DESTILACIÓN A VAPOR. AISLAMIENTO DE CINAMALDEHíDO GALINDEZ., Yineth; SUÁREZ., Luisa; VASQUEZ., Daniel Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Depto. Química, Ing. De Materiales, Universidad del Valle, Cali,Colombia 10 de Septiembre de 2010.
RESUMEN En el desarrollo de esta práctica se obtuvo el cinemaldehído de la canela por medio de la destilación por arrastre con vapor que consiste en separar sustancias insolubles o poco solubles en agua mediante la vaporización selectiva del componente volátil de una mezcla formada por éste y otros "no volátiles". Obteniendo como resultado una mezcla compuesta de cinemaldehído + agua que posteriormente fue combinada con hexano para separar la mezcla y secada con sulfato de sodio anhidro dando como resultado el cinemaldehído de canela.
1. OBJETIVOS
Conocer la técnica y funcionamiento de la destilación por arrastre con vapor para el eficaz aislamiento, separación y purificación de sustancias.
Entender como es el proceso de la obtención del cinamaldehído de la canela.
Aplicar la teoría y propiedades estudiadas como miscibilidad y presión de vapor que permiten la destilación por arrastre con vapor.
2. INTRODUCCIÒN La destilación es un proceso que consiste en calentar un líquido hasta que sus componentes más volátiles pasan a la fase de vapor y, a continuación, enfriar el vapor para recuperar dichos componentes en forma líquida por medio de la condensación. El objetivo principal de la destilación es separar una mezcla de varios componentes aprovechando sus distintas volatilidades, o bien separar
los materiales volátiles de los no volátiles. En el desarrollo de nuestra práctica experimental vamos a obtener el cinamaldehído de canela por medio de la destilación por arrastre con vapor, que consiste en separar sustancias orgánicas insolubles o poco solubles en agua y ligeramente volátiles, de otras no volátiles que se encuentran en la mezcla, como resinas o sales orgánicas, de esta forma, compuestos orgánicos de alto punto de ebullición son destilados con cierta rapidez alrededor del punto de ebullición del agua, al lograr ser arrastrados por el vapor generado.
Marco teórico Los vapores saturados de los líquidos inmiscibles siguen la Ley de Dalton sobre las presiones parciales, que dice que: cuando dos más gases o vapores, que no reaccionan entre sí, se mezclan a temperatura constante, cada gas ejerce la misma presión que si estuviera solo y la suma de las presiones de cada uno, es igual a la presión total del sistema. Su expresión matemática es la siguiente:
PT = P1 + P2 + - Pn Al destilar una mezcla de dos líquidos inmiscibles, su punto de ebullición será la temperatura a la cual la suma de las presiones de vapor es igual a la atmosférica. Esta temperatura será inferior al punto de ebullición del componente más volátil. Si uno de los líquidos es agua (destilación por arrastre con vapor de agua) y si se trabaja a la presión atmosférica, se podrá separar un componente de mayor punto de ebullición que el agua a una temperatura inferior a 100ºC. Esto es muy importante cuando el compuesto se descompone a su temperatura de ebullición o cerca de ella. En general, esta técnica se utiliza cuando los compuestos cumplen con las condiciones de ser volátiles, inmiscibles en agua, tener presión de vapor baja y punto de ebullición alto.
3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Con el propósito de obtener el cinamaldehído de canela, se utilizó la técnica de destilación por arrastre con vapor; para ello se utilizó un microdestilador redondo de 50 mL sostenido de un soporte vertical mediante una pinza con nuez, a este se le conectó dos mangueras por la cuales circulo agua permitiendo tener una zona de condensación; además, se le adicionó 2g de canela astillada, 40 mL de agua y 3 piedras de ebullición, estas con el fin de evitar que los componentes en el microdestilador empezaran a saltar al ser calentados, posteriormente el microdestilador fue tapado y se introdujo el termómetro en el orificio del tapón, finalizado esto se colocó el microdestilador en contacto directo con el mechero, previamente instalado, tal como lo indica la figura 1.
