BAB V TRIMIRISTIN
I.
TUJUAN 1.
Menunjukkan kemahiran dalam memisahkan senyawa bahan alam, terutama trimisristin dari buah pala.
2.
II.
Menjelaskan prinsip dasar reaksi asam dan ester.
DASAR TEORI 1.1
Buah Pala Pohon pala mempunyai tinggi 15-20 m, tumbuh di Indonesia dan
di India bagian barat. Minyak pala terdiri dari 90% hidrokarbon. Komponen terbanyak yang dapat ditemukan dalam buah pala adalah SOH, α, dan β pireina. Minyak pala dipakai terutama pada penyedap makanan dan bahan tambahan dalam bermacam-macam minyak wangi. (Wilcox, 1995) Biji buah pala merupakan biji dari tumbuh-tumbuhan yang kaya akan trigliserida yaitu asam lemak ester gliserol. Banyak perbedaan yang mungkin pada trigliserida terjadi, sejak gliserol mempunyai rantai yang sangat panjang dan sejumlah ikatan rangkap dan saling berhubungan satu sama lain. Biji buah pala mengandung trigliserida terutama ester gliserol yaitu asam lemak tunggal dan asam myristic, yang disebut trimiristin. Trimiristin yang terkandung dalam biji buah pala kering kira-kira 25%30% beratnya. (Winarno, 1991) 1.2
Komposisi Biji Buah Pala Menurut Albert Y. Leung, komposisi kimia biji pala sebagai
berikut :
1. Minyak atsiri 2-16 % (rata-rata 10 %) 2. Fixed oil atau minyak kental 25-30%, terdiri dari beberapa jenis asam organik misalnya asam palmetic, stearic, dan myristic 3. Karbohidrat ± 30% , protein ± 6% 4. Minyak pala mengandung 88% monolepen hidrokarbon 5. Myristicin ± 4-8% dan lain-lain, termasuk jenis alkohol, misalnya eugenol, methyleugenol, biji buah pala juga mengandung zat-zat anti oksidan. (George,Hilman, 1964) 1.3
Sifat Biji Pala 1. Mengandung unsur-unsur psitropik (menimbulkan halusinasi) 2. Mengakibatkan muntah-muntah, kepala pusing, rongga mulut kering, meningkatkan rasa muntah dan diakhiri dengan kematian. 3. Memiliki daya bunuh terhadap larva serangga 4. Tidak menimbulkan alergi jika dioleskan pada kulit manusia. (Helmkamp, 1964)
1.4
Kegunaan biji pala Biji pala diambil minyaknya dari daging buah dibuat manisan dan
sirup. Biji buah pala yang dimanfaatkan adalah yang telah masak dan kering. Digunakan sebagai flavoring agent dalam bahan pangan, minuman dan obat. Kegunaan biji pala yang lain adalah: 1. Sebagai rempah-rempah 2. Minyaknya untuk kosmetik atau pengobatan 3. Penambah aroma makanan 4. Membunuh larva serangga nyamuk dan insekta lainnya. ( Raphael, 1991)
1.5
Trimiristin Adalah suatu gliserida, yakni ester yang terbentuk dari gliserol dan
asam miristat. Trimiristin juga merupakan salah satu senyawa bahan alam golongan lemak yang ditemukan pada biji buah pala (Myristica fragrans). Trimiristin yang terkandung dalam biji buah pala merupakan lemak yang juga dapat ditemukan beberapa jenis sayuran yang kaya akan minyak dan lemak terutama pada biji-bijian. Trimiristin merupakan bentuk kental dan tidak berwarna serta tidak larut dalam air. Beberapa perbedaan trigliserida mungkin karena gliserol mempunyai tiga fungsi. Fungsi hidroksil dan juga mengandung lemak alami yang mempunyai rantai panjang dan sejumlah ikatan rangkap yang berhubungan satu sama lain. Trimiristin terkandung sekitar 25% dari berat kering biji buah pala. (Wilcox, 1995) 1.6
