Blgo Blgo.. Alex Morillos García
LÍPIDOS
I. DEFINICIÓN • Compuestos Ternarios, compuestos por C,H,O • Presentan gran variabilidad (son muy heterogéneos) con pocas características en común.
I. DEFINICIÓN • Compuestos Ternarios, compuestos por C,H,O • Presentan gran variabilidad (son muy heterogéneos) con pocas características en común.
II. CARACTERÍSTICAS • Insolubles o parcialmente solubles en a ua ero solubles en solventes orgánicos no polares: polares: éter, benceno, cloroformo, acetona, benzol, etc.
¿Porqué los lípidos no se disuelven en el agua?
• Su proceso de digestión es bastante lento. • Pueden formar peróxidos, presentando olor y sabor desagradable: RANCIDEZ. • Sufren emulsificación por acción de la bilis en el intestino del ado.
• En las moléculas lipídicas hay una alta participación de hidrógeno: • Están menos oxidados que los carbohidratos (menor peso molecular), por por gramo. La combustión de 1 g. de lípidos produce:
9 Kcal
• Al haber más H en la molécula lipídica se formará más agua es su oxidación.
Lo s lípi do s rep resen tan un a imp ortante reserva de agua (agua m etabólica). Así la combustión de un mol de ácido palmítico puede producir hasta 146 m oles de agua .
III. FUNCIONES 1. ENERGÉTICA: • Rese Reserv rva a de de alim alimen ento toss en la may mayor or par parte te de de almacenan casi toda su energía como carbohidratos. Se pueden acumular en cantidades prácticamente ilimitadas ilimitadas:: OBESIDAD.
• Se alm almacena ena como: omo: • Grasa: en los animales • Aceites: en los vegetales (semillas). GRASA
ACEITES
2. ESTRUCTURAL: • Cons Constititu tuye ye el el 40% 40% de la mem membr bran ana a celu celula lar: r: fosfolípidos y lípidos derivados. • En ani animales: colesterol colesterol • En vege vegettales ales:: ergosterol ergo ergost ster erol ol
3. TERMOAISLANTE: • La grasa grasa almace almacenad nada a deba debajo jo de de la piel piel forma una capa que impide la pérdida de calor producida calor producida por el tejido muscular.
Los animales que viven en ambientes fríos (oso polar, ballena) tiene gran cantidad de lípidos debajo de la dermis.
4. REGULADORA: • Algunos lípidos actúan regulando la actividad humana: • Vitaminas liposolubles (A,D,E,K) • Hormonas (estrógenos, andrógenos, etc)
COMPONENTES DE LOS LIPIDOS: ALCOHOLES Glicero l (pro pano triol o g licerina)
• Es el alcohol más común en los lípidos. • Posee 3 C 3 ru os OH.
Esfingol • Es un alcohol complejo que posee 18 carbonos, dos grupos hidroxilo y un radical amino.
ACIDOS GRASOS • Cadenas carbonatadas que en su extremo terminal presentan el grupo carboxilo : COOH
Forma general: R-COOH
• La mayoría posee un número par de carbonos, siendo los más comunes los de 16 y 18 carbonos. • Poco abundantes en estado libre y como ácidos grasos se les puede hallar en el plasma. • .
Ácidos grasos saturados • Presentan enlaces simples entre carbonos. • Son sólidos a temperatura . • Elevado punto de fusión. • Llamados también NO ESENCIALES (el organismo los puede fabricar).
ÁCIDOS GRASOS SATURADOS Ácido graso Butírico Caproico Cáprico Láurico Mirístico Palmítico Esteárico Araquídico
N° carbonos 4 6
Fórmula C3H7 COOH C5H11 COOH
10 12 14 16 18 20
C9H19 COOH C11H23 COOH C13H27 COOH C15H31 COOH C17H35 COOH C19H39 COOH
MNEMOTECNIA:
“Laur a mir a la palma de estela arana” (12)
(14)
(16)
(18)
(20)
Los ácidos grasos saturados son dañinos .
Placa aterosclerótica
Propiedades Físicas: • Son moléculas anfipáticos: • Forman grasas sólidas. • Solubles en solventes orgánicos
Propiedades Químicas: • a) Reacciones de Esterificación: Genera esteres, al unirse con alcoholes en los lípidos
Propiedades Químicas: • b) Reacciones de Saponificación: Genera jabones al reaccionar con bases fuertes.
Propiedades Químicas: • Son ácidos débiles. • Son resistentes a la oxidación, .
Ácidos grasos insaturados • Poseen 1 ó mas enlaces dobles entre sus carbonos. • Son líquidos a temperatura ambiente (aceites). • . • Algunos son ESENCIALES el organismo no los puede sintetizar y es necesario su ingestión en la dieta).
ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS Ácido graso
N° carbonos
Palmitoleico
16
1
C15H29 COOH
Oleico
18
1
C17H33 COOH
Linoleico
18
2
C17H31 COOH
Linolénico
18
3
C17H29 COOH
Araquidónico
20
4
C19H31 COOH
Enlaces Fórmula dobles
H3C
Un ácido graso no saturado (con un enlace doble)
HOOC
Un ácido graso no saturado (con cuatro enlaces dobles)
COOH
CH3
Los ácidos grasos insaturados son benéficos para la salud.
• • • • •
Propiedades QUÍMICAS Presentan bajo punto de ebullición Presentan mayor solubilidad en solventes orgánicos que . Generan aceites. líquidos, volátiles y aceitosos. Son termolábiles. Estos predominan en los lípidos saponificables de vegetales y en animales que viven a bajas temperaturas.
Propiedades físicas: • Rx de esterificación • Rx. de saponificación • - c men e se halogenan, se oxidan y se hidrogenan para convertirse en margarina.
IV. CLASIFICACIÓN LIPIDOS SAPONIFICABLES: LÍPIDOS NO • 1. Lípidos Simples • Céridos
• 2. Lípidos Compuestos • Fosfolípidos • Glucolípidos • Esfingolípidos
SAPONIFICABLES: . • 2. Terpenoides • 3. Prostaglandinas
LOS LÍPIDOS Los lípidos Se clasifican
Ácidos Grasos
poseen
Saponificables
Insaponificables
Se dividen
Lípidos Simples
Saturados
Se dividen
Lípidos Complejos
Terpenos
Esteroides
Prostaglandinas Derivan de
Insaturados
Se dividen
Acilglicéridos (Grasas)
Céridos (ceras)
Se dividen
Fosfolí idos son
Son
Fosfoglicéridos Fosfoesfingolípidos Aceites
Se dividen
Esteroles
Glucolí idos
Hormonas
son
Gangliósidos
son
Hormonas Suprarrenales
Cerebrósidos
Hormonas Sexuales
Sebos
Carotenoides Vitamina A,K
Reserva
Estructural
Membranas celulares
Relación Celular
Vitamínica
Colesterol
Estructural
Aldosterona Cortisol
Progesterona Testosterona
Biocatalizadora
LÍPIDOS 1. LÍPIDOS SIMPLES 2. LÍPIDOS COMPUESTOS
1. LÍPIDOS SIMPLES • Biomoléculas constituidas por un alcohol más ácidos grasos, unidos entre sí mediante enlaces ti o éster . • Llamados lípidos neutros, ya que no están cargados. • Se clasifican en :
• 1.1 GLICÉRIDOS • 1.2 CÉRIDOS
1.1 GLICÉRIDOS • Formados por alcohol (GLICEROL) y 1,2 ó 3 ÁCIDOS GRASOS. GLICEROL + ÁCIDO GRASO GLICÉRIDO ¿QUÉ ES EL GLICEROL?
¿QUÉ ES UN ÁCIDO GRASO?
Formación de los glicéridos • Se forman mediante ESTERIFICACIÓN (forma enlace tipo éster).
Enlace éster: • Se forma al reaccionar el grupo carboxilo del ácido graso (COOH) y el oxidrilo (OH) del alcohol, liberándose una molécula de agua.
Formación de monoglicéridos O CH
2
OH
HO OC - R
CH
2
-O-C-R
CHOH
CHOH
CH
CH
2
OH
Glicerol + Ac. Graso
2
OH
Monoglicérido
+
H O 2
Formación de los diglicéridos O CH
2
OH
HO OC - R
CH
2
-O-C-R O
CHO H
CH
2
+
HO OC - R
OH
Glicerol + 2 Ac. Graso
CHO - C - R
CH
2
OH
Diglicérido
+
2H O 2
Formación de los triglicéridos O CH
2
OH
HO OC - R
CH
2
-O-C-R O
CHO H
+
HO OC - R
CHO - C - R O
CH
2
OH
HO OC - R
Glicerol + 3 Ac. Graso
CH
2
O-C-R
Triglicérido
+
3H O 2
Triglicéridos • Forma principal de almacenamiento de lípidos en animales y plantas.
IMPORTANTE LOS TRIGLICERIDOS: • Mientras las cadenas de sus A.G. sean más cortas e insaturadas:
LÍQUIDOS.
• Mientras las cadenas de sus A.G. sean más largas y saturadas:
SÓLIDOS.
1.2 CÉRIDOS O CERAS • Son ésteres de ácidos grasos con otro alcohol (diferente al glicerol), de cadena larga y peso molecular elevado. • Son sólidas, quebradizas y untuosas al tacto.
