UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE FACU ACUL LTAD DE IN INGEN GENIER IERÍA ÍA INDUSTRIAL E.A.P. INGENIERÍA INDUSTRIAL INFORME DE LABORATORIO LABORA TORIO N°2
“METODOS DE EXTRACCIÓN Y AISLAMIENTO DE COMPUESTOS AISLAMIENTO COMPUESTOS ORGÁNICOS”
Pr('e!(r" G4!t5( Integrnte!" C#$%& A'r( Sr Ger)*&ne +,+-/ R(0! F)$(n 1#( +3+-,+ Brt4ren C!t&)) M& +,+-, Fecha de realización del experimento: 17 de septiembre del 2016 Lima, Ciudad Uniersitaria, 17 de septiembre del 2016! MARCO TEORICO 0
Extracción de Compuestos Orgánicos La extracción es una operación que tiene por objeto separar una sustancia del material sólido o líquido que la contiene, teniendo así una sustancia más pura mediante el uso de un disolvente inmiscible con el material.
Tipos de Extracción: Extracción Discontinua: También llamada “extracción líquido-líquido”, en este caso el procedimiento consiste en la transerencia de una sustancia de una ase a otra ! se desarrolla entre dos líquidos inmiscibles, esto quiere decir que son incapaces de ser me"clados sin la división de ases. Las dos ases líquidas de la extracción son la acuosa ! or#ánica. $n este tipo de extracción el componente se encuentra disuelto en un disolvente que #eneralmente es el a#ua ! para poder separarlo usamos uno que puede ser un solvente or#ánico como el éter que son inmiscibles entre ellos. Lue#o se me"clan ambas sustancias en un embudo de separación ! se deja reposar por un tiempo para que después se divida en dos ases, de esta orma el compuesto se distribu!e en las capas o ases acorde a sus solubilidades relativas.
Extracción Continua: %onocida también como “extracción sólidolíquido”, en este tipo se dividen uno o más componentes de una me"cla sólida a través de un disolvente líquido. &e desarrolla en dos etapas distintas. &e lleva a cabo un contacto del disolvente con el sólido que permite la me"cla del soluto o componente soluble al disolvente. $sto se reali"a a una temperatura ambiente o cálida, pero en este caso para impedir la pérdida del disolvente se eect'a una ebullición a relujo.
Ley de Reparto: %uando la extracción se reali"a con dos líquidos, es decir, líquido-líquido, el compuesto se encuentra disuelto en un disolvente ( ! para extraerlo se emplea un disolvente ), los cuales deben ser inmiscibles. ( ! ), al ser a#itados, se distribu!en entre ambas capas de acuerdo con sus respectivas solubilidades.
1
( la relación que #uardan las concentraciones de soluto de cada disolvente se le denomina coeiciente de distribución. %on el que, si %( es la concentración en #ramos del compuesto en el disolvente (, ! %) es la concentración del mismo en el disolvente )*
C B C A
* Donde K es el coeficiente
= k
de distribución.
+ara un caso #eneral, la órmula que expresa un proceso de extracción se deduce suponiendo que*
X V B
=C
S − X V A
B
S: gramos de soluto en A. VB: volumen de B. VA: volumen de A. X: gramos de soluto extraído.
=C
A
espués de una extracción la concentración de & en ( ! en ) será* %on lo que se#'n la relación anterior entre %( ! %), tenemos que* X =
K V B S V A + K V B
e lo que se deduce que es mejor dividir el disolvente extractor ) en varias porciones, en lu#ar de acerlo de una sola extracción.
a! dos tipos de extracciones* 2
•
&imple.
La extracción simple consiste en acer la extracción de una sola ve", es decir, decantando todo el volumen del disolvente ( con el ). (l terminar la extracción, se comprueba si la disolución todavía contiene disolvente. •
/'ltiple.
+or el contrario, en la extracción m'ltiple vamos decantando poco a poco el volumen de ) con respecto al de (, con lo que, se#'n la órmula anteriormente deducida, tendrá un ma!or porcentaje de extracción, que comprobaremos a0adiendo un indicador.
MÉTODO OERATORIO
"
I!
Materia"es y Reacti#os •
•
•
Tubos de ensa!o •
(cetanilida 3mpura
•
(#ua estilada
•
iclorometano
1aso de precipitado $mbudo de separación
•
+ipeta +asteur
•
2radilla
#
II!
rocedimiento Experimenta"
isolver la acetanilida impura en 45ml de a#ua en el vaso de precipitados. Lue#o, a#itamos con uer"a para una mejor disolución
Lue#o procedemos a calentar la solución en “ba0o maría” a la temperatura de 678% durante tres minutos. Terminado esto, sacamos la muestra ! procedemos a a#re#ar 9ml de iclorometano a la solución.
