Docente: Emy Luz Sánchez Romero UNIVERSIDAD DE CÓRDOBA PROGRAMA DE INGENIERIA DE ALIMENTOS QUÍMICA ORGÁNICA PRÁCTICA N°1: CLASIFICACION POR SOLUBILIDAD INTEGRANTES: ESTEFANY DIAZ MEJIA
NATALIA SALGADO AVILEZ
JESUS DAVID MORGAN YANEZ •
LUISA SALGADO PACHECO
MATERIALES Y REACTIVOS: Materiales Gradilla
Cantidad 1
Reactivos Acido clorhídrico 10%
Tubos de ensayo
3
Agua
Espátula
1
Acido benzoico
Pipeta
2
Carbonato de sodio
Fórmula
Acido salicílico
HCl H2O C6H5-COOH NaHCO3 C7H6O3
Hexano
C6H14
Hidróxido de sodio 10%
NaOH
Acido sulfúrico
H2SO4
Docente: Emy Luz Sánchez Romero
PROCEDIMIENTO (DIAGRAMA)
Docente: Emy Luz Sánchez Romero RESULTADOS Y ANÁLISIS DE RESULTADOS Solutos a clasificar Acido benzoico, Hexano y Acido salicílico. PRUEBA N° 1: CLASIFICACIÓN DE SOLUBILIDAD CON ACIDO BENZOICO OBSERVACIONES:
SOLUTO Acido benzoico
SOLVENTE H2O
RESULTADO Insoluble
Acido benzoico
HCl
Insoluble
Acido benzoico Acido benzoico
NaOH NaHCO3
Soluble Soluble
GRUPO
GRUPO A1
OBSERVACIÓN El acido se unió en partículas, se observo una mezcla heterogénea ya que el acido no logró disolver al acido. El acido no logró diluirse en el HCl, por lo tanto se observo una mezcla heterogénea. La solución no tardo para diluirse. La solución tarda cierto tiempo para poder solubilizarse.
Por estar en el Grupo A1 indica que el acido benzoico es un acido orgánico de alto peso molecular. Este experimento concuerda con la siguiente afirmación: El grupo A1 comprende los compuestos que son insolubles en agua y en ácido clorhídrico, pero solubles en hidróxido de
sodio como el bicarbonato de sodio. Son ácidos relativamente fuertes que reaccionan tanto con el hidróxido de sodio como el bicarbonato de sodio diluido. ANALISIS DE RESULTADOS: El acido benzoico es poco soluble en agua debido a que este ácido es un grupo carbonilo conectado a un anillo bencénico. La parte polar de la molécula, o la que es soluble en agua, es el grupo carbonilo, que es muy pequeño en comparación al anillo bencénico. Debido a que el anillo bencénico es insoluble en agua y ocupa la mayor parte de la molécula no deja que el agua disuelva la molécula que encuentra dificultades de llegar al grupo carbonilo.
Docente: Emy Luz Sánchez Romero El acido benzoico es insoluble en acido clorhídrico debido a que un acido no puede disolver a otro acido. Estos dos ácidos son compuestos polares, pero a pesar de eso no se disuelven debido a que este acido es soluble solo en aminas (como por ejemplo la anilina) excepto la triaril-aminas, hidracinas, hidroxiaminas, y otros, pero no los ácidos. El acido benzoico es soluble en hidróxido de sodio, ya que Las bases acuosas (como NaOH) disuelven los ácidos orgánicos, convirtiéndolos es los correspondientes aniones por sustracción de un protón, ocurriendo así una reacción ácido-base, por lo tanto, el ácido benzoico pasa a su sal de ácido, el benzoato de sodio y el hidróxido de sodio pasan a ser agua, porque toma el protón que el ácido benzoico pierde.
El acido benzoico es soluble en bicarbonato de sodio ya que, la parte correspondiente del Na+ del bicarbonato está cargado positivamente, el cual enlaza con el grupo OH- correspondiente en la molécula del acido benzoico. Ambos compuestos son polares. FUERZAS INTERMOLECULARES INVOLUCRADA(S) EN LA PRUEBA: Reacción del acido benzoico con hidróxido de sodio: C6H5COOH + NaOH< -------- C6H5COO-Na+ + H2O
Docente: Emy Luz Sánchez Romero
PRUEBA N° 2: CLASIFICACION DE SOLUBILIDAD CON HEXANO SOLUTO Hexano Hexano
SOLVENTE Agua HCl
RESULTADO Insoluble Insoluble
Hexano Hexano
NaOH H2SO4
Insoluble Insoluble
GRUPO
OBSERVACION Una mezcla inmiscible, divida en dos fases.
GRUPO I
Una mezcla inmiscible, se logró observar entre medio de las dos fases una coloración amarilla.
