Agus Rochmat / Kimia Organik / Materi 1
PENDAHULUAN Semester Genap 2015/2016
Mata Kuliah
: Kimia Organik
Bobot
: 3 sks ( 3 x 50 menit)
Dosen
: Agus Rochmat, S.Si., M.Farm
Ruang
: A (Senin, III.1) B (Jum’at, III.2)
Email
:
[email protected]
7 LANGKAH SUKSES BELAJAR KIMIA ORGANIK
7 LANGKAH SUKSES BELAJAR KIMIA ORGANIK
Agus Rochmat / Kimia Organik / Materi 1
Tujuan Pembelajaran a. Mahasiswa Mahasiswa memahami memahami struktur struktur dan dan ikatan kimia kimia b. Mahasiswa mampu mengidentifikasi jenis – jenis jenis isomer c. Mahasiswa Mahasiswa mampu mampu memaham memahamii teknik – teknik teknik mekanisme reaksi d. Mahasiswa Mahasiswa mampu mampu merancang merancang reaksi yang terjadi terjadi berdasarkan reaktan ataupun katalisnya e. Mahasiswa Mahasiswa memahami memahami dan menginterp menginterpretasi retasi gambar gambar spektra spektra spektroskopi identifikasi senyawa organik
Mahasiswa mampu menyelesaikan suatu reaksi kimia organik
Agus Rochmat / Kimia Organik / Materi 1
Referensi a. Hart, Hart, Kimia Organik: Organik: Kuliah Kuliah Singkat. Singkat. Penerbit Penerbit Erlangga. Erlangga. b. Fesenden Fesenden. Kimia Organik. Organik. Penerbit Erlangga c. Riswiyanto. Riswiyanto. Kimia Kimia Organik. Organik. 2009. 2009. Penerbit Penerbit Erlangga. Erlangga. d. William Groutas. Organic Organic Reaction Mechanism. John Willey and Sons e. Hardjono Hardjono Sastroami Sastroamidjojo djojo dan Harno Harno Dwi Pranowo. Pranowo. 2009. Sintesis Senyawa Organik. PT Erlangga. f. Smith. Smith. 2004. Organic Organic Synthesis. Synthesis.Second Second Edition. Mc Graw Graw Hill.
PENGANTAR KIMIA ORGANIK 1 Apa Itu Kimia Organik? 2 Keistimewaan Atom Karbon 3 Klasifikasi Senyawa Organik 4 Hal-hal Yang Mempengaruhi Sifat Fisik Senyawa Organik
Apa Itu Kimia Organik?
Agus Rochmat / Kimia Organik / Materi 1
SENYAWA ORGANIK???
Agus Rochmat / Kimia Organik / Materi 1
SENYAWA ORGANIK
Kimia Organik •
Senyawa Kimia yang ada dalam makhluk hidup
•
Senyawa yang mengandung atom karbon Kimia Organik Adalah Kimia Karbon
• •
90% dari 30 juta senyawa kimia merupakan senyawa karbon.
Bahan alam sebagai sumber Senyawa Organik Bahan alamiah
Karbohidrat / Protein / Lipid / Vitamin / Antibiotik
Beberapa contoh produk yang mengandung senyawa organik
Bahan alam sebagai sumber Senyawa Organik Minyak mentah dan batubara
Destilasi fraksi/ destilasi destruktif
Alkana / Alkena / Alkuna / Hidrokarbon aromatik
Beberapa contoh produk yang mengandung senyawa organik minyak
Perkembangan Kimia Organik Sebagai Ilmu Pengetahuan Masa lalu…, Kimia Senyawa Organik
Diperoleh dari makhluk hidup
Senyawa Anorganik
Diperoleh dari bahan non makhluk hidup
Perkembangan Kimia Organik Sebagai Ilmu Pengetahuan Tahun 1828, Wohler (Ahli Kimia dari Jerman )
(Senyawa Organik) (Senyawa anorganik)
Perkembangan Kimia Organik Sebagai Ilmu Pengetahuan Definisi baru … ...