Sifat Trimiristin Trimiristin mempunyai beberapa sifat : a. Bentuk Kristal : serbuk putih b. Berat Molekul : 728,18 g/mol c. Densitas : 0,88 g/cm3 pada suhu 300C d. Titik lebur 58,50C e. Kelarutan : -
tidak larut dalam air
-
Sangat larut dalam alkohol dan eter (Wilcox,1995)
1.7
Isolasi Trimiristin Trimiristin merupakan ester yang larut dalam alkohol, eter,
kloroform, dan benzena. Kadar masing-masing komponen ( C 74,73 %, H 11,99 % dan O 12,27 %). Isolasi trimiristin (ester) dan miristat (turunan fenil propanon) yang merupakan dua produk utama dari buah pala dilakukan dengan ekstraksi kloroform. Senyawa ini dipisahkan dengan memisahkan residu dan filtratnya. Trimiristin padat dicampur dengan alkali,
menghasilkan
asam
miristat. Miristat dimurnikan dengan
kromatografi kolom dan destilasi bertingkat. Isolasi trimiristin dari biji buah pala yang paling baik adalah dengan cara ekstraksi eter dengan alat refluks dan residunya dihabiskan dengan aseton. Selain itu senyawa trimiristin tidak banyak bercampur dengan ester lain yang sejenis. (Wilcox, 1995) 1.8
Teknik Isolasi Trimiristin a. Ekstraksi Pelarut Ekstraksi trimiristin pala yang merupakan biji dari tanaman yang relative kaya akan trigliserida yaitu asam lemak ester gliseril. Banyak percobaan dari trigliserida yang mungkin terjadi sejak gliserol memiliki tiga rantai hidrokarbon dan juga mengandung asam lemak alami yang mempunyai rantai sangat panjang dan sejumlah ikatan rangkap yang saling berhubungan satu sama lain. Biji buah pala sangat luar biasa karena di dalamnya terkandung trigliserida terutama estergliserol yaitu asam lemak tunggal dan asam yang disebut trimistin. (Cahyono,1991) Ekstraksi trimiristin dapat dicapai secara maksimal dari biji buah pala dengan ekstraksi eter dalam alat refluks dan residunya dihablur dengan aseton. Dengan cara ini senyawaan trimiristin yang terdapat dalam biji buah pala tidak banyak tercampur dengan ester lain yang sejenis. (Francis,1992) b. Refluks Refluks dilakukan dengan cara mendidihkan cairan dalam wadah yang disambungkan dengan kondensor sehingga cairan terus menerus kembali kedalam wadah. Teknik ini digunakan untuk melaksanakan reaksi dalam waktu lama, semisal sintesis organik. (Freiser, 1957) c.
Rekristalisasi dan Kristalisasi
Suatu produk kristal yang terpisah dari campuran reaksi, biasanya terkontaminasi dengan zat-zat yang tidak murni. Pemurnian dilakukan dengan cara kristalisasi, dari sebuah pelarut yang tepat. Secara garis besar, proses kristalisasi terdiri dari beberapa tahap : 1.
Melarutkan zat dalam pelarut pada suhu tinggi.
2.
Menyaring larutan yang tidak larut.
3.
Melewatkan larutan panas untuk menghilangkan pada kristal tak dingin dan endapan.
4.
Mencuci kristal untuk menghilangkan cairan asli yang masih melekat.
5.
Mengeringkan kristal untuk menghilangkan bekas akhir dari pelarut. Rekristalisasi hanyalah sebuah proses lanjutan dari kristalisasi.