ALCOHOL (diferente del glicerol) +Ac. Graso de cadena larga CERA + H2O
• Son insolubles en agua, con función protectora de células y tejidos, lubrican la piel y sirven de repelente al agua en las plumas de las aves. • Las encontramos en la formaciones rm cas en an ma es pe os, p umas , cubriendo hojas y frutas, en el serúmen del oido, etc.
• Ejemplos:
• Palm itato de miric ilo: cera del panal de abeja.
• L a n o l i n a : cera de la lana
• Cutina: cera vegetal secretada por el tejido epidérmico que evita la pérdida de agua (cubre hojas, tallo, frutos).
Spermaceti en el cráneo del cachalote
2. LÍPIDOS COMPUESTOS • Ésteres de ácidos grasos que al hidrolizarse dan:
alcohol + ácidos grasos + otros compuestos • Son compuestos POLARES. • Se encuentran casi de forma exclusiva en la membrana celular.
Los lípidos compuestos pueden ser:
• • GLUCOLÍPIDOS • ESFINGOLÍPIDOS
1.1 FOSFOLÍPIDOS o Fosfoglicéridos • Formados por glicerol + 2 ácidos grasos + ácido fosfórico.
• El 1er ácido graso: saturado
• El 2do ácido graso: insaturado
• En algunos fosfolípidos un amino alcohol (base nitrogenada) reacciona con el ácido fosfórico formando fosfolípidos más complejos. + +
-
+
-
+ +
-
+
+
-
-
-
REGIÓN POLAR
REGIÓN NO POLAR
PROPIEDAD DE LOS FOSFOLÍPIDOS • Son de naturaleza ANFIPÁTICA: poseen una parte polar y otra no polar.
• Parte no polar (hidrofóbica): ácidos grasos (2) Parte polar (hidrofílica): ácido fosfórico + aminoalcohol + + glicerol
Fosfolípidos
Bilayer
Spherical Micelle
• En medio acuoso: • Las cabezas polares se pone en contacto con el agua. • Las colas no polares se alejan del agua. • Forman monocapas, bicapas, micelas y liposomas.
Fosfolípidos importantes:
• Fosfatidilcolina (lecitina) • Más abundante en las membranas biológicas.
Fosfolípidos importantes
• Cardiolipinas • Membrana mitocondrial cloroplasto. • Fosfatidiletanolamina (cefalina). • Fosfatidilserina. • Plasmalógenos. • Fosfatidilinositol.
1.2 GLUCOLÍPIDOS • Formados por glicerol + 2 ácidos grasos + un carbohidrato.
X
X: glucosa galactosa manosa
• Se encuentran formando parte de las bicapas lipídicas de las membranas de todas las células, especialmente de las n eu r o na s . externa de la membrana celular, en donde realizan una función de relación celular , siendo receptores de moléculas externas que darán lugar a respuestas celulares.
(receptor)
1.3 ESFINGOLÍPIDOS • Formado por esfingosina (alcohol) + ácido graso + otro compuesto
FOSFOESFINGOLÍPIDO CEREBRÓSIDO
GANGLIÓSIDO
• Fosfoesfingolípidos: Cuando el ceramido se une al ácido fosfórico y éste a su vez a una base nitrogenada (colina o etanolamina). • Cerebrósidos: Cuando el ceramido se une a una hexosa . encuentra en el cerebro y vaina de mielina. Entre ellos tenemos: querasina, cerebrón, nervón, oxinervón, etc.
• Gangliósidos: Formados por el ceramido, dos moléculas de hexosa y ácido siálico. Se hallan en las neuronas ganglionares
LÍPIDOS NO 1. ESTEROIDES 2. ISOPRENOIDES 3. PROSTAGLANDINAS
1. ESTEROIDES • Derivados del esterano o anillo ciclopentanoperhidrofenantreno.
• A) Esteroles: Como el colesterol (más abundante esterol del organismo), vitamina D, sales biliares, estradiol.
• B) Hormonas esteroideas: • Hormonas suprarrenales (aldosterona, cortisol, dehidroepiandrosterona). • - Hormonas sexuales (progesterona, testosterona).
2. ISOPRENOIDES • Derivados del isopreno o del terpeno. • Son moléculas lineales o cíclicas que .
• Entre los que se pueden citar: • Esencias vegetales: como el mentol, el geraniol, limoneno, alcanfor, eucaliptol, vainillina, farnesol. • Vitaminas: como la vit.A, vit. E, vit.K. • Pigmentos vegetales, como los carotenos y la xantofila.
3. PROSTAGLANDINAS • • • •
Son derivados del ácido araquidónico. Son en su mayoría hormonas de acción local. Involucradas en el dolor, fiebre y la inflamación. Acciones: • Estimulan la contracción uterina • Ejercen protección gástrica.