Kimia Organik Adalah ilmu yang mempelajari senyawa karbon (kecuali CO, CO2, karbonat, hidrogenkarbonat, karbida dan sianida) yang diperoleh dari bahan alam atau sintesis di laboratorium
Keistimewaan Atom Karbon
Kemampuannya untuk membetuk 4 ikatan kovalen yang kuat • Konfigurasi elektronik atom karbon
(ground state) : 1s22s22p2
Karbon (ground state)
Kemampuannya untuk membetuk 4 ikatan kovalen yang kuat • Masing-masing atom karbon memiliki
empat buah elektron yang tidak berpasangan apabila tereksitasi • Cenderung membentuk empat buah ikatan
kovalen yang kuat
Karbon (excited state)
Kemampuan membentuk ikatan sp3 sp2 sp
4 ikatan 1 ikatan , 3 ikatan 2 ikatan , 2 ikatan
Karbon (excited state)
Keistimewaan ikatan pada senyawa karbon Ikatan tunggal
Ikatan Ganda dua
* X = halogen
Ikatan Ganda Tiga
Klasifikasi Senyawa Organik
Gugus Fungsi • Senyawa Organik
diklasifikasikan berdasarkan adanya gugus fungsi yang karakteristik
Gugus Fungsi Didefinisikan sebagai atom atau kelompok atom yang berperan dalam menentukan sifat kimia dari senyawa organik
Klasifikasi Senyawa Organik berdasarkan gugus fungsi Contoh
Kelompok
Rumus Umum
Gugus fungsi
Formula
Nama IUPAC
Alkana
RH
(tidak ada)
CH 3CH3
Etana
Carboncarbon double bond
CH2 = CH2
Etena
HC CH
Etuna
RCH = CH2 Alkena
RCH = CHR R2C = CHR R2C = CR2
C C
–
Alkuna
Hidrokarbon Aromatik
RC CH RC CR
ArH
–
Carboncarbon triple bond
Benzena
Kelompok
Rumus Umum
Gugus fungsi
Haloalkana
RX
Alkohol
Eter
Contoh Formula
Nama IUPAC
X halo group
CH3Cl
Klorometana
ROH
OH hidroksill group
CH3OH
Metanol
R O R
O oksi group
Aldehida
CH3 O Metoksimetana CH3
Metanal karbonil group
Kelompok
Rumus Umum
Gugus fungsi
Contoh Formula
Keton
Nama IUPAC
Propanon carbonil group
Asam karboksilat
Asam etanoat carboksil group
Amina
Nitril
RNH2 R2NH R3N RCN
CH3NH2
Metilamina
CH CN
Etananitril
amino group C N
Kelompok
Rumus Umum
Gugus fungsi
Ester
Contoh Formula
Nama IUPAC
Metil etanoat Gugus ester
Asil halida Gugus asil halida
Amida
Etanoil klorida
Etanamida
Kelompok
Anhidrida asam
Rumus umum
Gugus fungsi
Gugus anhidrida asam
Example Formula
Nama IUPAC
Anhidrida etanoat
R = CnH2n+1
–
Gugus fungsi pada senyawa organik
Sifat Kimia
Deret homolog adalah deretan senyawa kimia yang memiliki gugus fungsi yang sama, dan setiap setiap anggotanya dibedakan dengan anggota lainya dengan unit – CH2 – dalam formulanya.