Figura 1. Montaje experimental
Después de un tiempo la mezcla empezó a hervir, el vapor que sale de la mezcla pasó por la fase de condensación para finalmente obtener una sustancia lechosa de agua y cinamaldehído, que se recolectó en un erlenmeyer de 50 mL, tal como lo indica la figura 2; continuando este proceso mediante una hora. aproximadamente
Figura 2. Destilado de agua y cinamaldehído
Posteriormente, al destilado de agua con cinamaldehído se le mezcló 6mL de hexano para hacer la separación de mezclas, extrayendo la mayor cantidad de agua posible y depositando la capa superior de hexano en un erlenmeyer de 25mL, por medio del embudo de separación, este proceso se realizó dos veces mas. Luego, los extractos combinados se secaron sobre sulfato de sodio anhidro1 y la solución seca de hexano se depositó en un beaker de 25mL, por medio del método de decantación. El sulfato de sodio se lavó con dos porciones adicionales de 1mL de hexano, depositando los residuos en el mismo beaker. Finalmente el contenido del beaker se calentó en la estufa a 80ºc, con el fin de que todo el disolvente se evaporara, obteniendo el cinamaldehído de canela puro.
4. DATOS CÁLCULOS Y RESULTADOS Después de realizado el montaje experimental y puesto en marcha el calentamiento del microdestilador se presentaron los siguientes cambios:
La canela que se encontraba en el fondo junto con las piedras de ebullición empezó a flotar.
El agua cambio su color a una tonalidad café claro.
Transcurridos 7 minutos del calentamiento del microdestilador la temperatura ascendía a los 70ºc y empezamos a notar que el agua hervía. Dos minutos después el destilado de agua con cinamaldehído empezó a salir, el cual tenía un aspecto lechoso y la temperatura estaba en 79ºc. Pasados 28 minutos la temperatura aumento estabilizándose en 98ºc, el contenido dentro del balón continuo hirviendo y en el erlenmeyer había aproximadamente 9 mL de destilado. 1
Anhidro: Sustancia sin agua
La destilación se termino a los 50 minutos; la temperatura seguía estable en 98ºc y el erlenmeyer contenía aproximadamente 23 mL de destilado. Durante todo el procedimiento de destilación se registraron valores de temperatura y tiempo los cuales se encuentran registrados en la tabla 1. Tiempo (t) (min) 0 3 5 7 9 13 28 50
Temperatura (T) (°c) 28 40 58 70 79 88 98 98 Tabla 1
El destilado obtenido en el proceso anterior fue vertido en un embudo de separación al cual se le agregaron 6mL de hexano, se tapo el embudo y se agito la mezcla anterior, posteriormente se puso en reposo la mezcla aproximadamente 1 minuto dando tiempo a que el hexano se uniera al cinamaldehído presente en el destilado para separarlo del agua; luego procedimos a sacar el agua del embudo depositándola en un vaso de precipitado y la mezcla de hexano y cinamaldehído formada que quedó en el embudo fue trasvasada en un erlenmeyer de 25mL . Después que el proceso anterior fue realizado 3 veces y posteriormente secado procedimos a calentar el erlenmeyer de 25mL el cual contenía la mezcla de hexano y cinamaldehído decantado, esto con el fin de evaporar el hexano para ver cuánto cinamaldehído habíamos obtenido y cuál era su punto de refracción pero debido a que nuestro producto de
cinamaldehído fue solamente una gota no pudimos analizar dicho punto.
En la destilación por arrastre con vapor de agua se llevó a cabo la vaporización selectiva de un componente volátil, cinamaldehído, sustancias que posee presión de vapor baja y punto de ebullición alto, la mezcla estaba formada por ésta y otros componentes no volátiles (otros componentes de la canela). Lo anterior se logró por medio de la ebullición de agua, generando vapor directamente en el seno de la mezcla, denominándose este vapor de arrastre, pero en realidad su función no fué la de arrastrar el componente volátil, sino la de condensarse para formar otra fase inmiscible que cedió su calor latente a la mezcla a destilar para lograr su evaporación. Con base a los datos registrados en la tabla 1 realizamos la gráfica 1 la cual relaciona la temperatura en función del tiempo. Esta nos permite apreciar el comportamiento que tuvo la temperatura a lo largo de la destilación, la cual, fue creciendo gradualmente hasta estabilizarse en 98ºc, esto se puede explicar porque a medida que la temperatura se eleva, la presión de vapor del agua sube y también la de vapor del cinamaldehído. Cuando la suma de las dos presiones de vapor se hace igual a la presión de760 mmHg, la mezcla comienza a destilar, la estabilización en la temperatura se logro ya que no existen cambios en la presión de vapor o en la composición de los vapores de la mezcla, es decir que el punto de ebullición permaneció constante mientras ambos componentes estuvieron presentes.
