KIMIA ORGANIK II TENTANG
STEREOKIMIA DISUSUN OLEH : KELOMPOK II 1.YUNITA 2.SITI ZUBAIDA 3.THERE VANNY Y SIHITE 4.WINDY OKTAVIANI
Juru!" K#$#! %!&u'(! M!()$!(#&! I'$u P)"*)(!+u!" A'!$
UNIVERSITAS UNIVERSITAS NEGERI MEDAN 2,11
KATA PENGANTAR
Puji syukur kita ucapkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa karena atas rahmat dan karunia-Nya Tugas Makalah tentang Stereokimia dapat terselesaikan tepat pada waktunya. Kami mengucapkan anyak terima kasih kepada semua pihak yang terliat dalam penyelesaian tugas ini aik secara langsung maupun tidak langsung. Terkhusus untuk dosen pemiming mata kuliah Kimia !rganik "" serta teman-teman sekalian yang turut memantu dalam penyelesaian tugas ini. #arapan kami$ Tugas Makalah tentang Stereokimia ini dapat menjadi media untuk melengkapi tugas mata kuliah Kimia !rganik "". %an tentunya$ melalui ini kami dan ratusan mahasiswa lainnya dapat mengerti dan memahami mengenai Stereokimia. &khir kata$ saya menyadari Tugas Makalah ini masih anyak kekurangan$ oleh karena itu$ kritik dan saran yang memangun sangat penulis harapakan demi kesempurnaan pada tugas-tugas erikutnya.
Medan$ '( Maret )*'+
Kelompok ""
2
2.1 P)"*)r(#!" I$)r
"somer adalah molekul yang memiliki ,ormula molekul yang sama tetapi memiliki pengaturan yang ereda pada entuk (%. Tidak termasuk pengaturan ereda yang diakiatkan rotasi molekul secara keseluruhan ataupun rotasi pada ikatan tertentu ikatan tunggal. "somer adalah senyawa-senyawa kimia yang mempunyai rumus molekul sama tetapi rumus strukturnya ereda$ sehingga si,at-si,atnya pun ereda. 2.2 J)"# I$)r
).).' "somer Struktur %alam isomer struktur$ atom diatur dalam susunan yang ereda-eda. "somer struktural terjadi ketika dua atau leih senyawa organik memiliki rumus molekul sama$ tetapi struktur yang ereda. Peredaan-peredaan ini cenderung memerikan molekul kimia dan si,at ,isik yang ereda . &da tiga jenis isomer struktur yaitu seagai erikut / a. "somer 0antai "somer-isomer ini muncul karena adanya kemungkinan dari percaangan rantai karon. Seagai contoh$ ada dua uah isomer dari utan$ 1 2#'*. Pada salah satunya rantai karon erada dalam entuk rantai panjang$ dimana yang satunya erentuk rantai karon ercaang.
n-utana
)- metil propana
"somer rantai muncul karena susunan yang ereda dari atom karon yang mengarah ke rantai linear dan ercaang. "somer rantai memiliki rumus molekul yang sama tetapi eragai jenis rantai yaitu$ linier dan ercaang.
3
"somer rantai memiliki si,at kimia yang hampir sama tetapi si,at ,isik yang ereda. Seagai contoh$ isomer rantai ercaang memiliki titik didih leih rendah daripada rekan-rekan linier mereka. #al ini karena$ yang linier memiliki luas permukaan leih anyak kontak dan karenanya kekuatan tarik antarmolekul yang maksimum. . "somer posisi Pada isomer posisi$ kerangka utama karon tetap tidak eruah. Namun atom-atom yang penting ertukar posisi pada kerangka terseut. Seagai contoh$ ada dua isomer struktur dengan ,ormula molekul 1 (#+3r. Pada salah satunya romin erada diujung dari rantai. %an yang satunya lagi pada agian tengah dari rantai.
c. "somer ,ungsional Pada 4ariasi dari struktur isomer ini$ isomer mengandung grup ,ungsional yang ereda- yaitu isomer dari dua jenis kelompok molekul yang ereda. Seagai contoh$ seuah ,ormula molekul 1 (#5! dapat erarti propanal aldehid atau propanon keton.
