INFORME N 4 m-nitrobenzoato de fenilo.pdf

INFORME N°4 LABORATORIO QUI 534.248 INGENIERIA CIVIL QUIMICA

 NOMBRE: Carlos Loler Navarro TITULO DEL EXPERIMENTO: Síntesis de m-nitrobenzoato de Metilo

OBJETIVOS: Aquí se debe enunciar el o los objetivos concretos que se pretende lograr por medio del experimento en forma breve. -

Preparar m-nitrobenzoato de metilo a través de la nitración de benzoato de metilo por medio de una reacción de sustitución electrofilica aromática.

TABLA DE PROPIEDADES FISICAS: COMPUESTO PE °C PF °C d  (g/mL)  (g/mL)  benzoato de metilo HNO3

 M  (g/mol)

199.6

-12.5

1.0837

136.15

Índice de refracción 1.5164

Solubilidad Tipo de riesgo En agua Inflamable a menos de I

121

-41.6

1.5129

63.01

1.397

S

337

10

1.8

98.08

1.63

S

93°C.

H2SO4 m-nitrobenzoato 284.7 80 1.301 181.1455 1.553 I de metilo Solubilidad en agua: S= soluble, PS= poco soluble, I= insoluble

Salud: extremadamente  peligroso. Oxidante Salud: muy peligroso. Inestable en caso de cambio químico violento Salud: Produce irritación

RESULTADOS – RENDIMIENTO m-nitrobenzoato de metilo

1.68 .g

77.5 (%)

PREGUNTAS 1.- ¿Por qué en esta reacción se forma m-dinitrobenzoato de metilo en vez de los isómeros orto y para? Porque el grupo nitro es un conocido desactivante orientador meta, además si el ion nitronio ataca en las  posiciones orto o para se generan 3 estructuras resonantes, una de d e las cuales tiene una carga positiva en el carbono unido al grupo –COOCH3, el cual es deficiente en electrones produciéndose repulsión, que no se observa en ninguna de las tres estructuras resonantes que se obtienen si el ataque del ion nitronio se da en  posición meta, por lo que esa posición se ve favorecida.

2.- Dibuje el mecanismo de la reacción llevada a cabo en este experimento y explíquelo brevemente Primero se protona el oxigeno con H2SO4, para luego formar el carbocatión intermediario

Luego el electrófilo NO2+ se añade al anillo

Luego se produce el ataque del nucleofilo HSO4- eliminando el H del anillo de carbono sp3 y luego eliminando el H unido al O.

3.- ¿Por qué la cantidad de productos di-nitrados aumenta con mayor temperatura? Porque el grupo nitro al ingresar en posición meta desactiva al anillo aromático, aumentando la energía de activación para el ingreso de otro grupo nitro, energía que luego es compensada con un aumento de la temperatura, produciendo un aumento de la energía de las moléculas, lo que favorece el ingreso en orientaciones orto y para de un segundo grupo nitro.

4.- ¿Por qué es importante añadir la mezcla del acido sulfúrico-acido nítrico lentamente durante un periodo de 15 min? Porque así se controla la reacción exotérmica, evitando que la temperatura pase de 15°C, para que así no se formen productos secundarios como compuestos di nitrados e isómeros orto y para, y además para que la mezcla permanezca estable.