Temperatura (°c)
5. ANÁLISIS Y DISCUSIÓN RESULTADOS
T vs t 100 80 60 40
20 -10
10
30
50
Tiempo (min)
Gráfica 1. Temperatura vs, Tiempo
Gracias al experimento realizado pudimos observar como un proceso tan sencillo puede ser tan útil, para extraer elementos que son usados a escala industrial. Ya que, La condición más importante para que este tipo de destilación pueda ser aplicada es que tanto el cinamaldehído como el resto de la materia prima de la que proviene, la canela, sean insolubles en agua, lo cual permitirá la separación del producto y del agua fácilmente; Por otra parte, el punto de ebullición de cualquier sistema se alcanza a la temperatura a la cual la presión total del sistema es igual a la presión del confinamiento. Y como la mezcla alcanzó una presión dada, más rápidamente que cualquiera de sus componentes solos, esta hirvió a una temperatura más baja que cualquiera de los componentes puros. A pesar de que se recogió una cantidad considerable de destilado y fue usado hexano como solvente en la extracción, la cantidad de cinamaldehído obtenida fue de una gota solamente, puesto que la extracción de aceites vegetales es un difícil proceso debido a que muchas de las materias primas utilizadas, han sido sometidas a procesos de secado que probablemente quita alguna cantidad significativa de componentes,
en este caso el cinamaldehído de la canela. Para comprobar el éxito de la práctica experimental era necesario calcular el índice de refracción el cual nos indicaba la pureza del cinamaldehído obtenido. Pero por circunstancias ajenas a nosotros esto no se pudo llevar a cabo, impidiéndonos comprobar el éxito del laboratorio. Por consiguiente las fuentes de error se reducen a:
Incertidumbre de los instrumentos de medición.
Errores humanos en la toma y registro de los datos.
Cabe resaltar que para optimizar el desarrollo de la práctica en el procedimiento no se tuvieron en cuenta los siguientes pasos:
El microdestilador no fue calentado sobre el baño de arena, sino directamente con el mechero, con el fin de agilizar el calentamiento de la mezcla que se encontraba en él.
Aumentamos la cantidad de agua inicial en el microdestilador en 15 mL con el fin de que no hubiera necesidad de agregar más agua a lo largo de la práctica disminuyendo asi la perdida de calor momentáneo dentro del microdestilador. 6. SOLUCIÓN AL CUESTIONARIO
Exprese en palabras ecuación de la teoría
la
última
Se tiene una solución de un líquido A y una sustancia orgánica B, inmiscibles. Cada parte de solución (A y B), al ser
calentado tienen diferentes presiones de vapor y de allí se parte para encontrar una relación molar entre los componentes A y B que se encuentran en el vapor. En esta ecuación vemos la relación que existe entre los pesos de A (W A) y B (W B) en el vapor con su respectiva masa molecular de A (MA) y de B (MB) y número de moles de A (NA) y B (NB), que igualmente viene siendo la relación de la masa molecular de cada uno de los componentes (A, B) y la presión de vapor de los mismos (PA, PB). Por lo anterior esta ecuación se constituye como la base de la purificación y separación de sustancias por destilación al vapor.
Describa el procedimiento para realizar una destilación al vapor a macroescala. La destilación puede ser directa, cuando la planta (raíces, ramas, hojas, bayas, pétalos) se coloca en agua que se calienta hasta ebullición, o tratarse de destilación al vapor cuando la planta se pone sobre una rejilla y se calienta el agua por debajo pasando el vapor a través de ella (se utilizan balones de hasta 8000 o 10000 litros para colocar la hierba), el calor y el vapor rompen las células vegetales que contienen aceite esencial y se libera la esencia en forma de vapor que junto con el vapor de agua y a través de un tubo pasa por tanques de refrigeración donde los vapores se convierten de nuevo en líquidos que se recogen en cubas al final del proceso: el vapor se condensa formando un destilado acuoso y la esencia de la planta en un aceite esencial que, por ser más ligero que el agua, asciende a la zona superior de la cuba y puede separarse fácilmente la fase acuosa.
