Experimento N°4: Obtención de un Ester (Derivado de Acido Carboxílico): Primero definamos que son cada uno de estos: *Acido Carboxílico:
Contienen el grupo carboxílico COO! unido al grupo alquilo o arilo Pueden ser mono carboxílicos , di, tri, tetra y más Compuestos orgánicos más ácidos Muy abundantes en la naturaleza (sus derivados tambin! "os ácidos grasos son biomolculas que contienen grupo carboxilo, se obtienen por #idr$lisis de la grasa% &u f$rmula general es Cn!"nO"
Forma Común de
*Esteres:
&e enlaza O#$ (generalmente resto de alco#oles! &e forman por la reacci$n entre un alco#ol y un ácido carboxílico% 'steres de ácidos grasos Partes lípidos (palmítico, esteárico! Con agua se #idrolizan formando ácido y alco#ol )uel )uelen en bien bien,, muc# muc#os os es usan usan en la indu indust stri ria a alim alimen enta tari ria a como como ‐
saborizantes (ron, vanilla, frotaci$n ,floral ,entre muc#os m uc#os otros !
En el caso del Experimento Experimento 4 la reacción química que se produce es la siguiente:
% &a Esteri'icación: 's la formaci$n de steres (Alcool Ac* Carboxílicos) con un catalizador ácido, es una reacci$n de condensaci$n%
El procedimiento +ue se si,uió con las indicaciones de la pro'esora 'ue: *% **%
'n un tubo de ensayo colocar +% g de acido salicílico y - m" de etanol% .gregue por las paredes y con muc#o cuidado / gotas de H S O
***%
concentrado% "leve el tubo de ensayo a ba0o maría por / o - minutos
*1%
aproximadamente% 2epita la experiencia utilizando un m" de acido actico y un m" de
2
4
etanol% a!Reacción Química del Ester:
Como se aprecia en la ima,en de a+uí aba-o: "os .steres se preparan combinando un ácido orgánico con un alco#ol% &e utiliza ácido sulf3rico como agente des#idratante% 'sto sirve para ir eliminando el agua que se forma y de esta manera #acer que la reacci$n tienda su equilibrio #acia la derec#a, es decir, #acia la formaci$n del ster%
b!2eacci$n 4uímica del 'ster (/!: H 3
OH C H 3 COOOH + C H 3 C H 2 OH
Acido
Etan
H 2 S O 4
Etanói Salicilato de
Cuestionario: (An,ela #amos /apata)
Metilo
56Primero de7emos en claro cuáles son las diferencias entre estos / alco#oles:
Alcool Etílico Alcool 0etílico 's el alco#ol de vino, alco#ol etílico o 's el alco#ol de madera, alco#ol
etanol, de f$rmula C/)8), es un metílico
o
metanol,
de
f$rmula
líquido transparente e incoloro, con C)-8), es el más simple de los sabor a quemado y un olor agradable alco#oles% .ntes se preparaba por característico% 's el alco#ol que se destilaci$n destructiva de la madera, encuentra
en
bebidas
como
la pero #oy en día casi todo el metanol
cerveza, el vino y el brandy% 'l etanol producido es de origen sinttico, tiene un punto de fusi$n de 6559,5 C, elaborado a partir de #idr$geno y un punto de ebullici$n de ;<, C y mon$xido de carbono% @iene un punto una densidad relativa de +,;<= a /+ de fusi$n de 6=;,< C y un punto de C% >esde la antig?edad, el etanol se ebullici$n de A9,; C% &u densidad #a obtenido por fermentaci$n de relativa es de +,;=5 a /+ C% az3cares% @odas las bebidas con etanol y casi la mitad del etanol industrial a3n se fabrican mediante este proceso% .#ora sobre lo que causan cada uno en el #ombre:
Alcool 0etílico: 'l metanol es utilizado com3nmente como un solvente orgánico industrial, se #a desarrollado su uso como combustible alternativo y se encuentra a la disposici$n del p3blico en una amplia variedad de productos%
'l
