Universidad de Chile Facultad de Ciencias Departamento de Química
Laboratorio n°1 “Miscibilidad y solubilidad de compuestos orgánicos”
Integrantes: Bárbara González R. Violeta Sotomayor L. Carrera: Licenciatura en ciencias con mención en Biología Fecha: 12/04/2017
Introducción
La miscibilidad se refiere a una propiedad de los líquidos para mezclarse en cualquier proporción, es decir, forma una solución homogénea. También se puede aplicar a las fases de sólidos y gases, pero es empleada comúnmente para referirse a la solubilidad de un líquido en otro. Por el contrario, se dice que una mezcla es inmiscible si en alguna proporción no es capaz de formar una fase homogénea. La solubilidad de un soluto en un solvente depende de las características de ambos compuestos. Entre ellas está la posibilidad de generar puentes de hidrógeno, la polaridad de las moléculas, el carácter ácido o básico del solvente y el peso molecular del soluto, por nombrar las de mayor relevancia. Los puentes de hidrógeno al ser un tipo de enlace entre Hidrógeno y átomos de alta electronegatividad como el Oxígeno o el Nitrógeno, se formarán entre solventes con grupos OH como el agua o el etanol con solutos que presenten grupos hidroxilos o NH2. Solventes polares, disuelven con mayor eficiencia solutos iónicos o de alta polaridad. Por otro lado, solventes apolares disuelven de mejor manera aquellos solutos de baja polaridad. Para qué compuestos orgánicos se disuelvan, es necesario que las fuerzas intermoleculares sean reemplazadas por fuerzas que interactuen entre soluto y solvente. La temperatura es uno de los factores que afectan la solubilidad de los compuestos. Generalmente, los compuestos orgánicos que sean sometidos a un aumento de temperatura, su solubilidad aumentará en comparación al solvente en frío. El objetivo de esta experiencia es analizar los factores que afectan la solubilidad y miscibilidad de distintos compuestos orgánicos y la capacidad de distintos solventes para solubilizar solutos, relacionándolos con su polaridad, acidez y basicidad.
Parte Experimental
Se procede según la metodología e instrucciones de la guía de trabajos prácticos 2017. Se realizaron modificaciones en el experimento 1a, en vez de usar 2-pentanona para una cetona de 4 o más carbonos, se utilizó 2-butanona y en el experimento 1a en vez de utilizar etilamina se usó butilamina.
Resultados y Discusión 1a.b Se presentan en una tabla los resultados sobre la miscibilidad en agua y etanol de distintos solutos orgánicos junto con datos obtenidos del Handbook.
Tabla I. Miscibilidad relativa de distintos compuestos en Agua y Etanol Compuesto
H2O
Handbook
Etanol
Handbook
Hexano
(-) arriba
No soluble
(+++)
Muy soluble
Tolueno
(-) arriba
No soluble
(+++)
Miscible
Diclorometano
(-) abajo
Ligeramente soluble
(+++)
Miscible
Etanol
(+++)
Miscible
-
n-butanol
(+)
soluble
(+++)
Miscible
Acetona
(+++)
Miscible
(+++)
Miscible
2-butanona
(+++)
Ligeramente soluble
(+++)
Miscible
Ac acético
(+++)
Miscible
(+++)
Miscible
Éter etílico
(+)
Ligeramente soluble
(+++)
Miscible
Acetato de etilo
(-) arriba
Soluble
(+++)
Miscible
Butilamina
(+++)
soluble
(+++)
Soluble
* (+++, + y - ) corresponde a la observación de la miscibilidad, donde, (+++) es totalmente miscible, (+) medianamente miscible e (-) inmiscible. Hexano y Tolueno son hidrocarburos apolares, por lo tanto insolubles en agua. El enlace covalente carbono-hidrógeno tiene un momento dipolar muy débil por lo que no se produce un enlace con los hidrógenos del agua. Además ambos solutos se acumulan en la parte superior porque su densidad es menor que la del agua, (densidad del hexano: 0.66 g/ml [1], densidad del tolueno: 0,87 g/ml[2]).maña estere en la u tuto wawa ajjaajaj tarea pa la casa Dxxx igual falta poco Por otro lado, estos solutos son muy miscibles en etanol ya que este cuenta con una zona apolar que interacciona con ellos. El diclorometano es una molécula levemente polar por la presencia de Cl, por lo que al tener una baja polaridad debería reaccionar con el agua, sin embargo, experimentalmente observamos que es inmiscible, esto puede explicarse por limitaciones de observación. Además se acumula en el fondo por tener una densidad de 1,32 g/ml, 0,32 g/ml mayor que el agua. Es miscible en etanol por tener polaridades similares. El etanol es muy miscible en agua, formando una sola fase incolora, esto se debe a la presencia de un grupo OH que permite la formación de puentes de hidrógeno entre las moléculas del soluto y el solvente, además al tener una cadena hidrocarbonada corta, la molécula tiene una leve polaridad, favoreciendo su miscibilidad en agua. El n-butanol al contar con una cadena hidrocarbonada más larga que el etanol, pierde su polaridad y por lo tanto su grupo hidroxilo interacciona en menor medida con el agua. Sin embargo, es completamente miscible en etanol porque reaccionan sus partes apolares. La acetona al ser una molécula polar con enlaces iónicos, se vuelve muy miscible en agua y forma puentes de hidrógeno gracias a su átomo de oxígeno. Esta se disuelve en etanol por formación de puentes de hidrógeno y por poseer una polaridad menor que el agua.
