PEMBUATAN AMIL ASETAT I.
TUJUAN PERCOBAAN Mahasiswa dapat mengetahui proses pembuatan alkil asetat dari reaksi antara alcohol primer dengan asam karboksilat
II.
ALAT YANG DIGUNAKAN - Labu leher dua - Pipet ukur - Bola karet - Spatula - Seperangkat alat destilasi - Termometer - Erlenmeyer - Corong pisah - Gelas ukur - Gelas kimia - Corong buncher - Labu buncher
III.
BAHAN YANG DIGUNAKAN - Amyl alcohol - Asam sulfat (H2SO4) - Asam asetat
- Natrium bikarbonat - Magnesium sulfat - Aquades
IV.
V.
GAMBAR ALAT (terlampir)
DASAR TEORI 1. Proses Pembuatan Amil Asetat Amil asetat merupakan salah satu ester yang memiliki rumus bangun CH3COOC5H11. Pembuatan amil asetat biasanya melalui proses esterifikasi. Pembuatan ester dari asam organik CH3COOH
Asam asetat
+
C5H11OH amil alkohol
CH3COOC5H11+ H2O amil asetat
air
Dari reaksi diatas kerugian yang ditimbulkan adalah terbentuknya hasil samping yaitu air (H2O), sedangkan kelebihannya adalah pada suhu dan tekanan yang relatif rendah reaksi dapat berjalan dengan baik,bahan baku tidak beracun dan reaksi berjalan reversible. Menurut kelebihan dan kekurangan yang dimiliki oleh masing-masing reaksi amil asetat maka dipilih pembuatan amil asetatdari asam organik (asam asetat) dan alkohol (amil alkohol) dengan pertimbangan bahan baku tidak beracun. Reaksi esterifikasi berlangsung secara reversible pada suhu 80oC-83,4oC dan tekanan 1 atm denganmengikuti orde 1 terhadap asam asetat, sehingga untuk memperoleh amil asetat sebesar mungkin maka kecepatan reaksi ke arah kanan harus lebih besar dari pada kecepatan reaksi ke arah kiri. Reaksi esterifikasi amil asetat terjadi dengan melepaskan panas(eksotermis) 2. Kegunaan Produk 1. Sebagai solvent atau pelarut dalam industri pembuatan selulosa nitrat,etil selulosa dan polivinil
asetat
2. Digunakan untuk ekstraksi dan pemurnian pada pembuatan penisilinatau antibiotik 3. Sebagai bahan pembantu pemberi flavour
4. Sebagai penyamaan kulit, tekstil (sebagai obat sablon tekstil) 5. Sebagai campuran obat-obatan oleh perusahaan-perusahaan farmasi 3. Sifat Fisik dan Kimia A. Bahan Baku 1. Asam Asetat Sifat fisik: •
Rumus Kimia : CH3COOH
•
Kadar : 99,8%
•
Bentuk : cairan tidak berwarna
•
Berat molekul : 60 kg/kmol
•
Titik didih : 117,87oC
•
Titik lebur : 16,6oC
•
Densitas (25oC) : 1,049 kg/L
Sifat Kimia. a. Reaksi penyabunanAsam asetat bila direaksikan dengan caustic soda menghasilkan Naasetat.
CH3COOH (l) + NaOH(S) Asam asetat
caustic soda
CH3COONa + H2O ............. (9) Na Asetat
air
b. EsterifikasiAsam asetat bila direaksikan dengan alkohol menghasilkan ester.
