Informe se solubilidad y miscibildad-Química OrgánicaDescripción completa
El presente informe de laboratorio se refiere al tema de solubilidad y miscibilidad, la solubilidad de un compuesto se puede definir como la máxima cantidad del mismo que puede diluirse en u…Descripción completa
Miscibilidad y Solubilidad de compuestos Orgánicos 1. Introducción
Una solución es una mezcla homogénea de un soluto (especie que se encuentra en menor cantidad) con un disolvente (la especie que está en mayor cantidad y que disuelve al soluto). Algunos confunden los términos “soluilidad! y “misciilidad! ya que sus signi"cados son similar similares# es# la diferen diferencia cia está en que soluilidad soluilidad consta consta de un soluto sólido sólido y un disolvente disolvente %&' generalmente l$quido # en camio en la misciilidad el soluto y el disolvente se presentan en fase l$quida. os solutos no se disuelven en igual medida en un mismo disolvente# pues la capacidad de una una dete determ rmin inad ada a cant cantid idad ad de l$qu l$quid ido o para para diso disolv lver er una una sust sustan anci cia a sóli sólida da es limi limita tada da.. Aadiendo soluto a un volumen dado de disolvente se llega a un punto a partir del cual la diso disolu luci ción ón no admi admite te más más solu soluto to (un (un e*ce e*ceso so de solu soluto to se depo deposi sita tar$ r$a a en el fond fondo o del del recipiente)# recipiente)# se hala de saturación. +ara analizar la a"nidad de un soluto por un disolvente# hay que tomar en cuenta la polaridad de las moléculas de amas sustancias# las fuerzas de atracción# la temperatura (a mayor temperatura en los compuestos orgánicos la soluilidad es me,or) y el carácter ácido asease- en el soluto soluto además además son import important antes es el grupo funcio funcional nal que posea posea la molécu molécula la orgánica. uando una sustancia se disuelve# sus iones o moléculas se dispersan entre las del solvente. as moléculas moléculas polares son disueltas en disolventes disolventes polares como como el agua# agua# deido a que que tanto tanto el soluto soluto como como el disolv disolvent ente e forma forman n atracc atraccion iones es inter intermo molec lecula ulare ress median mediante te puentes de /idrógeno (fuerzas de este tipo tamién están presentes en compuestos como alcoholes# az0cares# ácidos orgánicos# etc.)# del mismo modo# las moléculas no polares son fácilmente disueltos en disolventes no polares como el he*ano# enceno y cloroformo# los cuales# aunque no poseen carga# generan entre ellos pequeas fuerzas de atracción llamadas fuerzas de 1ander 1ander 2aals. 3s por esto que se dice que “lo seme,ante disuelve a lo seme,ante!. 4urante el desarrollo del práctico se analizaran las propiedades antes mencionadas# tanto de la misciilidad como de la soluilidad# utilizando diversos compuestos orgánicos. os o,etivos de esta sesión de laoratorio fueron los siguientes5 - 4iferenciar 4iferenciar los términos de soluilidad y misciilidad.
Informe de Fundamentos de Química Orgánica 2011
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3nsayar la soluilidad de distintos compuestos orgánicos frente a disolventes# tomando en cuenta la asicidad y acidez de este 0ltimo y# la polaridad y densidad de amos compuestos. 3ntender cómo afectan las fuerzas intermoleculares en la soluilidad.
3. Resultados 3n las primeras dos e*periencias se analizó el comportamiento del agua y del etanol como disolventes de diferentes compuestos orgánicos. 9e oservaron los &@ tuos en cada caso (&& con disolvente compuesto orgánico y & sólo con disolvente)# en algunos se reconoció la formación de fases y en otros solo una. 3stos resultados se resumen en la ;ala &. Tabla 1.
Líuido Orgánico
Miscibilidad relati!a en5 "gua #tanol B B B B
Solubilidad Literatura5 "gua #tanol i i D C 9 C D C 9 9
C
9 C C C C C C C D C 9
Simbología) * insolule# + poco solule# ++ medianamente solule# +++ solule# i insolule# , ligeramente solule# S solule# - solule en todas las ro orciones.
+osteriormente se analizó el comportamiento de dos compuestos orgánicos (sacarosa y pB "nilendiamina) en diversos disolventes# dicha e*periencia se realizó tanto en un medio fr$o (temperatura amiente)# como en uno caliente (a e*cepción del tuo que conten$a éter et$lico como disolvente# pues este posee un a,o punto de eullición). 3n algunos disolventes los compuestos no se soluilizaron en medio fr$o# pero si en un medio caliente# del mismo modo en otros disolventes los compuestos fueron insolules independiente de la temperatura a la que fueron e*puestos. os resultados otenidos se resumieron en la ;ala @.