envenenamiento por metanol y su asociaci$n con toxicidad severa sobre el sistema nervioso central y ocular, constituyen un problema de salud en todo el mundo% "as características clínicas de la intoxicaci$n aguda por metanol #an sido minuciosamente detalladas, e incluyen acidemia f$rmica, acidosis metab$lica, toxicidad visual, coma y, en casos extremos, la muerte (*ngemansson, 5=<9!% &e #a identificado al ácido f$rmico como el metabolito responsable de los efectos t$xicos del metanol, el cual in#ibe la citocromo oxidasa, interfiriendo así directamente con el transporte de electrones en la cadena respiratoria ('ells y col%, 5==AB allace y col%, 5==;!% 'xiste evidencia de que el ácido f$rmico in#ibe la funci$n mitocondrial en la retina y aumenta el estrs oxidativo% 'l tratamiento consiste en la administraci$n de alco#ol etílico
absoluto por vía intravenosa o si no está disponible, alco#ol etílico a travs de sonda nasogástrica, ya que el etanol tiene una afinidad mayor que el metanol por la alco#ol des#idrogenasa%
Alcool Etílico: 'l etanol es una sustancia que se puede administrar de diversas formas y absorber por m3ltiples vías% Como sustancia psicoactiva, la principal y casi exclusiva vía de administraci$n es la oral% 'l proceso de absorci$n gastrointestinal se inicia inmediatamente despus de su ingesti$n% "a superficie de mayor absorci$n es la primera porci$n del intestino delgado, con aproximadamente ;+ por cientoB en el est$mago se absorbe un /+ por ciento y en el Colon un 5+ por ciento% 'l =< por ciento del etanol absorbido realiza su proceso de biotransformaci$n en el #ígado, con una velocidad de 5+ mlD#ora, utilizando para ello tres vías metab$licas: vía de la enzima alco#ol des#idrogenasa, vía del sistema microsomal de oxidaci$n (M'8&! y vía de las catalasas% 'l metabolismo del etanol tiene diferencias en los individuos, de acuerdo a sus características enzimáticas, ya que existen acetiladores rápidos y acetiladores lentos, lo que va a incidir directamente en su velocidad de biotransformaci$n '7erce acci$n sobre el neurotransmisor E.F., aumentando la conductancia del i$n cloro, mecanismo este responsable de la depresi$n primaria en la intoxicaci$n aguda% *ncrementa la síntesis de ácidos grasos y triglicridos, con disminuci$n de la oxidaci$n de los primeros, generando una #iperlipidemia que conlleva al desarrollo de #ígado graso% 'l alco#ol in#ibe la gluconeognesis y sta alteraci$n en la insulina impide la entrada de las peque0as cantidades de glucosa que #allan en el compartimiento extracelular% /6'n la siguiente tabla se presentaran todos los compuestos:
Gombre
Hormula
Iso
alco#ol metílico
C)-8)
como removedor de pinturas, limpia brisas,
Polieteres "a glicerina Metanol
268) J n(C)/!8 C)/8)6C)8)6C)/8) C)-8)
anticongelante .d#esivos *ndustria de los cosmticos >isolvente
'tanol .cido F$rico
C)-6C)/8) )-F8C)-6C88)
desnaturalizante >isolvente antisptico *nsecticida,sedante @inte en colposcopias
C-)A8-
compuesto de la soluci$n
1cido ac.tico
1cido l2ctico
láctica de 2inger
.cido acetilsalicílico .cido Fenzoico Lcido fumárico Lcido caprílico Lcido esteárico Lcido málico Lcido succínico Lcido tartárico .cido asc$rbico 1cido sul'3rico
CA)KC88) )8/CC)C)C8/) C)-(C)/!9C88) C)-(C)/!5AC88) )8/CC)/C)8)C8/) )8/C(C)/!/C8/) C9)A8A% 1itamina c )/&89
.spirina Conserva .limentos *ntermediario Metab$lico Hungicida Componente del 7ab$n .ntibacteriano &irve en el Ciclo de rebs .cido orgánico @ratamiento de escorbuto *ndustria de fertilizantes
!idróxido de sodio
Ga8)
Flanqueador
-6Mencionar el uso de:
Etanol:
El etanol es un compuesto químico que puede utilizarse como combustible, bien solo, o bien mezclado en cantidades variadas
con
gasolina,
y
su
uso
se
ha
extendido
principalmente para reemplazar el consumo de derivados del petróleo. El combustible resultante de la mezcla de etanol y gasolina se conoce como gasohol o alconafta. Dos mezclas comunes son E! y E"#, co$contenidos de etanol del !% y "#%,
respectivamente.
El etanol tambi&n se utiliza cada vez m's como a(adido para oxigenar la gasolina est'ndar, reemplazando al &ter metil tert$butílico )*+E-. Este ltimo es responsable de una considerable contaminación del suelo y del agua subterr'nea.