CH3COOH + Asam asetat
C5H11OH
CH3COOC5H11 + H2O.... (10)
amil alkohol
2. Amil Alkohol Sifat fisik : •
Rumus Kimia : C5H11OH
•
Kadar : 99%
•
Bentuk : cairan tidak berwarna
•
Berat molekul : 88 kg/kmol
•
Titik didih : 138,1oC
•
Titik lebur : -79oC
amil asetat
air
•
Densitas (25oC) : 0,824 kg/L
Sifat Kimia : a. EsterifikasiJika amil alkohol direaksikan dengan asam asetat menghasilkanamil asetat
CH3COOH
+
Asam asetat
C5H11OH
amil alkohol
CH3COOC5H11+ H2O .... (11) amil asetat
air
b. DehidrasiAmil alkohol memberikan campuran 1 dan 2 pentena pada175o –400oC dengan
keberadaan katalis (seperti alumina oksida dansenyawa klorida). B. Katalis : Amberlyst 15 Sifat fisik : •
Fase : Padat
•
Densitas : 0,8 g/cm3
•
Porositas : 0,3
C. Solvent Dimethyl Sulfoxide( DMSO )
Sifat fisik : •
Rumus Kimia : (CH3)2SO
•
Kadar : 100%
•
berat Molekul : 78 kg/kmol
•
Titik didih : 189oC
•
Titik lebur : 18,5oC
•
Spesific Gravity: 1,101
D. Produk Amil Asetat
Sifat fisik : •
Rumus Kimia : CH3COOC5H11
•
Kadar : 99,9%
•
Berat molekul : 130 kg/kmol
•
Titik didih : 148,4oC
•
Titik lebur : -70,8oC
•
Densitas (250C) : 0,879 kg/L
Sifat Kimia a. HidrolisisAmil asetat dapat terhidrolisis dengan adanya air menjadi asam asetatdan amil
alkohol. CH3COOC5H11+ H2O CH3COOH + C5H11OH ........... (12) b. AmonolisisAmonia dan amil asetat bereaksi membentuk amil alkohol dan amida.
CH3COOC5H11+ NH3 CH3CONH 2+ C5H11OH ......... (13) c. TransesterifikasiJika amil asetat direaksikan dengan alkohol asam atau ester yang
laindalam keadaan panas, maka gugus alkohol atau asamnya berubah(Transesterifikasi). • • •
VI.
Perubahan gugus alkohol (alkoholisis) CH3COOC5H11+ ROH CH3COOR + C5H11OH ........... (14) Perubahan gugus asam (asidolisis) CH3COOC5H11+ RCOOH RCOOC4H9+ CH3COOH ...... (15) Pertukaran ester – ester (Transesterifikasi) CH3COOC5H11+ R1COOR2 CH3COOR + R1COOC5H11..... (16)
PROSEDUR PERCOBAAN - Memasukkan 20 mL amyl alcohol dalm sebuah labu leher dua yang berukuran 500 ml, kemudian menambahkan sedikit demi sedikit asam sulfat pekat sebanyak 14 ml - Lalu menambahkan asam cuka (asam asetat) sebanyak 60 ml - Menyiapkan peralatan destilasi lalu melakukan proses destilasi pada suhu 135-160 oC selama 3 jam - Menampung destilat dalam Erlenmeyer dan memasukkannya ke dalam corong pisah - Menambahkan 60 ml aqudes kedalam corong pisah dan mengocoknya. Lalu mendiamkan selama beberapa menit hingga terdapat 2 lapisan - Mengeluarkan dan menampung lapisan bawah. Lapisan atas merupakan senyawa ester maka dibiarkan dalam corong - Menambahkan 50 ml aquades pada lapisan ester dan 14 ml natrium karbonat lalu mengocoknya - Mengeluarkan dan menampung lapisan bawah yang terdapat pada corong. - Menambahkan 4gr Kristal Magnesium Sulfat kemudian mengocoknya - Menyaring larutan dan akan didapatkan cairan tak berwarna dan beraroma pisang
- Menimbang destilat dan menentukan massanya
VII.