:eali"ado esto se observará la ormación de dos ases, lue#o con a!uda de la pipeta +asteur procederemos a extraer la ase conormada por la acetanilida ! el a#ua para posteriormente depositarla en un tubo de ensa!o.
;inalmente llevamos la solución extraída al “ba0o maría” asta lo#rar evaporar toda el a#ua, quedando así un precipitado blanco el cual #uardaremos para el próximo experimento <+uriicación de %ompuestos =r#ánicos - %ristali"ación>
DI$C%$I&' DE RE$%LTADO$
:eali"ado el experimento ! abiendo obtenido supuestamente ma!or #rado de pure"a en la acetanilida, la pre#untamos que aora no acemos es ?%ómo lo#ramos puriicar la acetanilida@, ?+or qué usamos el a#ua como solvente ! por qué el diclorometano para la extracción@, ?+or qué llevamos a “ba0o
maría” la solución a puriicar@ ?Aué nos #aranti"a que emos lo#rado una ma!or puriicación@
(or )u* usamos e" agua como so"#ente+ +ara lo#rar puriicar un compuesto mediante la extracción liquido B liquido, lo primero que deber ele#irse es el solvente en el cual se debe trabajar, el cual debe cumplir al#unas características como que la muestra a puriicar sea mu! soluble en el solvente a utili"arC las impure"as a eliminar deben ser poco solubles en dico solventeC debe ser inerte con la sustancia a puriicar !, por 'ltimo, debe ser de ácil eliminación. ;ue por todos estos criterios que esco#imos el a#ua como solvente para la acetanilida.
(or )u* usamos e" dic"orometano para "a extracción "i)uido , "i)uido+ espués de aberse ele#ido el solvente para la extracción liquido B liquido, lo se#undo que debe ele#ir es el compuesto para la extracción el cual debe cumplir las si#uientes características* &er inmiscible con solvente ele#ido anteriormente ! que las impure"as a eliminar deben ser solubles en este. ;ue por esto que se esco#ió al diclorometano como compuesto para reali"ar la extracción liquido- liquido.
(or )u* ""e#amos a -.a/o mar0a1 "a so"ución a puri2icar+ +ara aumentar la eiciencia en el proceso de extracción es conveniente que se ten#a la ma!or cantidad de sustrato disuelto en el solvente, una ve" esco#ido solvente ideal, si queremos aumentar incluso más la solubilidad pues procederemos a elevar la temperatura, pues como !a se sabe en solución solido-liquido al aumentar la temperatura aumenta la solubilidad. ;ue por esto
que llevamos la solución a “ba0o maría” para aumentar la temperatura de la solución ! avorecer así una mejor disolución
(3u* nos garanti4a )ue 5emos "ogrado una mayor puri2icación+ La orma convencional para determinar la pure"a de un compuesto or#ánico es mediante la cromato#raía. La cual consiste en separar los componentes o sustancias inte#rantes de una mescla en movimiento por medio del reparto o absorción sobre una supericie estacionaria o inmóvil. $xisten bastantes tipos de cromato#raía como la cromato#raía en papel, en capa ina, en columna, ase #aseosa, liquida de alta perormance, etcétera. La elección dependerá del compuesto a puriicar. +ara saber la pure"a de nuestra muestra de acetanilida sería necesario entonces reali"ar una cromato#raía más especíicamente cromato#raía en capa ina
CO'CL%$IO'E$
(l reali"ar un análisis ri#uroso de los resultados lle#amos a las si#uientes conclusiones*
&i tenemos una sustancia que es soluble en un disolvente, pero que es más soluble en un se#undo disolvente no miscible con el anterior, puede extraerse este del primero, a0adiéndole el se#undo disolvente ! a#itando la me"cla, para separarlos. %omo es esperable, la extracción nunca es total, pero se obtendría más eicacia cuando la cantidad del se#undo disolvente se divide en varias racciones ! se acen sucesivas extracciones que cuando se a0ade todo de una ve" ! se ace una 'nica extracción.
$l proceso de extracción de la muestra problema se #enerali"a a nivel industrial este se emplea en extracción de aceites, #rasas ! pi#mentos. +or ejemplo, el !odo, poco soluble en a#ua, se extrae de la misma con tetracloruro de carbono. Dna ve" eectuada la separación de las ases se trata de calcular la concentración del !odo en cada ase, valorándolo con tiosulato.
