U.M.R.P.S.F.X.CH FACULTA FACULTAD D DE TECNOLOGÍA TECNOLOG ÍA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I REPORTE: 2
GESTION: 2015 FECHA REALIZACION DE LA PRÁCTICA: 180!2015 FECHA ENTREGA REPORTE: 250!2015 NOMBRE DE LOS UNI"ERSITARIOS: VELASQUEZ SANCHEZ XIMENA
CARRERA: ING. AMBIENTAL DOCENTE: ING. MIRNA "ILLEGAS SIGLA QMC: 200 DIA: #$%&'()*+ HORA: ,- 11 # SUCRE-BOLI"IA
Práctica Nº 2 PUNTO DE EBULLICIÓN
Objetivo general-. Determinar la presión en sucre Determinar el pto. de Ebullición de ciertos compuestos .
Objetivo e!ec"#ico-. Determinar la presión en sucre Determinar el punto de ebullición del: 2-propanol y 1 butanol midiendo la temperatura a la cual ebullen estos dos compuestos.
$%n&a'ento Teor"co-. Punto de ebullición Es la temperatura en que un líquido orgánico puro coexiste en equilibrio en sus ases liquido- !apor en el instante en que su presión de !apor" es igual a la presión atmos#rica o presión externa. $plicación: se aplica como m#todo eica% y segura para identiicar y determinar la pure%a de una sustancia organica liquida. &odos los compuestos 'an sido in!estigados y se determina que sus puntos de ebullición se encuentra a presión normal o ()* mm'g. Presión de !apor: es la tendencia que tienen las mleculas de un liquido o un solido de un punto de usión ba+o a separarse de su masa contra una resistencia que es la presión atmos#rica ,a presión de !apor de un liquido aumenta cuando aumenta la temperatura Presión atmos#rica: es el peso por unidad de área que e+erce el aire sobre la supericie terrestre. Este peso !aria en dierentes lugares de la tierra. $ ni!el del mar es de ()* mm'g. i existe una depresión terrestre es peso del aire será mayor" mientras que más ele!ado sobre el ni!el del mar menor será la presión. El agua por e+emplo a ()* mm'g ebulle a 1**c" en la depresión continental la temperatura de ebullición será mayor a 1**c/ se puede deducir que en potosí será menor a 1**c. Punto de ebullición de disoluciones: cuando los compuestos organicos no son puros" cuando tienen en su contenido otra u otras sustancias los puntos de ebullición son impredecibles i el punto de ebullición de una sutancia esta por encima de su punto de ebullición cracteristicos" que quiere decir " que la impure%a es no !olátil o tiene punto de ebullición mayor. Por el contrario" si el punto de est por deba+o de su punto de ebullición características quiere decir que la sustancia esta me%clada con un compuesto de mayor presión de !apor por e+emplo agua con alco'ol. 0e%clas a%eotrópicas: son me%clas binarias o terciarias de compuestos organicos que a cierta composición de me%cla se comportan como si uera n un solo compuesto organico.
Punto de ebullición El punto de usión y el de ebullición !arian a igualdad de tomos de carbono con la uncionalidad. $quellos compuestos que presentan uniones intermoleculares - como puentes de 'idrógeno - tienen mayores !alores de dic'as constantes que aquellos que no poseen tales tipos de asociaciones. ,a deinición ormal de punto de ebullición es aquella temperatura en la cual la presión de !apor del líquido iguala a la presión de !apor del medio en el que se encuentra.1 oloquialmente" se dice que es la temperatura a la cual la materia cambia del estado líquido al estado gaseoso. ,a temperatura de una sustancia o cuerpo depende de la energía cin#tica media de las mol#culas. $ temperaturas ineriores al punto deebullición" sólo una pequea racción de las mol#culas en la supericie tiene energía suiciente para romper la tensión supericial y escapar. Este incremento de energía constituye un intercambio de calor que da lugar al aumento de la entropía del sistema 3tendencia al desorden de las partículas que componen su cuerpo4. El punto de ebullición depende de la masa molecular de la sustancia y del tipo de las uer%as intermoleculares de esta sustancia. Para ello se debe determinar si la sustancia es co!alente polar" co!alente no polar" y determinar el tipo de enlaces 3 dipolo permanente - dipolo inducido o puentes de 'idrógeno4. El punto de ebullición no puede ele!arse en orma indeinida. onorme se aumenta la presión" la densidad de la ase gaseosa aumenta 'asta que" inalmente" se !uel!e indistinguible de la ase líquida con la que está en equilibrio/ #sta es la temperatura crítica" por encima de la cual no existe una ase líquida clara. El 'elio tiene el punto normal de ebullición más ba+o 352)6"7 4 de los correspondientes a cualquier sustancia" y el carburo de tungsteno" uno de los más altos 38888 4.
