MAKALAH STEREOKIMIA CAMPURAN RASEMAT
Oleh Anggi Putra Dharmawan
KB 2015/ 15030234011 15030234011
Siti Nafsiyah !"hmania
KB 2015/ 1503023401#
Damar Agung $riwahyu!n!
KB 2015/ 15030234033
UNIVERSITAS NEGERI SURABAYA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM JURUSAN KIMIA PRODI KIMIA 2017
CAMPURAN RASEMAT A. Camp!a" Ra#$ma%
%am&uran rasemi" meru&a"an suatu 'am&uran yang mengan(ung se&asang enanti!mer (alam )umlah yang sama* Se&asang enenti!mer itu a(alah enanti!mer (an enenti!mer S* Se+agian masyara"at mung"in "urang mem&erhati"an sifat !&tis suatu senyawa !rgani", &a(ahal rea"si "imia (alam sistem +i!l!gis ma"hlu" hi(u& sangat stere!s&esifi"* Artinya suatu stere!is!mer a"an men)alani rea"si yang +er+e(a (engan stere!is!mer &asangannya (alam sistem +i!l!gis ma"hlu" hi(u&* Bah"an ter"a(ang suatu stere!is!mer a"an menghasil"an &r!(u" yang +er+e(a (engan stere!is!mer &asangannya (alam sistem +i!l!gis ma"hlu" hi(u&* Dalam
"e+anya"an
rea"si
(i
la+!rat!rium,
se!rang
ahli
"imia
mengguna"an +ahan +a"u a"iral mau&un resemi" (an mem&er!leh &r!(u" a"iral (an resemi"* Oleh "arena itu sering "iralitas &rea"si (an &r!(u" (ia+ai"an* Berlawanan (engan rea"si "imia (i la+!rat!rium, "e+anya"an rea"si +i!l!gis mulai (engan &erea"si "iral atau a"iral yang menghasil"an &r!(u" &r!(u" "iral* ea"si +i!l!gis ini (imung"in"an !leh "atalis +i!l!gis yang (ise+ut en.yme, yang +ersifat "iral* Karena ersifat "iral mere"a +isa +erla"u sangat sele"tif (alam "egiatan "atali"nya* isalnya, +ila suatu !rganisme men'erna"an 'am&uran alanine resemi", ma"a hanya S alanine yang terga+ung "e (alam +angunan &r!tein* alanine ta" (iguna"an (alam &r!tein* Pa(a tahun 14, !uis Pasteur telah +erhasil memisah"an rasemat asam tartrat "e(alam +entu" (an - (engan "ristalisasi* Dua enanti!mer (ari garam natrium am!nium (ari asam tartrat mem+eri"an (ua )enis "ristal "iral (engan &er+e(aan yang meny!l!" sehingga (a&at (i&isah"an (engan mu(ah* %am&uran rasemat meru&a"an 'am&uran yang ter(iri )umlah yang sama enanti!mer (an - (ari su+stansi "iral* Oleh se+a+ itu, 'am&uran rasemat
Campuran Rasemat
Page 2
menun)u""an zero optical rotation "arena r!tasi (ari satu enanti!mer (ilawan !leh r!tasi - (ari enanti!mer yang lain* nanti!mer (ari &asangan enanti!mer a&a sa)a, yang memutar +i(ang &!larisasi 'ahaya "e "anan (ise+ut (e"str!r!tat!ri memutar "e "anan, atin6 (e7ter, 8"anan9* Bayangan 'erminnya, yang memutar +i(ang &!larisasi 'ahaya "e "iri, (ise+ut le:!r!tat!ri memutar "e "iri, atin6 la:eus, 8"iri9* Arah &utaran (itan(ai (alam nama !leh untu" (e"str!r!tat!ri (an - untu" le:!r!tat!ri* (alam literatur lama, "a(ang-"a(ang (i)um&ai ( untu" (e"str!r!tat!ri (an l untu" le:!r!tat!ri* %am&uran rasemat memili"i su(ut &utar n!l, "arena su(ut &utar (e"str! ( +esarnya sama (engan su(ut &utar le:us l sehingga "e(uanya saling menia(a"an* ;a(i a(a 2 alternatif untu" su(ut &utar n!l* A&a+ila .at yang (iu)i ti(a" mengan(ung at!m % asimetris, +earti .at ini memang ti(a" memili"i is!mer !