Hidrolisis Ester
Ditulis oleh Jim Clark pada 07-11-2007 Halaman ini membahas cara-cara hidrolisis ester yaitu dengan memecahnya menjadi asam-asam karboksilat (atau garam-garamnya) dan alkohol dengan bantuan air, asam encer atau basa encer. Penjelasan dimulai dengan hidrolisis ester-ester sederhana seperti etil etaoat, lalu dilanjutkan dengan hidrolisis ester yang lebih besar, yang lebih kompleks untuk pembuatan sabun. Hidrolisis ester-ester sederhana Pengertian hidrolisis
Secara teknis, hidrolisis adalah sebuah reaksi dengan air. Reaksi inilah yang sebenarnya terjadi ketika ester dihirolisis dengan air atau dengan asam encer seperti asam hidroklorat encer. Hidrolisis ester dengan basa melibatkan reaksi dengan ion-ion hidroksida, tetapi hasil keseluruhannya sangat mirip sehingga dikategorikan da lam hidrolisis dengan air atau asam encer. Hidrolisis menggunakan air atau asam encer
Reaksi dengan air murni sangat lambat sehingga tidak pernah digunakan. Reaksi ini dikatalisis oleh asam encer, sehingga ester dipanaskan di bawah refluks dengan sebuah asam encer seperti asam hidroklorat encer atau asam sulfat encer. Berikut dua contoh sederhana dari hidrolisis menggunakan sebuah katalis asam. Pertama, hidrolisis etil etanoat:
dan yang kedua hidrolisis metil propanoat:
Perhatikan bahwa kedua reaksi di atas dapat balik (reversibel). Untuk melangsugkan hidrolisis sesempurna mungkin, harus digunakan air yang berlebih. Air diperoleh dari asam encer, sehingga ester perlu dicampur dengan asam encer yang berlebih. Hidrolisis menggunakan basa encer
Ini merupakan cara yang lazim digunakan untuk menghidrolisis ester. Ester dipanaskan di bawah refluks dengan sebuah basa encer seperti larutan natrium hidroksida. Ada dua kelebihan utama dari cara ini dibanding dengan menggunakan asam encer. Reaksinya berlangsung satu arah dan tidak reversibel, dan produknya lebih mudah dipisahkan. Mari kita mengambil contoh ester sama seperti kedua contoh di atas, tapi menggunakan larutan natrium hdroksida bukan sebuah asam encer: Pertama, hidrolisis etil etanoat menggunakan larutan natrium hidroksida:
dan selanjutnya hidrolisis metil propanoat dengan cara yang sama:
Perhatikan bahwa terbentuk garam natrium bukan asam karboksilat sendiri.
Campuran ini relatif mudah dipisahkan. Jika digunakan larutan natrium hidroksida yang berlebih, tidak akan ada ester yang tersisa. Alkohol yang terbentuk bisa dipisahkan dengan distilasi. Pemisahan ini cukup mudah. Jika anda menginginkan terbentuk asam bukan garamnya, anda harus menambahkan asam kuat yang berlebih seperti asam hidroklorat encer atau asam sulfat encer ke dalam larutan yang tersisa setelah distilasi pertama. Jika anda melakukan ini, campuran akan dibanjiri dengan ion-ion hidrogen. Ion-ion hidrogen ini ditangkap oleh ion-ion etanoat (atau ion paropanoat atau ion apapun) yang terdapat dalam garam membentuk asam etanoat (atau asam propanoat, dan lain-lain). Karena asam-asam ini adalah asam lemah, maka ketika bergabung dengan ion hidrogen, cenderung tetap bergabung. Sekarang asam karboksilat bisa dipisahkan dengan distilasi. Hidrolisis ester-ester kompleks utuk membuat sabun
Pembahasan ini berkaitan dengan hidrolisis basa (dengan menggunakan larutan natrium hidroksida) ester-ester besar yang ditemukan dalam lemak dan minyak hewani dan nabati. Jika ester-ester besar yang terdapat dalam lemak dan minyak hewani dan nabati dipanaskan dengan larutan natrium hdiroksida pekat, reaksi yang terjadi persis sama dengan reaksi pada ester-ester sederhana. Terbentuk asam karboksilat – kali ini, garam natrium dari sebuah asam besar seperti asam oktadekanoat (asam stearat). Garam-garam ini merupakan komponen sabun yang penting – yaitu komponen yang melakukan pembersihan. Juga terbentuk alkohol – kali ini, alkohol yang lebih rumit, propan-1,2,3-triol (gliserol).