Realice una comparación entre el anterior proceso y el realizado en la práctica. Las destilaciones a macroescala son utilizadas para procesos industriales que implican una mayor producción, donde se usan instrumentos más sofisticados y de una excelente tecnología y calidad, que hacen que este proceso sea muy costoso. Un ejemplo de este tipo de destilación es el proceso utilizado en la obtención de aceites esenciales para la industria cosmética o de productos como los aceites esenciales de rosa, de romero, de laurel y otros similares. Aquí en este tipo de destilación se utilizan diferentes instrumentos que son muy tecnológicos y de un costo muy elevado. El objetivo principal de la destilación a macroescala es de tipo industrial, es usada para realizar grandes procesos.
Figura 3. Destilación a Macroescala.
La destilación a microescala es utilizada en los procesos de laboratorios, la cual es generalmente usada para procesos de investigación o para obtener productos en pequeñas cantidades, ya en este proceso se utilizan instrumentos muy típicos de un laboratorio, los cuales no tiene costos elevados, además son elementos muy sencillos y de facil manejo. El principal objetivo de la destilación a microescala es que usada hacia la investigación y la
purificación de sustancias involucradas en una investigación.
Figura 4. Destilación a microescala
¿Qué desventajas podrían citarse de la destilación a vapor, considerada como método de separación y purificación? Analizando la destilación al vapor como método de purificación en necesario escoger el mejor solvente, ya que se convierte en un inconveniente que otras sustancias solubles en este también son extraídas. Otra desventaja de la destilación al vapor es que algunas materias prima presentan cambios físicos que turban violentamente la destilación en los pequeños microdestiladores a microescala, por ejemplo, en la destilación de cinamaldehído, al ebullir la mezcla de canela y agua se produce espuma que alcanza las paredes del balón llevando con ella residuos pueden contaminar el destilado. Considerando la destilación al vapor como método de separación es desventajoso, puesto que el componente volátil se puede perder durante la destilación llevándose con el buena parte del componente deseado, esto es una razón del bajo porcentaje
de cinamaldehído que se obtiene. Un ejemplo es la destilación de la canela en agua para obtener cinamaldehído, el producto de este proceso es muy pequeño en comparación con la cantidad de materia prima utilizada. A 50°C la presión de vapor del agua es de 94 mmHg y la del bromobenceno de 17 mmHg. Calcule la composición del destilado en el arrastre con vapor de bromobenceno a la presión de 110 mmHg y compare el resultado con el que se obtiene en la destilación en las mismas condiciones a la presión atmosférica. [ ] [ ] Donde:
Usando la ecuación [2] se halló la relación de los pesos de los componentes en el vapor, es decir:
0,63 Para la presión 2 (P2=110mmHg) de vapor del bromobenceno, se utilizó la ecuación [1] para hallar peso del bromobenceno en el vapor y del agua en el vapor:
A=Agua presente en el proceso de destilación B=Bromobenceno W=Peso de cada componente en el vapor P=La presión de cada componente M=Masa molar de cada componente Datos: T= 50°C Presión de vapor de agua = 94 mmHg Presión de vapor 1 del Bromobenceno=17mmHg Presión de vapor 2 del Bromobenceno=110mmHg Para la presión de vapor 1 (P1=17mmHg) del bromobenceno, se utilizó la ecuación [1] para hallar peso del bromobenceno en el vapor y del agua en el vapor:
Usando la ecuación [2] se halló la relación de los pesos de los componentes en el vapor
Para la presión atmosférica (P=760mmHg) de vapor del bromobenceno, se utilizó la ecuación [1] para hallar peso del bromobenceno en el vapor y del agua en el vapor:
industrias, algunos ejemplos son los siguientes:
Usando la ecuación [2] se halló la relación de los pesos de los componentes en el vapor a una 760 mmHg
Al comparar los resultados obtenidos para la presión 2 (P2=110mmHg) y para la presión atmosférica (P=760mmHg) encontramos que estas difieren de tan solo un 0,010 que equivale al 10%. ¿Cuando se utiliza la destilación al vapor para separar y purificar sustancias? Se usa la destilación al vapor cuando los componentes son sustancias inmiscibles o poco solubles en agua, además deben presentar una condición especial y es que tengan puntos de ebullición altos. Este tipo de destilación también es usada para purificar sustancias contaminadas por grandes cantidades de impurezas resinosas y para separar disolventes de alto punto de ebullición de sólidos que no se arrastran. Por otro lado este proceso es el principal a usarse para la extracción de aceites esenciales compuestos que son volátiles y por lo tanto arrastrables por vapor de agua. Las esencias hallan aplicación en numerosísimas
Industria cosmética y farmacéutica: como perfumes, conservantes, saborizantes, principios activos, etc. Industria alimenticia y derivados: como saborizantes para todo tipo de bebidas, helados, galletitas, golosinas, productos lácteos, etc. Industria de productos de limpieza: como fragancias para jabones, detergentes, desinfectantes, productos de uso hospitalario, etc. Industria de plaguicidas: como agentes pulverizantes, atrayentes y repelentes de insectos, etc.