%isol!e nte
Tabla $. 9oluilidad de la sacarosa y pBfenilendiamina
Solubilidad en Solubilidad en Solubilidad &río caliente Literatura'$( Sacarosa Sacarosa Sacarosa
Informe de Fundamentos de Química Orgánica 2011
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p*%" "gua #tanol B %/M 0eano B "ceton a B 2ter Simbología) etílico
B B B B
p*%" B
p*%" 9 D
B
B
i
D 9
i
* insolule# + poco solule# +++ solule# i insolule# , ligeramente S solule. 3n la Htasolule# e*periencia se estudió la soluilidad de un compuesto orgánico (pBfenilendiamina) en
medio ácido# medio ásico y en un disolvente orgánico (4<). 3n medio ácido la pB:4A se disuelve completamente# no as$ en medio ásico. 9i a la solución de pB:4A ácido se le agregan algunas gotas de una solución ásica se oservan algunos cristales de pB:4A que precipitan. on 4< claramente se nota la presencia de cristales. a 0ltima e*periencia fue seme,ante# se analizó la soluilidad del mismo compuesto orgánico en soluciones de 4< ácida y 4< ásica# en dónde se oservaron diferentes fases solules e insolules. os resultados se resumieron en las ;alas I y J# respectivamente. Tabla 3. 9oluilidad pB:4A seg0n p/
Solubili dad 9olule 0/l 3M 7nsolule aO0 3M %icloromet insolule ano Tabla 4. 9oluilidad pB:4A en fases
Al analizar los resultados otenidos se pudo notar que los disolventes utilizados polares (etanol# acetona# ácido acético# utilamina) eran completamente misciles en agua# no as$ los compuestos apolares (he*ano# tolueno# 4<)# pues estos formaan fases fácilmente distinguiles. 3n etanol la gran mayor$a de los disolventes eran misciles# pues su carácter polar es menor al del agua. on estos
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resultados se pudo comproar la regla que dice “lo seme,ante disuelve lo seme,ante!%I'. a sacarosa al ser un compuesto orgánico polar fue completamente solule en el disolvente más polar (agua) y menos solule en aquellos que poseen un carácter polar menor# del mismo modo los cristales de pB:4A fueron más solules en los disolventes apolares y menos polares# pues es un compuesto de naturaleza apolar. Además se pudo comproar que al aumentar la temperatura aumenta tamién la soluilidad de los compuestos sólidos. a polaridad y la temperatura no son los 0nicos factores que afectan a la soluilidad# otro factor importante es el carácter ácidoBase del disolvente# este se analizó en las dos 0ltimas e*periencias del práctico. Uno de los resultados de estos fue que los cristales de pB:4A son solules en /l# esto se dee a q al agregar / al medio la pB:4A se protona y "nalmente se soluiliza (:ig. &). 3n medio ásico el compuesto orgánico es insolule# es por esto que al agregar gotas de 6a=/ a la solución de pB:4A ácida# los cristales precipitan (:ig. &). Al tener dos solventes inmisciles entre s$ se forman fases# las cuales dependen de su densidad (la superior corresponde al l$quido menos denso). Al agregar un sólido (pB:4A en este caso) este puede o no ser solule en una o amas fases# lo que se comproó en la 0ltima e*periencia en dónde se oservaron cristales en la fase insolule y un l$quido homogéneo en la fase solule. ae rescatar que algunos resultados no coinciden con los dados en la literatura# esto pudo deerse a errores e*perimentales tales como la soresaturación de las soluciones# muy poca cantidad de l$quidos como para oservar diferentes fases# entre otros.
5.
/onclusiones ig. 1 +rotonación pB:4A
uego de realizado el práctico y al analizar de manera oportuna los resultados otenidos# se concluyó lo siguiente5 a soluilidad de compuestos depende de varios factores# entre ellos los más importantes ser$an5 •
a polaridad# tanto del soluto como del disolvente# estos se asan en la regla “lo seme,ante disuelve lo seme,ante!# en otras palaras# solutos polares serán solules en disolventes polares y# solventes apolares lo serán en disolventes apolares. -
a temperatura de la solución# pues a mayor temperatura aumenta la soluilidad de la mayor$a de los compuestos orgánicos. -
3l carácter ácido B ase del disolvente# pues muchos compuestos orgánicos pueden protonarse en medios ácidos o desprotonarse en medios ásicos# aumentando o disminuyendo su soluilidad# respectivamente. -
a misciilidad entre l$quidos depende de diversos factores# entre los cuales destacan la polaridad de los disolventes y además la densidad de estos# pues si estos llegan a ser inmisciles entre s$# se formaran fases en las cuales la menos densa quedará en la parte superior y la más densa se irá hacia el fondo del recipiente que las contenga. 6. 7ibliogra&ía •
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8. "neo) órmula y estructura de compuestos orgánicos 0eano) T/&J