Cuestionario
1. Averigüe el punto de ebullición del n- pentano, isopentano, neopentano, y explique por qué estos isómeros no ebullen a la misma temperatura. P9P;ED$DE <=;$ DE , $,$> ,as propiedades ísicas de los alcanos siguen el mismo patrón establecido por el metano" siendo concordantes con las estructuras de los alcanos. ,a mol#cula de un alcano sólo presenta enlaces co!alentes" que enla%an dos átomos iguales" por lo que no son polares/ o bien" unen dos átomos cuyas electronegati!idades apenas diieren" por lo que son escasamente polares.
,as uer%as que mantienen unidas las mol#culas no polares 3uer%as de ?an der @aals4 son d#biles y de alcance muy limitado/ solamente actAan entre partes de mol#culas dierentes en contacto íntimo/ es decir" entre las supericies moleculares. Dentro de una amilia esperaríamos que cuanto mayor sea una mol#cula y por consiguiente su supericie-" más intensa son las uer%as intermoleculares. ,a siguiente tabla registra algunas constantes ísicas para unas pocas n-alcano. Podemos apreciar que los puntos de ebullición y usión aumentan a medida que crece el nAmero de carbonos. ,os procesos de ebullición y usión requieren !encer las uer%as intermoleculares de un líquido y un sólido/ los puntos de ebullición y usión suben porque dic'as uer%as se intensiican a medida que aumenta el tamao molecular. al!o para los alcanos muy pequeos" el punto de ebullición aumenta de 2* a B* grados por cada carbono que se agrega a la cadena/ !eremos que este incremento de 2* a B* grados por carbono. ,os cuatro primeros n-alcanos son gases/ como resultado del aumento del punto de ebullición y punto de usión con la longitud creciente de la cadena" los trece siguientes 381(4 son líquidos" y los de 16 átomos de carbono o más" sólidos. En la siguiente tabla iguran los puntos de ebullición de los butanos" pentanos y 'exanos isómeros/ se aprecia que" en cada caso" un isómero ramiicado tiene un punto de ebullición más ba+o que uno de cadena recta y" además" cuanto más numerosas son las ramiicaciones" menor es el punto de ebullición correspondiente. $sí" el n-butano 'ier!e a *C" y el isobutano" a -12C/ el n-pentano tiene un punto de ebullición de B)C/ el isopentano con una ramiicación" 26C" y el neopentano con dos" 7.8C. Este eecto sobre los puntos de ebullición de las ramiicaciones se obser!a en todas las amilias de los compuestos orgánicos. El 'ec'o de que una ramiicación ba+e los puntos de ebullición es ra%onable: con la ramiicación" la orma de la mol#cula tiende a aproximarse a la de una esera" con lo que disminuye su supericie. Esto se traduce en un debilitamiento de las uer%as intermoleculares que pueden ser superadas a temperaturas más ba+as. De acuerdo con la regla empírica" una sustancia disuel!e a otra similar " los alcanos son solubles en disol!entes no polares como benceno" #ter y cloroormo" e insolubles en agua y otros disol!entes uertemente polares. onsiderándolos como disol!entes" los alcanos líquidos disuel!en compuestos de polaridad ba+a" pero no los de alta. n- pentano : B)"1c c'B-F2-F2-F2-FB
;PE>&$>: 2("( FB-F3FB4-F2-FB
>EPE>&$>7"8
,os isómeros son no polares. Por ello es otro actor" la orma de la mol#cula" quien determina el punto de ebullición. ,a orma del n-pentano es como una !arilla" mientras que el neopentano es eseroidal. ,as !arillas pueden tocarse en toda su longitud" mientras que las eseras se tocan en un solo punto. uanto más contacto 'ay entre mol#culas" mayores son las uer%as de ,ondon" de modo que el n- pentano tiene un punto de ebullición mayor
2. ¿Por qué no se debe llenar un matraz de destilación mucho más de la mitad de su capacidad?. ,a principal ra%ón es que si llena el matra% el líquido !a a saturar el rerigerante lo que 'ace que pueda salir el líquido sin ser destilado" otra de las ra%ones es porque si se llena al empe%ar a bullir se orman burbu+as" que se pueden e!itar con piedritas de ebullición" estas tambi#n pueden salpicar y colocarse en el destilado.