+ambi&n puede utilizarse como combustible en las celdas de combustible. /ara la producción de etanol en el mundo se utiliza mayormente como fuente biomasa. Este etanol es denominado, por su origen, bioetano. licerol: 'ntre sus principales usos están: Para la fabricaci$n de productos cosmticos, sobre todo en la industria 7abonera,
dentro
del
área
mdica
se
usa
en
las
composiciones
de medicamentos, a modo de 7arabes, cremas, etc, en temperaturas más altas de los /+NC, en los ba0os calefactores% ,en ciertas maquinarias se utiliza como %%%lubricante y
anticongelante, fabricaci$n de distintos productos,
sobretodo en la preparaci$n de ts, cafs, y otros extractos vegetales, así como la elaboraci$n de bebidas refrescantes, donde se a0ade como aditivo para aumentar la calidad , para la fabricaci$n de resinas utilizadas como aislantes ,es un componente importante en barnices, así como en la industria de
pinturas
y
otros
acabados%
's un componente en la industria tabaquera pues gracias a su propiedad #igrosc$pica, se consigue regular la #umedad con la finalidad de eliminar malos sabores, así como disminuir la irritaci$n provocada por el #umo de los cigarrillos, dentro de la industria textil, donde se utiliza con la finalidad de provocar mayor elasticidad en los te7idos, así como proporcionar mayor suavidad en las telas%
0anitol: 'l manitol está compuesto de carbono, #idr$geno y m3ltiples grupos de #idr$xilo%
Go es permeable% 's propenso a #acer una soluci$n ácida,
Manitol es el nombre genrico para un fármaco aprobado utilizado como un diurtico
osm$tico
y
un
vasodilatador
renal
leve%
@ambin es un edulcorante% 'l manitol se administra por vía intravenosa, pero tambin
puede
tomarse
por
vía
oral, dependiendo
del
prop$sito%
Por vía intravenosa, se utiliza para tratar la presi$n intracraneal excesiva, oliguria y para expandir las aberturas en la barrera sangre6cerebro%
Por vía oral, el manitol se utiliza como agente edulcorante en productos de confitería
para
las
personas
con
diabetes%
'n concentraciones más altas, se usa como lo que se llama Olaxante para los ni0os o Olaxante beb, esto es generalmente un trmino del argot que #ace referencia al uso de las metanfetaminas del manitol, #eroína de corte u otras drogas utilizadas de forma recreativa%
5orbitol: 'l sorbitol es considerado como un polialco#ol, es decir, es un compuesto químico de sabor dulce, por esta característica a los polialco#oles tambin se les conoce como az3cares alco#$licos% >e forma com3n, el sorbitol se obtiene de la reducci$n de la glucosa% 'ste tipo de polialco#ol está considerado dentro de los tres gl3cidos 7unto con el almid$n y la sacarosa% Gaturalmente son producidos por la fotosíntesis de las #o7as adultas de plantas de las familias plataginosa y rosácea% @iene la característica de convertirse en glucosa y fructosa al entrar en el #ígado%
&as 'unciones +ue el sorbitol reali6a para la salud son: o o
o o
Menor valor cal$rico que la fructosa% &e utiliza en la fabricaci$n de c#icles sin az3car con lo que no representan peligro para personas que padecen diabetes% Producci$n de alimentos y suplementos alimenticios para diabticos% 'dulcorante para sustituir la sacarosa y regular los niveles de az3car en la sangre%
El sorbitol en la industria: 'n este rubro, el sorbitol tiene aplicaciones como: •
• • • • • •
Mantener
la
#umectaci$n
en
determinados niveles% Huente de alco#ol% Producci$n de resinas% .condicionador de papel% .plicaciones en la industria textil% 'mulsionante en repostería% Producci$n de cosmticos%
productos
donde
se
requieren
96'l átomo de carbono del grupo carbonilo tiene #ibridaci$n sp/ y esta enlazado a otros tres átomos mediante enlaces sigma, el grupo carbonilo es planar, esto significa que los átomos de oxígeno, carbono carbonilo, y los dos átomos unidos a l están en el mismo plano% 's decir, los enlaces entre estos átomos corresponden a un ángulo de 5/+% 'l doble enlace entre carbono oxigeno es similar al doble enlace cc de un alqueno acepto que el doble enlace carbonilo es más corto, más fuerte, y está más polarizado% "a polarizaci$n del grupo carbonilo contribuye a la radioactividad de las cetonas 7 aldeídos debido a que el 2tomo de carbono polarizado positivamente act3a como electr$filo y el 2tomo de oxi,eno polarizado ne,ativamente act3a como nucle$filo%
