1
BAB I PENDAHULUAN A. Latar Belakang Indone Indonesia sia adalah adalah negara negara yang yang kaya kaya akan akan berpul berpuluhuh-pul puluh uh ribu ribu tumbuh tumbuhan an yang yang banyak dibudidayakan dibudidayakan sebagai tumbuhan pangan industri tanaman obat dan banyak lagi lainny lainnya.!a a.!asya syarak rakat at Indone Indonesia sia se"ak se"ak #aman #aman dahulu dahulu telah telah mengen mengenal al berbag berbagai ai ma$am ma$am tanaman yangmempunyai khasiat obat atau menyembuhkan berbagai ma$am penyakit. %anaman yang berkhasiat obat tersebut dikenal dengan sebutan tanaman obat tradisional. &ebaga &ebagaii tanama tanamanob nobat at keguna kegunaann annya ya pun tidak tidak terbatas terbatas dan mengha menghasilk silkan an #at yang yang berkhasiat melalui proses biosintesis. Penelitian bahan alam biasanya dimulai dari ekstra ekstraksi ksi isolasi isolasi dengan dengan metode metode kroma kromatog togra'i ra'i sehing sehingga ga dipero diperoleh leh senya(a senya(a murni murni identi identi'ik 'ikasi asi unsur unsur dari dari senya(a senya(a murni murni yang yang dipero diperoleh leh dengan dengan metode metode spektr spektrosk oskopi opi dilan"utkan dengan u"i akti)itas biologi baik dari senya(a murni ataupun ekstrak kasar. &etelah &etelah diketahui diketahui struktur struktur molekulny molekulnyaa biasanya biasanya dilan"utkan dilan"utkan dengan modi'ikasi modi'ikasi struktur struktur untuk mendapatkan senya(a dengan akti)itas dan kestabilan yang diinginkan. Eksplorasi Eksplorasi bahan alami yang mempunyai mempunyai akti)itas akti)itas biologis men"adi salah satu target target para peneliti setelah senya(a-seny senya(a-senya(a a(a sintetik sintetik yang yang mempunya mempunyaii akti)itas akti)itas biologi biologi seperti senya(a antioksidan sintetik *Butylated hydro+ytulen, Butylated hydro+yanisole *BHA *BHA,. ,. Bebe Bebera rapa pa pene peneli liti tian an yang tela telah h
dike dikemb mban angk gkan an
seny senya(a a(a-se -seny nya( a(aa
yang ang
mempuny mempunyai ai potensi potensi sebagai sebagai antokasidan antokasidan umumnya umumnya merupakan merupakan metabolit metabolit sekunder sekunder dari tanaman. &enya(a metabolit sekunder merupakan sumber bahan kimia yang tidak akan pernah habis sebagai sumber ino)asi dalam penemuan dan pengembangan obat-obat baru atau ataupu pun n untu untuk k menu menu"an "ang g berb berbag agai ai kepe kepent ntin inga gan n indu industr stri. i. Hal Hal ini ini terk terkai aitt deng dengan an kebera keberadaa daanny nnyaa di alam yang yang tidak tidak terbat terbatas as "umlah "umlahny nya. a. Dari Dari /.// /./// / "enis "enis tumbuh tumbuhan an tingkat tinggi seperti dikemukan di atas 0 1 diantaranya terdapat di hutan-hutan tropika dan Indone Indonesia sia dengan dengan hutan hutan tropik tropikany anyaa yang yang mengan mengandun dung g lebih lebih dari dari 2/./// 2/./// "enis "enis tumbuhan tingkat tinggi sangat berpotensial untuk diteliti dan dikembangkan oleh para peneliti Indonesia. &enya(a yang paling mudah ditemukan adalah 'la)onoid karena senya(a ini adalah kelompok senya(a 'enol terbesar yang ditemukan di alam. &enya(asenya(a ini merupakan #at (arna merah ungu biru dan sebagai #at ber(arna kuning yang ditemukan ditemukan dalam tumbuh-tum tumbuh-tumbuhan buhan.. Perkemban Perkembangan gan pengetahua pengetahuan n menun"ukk menun"ukkan an bah(a 'la)onoid termasuk salah satu kelompok senya(a aromatik yang termasuk poli'enol dan mengandung antioksidan. 3leh karena "umlahnya yang melimpah di alam 1
2
manusia lebih banyak meman'aatkan senya(a ini dibandingkan dengan senya(a lainnya sebagai antioksidan.
