UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA-FIQT
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OBJETIVOS:
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Lab.Química Lab.Químic a Orgánica II
Conocer y estudiar los procesos fisicoquímicos que se involucran en la extracción extracción de los alcaloides. Extraer la nicotina a partir de las hojas de tabaco y purificarla mediante la recristalización. Conocer las propiedades de los alcaloides y aprender un método para extraerlo.
FUNDAMENTO TEORICO
ALCALOIDES Los alcaloides son compuestos nitrogenados, estando en la mayoría de los casos el nitrógeno formando parte de un heterociclo y en algunas ocasiones formando parte de una cadena abierta. Están constituidos además por carbono e hidrógeno, muchos llevan oxígeno, lo que les confiere unas series de propiedades físicas (sólidas, cristalizables), y raramente suelen contener azufre.
PROPIEDADES FISICO QUIMICAS DE LOS ALCALOIDES La mayor parte de los alcaloides se encuentran en las plantas dicotiledóneas en forma de sales (malatos, tanatos, citratos, etc.). A excepción de algunos como la nicotina, que son líquidos, los restantes son sólidos, poseen sabor amargo y reacción alcalina, insolubles generalmente en el agua, lo son más en el éter y fácilmente solubles en el alcohol. Con los ácidos forman sales y con ciertos cuerpos dan reacciones, coloreadas o no, pero características. Tienen por lo común, carácter de aminas terciarias, y son en su mayor parte venenos muy violentos; se puede emplear como antídoto infusiones de té muy cargadas; el tanino de la infusión precipita el alcaloide e impide su asimilación en el tubo digestivo.
ALCALOIDES MÁS IMPORTANTES Cafeína: Estimulante adictivo extraído del café. café. Cuando se extrae del guaraná se llama guaranina, del mate del mate se llama mateína y del té, del té, teína, teína, pero son el mismo alcaloide.
Cocaína: Estimulante adictivo del sistema nervioso central, concretamente del sistema dopaminérgico. Se extrae de la hoja de la coca. coca. Puede ser empleada en cirugía (como anestésico).
Heroína (diacetilmorfina): Sintetizada a partir de la morfina. Al igual que ésta, es analgésica, pero también tiene ciertos efectos estimulantes. Es muy adictiva, y de acción rápida. Más potente que la morfina pero menos duradero.
Nicotina: Se extrae del tabaco. Es un potente veneno usado como insecticida en fumigación en invernaderos. A bajas dosis, es estimulante. Causa la adicción al tabaco.
Teobromina: Se encuentra en el árbol del cacao, y por lo tanto, en el chocolate (sobre todo, el chocolate negro). Es un estimulante del sistema nervioso central (menos que la cafeína) y broncodilatador. Causa posiblemente adicción al chocolate. En perros, gatos, y otros animales es tóxica.
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Quinina: Se extrajo originalmente de la corteza de la quina, árbol originario de Sudamérica. Su nombre procede del idioma quechua. Famosa por ser utilizada contra la malaria.
Morfina: Se extrae del opio, tiene fuertes propiedades narcóticas y anestésicas. Por eso, es el más utilizado en medicina contra el dolor, especialmente el grave. Muy adictiva.
METODOS DE EXTRACCION Y PURIFICACION Para extraer los alcaloides se aprovecha de las propiedades básicas que tienen y de las sales que puede formar. Los alcaloides están normalmente contenidos en vacuolas y es preciso romper la célula para que se liberen, por ello el primer paso es triturar la materia que contiene el alcaloide para luego disolverlo, se puede utilizar diferentes tipos de disolventes a continuación mencionamos tres:
Agua acidulada. se extraen los alcaloides en forma de sales, pero el agua extrae muchas impurezas (proteínas, aminoácidos,...). por ello luego se puede purificar el extracto añadiendo un alcalí; tras la alcalinización se puede extraer con disolventes orgánicos. Disolventes orgánicos polares. Se extrae con alcohol 70º acidulado, extrae impurezas (pigmentos,..) pero se prefiere a la extracción acuosa; el extracto se lleva a sequedad, se alcaliniza y se extrae con un disolvente orgánico apolar. Disolventes orgánicos apolares. es el más utilizado. Luego se añade álcali con el que humedecemos el alcaloide (comúnmente amoniaco). Como base débil puede emplearse carbonato sódico, bicarbonato sódico.
NICOTINA La nicotina (Nicotiana tabacum ) es un compuesto orgánico, un alcaloide que se encuentra en la planta del tabaco (cerca del 3% del peso de la planta).se usa como veneno especialmente como insecticida (fumigantes para invernaderos). En bajas concentraciones, la sustancia es un estimulante y es uno de los principales factores de adicción al tabaco. La nicotina está formada por una piridina y un pirrol. Existe en forma de dos isómeros, la Lnicotina es la forma activa que se encuentra en el tabaco la cual es un líquido incoloro, que se obscurece en presencia de oxigeno, ya que forma oxopiridinas y oxobenzinas, adquiriendo el olor a tabaco cuando se expone al aire.