3. Explicar las fuerzas de an der !aals" puente de hidro#eno$ atracción dipolo% dipolo & 'uerzas de
(ondon. Explique los efectos sobre el punto de ebullición. ,a interacción dipolo-dipolo consiste en la atracción electrostática entre el extremo positi!o de una mol#cula polar y el negati!o de otra. El enlace de 'idrógeno es un tipo especial de interacción dipolo-dipolo.
;nteracción entre los dipolos el#ctricos de las mol#culas de cloruro de 'idrógeno. El puente de 'idrógeno tiene un eecto importante sobre las propiedades ísicas de los compuestos orgánicos. Por e+emplo" las estructuras y puntos de ebullición del etanol 3FBF2-F4 y del dimetil #ter 3FB--FB4" dos compuestos isom#ricos son de (6C par el etanol y -28C para el dimetil #ter. Estos dos isómeros poseen el mismo tamao y peso molecular" sin embargo el etanol tiene un 'idrógeno unido a oxígeno y orma puentes de 'idrógeno de manera extensa. El dimetil #ter no tiene 'idrógeno unido a oxígeno" y por tanto no puede ormar puentes de 'idrógeno. omo resultado de la interacción por puente de 'idrógeno el etanol presenta un punto de ebullición de mas de 1**C superior al del dimetil #ter. El punto de ebullición de un compuesto es la temperatura a la cual el compuesto líquido se con!ierte en gas. Para que un compuesto se !aporice" las uer%as que mantienen las mol#culas unidas unas a otras deben romperse. Esto signiica que el punto de ebullición de un compuesto depende de la tracción entre las mol#culas" de manera que si las mol#culas se mantienen unidas por uertes uer%as" se necesitará muc'a energía para apartar las mol#culas unas de otras y el compuesto tendrá el punto de ebullición muy alto. Por otra parte" si las uer%as intermoleculares son d#biles" una cantidad de energía relati!amente ba+a será necesaria para separa las mol#culas unas de otras" y el compuesto tendrá el punto de ebullición ba+o. ,os alcanos tienen punto de ebullición relati!amente ba+o porque como se trata de mol#culas polares las uer%as intermoleculares que actAan son las de dispersión de ,ondon entre dipolos inducidos que son las más d#biles
). *ualitati+amente ¿,ué influencia e-ercerán cu de las si#uientes impurezas en el p. de eb. /el a#ua & el p. de f. del hielo?" a0 alcohol met1lico b0 azcar c0 arena. En cada caso dese una explicación clara fundamentada en la acción de las impurezas sobre la tensión de +apor. a4 nada ya que saldra primero cuando llegue a los 8) grados de la acetona ya que el punto de ebullicon del alco'ol es mayor b4 se notara que empe%ara a e!aporarse antes ya que el alco'ol su punto de abullicion es menor
c4 no 'abra cambio ya que el a%ucar solo se quemara y no entrara en ase de !apor a4 $lco'ol etílico: uanto mayor es la presión de !apor de un líquido" es decir"cuanto más !olátil" más ba+o será su punto de ebullición. El !apor de una me%cla binaria es siempre más rico en el constituyente más !olátil" y por ello se recurre al proceso de la destilación raccionada para separar los constituyentes más !olátiles de los que lo son menos. Para una me%cla de un líquido $ 3alco'ol etílico4 de punto de ebullición ele!ado"y otro G 3acetona4 de punto de ebullición más ba+o. Hna me%cla de estas dos sustancias" cuya composición es a" destila a la temperatura de ebullición b/ la composición del !apor !1" en equilibrio con el líquido a esta temperatura" es c" la cual será la composición del destilado cuando el !apor se condense"y #ste estará ormado casi en su totalidad por G puro" ya que es el componente más !olátil" mientras que el residuo del matra% de destilación es una me%cla de $ y G. Por tanto" si la destilación continAa" el punto de ebullición se ele!a" pues elresiduo se enriquece en el componente menos !olátil 3Ióme%" 2**74. a4Jteretílico: para solución o una me%cla de dos o más líquidos" el punto de ebullición es la temperatura a la cual la presión de !apor de la me%cla se iguala a ()* mm de Fg. ,a