DATA PENGAMATAN Perlakuan Penambahan 20 ml amyl alcohol
Pengamatan Larutan berwarna bening
Penambahan 14 ml asam sulfat
Larutan berubah warna menjadi coklat transparan
Penambahan 60 ml asam asetat
Dari campuran mengeluarkan asap dan warnanya menjadi coklat tua transparan
Distilasi selama 3 jam
-
distilat:
putih
keruh
dengan
bau
menyengat dan volume sebanyak 50 ml - residu: warnanya coklat tua keruh dan baunya menyengat Ekstraksi 1, menambahkan 60 ml aquades
- Pada waktu penambahan aqudes terdapat asap. - lapisan atas: berwarna putih - lapisan bawah : berwarna bening
Ekstraksi 2, penambahan 50 ml aquades -lapisan atas: berwarna putih dan 14 ml natrium karbonat
-
lapisan
bawah:
berwarna
bening
sebanyak 68 ml Penambahan magnesium sulfat Menyaring
campuran
lalu
Ester menjadi bening mengukur Dihasilkan amil alcohol sebanyak 18 ml
volume ester (filtrate) yang didapat
VIII.
PERHITUNGAN •
Amil alcohol (C5H11OH) V = 20 ml, ρ = 0,824 gr/ml, BM= 88 gr/mol
•
Asam asetat (CH3COOH) V= 60 ml, ρ = 1,049 gr/ml, BM= 60,05 gr/mol
•
Amil asetat (CH3COOC5H11) BM = 130gr/mol V = 17 ml 0,114 mol
n=
C5H11OH
+ CH3COOH
M:
0,1872
1,0481
-
B:
0,1149
0,1149
0,1149
S:
0,0723
IX.
CH3COOC5H11 + H2O
0,9332
0,1149
-
mol
0,1149
mol
0,1149 mol
Komponen
Input (gr)
Output (gr)
C5H11OH
16,48
-
CH3COOH
62,94
51,7
CH3COOC5H11
-
24,34
H2O Total
79,42
3,38 79,42
ANALISIS PERCOBAAN Dari percobaan dapat dianalisis bahwa: Pada percobaan ini kami membuat amil asetat dengan menggunakan bahan baku berupa amil alcohol dan asam asetat. Pada saat penambahan asam asetat pada
campuran, maka campuran akan mengeluarkan asap, hal ini dikarenakan reaksi yang bersifat eksotermis. Campuran lalu didistilasi dengan suhu yang dijaga pada 140oC selama 3 jam, hingga didapat distilat yang berwarna putih keruh. Lalu dilanjutkan dengan melakukan ekstraksi menggunakan corong pisah dan solven berupa air. Lalu dilakukan ekstraksi kedua dengan menggunakan natrium bikarbonat dan air. Natrium bikarbonat dan air akan mengikat zat-zat pengotor ataupun sisa-sisa asam yang tidak bereaksi yang terdapat pada distilat. Setelah proses distilasi selesai, ekstrak yang didapat ditambahkan dengan MgSO4, yang akan menjernihkan ester. Hasil yang didapatkan adalah ester yang jernih dengan volume 18 ml dan beraroma pisang. X.
KESIMPULAN Dari percobaan dapat disimpulkan bahwa: - Amil asetat merupakan salah satu ester yang dibuat melalui proses esterifikasi dan memiliki aroma pisang - Amil asetat yang didapat volume = 18 ml - % yield = 34,9 % - % konversi = 30,31 %
XI.
DAFTAR PUSTAKA Jobsheet “Petunjuk Praktikum Satuan Proses II”. POLSRI. 2011
LAPORAN TETAP SATUAN PROSES II Pembuatan Amil Asetat
DISUSUN OLEH : Kelompok : 3 Kelas : 4 KA
Eka Sari Safitri
0609 3040 0318
Iwan Jaya Azis
0609 3040 0322
Lilik Ferdyan S
0609 3040 0323
Rizqon Prananda HB
0609 3040 0331
Vani Dwi Rahmawati
0609 3040 0335
Yessie Line Panjaitan
0609 3040 0336
POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA TEKNIK KIMIA TAHUN AKADEMIK 2011
Gambar alat
G
kimia
ela
s
bola karet
thermometer
corong pisah
i e Erlenmeyer
P p t gelas ukur
spatula
ukur
Seperangkat alat distilasi
seperangkat alat filtrasi vakum