Este experimento concuerda con la siguiente afirmación: El Grupo I se incluye los compuestos inertes o, que son insolubles en todos los solventes mencionados y también se caracterizan por la carencia de nitrógeno y azufre. ANÁLISIS DE RESULTADOS: El hexano, es un hidrocarburo saturado o un alcano, por tal razón, no forma enlaces de hidrógeno y son insolubles en solventes polares como el agua. Puesto que los enlaces de hidrógeno entre las moléculas individuales de agua están apartados de una molécula de alcano, la coexistencia de un alcano y agua conduce a un incremento en el orden molecular. El hexano presenta enlaces covalentes, que enlazan dos átomos iguales, por lo que no son polares; o bien unen dos átomos cuyas electronegatividades apenas difieren, por lo que son escasamente polares. El hexano es una molécula no polar compuesta por C e H, en cambio el agua es una molécula polar, por eso que no se mezclan. Así mismo ocurre cuando se mezcla el hexano con el HCl, ya que el HCl es un compuesto polar, por lo tanto, va a ser mucho menos soluble en el hexano (de hecho es insoluble). Debido a que el hexano es apolar no se disuelve en solventes polar, no hay ningún tipo de interacción o fuerza que rompa sus enlaces, por tal razón, no es soluble ni en Agua, ni en HCl, NaOH, H2SO4 debido a que estos compuestos son polares. Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena. Cuando se agita hexano con ácido sulfúrico, ni se disuelve ni reacciona y el hidrocarburo se separa sin alteración en la capa superior, el color amarillo que se produjo en esta reacción se debe al azufre del acido
Docente: Emy Luz Sánchez Romero FUERZAS INTERMOLECULARES INVOLUCRADA(S) EN LA PRUEBA: Como no hay solubilidad, no interactúan las moléculas, por lo tanto no reaccionan y no hay fuerzas intermoleculares que atraiga el hexano con los compuestos utilizados en la práctica.
PRUEBA N° 3: CLASIFICACIÓN DE SOLUBILIDAD CON ACIDO SALICÍLICO OBSERVACIONES: SOLUTO Acido salicílico Acido salicílico Acido salicílico Acido salicílico
SOLVENTE Agua HCl NaOH NaHCO3
RESULTADO Insoluble Insoluble Soluble Soluble
GRUPO
GRUPO A1
OBSERVACION
La sln libera oxigeno.
Por estar en el Grupo A1 indica que el acido salicílico es un acido orgánico de alto peso molecular. Este experimento concuerda con la siguiente afirmación: El grupo A1 comprende los compuestos que son insolubles en agua y en ácido clorhídrico, pero solubles en hidróxido de
sodio como el bicarbonato de sodio. Son ácidos relativamente fuertes que reaccionan tanto con el hidróxido de sodio como el bicarbonato de sodio diluido. ANÁLISIS DE RESULTADOS: El acido salicílico no enlaza puentes de hidrogeno con el NaOH, pero si, por la estructura de ambos compuestos, pueden enlazarse por ser ambos compuestos polares, por lo tanto son solubles ya que ambos poseen enlaces con suficiente energía para romper las fuertes atracciones del otro. Lo mismo ocurre al mezclar el acido salicílico con bicarbonato de sodio¸ ya que ambos son compuestos polares. El acido salicílico es tenuemente polar, lo cual resulta ser insoluble en agua por ser este un compuesto altamente polar. Pero este acido con el HCl no fue soluble debido a que es soluble en aminas, pero no en ácidos y otros.
Docente: Emy Luz Sánchez Romero
FUERZAS INTERMOLECULARES INVOLUCRADA(S) EN LA PRUEBA:
Docente: Emy Luz Sánchez Romero
CONCLUSIONES •
La interasociacion de las moléculas de agua, implica la existencia de enlaces por puentes de hidrogeno entre los grupos hidroxilo de las moléculas asociadas.
•
Las bases acuosas (como NaOH) disuelven los ácidos orgánicos, convirtiéndolos es los correspondientes aniones por sustracción de un protón.
•
La solubilidad de un compuesto puede ser muy útil para obtener información acerca de su estructura.
•
Los disolventes que se recomiendan para ser utilizado en el ensayo de clasificación por solubilidad son: Agua, acido clorhídrico al 5%, hidróxido de sodio al 5% y bicarbonato de sodio al 5%.
•
Solubles en agua: Ácidos carboxílicos de menor peso molecular, fenoles, aminas de bajo peso molecular (PH>7), sustancias neutras de bajo PM o polares. Solubles en HCl: Aminas Solubles en NaOH: Compuestos ácidos, incluyendo ácidos carboxílicos y fenoles Solubles en H2SO4: Compuestos neutros, como alquenos, aldehídos y cetonas, alcoholes, esteres, amidas, nitrilos y ureas. Insoluble en cualquiera de los anteriores: Hidrocarburos saturados o alcanos, haluros de alquilo.
Docente: Emy Luz Sánchez Romero
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
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