Anggota dalam deret homolog memiliki sifat kimia yang mirip
Dalam Deret Homolog • Sifat fisika berubah secara gradual
tergantung panjangnya deret homolog • e.g. Semakin panjang jumlah atom
karbon dalam molekul ( atau semakin besar massa molekul) Semakin besar kekuatanan tarik menarik antar molekul Semakin tinggi titik leleh, titik didih dan densitas molekul
Beberapa sifat fisik senyawa golongan alkana Wujud (pada suhu kamar Titik leleh Titik didih ( C) ( C) & Tekanan 1 atm)
Jumlah atom karbon
Rumus molekul
1
CH4
Gas
–
2
C2H6
Gas
–
3
C3H8
Gas
–
4
C4H10
Gas
–
5
C5H12
Liquid
–
6
C6H14
Liquid
–
7
C7H16
Liquid
–
8
C8H18
Liquid
–
9
CH
Liquid
183
Densitas padat / cair pada 20 C (g cm –3)
161
–
89
–
42
–
135
0
–
130
36
0.626
95
69
0.657
91
98
0.684
57
126
0.703
54
151
0.718
–
172
–
188
–
Faktor-faktor yang mempengaruhi Sifat Fisika Senyawa Organik
Faktor Utama yang mempengaruhi Sifat Fisika Senyawa Organik 1. Struktur dari Gugus fungsi 1.1 Momen dipol molekul 1.2 Pembentukan Ikatan Hidrogen 2. Panjang rantai atom karbon (Gaya van der Waals)
1. Struktur dari Gugus Fungsi • Molekul yang memiliki gugus fungsi
polar memiliki titik didih (td) yang lebih tinggi dibanding molekul dengan gugus fungsi non polar pada masa molekul yang sebanding Interaksi antar molekul lebih kuat
Struktur dari gugus fungsi Molekul
Molekul dengan gugus fungsi polar
Molekul dengan gugus fungsi non
Masa molekul realtif
Titik Didih
CH3CH2CH2OH
60
97.2
CH3CH2CH2NH2
59
48.6
64.5
12.5
CH3CH2COOH
60
141
CH3CH2CH2CH3
58
-0.5
CH3CH2CH=CH2
56
-6.2
CH3CH2CCH
54
8.1
CH3CH2Cl
(oC)
1.1. Momen dipol Molekul Terdapat pada senyawa dengan ikatan polar Tetraklorometana memiliki 4 ikatan polar t.l. dan t.d. sangat rendah molekul secara utuh non-polar Molekul adalah tetrahedral simetris Momen dipol dari ikatan C Cl saling meniadakan
Berikut adalah contoh senyawa yang momen dipolnya tidak sama dengan 0 (memiliki momen dipol)
Contoh senyawa yang momen dipolnya = 0 (non polar)
Kelarutan Molekul Organik • Tergantung pada polaritas dari molekul
organik dan pelarutnya • Senyawa non polar atau kepolaran rendah akan dengan mudah larut dalam pelarut yang non polar atau kepolaran rendah • Senyawa yang polaritasnya tinggi akan larut dengan mudah pada pelarut yang sejenis • “Like dissolves like”
Pembentukan ikatan hidrogen • Molekul yang memiliki gugus OH atau
NH2 dapat membentuk ikatan hidrogen • Ikatan hidrogen menyebabkan sifat fisika dari alkohol dan amina dengan masa molekul yang rendah, titik didihnya tinggi
Kemampuan membentuk ikatan hidrogen • menyebabkan efek kelarutan pada
molekul. • Molekul dengan gugus OH dapat membetuk ikatan hidrogen dengan molekul air larut dalam air
Panjang rantai atom karbon • Molekul dengan masa molekul yang lebih
besar memliki tl, td. dan densitas yang lebih tinggi Molekul dengan masa molekul lebih tinggi Ukuran molekul lebih besar Gaya van der Waals antar molekul lebih besar
Panjang rantai atom karbon • Molekul dengan rantai bercabang
td. dan densitas lebih rendah daripada isomernya yang rantai lurus Isomer dengan rantai lurus memiliki luas permukaan yang lebih luas untuk kontak satu dengan yang lain. Gaya van der Waals antar molekul lebih besar
Agus Rochmat / Kimia Organik / Materi 1
TUGAS :
Carilah 30 nama senyawa organik + struktur dan manfaatnya. Kerjakan dikertas selembar dan kumpulkan Waktu: 30 menit