Rekristalisasi hanya efektif apabila digunakan pelarut yang tepat. Ada beberapa faktor yang harus diperhatikan dalam memilih pelarut yang cocok untuk kristalisasi dan rekristalisasi. Pelarut yang baik adalah pelarut yang akan melarutkan jumlah zat yang agak besar pada suhu tinggi, namun akan melarutkan dengan jumlah sedikit pada suhu rendah dan harus mudah dipisahkan dari kristal zat yang dimurnikan. Selain itu, pelarut tidak bereaksi dengan zat yang akan dimurnikan dengan cara apapun. (Fieser, 1957) 1.9
Prinsip Isolasi Trimiristin (Ester) dan Miristat Trimiristin dan miristat adalah dua produk buah pala yang
dilakukan dengan ekstraksi kloroform, senyawa ini dipisahkan dengan pemisahan residu dan filtratnya. Trimiristin dapat dicampur dengan alkali menghasilkan asam miristat. Miristat dimurnikan dengan kromatografi kolom dan destilasi. (Raphael,1991)
III.
PROSEDUR KERJA 1. Alat : a) Mortar
f) Spatula
b) Timbangan g) Gelas arloji
c) Seperangkat alat ekstraktor soklet
h) Kompor listrik
i) Water bath
d) Corong buchner
j) Oven
e) Kertas saring
2. Bahan : a) Biji buah pala/serbuk biji buah pala 15 gram b) Eter c) Aseton d) Aquades 3. Skema Kerja : Serbuk pala Labu alas bulat -
Penambahan 30 ml eter Perefluksan dengan titik didih eter 34oC selama 0,5 jam
Campuran hasil refluks -
Penyaringan dan pendinginan
Filtrat
Residu
Pisahkan eter dengan recovery
Eter
Residu
15 ml Aseton Gelas Beker Dingikan suhu kamar 0,5 jam Dinginkan di air es 0,5 jam
Hasil Penyaringan dengan corong Buchner Hitung presentasi Trimiristin
IV.
HASIL DAN PEMBAHASAN Data Pengamatan : Tabel V. 1 Data Pengamatan Variabel yang diamati Tetesan eter pertama Siklus pertama Siklus kedua Siklus ketiga Siklus keempat Siklus kelima Recovery pertama Recovery kedua Penambahan aseton 5 ml
Pendinginan suhu ruang selama 30 menit Pendinginan dalam air es selama 30 menit Oven suhu 50OC selama 10 menit Oven suhu 50OC selama 10 menit Oven suhu 50OC selama 5 menit Oven suhu 50OC selama 5 menit Oven suhu 50OC selama 5 menit Oven suhu 50OC selama 5 menit Oven suhu 50OC selama 5 menit
Hasil Pengamatan Terjadi 12 menit dari awal proses Berwarna bening Terjadi 18 menit dari tetes pertama Berwarna kuning pekat Terjadi 7 menit setelah siklus pertama Berwarna kuning agak jernih Terjadi 6 menit setelah siklus kedua Berwarna kuning makin jernih Terjadi 11 menit setelah siklus ketiga Berwarna kuning jernih Terjadi 6 menit setelah siklus keempat Berwarna kuning jernih Terjadi 14 menit Berwarna kuning Terjadi 33 menit Berwarna orange Aseton yang awalnya berwarna hijau dimasukkan ke dalam trimiristin menjadi bercampur berwarna orange Mulai terbentuk endapan putih Terbentuk banyak endapan putih Didapat berat trimiristin + kertas saring sebesar 3,55 gram Didapat berat trimiristin + kertas saring sebesar 3,46 gram Didapat berat trimiristin + kertas saring sebesar 3,35 gram Didapat berat trimiristin + kertas saring sebesar 3,26 gram Didapat berat trimiristin + kertas saring sebesar 3,20 gram Didapat berat trimiristin + kertas saring sebesar 3,16 gram Didapat berat trimiristin + kertas saring sebesar 3,16 gram
Presentase Rendemen Hasil trimiristin Berat trimiristin
= 3,16 - berat kertas saring = 3,16 - 0,60 = 2,56 gram
Berat serbuk biji pala
= 15 gram
%Trimiristin dalam pala
=
x 100 %
=
x 100 %