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DATOS Y RESULTADOS
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REACCIONES Y MECANISMO DE REACCIÓN
El ácido sulfúrico se disocia y el catión liberado puede actuar como ácido.
El grupo amino que contiene la nicotina actúa como una base de Lewis ya que contiene un par libre de electrones, y puede darse la protonación de la nicotina.
Una vez protonada la nicotina se encuentra solubilizada, ahora se retornará a la estructura de la nicotina mediante el ataque de una base fuerte (desprotonación).
Ahora que hemos tenemos recuperada la estructura de la nicotina, se le adicionará ácido pícrico, ocurriendo así una reacción de ácido-base, ya que la nicotina (alcaloide) actuará como una base y atraerá los hidrógenos del ácido (cada par libre de nitrógeno atraerá a un hidrógeno), formándose así un aducto.
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DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO
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GESTIÓN DE RESIDUOS
METANOL, ETANOL: No verter en los caños en cantidades importantes (se pueden acumular una concentración peligrosa de vapores inflamables). Se debe almacenar en bidones o envases, para su posterior recuperación, los bidones no deben estar cercanos a fuentes de ignición debido a que contienen un alto porcentaje de vapor inflamable. DICLOROMETANO: Los residuos deben ser almacenados en envases que contengan su respectiva etiqueta que indique que contiene material tóxico, además sólo deben contenerse residuos procedentes de sustancias similares ya que el diclorometano presenta mayor grado de reactividad que otras sustancias.
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OBSERVACIONES
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Al agregar el tabaco molido a la solución ácida caliente la cual fue sometida una continua agitación, la mezcla se iba colorando a un marón oscuro, el color se observo mejor luego de realizar la filtración al vacio. Se procedió a enfriar la solución para luego adicionarle hidróxido de sodio, no se observo ningún cambio en el sistema. Debido a que la solución no era transparente se procedió a centrifugar y filtrar, la solución filtrada tenía un color marrón al igual que el residuo de la filtración (pequeñas partículas de las hojas), ambas tenían un olor desagradable. Luego se procedió a realizar la extracción líquido-líquido usando al diclorometano (la cual es una sustancia orgánica cancerígena debido a ello nos colocarnos las máscaras de protección), se realizaron 2 extracciones usando la mitad de la solución acuosa para cada proceso. La fase acuosa, la cual tenía una coloración marrón, se encontraba en la parte superior de la interface, evidenciando así su mayor densidad con respecto al diclorometano. Luego de extraer La solución orgánica (seguía siendo incolora) se procedió a realizar la destilación usando un equipo de destilación simple, cuando la destilación ya estaba llegando a sequedad se añadió 6ml de metanol, la solución seguía siendo incolora. Al agregarle el ácido pícrico disuelto en metanol (color amarillo) inmediatamente se observo formación de un precipitado de color amarillo (dipicrato de nicotina) la cual tenía una consistencia arenosa. Se separo el precipitado por medio de una filtración al vacio, posteriormente se disolvió con etanol caliente para luego proceder a recristalizar ,el producto final que se obtuvo fueron cristales de color amarillo (dipicrato de nicotina).
CONCLUSIONES
muchas plantas medicinales, tóxicas y alucinógenas deben sus efectos a la actividad biológica de los alcaloides . La nicotina es insolubles en agua, pero se disuelve bien en alcohol y solventes orgánicos. La nicotina se comporta como una base al entrar en contacto con un ácido, formándose nicotina protonada la cual es soluble en agua, esta es una manera de extraer la nicotina y disolverla en agua. Lo obtenido en la práctica no fue nicotina pura sino nicotina en forma de dipicrato de nicotina, dicha sustancia es una sal que se consiguió a partir de una reacción acidobase entre la nicotina y el ácido pícrico.
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El procedimiento que se ha realizado para la extracción de la nicotina se puede generalizar con los demás alcaloides puesto que ellos también poseen un carácter básico y son solubles en sustancias orgánicas.
BIBLIOGRAFÍA http://vsites.unb.br/iq/litmo/disciplinas/LQO-2006-/Roteiros/Experimentos%207_8_9.pdf http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Fichero s/301a400/nspn0316.pdf http://www.ecosur.net/Sustancias%20Peligrosas/diclorometano.html http://www.ecosur.net/Sustancias%20Peligrosas/metanol.html http://www.biol.unlp.edu.ar/toxicologia/seminarios/parte_2/alcaloides.html http://www.tabacoupdate.com.ar/03/nota2.htm
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