B. 4umusan !asalah 1.
Apa yang dimaksud 'la)onoid 5
. Bagaimanakah karakteristik dari 'la)onoid 5 2 .Bagaimana pembagian klasi'ikasi 'la)onoid 5 0. Apa sa"a $ontoh senya(a 'la)onoid5 . Darimana sumber penghasil 'la)onoid5
6. %u"uan Penulisan 7. Untuk mengetahui apa yang dimaksud 'la)onoid . Untuk mengetahui karakteristik dari senya(a 'la)onoid 2. Untuk mengetahui pembagian klasi'ikasi 'la)onoid. 0. Untuk mengetahui $ontoh senya(a dari senya(a 'la)onoid. . Untuk mengetahui sumber penghasil dari senya(a 'la)onoid.
3
BAB II PEMBAHASAN 2.1 Pengertian Flavonoid
8la)onoid merupakan se"enis senya(a 'enol terbesar yang ada senya(a ini terdiri dari lebih dari 7 atom karbon yang sebagian besar bisa ditemukan dalam kandungan tumbuhan. 8la)onoid "uga dikenal sebagai )itamin P dan $itrin dan merupakan pigmen (arna yang diproduksi oleh se"umlah tanaman sebagai (arna pada bunga yang dihasilkan. Bagian tanaman yang bertugas untuk memproduksi 'la)onoid adalah bagian akar yang dibantu oleh rhi#obia bakteri tanah yang bertugas untuk men"aga dan memperbaiki kandungan nitrogen dalam tanah. %idak ada benda yang begitu menyolok seperti 'la)onoida yang memberikan kontribusi keindahan dan kesemarakan pada bunga dan buah-buahan di alam. 8la)in memberikan (arna kuning atau "ingga antodianin memberikan (arna merah ungu atau biru yaitu semua (arna yang terdapat pada pelangi ke$uali (arna hi"au. &e$ara biologis 'la)onoida memainkan peranan penting dalam kaitan penyerbukan tanaman oleh serangga. &e"umlah 'la)onoida mempunyai rasa pahit sehingga dapat bersi'at menolak se"enis hama yang merusak tanaman $ontohnya seperti he(an ulat.
&enya(a 'la)onoid untuk obat mula-mula diperkenalkan oleh seorang Amerika bernama 9yorgy *7:2;,. &e$ara tidak senga"a 9yorgy memberikan ekstrak )itamin 6 *asam askorbat, kepada seorang dokter untuk mengobati penderita pendarahan kapiler subkutaneus dan ternyata dapat disembuhkan. !$.6lure *7:<;, menemukan pula oleh bah(a senya(a 'la)onoid yang diekstrak dari 6apsi$um anunuum serta 6itrus limon "uga dapat menyembuhkan pendarahan kapiler subkutan. !ekanisme akti)itas senya(a tersebut dapat dipandang sebagai 'ungsi alat komunikasi *mole$ular messenger, dalam proses interaksi antar sel yang selan"utnya dapat berpengaruh terhadap proses metabolisme sel atau mahluk hidup yang bersangkutan baik bersi'at negati' *menghambat, maupun bersi'at positi' *menstimulasi,. 2.2 Karakteristik Senyawa Flavonoid
&enya(a 'la)onoid adalah senya(a yang mengandung 67 terdiri atas dua inti 'enolat yang dihubungkan dengan tiga satuan karbon. &truktur dasar 'la)onoid dapat digambarkan sebagai berikut =
3
4
>erangka dasar senya(a 'la)onoid
6in$in A adalah karakteristik phloroglusinol atau bentuk resorsinol tersubstitusi.
Namun sering terhidroksilasi lebih lan"ut =
6in$in B adalah karakteristik 0- 20- 20- terhidroksilasi
4 ? 4 ? H 4 ? 3H 4 ? H 4 ? 4@ ? 3H 4 ? 4 ? 4@ ? 3H *"uga 4 ? 4 ? 4@ ? H, ‟
‟
‟
‟
‟
*&astrohamid"o"o 7::;, 6in$in A selalu mempunyai gugus hidroksil yang letaknya sedemikian rupa sehingga memberikan kemungkinan untuk terbentuk $in$in heterosiklis dalam senya(a trisiklis.