&tis* Namun )i"a .at terse+ut memili"i at!m % asimetris (an su(ut &utarnya n!l, +erarti )umlah m!le"ul "e(ua enanti!mer itu sama asemat (a&at (irin'i se+agai +eri"ut6 1*Se+uah senyawa rasemat6 -tu+uh (an m!le"ul tangan "anan memili"i afinitas yang le+ih +esar antara (ua m!le"ul (alam sel satuan &asangan untu" mem+entu" "ristal senyawa &a(a metr!l!gi* ere"a se+agian +esar le+ih tinggi (ari titi" leleh murni !&ti" a"tif, "elarutan "urang (ari murni !&ti" a"tif* 2* %am&uran rasemat6 afinitas antara tu+uh murni se'ara !&ti" yang le+ih +esar (an "ristal (e7tral ter+entu"* ere"a +iasanya le+ih ren(ah (ari titi" leleh murni !&ti" a"tif, "elarutan le+ih tinggi (ari&a(a murni !&ti" a"tif* 3* arutan &a(at (ari rasemat6 antara r!tasi murni, (an enansi!mer "e(e"atan antara (ua "!nfigurasi gangguan "eselarasan m!le"ul* $iti" le+ur, "elarutan (an murni (e"at !&ti" a"tif*
B. S$"&a'a Ra#$ma%
Campuran Rasemat
Page 3
Senyawa "iral su(ah +anya" (i&r!(u"si se'ara sintetis (an umumnya ter(a&at (alam +entu" 'am&uran rasemat,
yaitu 'am&uran &asangan
enansi!mer sama +anya" yang masing-masing memutar +i(ang &!larisasi 'ahaya sama +esar ta&i arah +erlawanan* Dalam sintesa !rgani", "hususnya (i +i(ang farmasi, ratusan !+at
Campuran Rasemat
Page 4
A(a em&at +entu" asam tartari', yang masing-masing terlihat se&erti !&tis a"tif* Bentu" merah gela& (an +entu" +iru gela& a(alah enanti!mer, (an mere"a !&tis a"tif* =ntu" +entu" yang +erwarna hi)au +u"anlah enanti!mer, mes"i&un 'erminan (ari gam+ar terse+ut ti(a" +isa (ihim&it"an satu sama lain, m!le"ul memili"i sum+u simetri (itun)u""an (engan garis +iru mu(a )a(i mere"a ti(a" "iral* +u"an &ula !&tis a"tif* mere"a (ise+ut senyawa mes!* %am&uran rasemat a(alah se+uah larutan yang mengan(ung (ua is!mer !&tis a"tif (alam )umlah yang sama, )a(i larutan terse+ut +u"an !&tis a"tif* mes"i&un sifat fisi" (ari enansi!mer umumnya sama, namun sifat fisi" rasemat se&erti titi" leleh, "elarutan (an sifat enansi!mer yang sesuai sering"ali ti(a" sama* asemat (iguna"an D, -&enan(a, se&erti ha" (ari rasemat ter(iri (ari (ua m!le"ul selain r!tasi (alam arah yang +erlawanan, sifat fisi" (an "imia lain yang sama, a(alah &usat "iral rasemat (engan &!tensi m!le"ul menghasil"an se+uah &usat "iral (alam &r!(u" alami* C. P$m(#a)a" #$"&a'a !a#$ma%
Se&asang enanti!mer
memili"i sifat fisi" yang i(enti' "arenanya
'am&uran se&asang enanti!mer misalnya, 'am&uran rasemat sulit (i&isah"an (engan 'ara "!n:ensi!nal se&erti (istilasi fra"sinasi (an "ristalisasi* =ntu" memisah"annya
harus
mengam+il
"euntungan
(ari
sifat
se&asang
(iastere!mer* Se&asang (iastere!mer memili"i sifat fisi" yang +er+e(a (an (a&at (i&isah"an (engan 'ara "!n:ensi!nal* a'am-ma'am 'ara &emisahan 'am&uran rasemat 6 1. R$#*+,("- A-$"% K(!a+
$e"ni" ini +ergantung &a(a enanti!mer yang memili"i sifat fisi" i(enti" (an (iastere!mer umumnya yang memili"i sifat +er+e(a* ;a(i se+elum (i&isah"an, se&asang enanti!mer harus (iu+ah (ulu men)a(i se&asang (iastere!mer (engan 'ara merea"si"annya (engan senyawa "iral enanti!mer murni, yang la.im (ise+ut !$#*+,("- a-$"%* %!nt!h6 memisah"an enanti!mer asam 2-hy(r!7yl&r!&i!ni'* Perlu (itam+ah"an se+agai res!l:ing agent untu" -2-fenil-etilamin* Ke(ua enanti!mer +erintera"si (engan -2-feniletilamin untu" mem+entu" (ua s&esies yang +er+e(a garam (iastere!mer satu
