PEMBUATAN AMIL ASETAT
I.
TUJUAN Membuat amil asetat dari bahan dasar amil alkohol dan asam asetat. Mengetahui prinsip kerja pembuatan amil asetat
II. TEORI DASAR
1. Proses pembuatan amil asetat Amil asetat merupakan salah satu ester yang memiliki rumus bangun CHCOOC5H11 Pembuatan amil asetat biasanya melalui proses esterifikasi. Pembuatan ester dari asam organik
CH3COOH Asam asetat
+
C5H11OH amil alkohol
CH3COOC5H11
+
H2O
amil asetat
Dari hasil reaksi diatas kerugian yang ditimbulkan adalah terbentuknya (H2O), sedangkan kelebihannya adalah pada suhu dan tekanan yang ralatif rendah reaksi dapat berjalan dengan baik, bahan baku tidak beracun dan reaksi berjalan reversible. Menurut kelebihan dan kekurangan yang dimiliki oleh masing – masing reaksi amil asetat maka dipilih pembuatan amil asetat dari asam organik (asam asetat) dan alkohol (amil alkohol) dengan pertimbangan bahan baku tidak beracun. Reaksi esterifikasi berlangsung secara reversible pada suhu 80oC – 83,4oC dan tekanan 1 atm dengan mengikuti orde 1 terhadap asam asetat, sehingga untuk memperoleh amil asetat sebesar mungkin maka kecepatan reaksi ke arah kanan harus lebih bsar dari pada keceptan reaksi ke arah kiri. Reaksi esterifikasi amil asetat terjadi dengan melepaskan panas (eksoterm)
2. Kegunaan produk 1. Sebagai solvent atau pelarut dalam industri pembuatan selulosa nitrat, etil selulosa, dan polivinil asetat 2. Digunakan untuk ekstraksi dan pemurnian dalam pembuatan penisilin atau antibiotik 3. Sebagai bahan bantu pemberi flavour 4. Sebagai penyamaan kulit, tekstil (sebagai obat sablon textil) 5. Sebagai campuran obat-obatan oleh perusahaan-perusahaan farmasi.
3. Sifat fisik dan kimia a. Bahan baku
1. Sifat asam asetat Sifat fisik
Rumus kimia
: CH3COOH
Kadar
: 99,8 %
Bentuk
: cairan tak berwarna
Berat molekul
: 60 kg/kmol
Titik didih
: 117,87 oC
Titik lebur
: 16,6 oC
Densitas (25 oC)
: 1,049 kg/L
Sifat kimia a. Reaksi penyabunan asam asetat bila diraksikan dengan caustik soda menghasilkan Na asetat CH3COOH
+
Asam asetat
NaOH caustik soda
CH3COONa
+
Na asetat
H2O air
b. Esterifikasi asetat bila direaksikan dengan alkohol menghasilkan ester CH3COOH Asam asetat
+
C5H11OH amil alkohol
CH3COOC5H11 + amil asetat
H2O air
2. Amil alkohol Sifat fisik :
Rumus kimia : C5H11OH
Kadar
: 99%
Bentuk
: cairan tak berwarna
Berat molekul : 88 kg/kmol
Titik didih
: 138,1oC
Titik lebur
: -79oC
Esterifikasi Esterifikasi merupakan suatu proses pembentukan ester, dimana asam karboksilat akan bereaksi dengan alkohol dengan bantuan katalis asam, contohnya H2SO4. Proses ini merupakan reaksi setimbang sehingga untuk menghasilkan produk yang optimal maka salah satu reaktannya harus dilebihkan jumlahnya. Salah satu reaksi esterifikasi tersebut adalah pada senyawa etil asetat dengan bahan dasar asam asetat dan etil alkohol serta dengan katalis asam sulfat. Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karbosilat.. Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung –COOR dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat reversible. Laju esterifikasi asam karboksilat tergantung pada halangan sterik dalam alcohol dan asam karboksilat. Kekuatan asam dari asam karboksilat hanya mempunyai pengaruh yang kecil dalam laju pembentuakan ester. Ester merupakan senyawa organik yang memiliki rumus struktur
R
C
O O
R
Ester merupakan salah satu senyawa organik yang sangat berguna, yang mana dapat diubah menjadi senyawa lainnya. Ester lazim dijumpai dalam asam lemak dan lilin juga termasuk dalam ester. Ester juga digunakan untuk polimer sintetik, dakron misalnya adalah suatu polyester
III. PROSEDUR KERJA 3.1 Alat dn bahan Alat 1. Corong pisah
4. Gelas ukur
2. Erlenmeyer
5. Batang pengaduk
3. Gelas piala
6. Penangas air
Bahan 1. Amil alkohol
4. Natrium bikarbonat
2. Asam asetat glasial
5. Magnesium sulfat kristal
3. Asam sulfat pekat
3.2 Cara Kerja 1. Masukkan ke dalam labu didih 6.5 mL amil alkohol, asam asetat glassial 20 mL, asam sulfat (H2SO4) sebanyak 7 ml 2. Kemudian refluk pada suhu 100oC selama 45-60 menit sambil diaduk 3. Dalam keadaan panas dituangkan ke dalam aquades 50 mL 4. Masukkan dalam corong pisah dan pisahkan 5. Diambil larutan bagian atas dan ditambahkan NaHCO3 10% dengan perbandingan NaHCO3 dan aquades adalah 1:3 dan kocok 6. Pisahkan larutan tersebut dan diambil bagian atas , ukur volume yang didapat.