presión de !apor total de la me%cla es igual a la suma de las presiones de !apor parciales de cada componente. En las soluciones ideales" las Anicas que se consideran son las que cumplen la ley de 9aoult Kla presión parcial de un componente en una disolución a una temperatura dada es igual a la presión de !apor de las ustancia pura multiplicada por su racción molar en la soluciónL. $sí" el punto de ebullición de una me%cla depende de los puntos de ebullición de sus componentes y de sus porciones relati!as. En cualquier me%cla de dos líquidos" el punto de ebullición está comprendido entre los puntos de ebullición de los componentes puros/ el !alor producido será siempre más rico en el componente de punto de ebullición más ba+o" acetona 3Portilla" 2**74. Entonces" si el punto de ebullición de la acetona es de 8).8c y el del #ter etílico equi!ale a B8" la presencia de #ste Altimo como impure%a en la acetona" disminuirá su punto de ebullición. c4 $%Acar: #ste representa un soluto no !olátil" el cual disminuye la presión de !apor del disol!ente" debido a: ,a disminución del nAmero de mol#culas del disol!enteen la supericie libre. ,a aparición de uer%as atracti!as entre las mol#culas del soluto y las mol#culas del disol!ente" diicultando su paso a !apor. uando más soluto aadimos" menor es la presión de !apor obser!ada. ,a ormulación matemática de este 'ec'o !iene expresada por la obser!ación de que el descenso relati!o de la presión de !apor del disol!ente en una disolución es proporcional a la racción molar del soluto. $sí la ley de 9aoult establece que: la presión de !apor de la disolución es igual a la presión de !apor del disol!ente por la racción molar del disol!ente en la disolución. $sí el
a%Acar !a a disminuir la presión de!apor de la acetona y" por tanto" a ele!ar su punto de ebullición 3Ion%ále%"2**(4.
4. ¿Por qué los aldeh1dos & las cetonas tienen puntos de ebullición más ba-os que los alcoholes correspondientes al mismo nmero de carbono & a más temperatura que los hidrocarburos? Explicar con e-emplos. 5. 6na #ota de a#ua pura 78$84 ml0 al e+aporarse totalmente ¿*uántas moléculas estarán esparciéndose en el aire? /ensidad 92: P6;< < 28=*>8$@2 A *m3. ,o primero que tienes que 'acer" es calcular la masa de 1 gota de agua" y esto lo 'aces usando la ecuación de DensidadM mN! En donde DM DensidadM *.7762grNcmB mM es o que estamos buscando !M *.*8ml Despe+as 3m4M D x ! ustituyes M *.7762grNcmB x *.*8mlM *.*O771 gr $'ora 1mol de agua M 16grNmol M ).*22 x 1*2B mol#culas Hnas reglas de B ).*22 x 1*2B ------16gr Q------------------------*.*O771gr Despe+as QM *.*O771gr x ).*22 x 1*2B N 16grM 1.))76 mol#culas de agua que se e v a p o r a n
(ateriale) Deter'inacion &e la !rei*n en %cre
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matra% de destilación F2 termómetro trípode
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Pin%as
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malla de amiento mac'ero oporte uni!ersal
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Deter'inaci*n &el !%nto &e eb%llici*n • • • • •
2-GH&>, 1-P9P$>, Ilicerina ?aso de precipitado &upo capilar
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&ubo de ensayo oporte uni!ersal &rípode Pin%a 0ec'ero
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Dearrollo &e la !ráctica-. • •
Determinación de la presión en sucre En un matra% de destilación se coloca agua" se calienta indirectamente y luego se procede a calentar" se coloca un termómetro cuidando que el bulbo del termómetro este +usta a la altura de la tubuladura lateral desendente. uando está calentando el F2* la temperatura !a a ir incrementando 3calor sensible4 " cuando el agua ebulle a una temperatura constante se conoce como 3temperatura latente4y cuando apare%ca la primera gota en el bulbo del termómetro se debe tomar la temperatura e ir a la tabla 3pag. 1(7 y medir la presión.