5
Pada$in$in B "arang ditemukan pola oksigenasi terdapat tiga gugus hidroksil atau $in$in B tidakteroksigenasi atau teroksigenasi pada posisi orto "arang ditemukan. 8la)anoid mempunyai kerangka dasar karbon yang terdiri dari 7 atom karbon dimana dua $in$in ben#ene *6;, terikat pada suatu rantai propane *62, sehingga membentuk suatu susunan 6;-62-6; .8la)onoid merupakan golongan 'ili'enol sehingga memiliki si'at kimia senya(a 'enol yaitu = 7. Bersi'at asam sehingga dapat larut dalam basa. . !erupakan senya(a polar karena memiliki se"umlah gugus hidroksil. 2. &ebagai antibakteri karena 'la)onoid sebagai deri)at dari 'enol dapat menyebabkan rusaknya susunan dan perubahan mekanisme permeabilitas dari dinding sel bakteri. 0. &ebagai antioksidan yaitu kemampuan 'la)onoid untuk men"alankan 'ungsi antioksidan bergantung pada struktur
molekkulnya
posisi
gugus
hidroksil
memiliki peranan dalam 'ungsi antioksidan dan akti)itas menyingkirkan radikal bebas. 2.3. Klasiikasi Senyawa Flavonoid
8la)onoid dapat dikelompokkan berdasarkan keragaman pada rantai 62 yaitu = 7. 8la)onol 8la)onol tersebar luas dalam tumbuhan baik sebagai kopigmen antosianin dalam daum bunga maupun dalam daun tumbuhan tinggi. &eperti antosianin mereka paling sering
terdapat
sebagai
glosida yang
berkhasiat
sebagai
antioksidan
dan
antiim'lamasi. Larutan 'la)onol dalam suasana basa dioksidasi oleh udara tetapi tidak begitu$epat sehingga penggunaan basa pada penger"aannya masih dapat dilakukan.
6
. 8la)on 8la)on berbeda dengan 'la)onol karena 'la)on tak terdapat penyulihan 2-hidroksi. Haltersebut berpengaruh pada serapan U-nya gerakan kromatogra'i dan reaksi (arnanya. Hanya ada dua aglikon 'la)on umum yaitu apigenin dan luteolin pola hidroksilasinya serupadengan kem'erol dan kuersetin. 8la)on terdapat "uga sebagai glikosida tetapi "enis glikosidanya lebih sedikit dari pada "enis glikosida pada 'la)onol.
2. Iso'la)on Iso'la)on merupakan isomer 'la)on tetapi "umlahnya sangat sedikit. Iso'la)onoid dapat dibedakan dalam tiga kelas berdasarkan si'at 'isiologinya yaitu -0 ‟
dihidrroksiiso'la)on*daid#ein, dan 0 -trihidroksiiso'la)on *genistein, ‟
yang
merupakan estrogen alam lemah terdapat dalam semanggi serta %ri'olium pratense dimana Iso'la)on ini merupakan insektisida alam yang kuat sehingga ber'ungsi sebagai pertahanan terhadap serangan penyakit. Iso'la)on sukar di$irikan karena reaksinya tidak khas dengan pereaksi (arna manapun.>ebanyakan iso'la)on bila disinari dengan sinar U akan menun"ukan (arna merah senduduk tua dan bila diuapi dengan amonia (arnanya akan berubah men"adi $oklatsedangkan beberapa iso'la)on misalnya daid#ein memberikan (arna biru kuat dengan sinar U bila diuapi ammonia.
7
0. >halkon >halkon merupakan antoklor yaitu pigmen 'enol kuning. Hal tersebut dapat dibuktikan dengan bila daun bunga ber(arna kuning akan berubah men"adi merah atau "ingga bila diuapi oleh asap basa atau asap amonia. Bila dalam kromatogra'i kertas khalkon akan ber(arna $oklat kuat diba(ah sinar U. Aglikon 'la)on dapat dibedakan dari glikosidanyakarena hanya pigmen dalam bentuk glikosida yang dapat bergerak pada kromatogra'i kertas dalam pengembang air.
. Auron Auron sama halnya dengan >halkon yang merupakan antoklor. Auron berupa pigmen kuning emas yang terdapat dalam bunga tertentu dan brio'ita. Dalam larutan basa senya(a ini ber(arna merah ros dan tampak pada kromatogra'i kertas berupa ber$ak kuning dengan sinar ultra)iolet (arna kuning kuat berubah men"adi merah "ingga bila diberi uap amonia.
;. 8la)anon 8la)anon merupakan isomer khalkon. 8la)anon terdistribusi luas di alam seperti terdapatdi dalam kayu daun dan bunga. 8la)anon glikosida merupakan konstituen utama dari tanaman genus prenus dan buah "eruk dua glikosida yang paling la#im adalah neringenindan hesperitin terdapat dalam buah anggur dan "eruk. 8la)anon ini merupakan senya(a tidak ber(arna yang tidak dapat diditeksi dalam kromatogra'i ke$uali apabila dilakukan penyemprotan kromogen.