Campuran Rasemat
Page 5
sama lain* Para (iastere!mer "emu(ian (a&at meng"ristal se'ara ter&isah (an rasemat +erhasil (i&isah"an se'ara sem&urna*
%!nt!h lain yaitu, Se+agai '!nt!h a(alah &emisahan 'am&uran rasemat (ari >-feniletilamina (engan enanti!mer murni asam-2 R,3 R--tartrat* ea"si ini memanfaat"an sifat +asa (ari gugus amina sehingga mu(ah +erea"si (engan gugus asam mem+entu" garam* ea"si ini +ersifat "uantitatif* Karenanya &asti"an +ahwa &er+an(ingan m!l asam-2 R,3 R--tartrat (engan 'am&uran rasemat >-feniletilamina
a(alah 2 6 1* %am&uran garam
(iastere!mer yang (ihasil"an (a&at (i&isah"an (engan 'ara "ristalisasi mengguna"an &elarut metan!l* ?aram (iastere!mer murni yang telah ter&isah a"an mengalami (e"!m&!sisi (alam suasana +asa +erair menghasil"an en(a&an >-feniletilamina yang +ersifat !&ti" a"tif (an larutan garam (ari asam-2 R,3 R--tartrat*
Campuran Rasemat
Page 6
$e"ni" yang sangat umum untu" memisah"an se&asang enanti!mer ialah merea"si"an mere"a (engan suatu reagensia "iral sehingga (i&er!leh se&asang &r!(u" (iastere!meri"* Se&asang (iastere!mer (a&at (i&isah"an !leh 'ara
Campuran Rasemat
Page 7
fisi"a +iasa, se&erti "ristalisasi "arena (iastere!mer-(iastere!mer a(alah senyawa yang +erlainan (engan sifat fisi"a yang +erlainan &ula* es!lusi suatu
asam
rasemi"
+ergantung
&a(a
&em+entu"an
garam,
(engan
mengguna"an suatu enanti!mer tunggal (ari suatu amina "iral* 2. K!*ma%*-!a( K(!a+
Dalam &r!ses ini, rasemat (i)alan"an melalui "!l!m yang (iisi (engan .at "iral* nansi!mer a"an +erintera"si se'ara +er+e(a (engan su+stansi (an "emu(ian a"an mengelusi atau menyaring melalui su+stansi &a(a ting"at yang +er+e(a* $e"ni" ini )uga (itera&"an untu" 'am&uran enanti!mer sam&ing 'am&uran rasemat, misalnya untu" memurni"an s&esies (ari se)umlah "e'il enansi!mernya*
/. Ba"%a" M(!**!-a"(#m$
Suatu 'ara untu" memisah"an 'am&uran rasemi" atau se"urangnya mengis!lasi enanti!mer murni a(alah meng!lah 'am&uran itu (engan suatu mi"r!!rganisme yang hanya a"an men'erna salah satu (ari enanti!mer itu* isalnya - ni"!tina murni (a&at (i&er!leh (ari S- ni"!tina (engan mengin"u+asi 'am&uran rasemi" itu (engan +a"teri Pseu(!m!nas Puti(a yang meng!"si(asi S- ni"!tina teta&i ti(a" -enanti!mer*
Campuran Rasemat
Page 8
Da%a! p#%aa
%airns, D!nal(* 2004* Intisari Kimia Farmasi Ed 2* ;a"arta 6 ?% ?ha(afi, uhamma(, (""* 2013* Book Report of Sintesis Stereokimia* htt&6//s3*ama.!naws*'!m/a'a(emia*e(u*(!'uments/314@0#0/Sintesis Organi"-li+re*&( f * Dia"ses &a(a @ e+ruari 201@ &u"ul 11*03 CB essen(en, al& ;*, ;!an S* esen(en* 1#* Kimia Organik Jilid 1 Ed 3* ;a"arta 6 rlangga ;uminah,
r!!+y
n!!r
'ahy!n!*
2011*
Stereokimia.
htt&6//"imia!rgani"*&+w!r"s*'!m/f/Ba+5Stere!"imia*&(f* Dia"ses &a(a e+ruari 201@ &u"ul 14*33 CB Pras!)!,
Stefanus
ayli*
2012*
Kimia
Organik
1*
htt&6//www*s'ri+(*'!m/(!'umentE(!wnl!a(s/(ire't* Dia"ses &a(a @ aret 2014 &u"ul6 10*54 CB
Campuran Rasemat
Page 9