).).) "somer 6eometri Senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi memiliki penataan atom dengan ruang yang ereda. "somer geometri adalah suatu entuk stereoisome. "somer geometri terdiri atas / a.
"somer 1is-Trans Syarat terentuknya isomer cis-trans adalah terdapat tingkatan rangkap
dua 171 yang tiap-tiap karon 1 dalam ikatan rangkap terseut mengikat atom atau gugus atom yang ereda. 4
"somer geometri ialah isomer yang diakiatkan oleh ketegangan dalam molekul dan hanya dijumpai dalam dua kelas senyawa$ alkena dan senyawa siklik. Persyaratan isomer geometri dalam alkena ialah ahwa tiap atom karon yang terliat dalam ikatan pi mengikat dua gugus yang erlainan. Trans: dari ahasa latin yang erarti 8seluruh8 - seperti dalam transatlantik. Cis: dari makna latin 8pada sisi ini8 1larck$ )**9
b.
"somer !ptik
1iri senyawa yang mempunyai isomer optik yaitu dapat memutar idang polarisasi cahaya eksperimen dan mempunyai atom 1 asimetris:atom 1 kiral yaitu atom 1 yang mengikat empat gugus yang ereda. P S -1-;
C kiral
0 Seagai contoh senyawa ) < utanol /
1#( < 1# < 1# ) < 1#(
!#
&tom 1 kedua mengikat 2 gugus ereda yaitu / - 1# ($ - #$ - !#$ dan < 1 )#=.
5
PROYEKSI DAN KON%ORMASI Pr/)&# Proyeksi merupakan penggamaran dari suatu molekul atau senyawa. %i akhir aad '>$ seorang ahli kimia ?erman Emil @isher mengemukakan rumus proyeksi untuk menunjukkan penataan ruang dari gugus-gugus di sekitar atom kiral. 0umus proyeksi ini diseut proyeksi @ischer. 1ontohnya )$(-dihidroksipropanal iasa diseut gliseraldehida dan )$($2-trihidroksiutana eritrosa. 6liseraldehida mempunyai satu atom karol kiral karon )$ sementara eritrosa mempunyai dua karon kiral karon ) dan (. '. Antuk gliseraldehida
). Antuk eritrosa
%alam menggamarkan suatu proyeksi @ischer$ diandaikan ahwa molekul itu diulur streched sepenuhnya dalam idang kertas dengan semua sutituennya eklips$ tanpa mempedulikan kon,ormasi apapun yang disukai. 0umus-rumus eritrosa terseut di atas menunjukkan kon,ormasi yang digunakan untuj proyeksi @ischer. Menurut perjanjian$ gugus karonil atau gugus erprioritas tata nama tertinggi diletakkan pada atau di dekat ujung teratas. ?adi karon teratas adalah karon '. Tiap titik potong garis horiBontal dan 4ertikal menyatakan seuah atom 6
karon kiral. Tiap garis horiBontal melamangkan suatu ikatan ke arah pemaca$ sementara garis 4ertikal melamangkan ikatan ke elakang menjauhi pemaca. Sepasang enantiomer mudah dikenali ila digunakan proyeksi @ischer.
Proyeksi @ischer adalah suatu cara singkat dan mudah untuk memaparkan molekul kiral. !leh adanya keteratasan proyeksi ini$ seperti misalnya keteratasan dalam hal rotasi terseut di atas$ maka proyeksi @ischer harus diterapkan dengan hati-hati. %isarankan agar menguah dulu proyeksi @ischer ke rumus dimensional atau ola-dan-pasak atau menggunakan model molekul ila akan melakukan manipulasi ruang.
K"0r$!# Kon,ormasi adalah suatu penataan ruang tertentu dari atom < atom dalam molekul. Struktur etana dapat digamarkan dalam dua kon,ormasi entuk yang ekstrim. Kon,ormer < kon,ormer hanya ereda dalam rotasi atom < atom sekeliling ikatan tunggal. Sesungguhnya terdapat sejumlah yang tidak teratas kon,ormasi yang mungkin agi suatu molekul. Salah satunya kon,ormasi eklips eclipsed conformation$ dimana ikatan < ikatan 1-# dari atom karon yang satu tepat dielakang ikatan 1-# pada atom karon yang lain jika dilihat sepanjang sumu ikatan 1-1. Pada kon,ormasi stagger staggered conformation$ dapat melihat seluruh ikatan molekul jika dilihat sepanjang ikatan 1-1.