8
. 8la)anonol &enya(a ini berkhasiat sebagai antioksidan dan hanya terdapat sedikit sekali "ika dibandingkan dengan 'la)onoid lain. &ebagian besar senya(a ini diabaikan karena konsentrasinya rendah dan tidak ber(arna. *Doloksaribu //:,
<. >atekin >atekin terdapat pada seluruh dunia tumbuhan terutama pada tumbuhan berkayu &enya(a ini mudah diperoleh dalam "umlah besar dari ekstrak kental Un$aria gambir dan daun teh kering yang mengandung kira-kira 2/1 senya(a ini. >atekin berkhasiat sebagai antioksidan. *Doloksaribu //:,
:. 8la)olan 8la)olan atau yang dulu disebut Leukoantosianidin merupakan senya(a tan(arna terutama terdapat pada tumbuhan berkayu. &enya(a ini "arang terdapat sebagai glikosida $ontohnya melaksidin api'erol.
9
7/. Antosianin Antosianin merupakan penting dan paling tersebar luas dalam tumbuhan. Pigmen ber(arna kuat dan larut dalan air ini yang menyebabkan hampir semua (arna merah "ambu merah marak merah merah seduduk ungu dan biru dalam daun bunga daun dan buah pada tumbuhan tinggi. *Harborne = 7:<, Antosianidin memiliki ; aglikon yang umum. Antosianidin merupakan aglikonantosianin yang akan terbentuk bila antosianin dihidrolisis dengan asam. &ianidin adalaha glikon yang paling umum yang ber(arna merah lembayung. Pelargon merupakan aglikonyang gugus hidroksilnya kurang satu dibandingkan sianiding sedangkan De'ilnidin yanggugus hidroksilnya lebih satu dari sianidin. %erdapat pula tiga "enis eter metil antosianidinyang umum yaitu peonidin yang merupakan turunan sianidin.C serta petunidin dan mal)idin yang merupakan turunan dari del'inidin.
2.! S"#$er Peng%asil Senyawa Flavonoid
8la)onoid terdapat di dalam semua tumbuhan darat tetapi tidak ditemukan pada tumbuhan laut *Alga, mikroorganisme bakteri "amur dan lumut. *Handayani /72,. >ebanyakan (arna tumbuhan disebabkan oleh 'la)onoid mulai dari #at (arna 'ungus sampai angiospermae. Pada tumbuhan tinggi 'la)onoid terdapat baik dalam semua bagian tumbuhan termasuk daun akar kayu kulit tepungsari nektar bunga buah dan bi"i. Hanya sedikit $atatan yang melaporkan 'la)onoid pada he(an misalnya dalam kelen"ar bau berang-berang propilis *sekresi lebah, sayap kupu-kupu yang mana dianggap bukan
10
hasil biosintesis melainkan dari tumbuhan yang men"adi makanan he(an tersebut. Pada tumbuhan yang mempunyai mor'ologi sederhana seperti paku dan paku ekor kuda mengandung senya(a 'la)onoid 3-9Iikosida 'la)onol 6-9l ikosida 'la)onon >halkon dihidrokhalkon. Berikut beberapa $ontoh tanaman yang mengandung 'la)onoid = 7. >embang &epatu * Hibiscus rosa-sinensis L, Hibiscus rosa-sinensidis Folium, Hibiscus rosa- sinensidis radi+ dari keluarga !al)a$eae. memiliki #at berkhasiat seperti = Lendir 'la)onoid dan #at samak. Akarnya sering digunakan untuk penyembuhan penyakit Batuk bronkitis demam haid tidak teratur
in'eksi saluran kemih pelembut kulit keputihan radang kemih dan
saria(anbisul *obat luar, radang kulit bernanah *obat luar, radang payudara*obat luar, Anti in'lamasi diuretik analgesik sedati' dan ekspe$toran. . !ahoni *Swieteniae radix, Swietenia mahaboni Jacq dari keluarga !elia$eae yang memiliki #at berkhasiat seperti= &aponin dan 'la)onoida. &ering digunakan utuk penyakit %ekanan darah tinggi *hipertensi,ken$ing manis *diabetes
militus,kurang na'su makanmasuk angin
