atau dalam alcohol yang kadang dimodi1ikasi dengan penambahan nlarutan besi sianida ( ?. 9arutan tersebut akan menghasilkan !arna hijau$ ungu$ biru$ atau hitam dengan senya!a 1enol. Fenol dan asam 1enolat bebas b ebas biasa diidenti1ikasi dengan anlisis tanaman •
,idrol ,idrolisi isiss asam asam dari dari suatu suatu jaring jaringan an tumbuha tumbuhan n membeba membebaska skan n sejuml sejumlah ah asam asam 1enolat yang larut dalm eter.
•
•
=emungkinan lain asam tersebut terikat sebagai glikosida sederhana yang larut dalam alcohol. Fenol bebas relatiAe jarang terdapat dalam tumbuhan ,idrokuinon paling banyak terdapat. 9ainnya seperti katekol$ orsinol$ 1loroglusinol$ dan pirogalol hanya terdapat sedikit dalam tumbuhan. Fenol dan asam 1enolat. Fenol dapat dipisahkan dari asam karboksilat berdasarkan
kelarutannya kelarutannya dalam natrium natrium bikarbonat bikarbonat /Na,* /Na,*30. "mumny "mumnyaa tidak tidak larut larut dalam dalam Na,*3 seangkan dalam asam karboksilat larut. Fenol dapat diubah menjadi eter dengan proses sintesis iliamson. =arena 1enol lebih asam daripada alkohol maka 1enol 1enol apat diubah diubah menjad menjadii Natrio Natrioum um 1oroks 1oroksida ida dengan dengan menggun menggunakan akan Natri Natrium um ,idroksida sebagai contoh adalah pembentukan anisol dari 1enol. 8enya!a 1enol juga dapat mengalami reaksi brominasi$ nitrasi dan sul1onasi
Met)de Analisis Fen)l den+an KL'
14
Metode terbaik untuk pemisahan dan identi1ikasi senya!a 1enol sederhana dengan =9T. =9T. 8eny!a tersebut umunya dideteksi seelah hidrolisis asam atau basa dari jaringan tumbuhan dari ekstrak alkohol. ,idrolisis asam dilakukan dengan ,*l % M selama setengah jam atau hidrolisis basa dengan Na, % M selam : jam$ atau ekstraksi dengan alkohol. Fenol yang terbentuk diekstraksi dengan eter. Ekstraksnya diuapkan sampai kering. ;esidu dilarutkan dalam eter dan dikromatogra1i dua arah / =9T0 =9T0
Met)de Analisis Fen)l den+an K=K'
Penelitian berbagai metoda penentuan 1enol dan turunannya /disebut senya!a 1enol0 dalam air dengan kromatogra1i cairan kinerja tinggi /=*=T0 telah banyak dilakuk dilakukan an baik baik secara secara langsu langsung ng maupun maupun melalu melaluii deriAa deriAati tisas sasi. i. Penentu Penentuan an secara secara langsung masih kurang peka dengan tingkat pemisahan yang rendah$ terutama untuk senya!a 1enol dengan kepolaran yang hampir sama. "ntuk memperbaiki tingkat pemisahan dapat dilakukan dengan mengganti 1asa diam$ baik jenis maupun ukuran$ serta mengubah komposisi dan jenis 1asa gerak. =epekaan dapat dinaikkan dengan menguba mengubah h detekt detektor or atau atau melaku melakukan kan pemeka pemekatan tan$$ baik baik dengan dengan ekstr ekstraks aksii caircair-cai cair r maupun padat-cair. 7enAatisasi biasanya digabung dengan ekstraksi$ sehingga dapat memperbaiki tingkat pernisahan dan menaikkan kepekaan. >eberapa pereaksi telah digunakan untuk keperluan deriAatisasi senya!a 1enol pada analisis secara =*=T. Pereaksi iod manobror.n@ida. />r0$ te(a(% digurrakan pada penentuan 1enol total seeara spektro1otometri. Pereaksi tersebut lebih baik dari pada :-amino antipirin. Pereaksi :-amino antipirin tidak dapat bereaksi dengan senya!a 1enol yang tersubtitusi para. >erdasarkan penelitian tersebut$ pada penelitian ini telah
15
dikaji lebih lanjut penggunaan >r pada penentuan campuran senya!a 1enol dalam air$ secara =*=T. 8enya!a 8enya!a 1enol 1enol dalam dalam air diekstr diekstraks aksii menggunak menggunakan an pereaks pereaksii >r claim claim 1asa 1asa organik$ kemudian ditentukan seem. =*=i. ,asil reaksi senya!a 1enol dengan >r disebu disebutt deriAa deriAatt senya!a senya!a 1enol. 1enol. Pada tahap tahap ekstr ekstraks aksi$ i$ telah telah dipela dipelajar jarii mekani mekanisme sme ekstr ekstraks aksii deriAa deriAatis tisasi asi$$ pengaru pengaruh h Aariab Aariabel el tetap tetap dan Aariab Aariabel el eksper eksperime imen n terhada terhadap p angka banding distribusi /70.
16
Met)de Analisis Rea(si >arna
(. Fenol dengan dengan asam asam nitrat nitrat pekat membentuk membentuk asam pikrat pikrat 5 3,N 3,N% p p Fenol %$:$+-trinitro 1enol %. ;eak ;eakssi Mi Millon llon Pereaksi Millon adalah larutan merkuro dan merkuri nitrat dalam asam nitrat. esi/0 >esi/0 klorida klorida bereaksi bereaksi dengan dengan gugus gugus 1enol membentuk membentuk kompleks kompleks ungu. ungu. :.
Met)de Analisis Rea(si Pen+endaan
Fenol dengan aGua bromata bromata dapat berbentuk berbentuk endapan putih tribrom tribrom 1enol. ;eaksi ini digunakan untuk menunjukkan adanya 1enol.
II.%.
Ali(asi Fen)l Di Industri Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik Fenol ber1ungsi dalam pembuatan obat-obatan Fenol sebagai desin1ektan 17
8ebagai bahan pembuatan pelarut 8ebagai bahan pembuat at !arna "ntuk bahan penga!et
.(.
18
/A/ III PEN;';P
III.!. III.!. Kesim Kesimul ulan an Fenol atau asam karbolat atau benenol adalah at kristal tak ber!arna yang memiliki bau khas. ;umus kimianya adalah *+,), dan strukturnya memiliki gugus hidroksil /-,0 yang berikatan dengan cincin 1enil. =ata 1enol juga merujuk pada beberapa at yang memiliki cincin aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil. >eberapa peranan senya!a 1enol diantaranya@ 9ignin merupakan bahan dinding sel$ sel$
19
DAF'AR P;*'AKA
[email protected]%''B4(%41enol.html http@44herusantoso(&.blogspot.com4%'(%4'+4industri-phenol-dari-proses-benen.html https@44id.!ikipedia.org4!iki4Fenol
20