¿Cuando la destilación al vapor sustituye a la destilación al vacio? La destilación al vapor, al igual que la destilación al vacio también es usada para la separación de líquidos con un punto de ebullición superior a 150°C. Pero como un líquido hierve cuando su presión de vapor iguala a la presión externa, se puede reducir el punto de ebullición disminuyendo la presión a la que se destila. Esta técnica se conoce como destilación a presión reducida o destilación al vacío. La destilación al vacío se utiliza cuando el líquido tiene un punto de ebullición excesivamente alto o descompone a alta temperatura. Se sustituye este método por la destilación al vapor cuando las sustancias del proceso son insolubles o poco solubles en agua, a pesar de que ambos procesos se aplica a sustancias con altos puntos de ebullición.
¿Cómo es el funcionamiento de un refractómetro? El refractómetro es una herramienta óptica de precisión que se usa para medir las concentraciones de azúcar en soluciones acuosas. Se rige por el
principio de refracción de los líquidos y nos da una idea de la sanidad de la planta y su absorción de nutrientes. El refractómetro Funciona concentrando un rayo de luz a través de una muestra líquida. Este instrumento mide la cantidad de luz que es reflejada (o desviada) de la trayectoria original debido a los componentes de la muestra. En la sangre, las proteínas pueden causar que la luz sea desviada. A mayor cantidad de proteína, mayor es la cantidad de luz que es desviada de su trayectoria original. Existen dos tipos de refractómetros en función de la detección del índice de refracción; sistemas transparentes y sistemas de reflexión. Los refractómetros portátiles y los refractómetros Abbe usan los sistemas transparentes, mientras que los refractómetros digitales usan los sistemas de reflexión. ¿Cuál es el índice de refracción del cinamaldehído y del agua? Índice de refracción: Es una medida de la refracción de la luz. Cuando la luz pasa de un material transparente a otro, cambia de velocidad y se refracta. El índice de refracción indica el grado en que la luz es refractada al pasar de un medio al otro. Es igual a la velocidad de la luz en el primer medio dividida por la velocidad de la luz en el segundo. Cada material tiene un índice de refracción absoluto, que es la relación entre la velocidad de la luz en el vacío y en dicho material. Cuando mayor es el índice de refracción absoluta, más despacio viaja la luz.
Índice de refracción del cinamaldehído
Índice de refracción del agua
1,6215
1.333
¿Qué es destilación fraccionada?
sencilla
y
DESTILACION SIMPLE: Se usa para la separación de líquidos con punto de ebullición inferiores a 150º a presión atmosférica de impurezas no volátiles o de otros líquidos miscibles que presenten un punto de ebullición al menos 25º superior al primero de ellos. En la destilación simple se utiliza un matraz de fondo redondo conectado a un refrigerante que tiene un tubo rodeado de una camisa por la cual circula agua fría. En la boca del matraz se coloca un tapón con un termómetro insertado, cuyo bulbo se introduce frente al tubo lateral por donde salen los gases. Estos, al salir, se encuentran con una temperatura menor, en el refrigerante, que los condensa de nuevo y sale el líquido a través de una alargadera a un erlenmeyer u otro recipiente donde se recoge. El líquido se destila desde el matraz de destilación, ocurriendo primeramente la vaporización, estableciéndose el equilibrio liquido vapor. Parte del vapor se condensa en las paredes del matraz, pero la gran parte pasa por la salida lateral condensándose debido a la circulación del agua fría por el tubo refrigerante, a este producto se le conoce como, “destilado”, y a la porción que queda en el balón de destilación el “residuo”, se debe mantener el ritmo de destilación, manteniendo continuamente una gota de condensado en el bulbo del