IV. SKEMA KERJA O
T = 100 C
T= 45’-60’
amil alkohol asetat glassial H2SO4
REFLUK
Tuang hasil refluk ke dalam gelas piala berisi aquades
Lapisan ester
NaHCO3 10% Pisahkan dengan corong pisah, ambil lapisan esternya
Kocok, ambil lapisan ester
V. REAKSI O H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-0H + H-O-C-CH3 Amil alkohol
asam asetat
O H3C-C-OC5H11 + H2O amil asetat
VI. HASIL DAN PEMBAHASAN 6.1 Hasil pengamatan amil alkohol + asm asetat glassial + H2SO4 maka membentuk larutan kecoklatan. Setelah direfluk warna larutan menjadi kuning gading +aquades maka terbentuk bidang batas kemudian dilakukan pemisahan dengan corong pisah. Amil asetat yang telah dipisahkan kemudian dicuci dengan NaHCO3 10%, kocok lalu pisahkan. Terbentuklah larutan amil asetat yang berwarna bening kecoklatan.
perhitungan
Amil alkohol −
Volume
−
Berat jenis (ᵨ) = 0, 8144 g/mL
−
Gram
= 6,5 mL =ᵨxv = 0,8144 g/mL x 6,5 mL = 5,2936 g
− Mr
= 88,15 g/mol
− n
=g/Mr = = 0,0604 mol
Asam asetat glassial − Volume
= 20 mL
− Berat jenis (ᵨ) = 1,049 g/mL − Gram
=ᵨxv = 1,049 g/mL x 20 mL = 20,90 g
− Mr
= 60 g/mol
− n
=g/Mr = = 0,3497 mol
H2SO4 − Volume
= 7 mL
− Berat jenis (ᵨ) = 1,89 g/mL − Gram
=ᵨxv = 1,89 g/mL x 7 mL = 13,23 g
− Mr
= 98 g/mol
− n
= g/Mr
= = 0,1340 mol
H2SO4 CH3COOH
+ C5H11OH
awal
0,3497 mol
0,0601 mol
0,1350 mol
reaksi
0,0601 mol
0,0601 mol
0,060 mo1
0,0601 mol
sisa
0,2896 mol
0,0749 mol
0,0601 mol
-
Amil asetat −
Mr
= 130,19 g/mol
−
G
= n x Mr = 0,0601 mol x 130,19 g/ mol =7,8144 g
−
= 0,88 g
−
= g/
= = 8,8914 mL
Rendemen Volume praktik = 8 mL Rendemen = = = 89,97 %
6.2 Pembahasan
x 100%
C7H14O2
+
H2O -
pada saat penambahan regen hendaknya sesuai dan berurutan dengan yang diminta. Karena jika tidak berurutan maka hasil yang didapatkan tidak sesuai dengan yang diinginkan. Sepeerti pada penambahan amil alkohol ditambahkan asam sulfat maka akan bereaksimenghasilkan larutan coklat oleh sebab itu penambahan harus berurutan.
VII. KESIMPULAN Berdasarkan praktik yang ttelah dilakukan didapatkan volume amil asetat praktik adalah 8 mL. Dengan rendemen amil asetat yang dihasilkan 89,97 %. Angka ini dapat diterima karena tidak melebihi 100 %. Amil setat memiliki bau yang khas yaitu bau harum seperti bau pisang.
JAWABAN PERTANYAAN 1. Termasuk jenis apakah reaksi amil asetat? Jawab : Termasuk reaksi esterifikasi, yaitu reaksi pembentuka ester dengan mereaksikan asam karboksilat dengan alcohol dengan katalis asam
2. Apa fungsi sulfat pada reaksi daitas? Jawab : Sebagai katalis untuk mempercepat reaksi
3. Dapatkah asam sulfat pekat diganti dengan asam lainnya? Jawab : Tidak, disini fungsi asam hanya sebagai pemberi suasana dan sebagai katalis. Jika dipakai selain dari asam sulfat ditakutkan asam tersebut akan ikut bereaksi dan hasil akhirnya pun akan salah.
4. Tulis mekanisme raksi! Jawab :
VIII. DAFTAR PUSTAKA 1.
http:id//scribd.com /doc/91488223 - esterifikasi.
2.
http:id//scribd.com /doc/106345074 - Pembuatan - Amil - Asetat.
3.
http:id//scribd.com /doc/106154720 - Amyl - Asetat.
4.
En.wikipedia.org/wiki/Amyl_acetate