demam rematik. 2. Nangka * Artocarpi lignum, Artocarpus integra Merr Thumb dari keluarga !ora$eae yang memiliki #at berkhasiat seperti= !orin 'la)on sianomaklurin *#at samak, dan tanin. biasanya digunakan untuk anti spasmodik dan sedati' 0. 4emak Daging * Hemigraphis coloratae olium, Hemigraphis colorata hall dari keluarga Euphorbia$eae. memiliki #at berkhasiat seperti= 8la)onoid natrium senya(a kalium. &ering digunakan untuk penyakit disentri (asir perdarahan sesudah melahirkan diiuretik dan hemostatik . %emu Putih * !edoariae rhi"oma, #urcuma "edoaria $erg% &oscoe.dari keluarga ingibera$eae memiliki #at berkhasiat seperti= !inyak atsiri #ingiberin sineol prokurkumenol kurkumenol kurkumol iso'uranol germakrena kukumadeol hars #at pati lendir minyak lemak saponin poli)enol dan 'la)onoid. &ering digunakan untuk penyakit kanker rahim kanker kulit
11
pen$ernaan tidak baik nyeri hamil rahim membesar sakit maag memar *obat luar, pelega perut. Antineoplastik kholeretik stomakik anti'logostik dan antipiretik. ;. >ulit kina *#inchonae cortex, #inchona succirubra dari keluarga 4ubia$eae memiliki #at berkhasiat seperti = alkaloida kinina saponin 'la)onoida dan politenol. &ering digunakan sebagai anti malaria. . 9andarusa *'endarusa olium, 'endarusa radix, Justicia gendarussa $urm% F dari keluarga A$antha$eae memiliki #at berkhasiat seperti= Alkaloid saponin 'la)onoid poli'enol Alkaloid yustisina dan minyak atsiri. &ering digunakan sebagai obat Haid tidak teratur bisul *obat luar, memar *obat luar, patah tulang *obat luar, radang kulit bernanah *obat luar, rematik
*obat luar, dan
sakit kepala *obat luar, Analgesik antipiretik dia'oretik diuretik dan sedati' <. &idaguri *Sidae Folium, Sida rhombiolia L dari keluarga !al)a$eae memiliki #at berkhasiat seperti= 'la)onoid sterol Alkaloid hipa'orina gula triterpenoid. &ering digunakan sebagai= Batuk darah batu gin"al$a$ing keremi demam disentri malaria sakit perut rematik radang amandel selesma
usus buntu Bisul *obat luar, Eksem *obat luar, gatal *obat luar,
ketombe *obat luar, Anti in'lamasi diuretik dan analgesik.
BAB III PEN&'&P
12
3.1 Kesi#("lan
8la)onoid merupakan pigmen tumbuhan kelompok 'enol yang terdiri dari 7 atomkarbon yangdengan (arna kuning dan merah yang dapat ditemukan pada tumbuhan seperti buah sayuran ka$ang bi"i batang bunga herbal rempah-rempah serta produk pangan danobat dari tumbuhan seperti minyak #aitun teh $okelat anggur merah dan obat herbal. 8la)onoid adalah salah satu kelompok metabolit sekunder dan merupakan salah satugolongan senya(a 'enol terbesar yang dihasilkan se$ara alami oleh tumbuhtumbuhan. 8la)onoid berdasarkan pada keragaman pada rantai 62 dibagi men"adi 7/ golongan yaitu Antosianin 8la)olan 8la)onol 8la)on Auron >halkon Iso'la)on >atekin 8la)anonol 8la)anon. Hampir semua golongan 'la)onoid terdapat sebagai glikosida dan memiliki beberapa aglikon. 8la)onoid terdapat di dalam semua tumbuhan darat tetapi tidak ditemukan pada tumbuhan laut *Alga, mikroorganisme bakteri "amur dan lumut. Pada tumbuhan tinggi 'la)onoid terdapat baik dalam semua bagian tumbuhan termasuk daun akar kayu kulit tepungsari nektar bunga buah dan bi"i. Hanya sedikit $atatan yang melaporkan 'la)onoid pada he(an misalnya dalam kelen"ar bau berang-berang propilis *sekresi lebah, sayap kupu-kupu yang mana dianggap bukan hasil biosintesis melainkan dari tumbuhan yang men"adi makanan he(an tersebut.
DA8%A4 PU&%A>A 12 Doloksaribu 4. //:. Isolasi &enya(a 8la)onoid dari Daun %umbuhan Harimonting !edan= 8akultas !IPA Uni)ersitas &umatera Utara.
13
Handayani &. /72. >andungan 8la)onoid >ult Batang Daun Pohon Api-api sebagai&enya(a Akti' Antioksidan Bogor= 8akultas Perikanan dan Ilmu >elautan IPB. Harborn . B. 7:<. !etode 8itokimia. II penyunt. Bandung= Penerbit I%B . !ats"eh &. //0. &intesis 8la)onoid = Potensi !etabolit &ekunder Aromatik dari &umber Daya Alam Nabati Indonesia Fogyakarta= Uni)ersitas 9a"ah !ada. &astrohamid"o"oH.7::7.&intesis Bahan Alam. Fog"akarta = 9ad"ah !ada Uni)ersity Press.