Struktur atau susunan yang mungkin dari atom-atom akiat adanya rotasi ikatan tunggal
7
C
Staggered
C
Eklips
C
6auche
Staggered con,.
Eclipsed con,.
C
E potensial minimum
C
T kamar$ >>D etana dalam entuk staggered
- E potensial maksimum
K"0r$!# A'&!"! Proyeksi Newman / Antuk menggamarkan kon,ormasi yang eeda$ ikatan karon harus dilihat dari salah satu ujung rantai 1ontoh/ Eclipsed
Staggered 8
Peruahan energi potensial selama rotasi
9
SENY&& !PT"S &KT"@ Senyawa optis akti, adalah senyawa yang dapat memutar idang polarisasi$ dan yang dimaksud dengan polarisasi adalah pematasan arah getaran 4irasi dalam sinar atau radiasi elektromagnetik yang lain. Antuk mengetahui esarnya polarisasi cahaya oleh suatu senyawa optis akti,$ maka esarnya perputaran itu ergantung pada eerapa ,aktor yaitu / '. ). (. 2. =. 5.
Struktur Molekul Temperatur Panjang 6elomang 3anyakanya Molekul pada ?alan 1ahaya ?enis Fat Konsentrasi
6amar '. Polarimeter Polarimeter merupakan alat yang digunakan untuk mengukur esarnya putaran optic yang dihasilkan oleh suatu Bat yang ersi,at optis akti, yang terdapat dalam larutan. &lat ini didesain khusus untuk mempolariasi cahaya oleh suatu senyawa optis akti,.
6amar ). 3agian dan cara memakai Polarimeter
10
Polarisasi idang dilakukan dengan melewatkan cahaya iasa menemus sepaang kristal kalsit atau menemus suatu lensa polarisai. ?ika cahaya terpolarisasi idang dilewatkan suatu larutan yang mengandung suatu enantiomer tunggal maka idang polarisasi itu diputar kekanan atau kekiri. Perputaran cahaya terpolarisasi idang ini diseut rotasi optis. Suatu senyawa yang memutar idang polarisasi suatu senyawa terpolarisasi idang dikatakan ersi,at akti, optis. Karena inilah maka enantiomer kadang < kadang diseut isomer optis.
6amar (. #asil Senyawa yang dilihat dengan Polarimeter. ' dan ( Senyawa yang menempati diatas atau diawah area nol optis polarimeter. ) Senyawa yang menempati area nol optis polarimeter. SENYAWA KIRAL DAN AKIRAL
Senyawa kiral merupakan senyawa yang mempunyai empat gugus yang erlainan yang melekat pada satu atom karon atau karon tetrahedral.
6amar 2. Senyawa Kiral Molekul yang mempunyai ## #$)(r# dalam eragai kemungkinan dalam kon,ormasinya identik dengan ayangan merupakan senyawa nonkiral atau iasa diseut !&#r!'.
11
6amar =. Peredaan senyawa kiral dan akiral P)r!!" P!()ur KRISTAL AMONIUM TARTARAT
KRISTAL SIMETRIS
KRISTAL TIAK SIMETRIS
ENANTIOMER I
ENANTIOMER II
CAM!URAN RASEMAT
Gouis Pasteur melakukan percoaan pada Kristal &monium Tartarat menemukan dan menyimpulkan ahawa / '. suatu larutan campuran asli kristal-kristal itu tidak memutar idang polarisasi cahaya$ ). suatu larutan kristal-kristal kiri ternyata memutar idang polarisasi cahaya$ (. suatu larutan kristal-kristal kanan juga memutar idang polarisasi cahaya$ secara eksa sama esar$ tetapi dengan arah yang erlawanan. Pada percoaan ini Pasteur juga menemukan ahwa suatu senyawa dapat memutar pada idang polarisasi kea rah kanan %eHtro maupun kea rah kiri Ge4o.