= 17,06 % Hasil Pembahasan : Pada percobaan ini dilakukan pemisahan senyawa organik dengan menggunakan ekstraksi padat cair, yaitu isolasi trimiristin asam miristat dari biji pala dengan menggunakan soxhlet. Pada percobaan isolasi trimiristin dari biji pala mulanya biji pala dihaluskan terlebih dahulu menjadi serbuk halus. Hal ini dilakukan agar zat-zat yang terkandung dalam biji pala dapat dengan mudah terlarut dalam pelarut, sebab dengan semakin halusnya serbuk maka semakin luas permukaan sentuh antara pelarut dengan sampel sehingga akan semakin besar kontak dengan pelarut yang digunakan. Kemudian sampel serbuk biji pala yang sudah dihaluskan disoxhlet. Digunakannya metode ini karena dalam percobaan ini sampel yang digunakan berupa padatan yaitu serbuk biji pala. Adapun pelarut yang digunakan adalah eter. Penggunaan pelarut ini karena eter dapat digunakan untuk melarutkan trimiristin yang merupakan gliseraldehid yang bersifat non polar. Kemudian pelarut eter ini dimasukkan dalam labu alas bulat. Selanjutnya
melakukan
soxhletasi
selama
5
siklus
untuk
menghasilkan ekstrak yang berupa larutan kuning yang semakin jernih.
Dengan terbentuknya larutan yang semakin jernih maka dapat dikatakan proses ekstraksi ini berlangsung sempurna. Dalam proses soxhletasi ini digunakan waterbath agar pelarut dapat menguap. Suatu siklus dikatakan ketika pelarut dalam labu alas bulat akan menguap akibat pemanasan dari waterbath. Uap pelarut akan naik, kemudian akan dikondensasikan oleh kondensor menjadi molekul-molekul cairan pelarut yang jatuh ke dalam tempat sampel serbuk biji pala. Terjadinya pengembunan ditandai dengan adanya tetesa-tetesan pelarut ke dalam sampel. Setelah volume tempat sampel dipenuhi oleh pelarut, maka seluruh cairan (pelarut yang telah membawa solut) akan turun kembali ke dalam labu alas bulat melalui pipa kecil, inilah yang disebut dengan satu siklus. Dalam praktikum ini siklus pertama terjadi sekitar 30 menit dari awal mulai proses, siklus kedua terjadi sekitar 7 menit setelah siklus pertama dan siklus ketiga terjadi 6 menit setelah siklus kedua. Siklus keempat terjadi 11 menit dari siklus ketiga dan siklus kelima terjadi 6 menit setelah siklus keempat. Lamanya siklus pertama diakibatkan karena pelarut yang bersifat non polar akan mengekstraksi serbuk pala yang mengandung zat-zat non polar pula dengan optimal dari tetesan pertama hingga siklus pertama. Setelah itu siklus-siklus selanjutnya berlangsung lebih cepat karena zat-zat dalam sampel telah terekstraksi optimal pada siklus pertama. Semakin banyak siklus yang terjadi maka semakin banyak ekstrak yang didapat karena semakin banyak zat-zat yang ikut terlarut dalam pelarut sehingga hasil ekstrak akan semakin besar sampai pada batas kandungan zat/jumlah zat tersebut di dalam sampel. Dari proses soxhletasi ini diperoleh minyak yang berwarna kuning jernih yang merupakan minyak pala. Selanjutnya yaitu dengan perlakuan recovery yang bertujuan untuk memisahkan antara zat pelarut dengan minyak pala. Pemisahan ini dilakukan berdasarkan perbedaan titik didih dimana zat yang mempunyai titik didih rendah akan menguap terlebih dahulu. Dalam proses ini, pelarut