C%E$TIO'ARIO 6!, (3u* precauciones de.e tener en cuenta en una extracción "i)uido, "0)uido+ $s un proceso químico empleado para separar una me"cla de líquidos aprovecando la dierencia de solubilidad de sus componentes entre dos
líquidos inmiscibles o parcialmente miscibles
. $n la extracción líquido-líquido se extrae del seno de un líquido A una sustancia poniendo A en contacto con otro líquido 7, inmiscible o parcialmente miscible con A, que tiene ma!or ainidad por el soluto, pasando la sustancia del seno del líquido A al seno de 7. %on esta operación se busca concentrar un sustrato o bien separarlo de una matri" compleja o con intererentes. +or tanto, se deben tomar precauciones como ase#urarse de extraer la totalidad del líquido a utili"ar, pero teniendo muco cuidado de no extraer también el solvente, además de ase#urarse de que el instrumento de extracción este totalmente limpio de impure"as que puedan aectar el proceso.
8!, (3u* otras t*cnicas de separación de compuestos orgánicos se uti"i4an+ Descri.a cada uno de "os m*todos! $xisten varios métodos para reali"ar este tipo de separaciones dependiendo de la me"cla a separar. Tamizado: $s un método ísico para separar me"clas en el cual se separan dos solidos ormados por partículas de tama0o dierente. %onsiste en acer pasar una me"cla de partículas de dierentes tama0os por un tami" o ceda"o con la que se pueda colar. Las partículas de menor tama0o pasan por los poros del tami" ! los #randes quedan atrapados por el mismo.
Levigación: %onsiste en pulveri"ar la me"cla sólida ! tratarla lue#o con disolventes apropiados basándose en su dierencia de densidad. &e emplea ma!ormente en la separación de minerales, ! tierras de escaso valor industrial. Filtración: &e reali"a cuando existe un sólido insoluble en una me"cla liquidosolido, la cual consiste en pasar la me"cla a través de un papel iltro tal ! como lo icimos en el laboratorio.
Filtración a vacío: &e utili"a para reali"ar con ma!or rapide" la iltración ! para que el sólido no quede con exceso de umedad. Precipitado: $l proceso consiste en dejar la me"cla determinado tiempo para que el soluto empiece a precipitar. Centrifugado: /étodo utili"ado para separar componentes mu! inos, se usa en casos donde la iltración no es el método más indicado. $n este caso las partículas más densas quedan en la parte inerior mientras que el líquido se puede eliminar por decantación.
9!, $i una so"ución de ; mg de co"estero" en <; mL de agua se extrae con dos porciones de 8 mL de *ter cada una! (Cuá" es "a cantidad tota" de sustancia )ue se extraerá si se sa.e )ue su =d > ? en *ter@agua+ %omo el problema indica dos extracciones consecutivas aremos los cálculos en dos partes, para lo cual consideraremos que*
Cantidad Tota" de colesterol extraída E Cantidad Extra0da en primera porción de éter F Cantidad! Extra0da en se#unda porción.
De "a 2órmu"a: X K d =
V a
( S − X ) V o
Donde:
=d* constante de solubilidad. $: cant de soluto inicial. : cant de soluto extraído. Ba: volumen de ase acuosa. Bo* volumen de la ase or#ánica.
Los datos están expresados en #ramos ! mililitros. $ntonces 57 /# de colesterol E 7.75 #ramos.
rimera Extracción: :eempla"amos los datos proporcionados en el problema tenemos* 80 4
=
X 1
( 0.05 − X ) 1
25
Operando: 6> ;!;8< gramos de co"estero" extra0do! La cantidad inicial era 7.75 # de colesterol. %antidad actual* 7.75# B 7.7G6# E 7.7GG# de colesterol.
$egunda Extracción: %onsideramos &E 7.7GG#ramos, entonces* 80 4
=
X 2
( 0.022− X ) 2
25
=perando* HGE 7.74G# de colesterol extraído (l inal tenemos que la cantidad total de colesterol extraída es*
6 8 > ;!;68g ;!;8 ;!;?g!
?!, (3u* es e" coe2iciente de reparto en una extracción usando so"#entes+ &i consideramos una sustancia que es capa" de disolverse en dos solventes que no se pueden me"clar entre sí, la relación entre las concentraciones de esta sustancia en los distintos solventes es el llamado coeiciente de reparto. $ste coeiciente es constante para una determinada temperatura, ! puede representarse con la si#uiente órmula*
K =
C 1 C 2
onde “I” es el coeiciente de reparto, %4 la concentración de la sustancia en el primer solvente ! %G la concentración en el se#undo solvente.
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Didyer Li#e M! $eparación y puri2icación de compuestos orgánicos
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