SÍNTESIS DE COLORANTE AZOICO SUDAN I “
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Resumen: Se realizó la síntesis del colorante Sudan I, mediante dos procesos el primero fue la diazoación, en la cual se forma el ion diazonio, el segundo paso fue, la copulación por la cual se obtiene el azocompuesto , finalmente filtramos a vacio para separar el colorante. Se realizaron tres pruebas de identificación; poder indicador, la desaparición del cromóforo principal y cromatografía en capa fina.
INTRODUCCION Los colorantes azoicos son grupo de colorantes que no existen en la naturaleza, contiene un grupo azo(−N=N), en su estructura.1Se utiliza para colorear refrescos de naranja, helados, caramelos, productos para aperitivo, postres, etc. Son importantes en una variedad de pinturas incluyendo las utilizadas en el arte.
[5] , generando de esta manera un enlace N-N [6] . Ya
formado este enlace ocurre una reacción acido-base intramolecular dando paso a la formación formación de sal de arildiazonio [11], como producto de este acomodo se genera una molécula de agua que actúa como grupo saliente [10].
Bajo la denominación Sudán se incluyen una familia de colorantes sintéticos con una estructura química similar. Son compuestos aromáticos que contienen un grupo azo que normalmente se utilizan para teñir plásticos y otros materiales sintéticos.2
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El colorante Sudan I, no está autorizado para uso alimentario en la UE, y por lo tanto no está permitida su incorporación en los alimentos.
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DISCUSIONES Y ANALISIS Como primer paso se colocó en un vaso de precipitados (sumergido en baño de agua-hielo debido a que las reacciones de diazoacion generalmente son exotermicas y las sales de diazonio se descomponen con facilidad) 8 mL de H2O, 2.5 mL de anilina y 8 ml de HCl concentrado. En otro vaso de precipitados se preparó el ion nitrosinio con 2 g de NaNO2 y 10 mL de H 2O. Posteriormente se le agrego a la solución de anilina y HCl para que se llevara se levo acabo la etapa de diazoación , para obtener así la sal de arildiazonio.
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1) Etapa de diazoación Formación del ion nitrosonio se da por una reacción acido-base entre el NaNO2 y el HCl [12], el HCl debe estar en exceso para prevenir la diazoacion parcial. El NaNO2 funciona como una base según Brönsted-Lowry, substrayendo el protón de HCl [2], se forma una molécula se H2O la cual es expulsada del intermediario [3] formando así al ion nitrosonio [4] .Una vez formado el ion nitrosonio se reacciona con el grupo amino libre de la anilina sufriendo un ataque electofilico
[11] Figura 1. Mecanismo de reacción para la diazoacion de la anilina por medio de ion nitrosonio.
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2) Etapa de copulación azoica
Una vez formada la sal de arildiazonio, se le adiciono una solución de 4 g de β -naftol y 22.5 mL de NaOH al 10% previamente preparada, en esta paso se lleva a cabo la etapa de copulación azoica. Por medio de una reacción acido-base según Brönsted-Lowry ,el NaOH substrae el protón de hidroxilo del β-naftol [12] para formar al β-naftoxido [13] el cual será el intermediario para que se lleve a cabo la reacción de sustitución electrofilica aromática con la sal de arildiazonio [11] generando de esta forma el colorante azoico Sudan I[14].
Poder indicador: Esta prueba se fundamenta en cómo algún colorante de tipo azoico interactúa con el medio, esta es la base de los indicadores. Al introducir el colorante en medio alcalino o acido, la presencia de iones hidroxilo e hidronio correspondientemente causaran un aumento o Imagen 2: (A) Aumento de coloración de disminución de la coloración. Sudan I por medio de NaOH
(B)
Disminución de coloración de Sudan I por medio de HCl.
-Tubo A: Se agregó una pisca del producto (Sudan I) con 1 [13]
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mL de etanol para posteriormente agregar 1 gota de NaOH al 10%, se observando un aumento de coloración (Imagen 2). El ion hidroxilo del NaOH sustrae el protón del grupo hidroxilo presente en el colorante [1], el oxígeno sede densidad electrónica al anillo lo que ocasiona un cambio de coloración. Como consecuencia se forma unos nuevos grupos funcionales [2] y la absorción de luz cambia para el colorante Sudan I.
[13] [14] Figura 2.Reaccion SEA para la obtención del colorante Sudan I.
Después de la etapa de copulación se dejó reposar el colorante 30 min y se verifico que el pH fuera ligeramente alcalino (8-10). Finalmente se filtró a vacío y se dejó secar.
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RENDIMIENTO Se obtuvo un rendimiento teórico de 6.7 g de Sudan I y un rendimiento experimental de 5.8 g de Sudan I, que nos da un 85.41% de rendimiento final.
[2] 2 Figura 3. Desprotonación de grupo –OH del colorante Sudan I.
-Tubo B se agregó una pisca del producto (Sudan I) con 1
IDENTIFICACIÓN Se identificó el producto mediante cromatografía en capa fina, y por dos pruebas cualitativas: Poder indicador y desaparición del cromóforo principal.
mL de etanol para posteriormente agregar 1 gota de HCl, se observando una disminución de la coloración (Imagen 2) ya que el grupo azo −N=N- [1] presente en el Sudan I sustrae el protón del HCl ocasionando la ruptura del doble enlace [2].
Cromatografía en capa fina: Se llevó a cabo la cromatografía en capa fina del colorante Sudan I dando como Rf resultado un Rf 2.7/3.8 = 0.71 lo cual nos indica que es una molécula poco polar ya que el Rf es cercano a 1 , se utilizó como fase móvil Cloruro de metileno-Hexano 1:1.
Imagen 1: Cromatografía en placa de sílice gel de Sudan I.
[1] 1 2 [2]
Figura 4. Protonación de un átomo N perteneciente al grupo azo.
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Desaparición del cromóforo principal:
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Los nitrógenos del grupo azo se protonan mediante una reacción de hidrogenación, esto hace que se rompa el doble enlace del grupo azo formando asi un enlace sencillo N-N y como consecuencia se observa una perdida por completo de la coloración (Imagen 3).
Sn°
Imagen 3: Perdida de color de Sudan I
CONCLUSIONES
ocasionada por una reacción hidrogenación con estaño.
de
Se logró sintetizar con éxito el colorante azoico Sudan l mediante las reacciones de diazoacion y copulacion resaltando la importancia del cromoforo dentro de la estructura del colorante. Se confirma que el grupo azo es el responsable de proporcionar color en este tipo de compuestos como se marca en la literatura, se pone de manifiesto mediante la prueba de desaparición del cromoforo principal. Ver imagen 3.
Se obtuvo una gran cantidad de producto.
BIBLIOGRAFÍA 1. 2.
Wade, L.G Jr. (2012) Química Orgánica. Editorial Pearson, 7ª. Edición. Mexico, D.F. PC. 904 www.gencat.cat/salut/acsa/html/es/dir3226/acsa_b rief_sudan_cas_0309.pdf
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