eter memiliki titik didih lebih rendah daripada minyak pala yaitu 34oC, sehingga eter akan menguap terlebih dahulu dan akibatnya eter akan terpisah dari minyak pala. Kemudian minyak pala yang diperoleh dari hasil recovery tadi ditambahkan dengan aseton dan kemudian didinginkan pada suhu ruang selama 30 menit . Penambahan aseton ini bertujuan untuk memisahkan trimiristin dari zat-zat pengotornya sedangkan pendinginan pada suhu ruang bertujuan untuk melarutkan trimiristin. Proses ini disebut rekristalisasi. Dalam proses rekristalisasi kriteria pelarut yang digunakan merupakan pelarut yang tidak bereaksi dengan zat padat yang terlarut. Juga pelarut tidak memiliki titik didih melebihi titik leleh zat padatnya, kemudian pelarut hanya sedikit melarutkan zat padat pada suhu kamar, tetapi sangat mudah melarutkan pada suhu didihnya. Dalam percobaan ini digunakan aseton karena titik didih aseton lebih rendah dibandingkan titik leleh zat yang terkandung dalam biji pala yaitu titik leleh aseton berdasarkan literatur adalah 56,2oC sedangkan titik leleh trimiristin adalah 56o – 57oC. Setelah penambahan aseton terbentuk endapan berwarna putih, proses ini disebut rekristalisasi. Selanjutnya filtrat hasil penyaringan didinginkan dalam air es selama 30 menit untuk mempercepat terbentuknya kristal. Kristal selanjutnya dikumpulkan dan disaring dengan corong Buchner sehingga diperoleh kristal kering trimiristin yang berwarna putih kekuningkuningan. Untuk memperoleh trimiristin yang kering sempurna kristal trimiristin dari hasil penyaringan di corong buchner dioven pada suhu 50oC hingga mendapatkan berat yang konstan. Massa kristal trimiristin yang diperoleh adalah sebesar 2,56 gr dengan rendemennya sebesar 17,06%. Hasil rendeman trimiristin yang diperoleh termasuk kecil, yaitu 17,06%, hal ini mungkin disebabkan bentuk serbuk biji pala yang digunakan masih kurang terlalu halus karena besar kecilnya ukuran
partikel mempengaruhi koefisien ekstraksi, semakin halus serbuk sampel maka semakin efisien karena semakin halus serbuk maka semakin banyak kontak dengan pelarut sehingga semakin efisien ekstraknya dan hasilnya lebih optimal. Jadi, semakin disebabkan kurang halusnya serbuk biji pala yang digunakan sehingga hasil yang didapatpun juga tidak banyak.
V.
SIMPULAN DAN SARAN Kesimpulan : a. Trimiristin diambil dari pelarut eter dan dimurnikan dengan aseton melalui proses proses soxhletasi. b. Rendemen yang didapat adalah 17,06 %. c. Warna serbuk trimiristin yang didapat kuning Saran : a. Sebelum memulai praktikum, dianjurkan agar setiap praktikan mempelajari dan memahami prosedur kerja, alat dan bahan agar tidak mengalami kesulitan saat praktikum. b. Pada saat akan memulai proses soxhletasi pastikan semua celah udara dapat tertutup rapat. c. Usahakan memaksimalkan siklus yang terjadi agar semakin tinggi pula rendemen yang didapat.
VI.
DAFTAR PUSTAKA Tim Dosen Praktikum Kimia Organik-Biokimia 2013 Buku Petunjuk Praktikum Kimia Organik–Biokimia Teknik Kimia FT UNNES Semarang. http://www.scribd.com/doc/140701075/Laporan-Praktikum-Trimiristin diakses pada hari Sabtu, 16 November 2013 pukul 16.21 WIB http://evelyta-appe.blogspot.com/2013/06/isolasi-trimiristin.html?m=1 diakses pada hari Sabtu, 16 November 2013 pukul 10.11 WIB http://www.scribd.com/doc/142350403/PERCOBAAN-v-IsolasiTrimiristin-Dari-Biji-Buah-Pala diakses pada hari selasa, 19 November 2013 pukul 10.34 WIB