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Determinacio del punto de ebullición del 1-butanol y 2-propanol. Por el m#todo ;@,G<<: Preparar 2 tubos de ensayo el primero que contiene 1- butanol y el segundo con 2propanol" luego se sella los capilares a continuación se rompen los tubos capilares con un trapo con muc'o cuidado aproximadamente 1cm de altura para e!itar quemaduras" luego el tubo capilar se introduce al tubo de ensayo boca aba+o y este es su+etado por una liga al termómetro" el termómetro su+eto al soporte uni!ersal " el termómetro se introduce al !aso de precipitado con glicerina que esta sobre un trípode y una malla de amiento" e!itar que la liga entre en contacto con la glicerina a continuación se calienta la glicerina despu#s de que este a una temperatura alta en el tubo capilar aparece una serie de burbu+as pequeas la cual nos indica la temperatura del punto de ebullición del compuesto. e 'ace lo mismo con el otro compuesto pero primeramente se tiene que 'acer enriar la glicerina.
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C+LCULO, 1. Para la presión de vapor en sucre • •
&emperatura del agua en el punto de ebullición: 7*c Presión mmFg: 82*.*18
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Ecuación de ,$PER9>-&9H&> tl =
273 + 90 1.2E-4∗( 760 −520.015 ) + 1
−
273
&lM (7"6O
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2. Para calcular el punto de ebullición •
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Para calcular el punto de ebullición Puntos de ebullición a presiones ineriores a ()*mmFg &emperatura de 1 butanol: 112c Presión mmFg: 11O6"(O &emperatura de, 2-propanol: 62c Presión mmFg: 380,018
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Ecuación de ,$PER9>-&9H&> tl =
273 + tn 1.2E-4∗( 760 − P ) + 1
−
273
Para el 1- butanol 760−¿ ¿ +1 1.2E-4∗¿ 273 + 112 tl = ¿ Para el 2- propanol tl =
273 + 82 1.2E-4∗( 760 −380,018 ) + 1
−
273
&lM BB7"82
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Ecuación de ;D>ER- RH>I tl =tn −1.2E-4 ( 460 + tn ) ( 760− P ) Para el 1- butanol tl =tn −1.2E-4 ( 460 + tn ) ( 760− P ) &lM Para el 2- propanol
(
)(
tl =82−1.2E-4 460 + 82 760 −380,018
&lM 8(.27
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riterio de 9$<& ( 273 + tn)( 760 − P) tl =tn − 10000
Para el 1- butanol ( 273 + tn)( 760 − P) tl =tn − 10000
)
&lM Para el 2- propanol (273 + 82)( 760 −380.018 ) tl =82−
• •
•
10000
&lM )6"81
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Su
•
•
F or mu l a
s t anc i a
•
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•
p.
1-
C4H10O
•
p.
•
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• •
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C -T
• •
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• •
S Cr i t er i - ode Y p u r e z a
760mmHg
l oc al
•
•
•
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•
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CH3CH(
OH)CH3
op an ol • • •
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Bibliografía sensei.lsi.uned.es/palo/demos/Q3_0001/a420.ht es.i!ipedia.o"#/i!i/P/(3**4/))$'$
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