Karena hubungannya dengan pembuatan sabun, hidrolisis ester dengan basa terkadang disebut sebagai saponifikasi . Poliester
Ditulis oleh Jim Clark pada 07-11-2007 Halaman ini menjelaskan tentang pembentukan, struktur dan kegunaan sebuah poliester umum yang terkadang disebut Terylen jika digunakan sebagai sebuah serat, atau disebut PET jika digunakan dalam, misalnya, botol minuman plastik. Poli(etilen tereftalat) Pengertian poliester
Poliester adalah sebuah polimer (sebuah rantai dari unit yang berulang-ulang) dimana masing-masing unit dihubungkan oleh sebuah sambungan ester.
Diagram di atas menunjukkan sebuah rantai polimer yang sangat kecil dan kelihatan sedikit rumit. Tetapi tidak terlalu sulit untuk menuliskan strukturnya – menggambarkan strukturnya akan lebih mudah ketimbang mencoba untuk mengingatnya. Berikut anda akan melihat bagaimana melakukannya dalam sesaat.
Nama lazim dari poliester umum ini adalah poli(etilen tereftalat). Nama sehari-harinya tergantung pada apakah digunakan sebagai serat atau sebagai material untuk membuat produk seperti botol untuk minuman ringan. Jika digunakan sebagai serat untuk membuat kain, biasanya sering hanya disebut poliester . Terkadang juga dikenal dengan nama perdagangannya seperti Terilen. Jika digunakan untuk membuat botol, misalnya, biasanya disebut PET . Pembuatan poliester sebagai sebuah contoh polimerisasi kondensasi
Pada polimerisasi kondensasi, jika monomer-monomer bergabung bersama, ada sebuah molekul kecil yang hilang. Ini berbeda dengan polimerisasi adisi yang menghasilkan polimer seperti poli(eten) – dimana pada proses ini tidak ada yang hilang ketika monomer-monomer bergabung bersama. Sebuah poliester dibuat dengan sebuah reaksi yang melibatkan sebuah asam dengan dua gugus -COOH, dan sebuah alkohol dengan dua gugus -OH. Pada poliester umum yang digambarkan di atas terdapat: Asam benzen-1,4-dikarboksilat (nama lama: asam tereftalat). Alkohol yaitu etana-1,2-diol (nama lama: etilen glikol).
Sekarang bayangkan kita menyusun senyawa-senyawa ini secara bergantian dan membuat ester dimana masing-masing gugus asam dan masing-masing gugus alkohol, kehilangan satu molekul air setiap kali sebuah sambungan ester terbentuk.
Hasilnya adalah rantai seperti ditunjukkan di atas (walaupun kali ini dituliskan tanpa memisahkan ikatan rangkap C=O – namun anda bisa menuliskannya sesuai selera anda).
Pembuatan poli(etilen tereftalat) dalam skala produksi
Reaksi terjadi dalam dua tahap utama, yaitu: tahap pra-polimerisasi dan polimerisasi sesungguhnya. Pada tahap pertama, sebelum polimerisasi terjadi, terbentuk sebuah ester yang cukup sederhana dari asam dan dua molekul etana-1,2-diol.
Pada tahap polimerisasi, ester sederhana ini dipanaskan pada suhu sekitar 260°C dan pada tekanan rendah. Dalam hal ini diperlukan sebuah katalis – ada beberapa kemungkinan termasuk senyawa-senyawa antimoni seperti antimoni(III) oksida. Poliester terbentuk dan setengah dari etana-1,2-diol diperbaharui. Ini selanjutnya dilepaskan dan disiklus ulang.
Hidrolisis poliester
Ester-ester sederhana mudah dihidrolisis melalui reaksi dengan asam atau basa encer. Poliester diserang dengan mudah oleh basa, tetapi jauh lebih lambat oleh asam encer. Hidrolisis dengan air saja sangat lambat sehingga hampir tidak diperhitungkan. (Poliester tidak akan terurai menjadi bagian-bagian kecil jika terkena air hujan) Jika anda menumpahkan basa encer pada sebuah kain yang terbuat dari poliester, maka sambungan-sambungan esternya akan putus. Etana-1,2-diol terbentuk bersama dengan garam asam karboksilat. Karena dihasilkan molekul-molekul kecil dan bukan polimer asli, maka serat-serat kain tersebut akan hancur, dan terbentuk sebuah lubang pada kain. Sebagai contoh, jika anda mereaksikan poliester dengan larutan natrium hidroksida, reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