12
6amar 5. "lustrasi Enantiomer yan mengalami %eHtro:Ge4o &turan 1ahn "ngold Prelog '. Arutkan prioritas erdasarkan nomor atom sustituen ). ?ika ' tdk isa$ maka urutkan prioritas erdasarkan nomor atom kedua sustituen (. Multionding atom adl sama dg atom ikatan tunggal 2. Arutkan prioritas dan lihat arah perputarannya C0 7 rectus 7 ila arah perputaran ke kanan atau searah jarum jam CS 7 sinister 7 ila arah perputaran ke kiri atau erlawanan arah jarum jam
6amar +. Penjelasan point (
13
6amar 9. &rah Putar 0:S
14
S)"/!! M)
Senyawa Meso adalah suatu senyawa akiral yang memiliki dua senyawa kiral seagai penyusunnya.
6amar >. Salah satu senyawa Meso
K")"# E5Z u"(u& I$)r #5(r!"
F 7 jika gugus erprioritas tinggi erada pada sisi yang sama E 7 jika gugus erprioritas tinggi erada pada posisi erseerangan
15
SENYAWA OPTIS AKTI%
Senyawa optis akti, adalah senyawa yang dapat memutar idang polarisasi. sedangkan yang dimaksud dengan polarisasi adalah pematasan arah getaran 4irasi dalam sinar atau radiasi elektromagnetik yang lain. Antuk mengetahui esarnya polarisasi cahaya oleh suatu senyawa optis akti,$ maka esarnya perputaran itu ergantung pada eerapa ,aktor yakni / struktur molekul$ temperatur$ panjang gelomang$ anyaknya molekul pada jalan cahaya$ jenis Bat$ ketealan$ konsentrasi dan juga pelarut. Polarimeter merupakan alat yang digunakan untuk mengukur esarnya putaran optik yang dihasilkan oleh suatu Bat yang ersi,at optis akti, yang terdapat dalam larutan. merupakan alat yang didesain khusus untuk mempolarisasi cahaya oleh suatu senyawa optis akti,.
Sumer
/
http/::instrumentanalis.logspot.com:)*'):'*:polarimeterI(*.html Polarisasi idang dilakukan dengan melewatkan cahaya iasa menemus sepasang kristal kalsit atau menemus suatu lensa polarisasi. ?ika cahaya terpolarisasi-idang dilewatkan suatu larutan yang mengandung suatu enantiomer tunggal maka idang polarisasi itu diputar kekanan atau kekiri. Perputaran cahaya terpolarisasi-idang ini diseut rotasi optis. Suatu senyawa yang memutar idang polarisasi suatu senyawa terpolarisasi-idang dikatakan ersi,at akti, optis. Karena inilah maka enantimer-enantiomer kadang-kadang diseut isomer optis.
16
K#r!' K#r!' adalah senyawa atau ion yang tidak dapat ditindihkan dengan ayangan
cerminnya. Kiral erasal dari ahasa yunani Jcheir yang artinya tangan. "stilah kiral secara umum digunakan untuk menggamarkan suatu ojek yang tidak dapat ertumpukan secara pas pada ayangannya K#r!'#(!
Kiralitas &sam &mino K#r!'#(! adalah suatu keadaan yang menyeakan dua molekul dengan struktur
yang sama tetapi ereda susunan ruang dan kon,igurasinya. &tom yang menjadi pusat kiralitas dikenal dengan istilah atom kiral. Penyea adanya kiralitas adalah adanya senyawa karon yang tidak simetri. M')&u' yang mempunyai sisi simetri dalam eragai kemungkinan dalam
kon,ormasinya harus identik dengan ayangan cermin dan karena itu merupakan senyawa nonkiral atau iasa diseut akiral.
&llena yang optik akti, selama mereka memiliki kelompok-kelompok yang ereda pada setiap ujung ikatan ganda kumulati,. Mereka diatasi dalam rotasi$ sehingga mereka dapat diselesaikan. &da eerapa allena alami$ eerapa yang optik akti,. &llena sendiri memiliki %)% simetri$ dan tidak kiral. 17
Mari kita lihat '$)-prop-diena$ prototipe allena$ dan menamahkan dua atom halogen untuk itu$ salah satu ,luor dan atom klorin yang lainnya.
Molekul ini memiliki 1' simetri$ dan pasti optik akti,L Amumnya$ setiap molekul yang memiliki 1' simetri hanya optik akti, atau dapat memiliki gamar cermin yang tidak menempatkan di atas satu sama lain.
18