termómetro. Para evitar el sobrecalentamiento de los líquidos es necesario introducir en el balón, núcleos de ebullición y mantener constante el ritmo de destilación. La destilación permite separar componentes de una mezcla líquida con puntos de ebullición diferentes. A mayor diferencia entre puntos de ebullición más eficiente es la separación. DESTILACION FRACCIONADA La destilación fraccionada es un proceso físico utilizado en química para separar mezclas (generalmente homogéneas) de líquidos mediante el calor, líquidos que difieren en menos de 25º en su punto de ebullición y con un amplio intercambio calórico y másico entre vapores y líquidos. Cada uno de los componentes separados se les denomina fracciones. El montaje es similar a la destilación simple en el que se ha intercalado entre el matraz y la cabeza de destilación una columna que puede tener distinto diseño. Al calentar la mezcla el vapor se va enriqueciendo en el componente más volátil, conforme asciende en la columna. La principal diferencia que tiene con la destilación simple es el uso de una columna de fraccionamiento. Ésta permite un mayor contacto entre los vapores que ascienden con el líquido condensado que desciende, por la utilización de diferentes "platos" (placas). Esto facilita el intercambio de calor entre los vapores (que ceden) y los líquidos (que reciben). Ese intercambio produce un intercambio de masa, donde los líquidos con menor punto de ebullición se convierten en vapor, y los vapores de sustancias con
mayor punto de ebullición pasan al estado líquido. La mezcla se pone en el aparato de destilación, que suele consistir en un matraz (u otro recipiente en general esférico), en cuya parte inferior hay unas piedrecillas que impiden que el líquido hierva demasiado rápido. En la boca del recipiente, en la parte superior, hay una columna de fraccionamiento, La columna fraccionadora que se usa con más frecuencia es la llamada torre de burbujeo, en la que las placas están dispuestas horizontalmente, separadas unos centímetros, y los vapores ascendentes suben por unas cápsulas de burbujeo a cada placa, donde burbujean a través del líquido. FICHA DE SEGURIDAD DE LOS REACTIVOS EMPLEADOS EN LA PRÁCTICA Hexano CH3(CH2)4CH3: El hexano es mezclado con otros solventes para un sin número de usos. Inhalar el hexano produce lesiones en los nervios y parálisis de los brazos y piernas, Vértigo, somnolencia, dolor de cabeza, dificultad respiratoria, náuseas, debilidad, y hasta pérdida del conocimiento, por lo cual es necesario tomar las medidas preventivas tales como Ventilación, extracción localizada o protección respiratoria. El hexano es altamente inflamable por lo que es necesario Evitar las llamas, NO producir chispas y NO fumar. Cierta gente inhala productos que contienen hexano para drogarse, La manera más probable de exponerse al hexano es respirando aire contaminado con hexano, como ocurre con gasolina, casi todo el mundo está expuesto a muy pequeñas cantidades de hexano en el aire.
Sulfato de sodio anhidro: El sulfato sodio o sulfato sódico (Na2SO4) es una sustancia incolora, cristalina con buena solubilidad en el agua y mala solubilidad en la mayoría de los disolventes orgánicos con excepción de la glicerina. En caso de ingestión produce diarrea, dolor abdominal, nauseas, vómitos, en caso de incendio se desprenden gases tóxicos irritantes y humos en caso de derrame barrer la sustancia e introducirla en un recipiente tapado, si fuera necesario humedecer el polvo para evitar su dispersión. 7. CONCLUSIONES La destilación al vapor es un buen método de obtención pura, más no es un buen método de rendimiento, ya que, la obtención de cinamaldehído fue muy poca (aproximadamente 1 gota) casi despreciable en comparación con la canela utilizada. La destilación al vapor es un método de separación de aceites esenciales de cortezas vegetales como la canela. Este es un proceso limpio, seguro y de gran utilidad en los procesos industriales, siendo este proceso eficaz cuando se tienen materiales con mayores puntos de ebullición que el agua. 8. BIBLIOGRAFÍA http://www.alambiques.com/tecnicas_d estilacion.htm http://200.13.98.241/~rene/separacion/ manuales/psdvapor.pdf Brown T., Lemay E., Bursten B. Química: La Ciencia Central. 7ed. México: Prentice Hall; 1998. 384p. RODIG; O.R. BELL; C.E., CLARE; A.K., Organic Chemistry Laboratory,
Standard Experiments
and
Microescale.
http://www.grupoprevenir.es/fichasseguridad-sustanciasquimicas/0279.htm