Tanto la 2-butanona como el ácido acético son muy solubles en agua y en etanol ya que al contar con átomos de oxígeno, y un grupo COOH en el ácido acético, en cadenas hidrocarburadas cortas, favorecen a la formación de puentes de hidrógeno. El éter etílico es ligeramente soluble en agua debido a la presencia de O en el centro de su estructura molecular, sin embargo, es muy poco polar, por lo que se formarán pocos puentes de hidrógeno. Experimentalmente se observa que el acetato de etilo es inmiscible en agua, acumulándose en la parte superior, según la literatura es miscible en agua en un 10% [3]. Esto se debe a que es una molécula predominantemente apolar. Es soluble en etanol por interacción entre las partes apolares. La butilamina es soluble en agua porque la presencia del grupo NH2 le permite generar puentes de hidrógeno, lo mismo pasa con el etanol. 1c.d Tabla II. Solubilidad relativa de distintos compuestos con sacarosa y ác.benzoico a temperatura ambiente y 50°C. Compuesto
Temperatura ambiente (Sacarosa)
50°C (Sacarosa )
Handbook
Temperatu ra ambiente (Ácido benzoico)
50°C (Ácido benzoico)
Handbook
Agua
(+)
(+++)
Soluble
(-)
(-)
Ligeramente soluble
Etanol
(-)
(-)
Ligeramente soluble
(+++)
(+++)
Muy soluble
Diclorometa no
(-)
(-)
*
(+)
(+)
*
Hexano
(-)
(-)
*
(-)
(-)
*
Acetona
(-)
(+)
*
(+++)
(+++)
Soluble
Éter etílico
(-)
(+++)
-
Muy soluble
- Insoluble
* (+++, + y - ) corresponde a la observación de la miscibilidad, donde, (+++) es totalmente miscible, (+) medianamente miscible e (-) inmiscible. El Éter etílico no fue sometido a calor. (*indica que no se encuentran datos en literatura)
La solución de sacarosa en agua, presenta una leve solubilidad, sin embargo, queda una porción sin disolver al fondo del tubo de ensayo. Una vez que la solución fue expuesta al calor, la sacarosa se disolvió por completo rapidamente ya que un aumento en la temperatura aumenta la solubilidad de la mayoría de los compuestos orgánicos. Al ocurrir mayores interacciones intermoleculares debido a la agitación de las moléculas, las moléculas de agua pueden interactuar con mayor facilidad con los componentes de la sacarosa. La sacarosa es soluble en etanol ya que ambos son compuestos polares que presentan grupos hidroxilo (OH) los cuales les permiten crear puentes de hidrógeno e interactuar. Sin
embargo, el resultado experimental fue que la sacarosa no se disolvió en etanol a temperatura ambiente ni sometiéndolo al calor, una explicación para esto es que la solución se encontraba sobresaturada, o sea, se sobrepasó el máximo de soluto que el solvente es capaz de admitir. La sacarosa no es soluble en diclorometano o hexano ya que estos son compuestos apolares, a diferencia de la sacarosa que es polar, por lo tanto, no existen interacciones entre ellos aún cuando son sometidos a altas temperaturas. Lo mismo ocurre con el éter etílico. La sacarosa es ligeramente soluble en acetona ya que esta posee una polaridad. sin embargo, no es lo suficientemente polar como para destruir las interacciones intramoleculares de la red cristalina de la sacarosa. El ácido benzoico en agua debería tener una cierta solubilidad en temperatura, ya que posee un grupo carboxilo, el cual es capaz de formar puentes de hidrógeno con el agua. Sin embargo la solubilidad no es completa ya que el ácido benzoico está constituido de un anillo apolar, que conforma la mayor parte de la molécula. Ácido benzoico y etanol son solubles ya que son capaces de formar puentes de hidrógeno gracias a sus grupos funcionales. Acido benzoico con diclorometano, acetona y éter etílico son solubles debido a que son capaces de interaccionar. El acido benzoico no es soluble en hexano ya que este presente una cadena lineal apolar libre de insaturaciones por lo tanto no puede interactuar con el ácido benzoico que expone sus componentes polares.
1e. Tabla llI. Solubilidad de ácido benzoico sometido a medios de distinta acidez. Cristales de ácido Benzoico en 2ml de agua con:
Solubilidad
1ml HCl 3M
(-)
1 ml NaOH 3M
(+)
1 ml Diclorometano
(+++)
(+++, + y - ) corresponde a la observación de la solubilidad, donde, (+++) es totalmente soluble, (+) medianamente soluble e (-) insoluble. Para el primer tubo de ensayo con HCl, los cristales no se disuelven ya que el hidrógeno unido al grupo hidroxilo del ácido no se desprende de la molécula debido a la cantidad de protones disueltos en el medio, por lo que la molécula orgánica no tienen la suficiente polaridad para que el agua forme puentes de hidrógeno con ella. Al encontrarse en un medio básico con NaOH, el hidrógeno del grupo hidroxilo se une con el OH- Formando moléculas de agua, y en el ácido benzoico el grupo COOH se vuelve COO formando la sal carboxilato que es mucho más soluble en agua, ya que aumenta su polaridad y la formación de puentes de hidrógeno se ve favorecida. En diclorometano, los cristales se disuelven por completo, pero se observan dos fases, la que se encuentra en la zona inferior tiene un color blanquecino, esto sucede porque el diclorometano no es miscible con el agua pero el ácido benzoico se disuelve con diclorometano.
En la segunda parte de este experimento, al agregar NaOH al tubo de HCl, aumentamos la basicidad del medio el cual quedó con un pH 14 (medido con papel tornasol), se observa que aumenta la solubilidad del ácido benzoico, ya que el medio básico permite la formación de la sal carboxilato que es mucho más soluble en agua que el ácido. 1f. Se agrega a 2ml de diclorometano cristales de p-fenilendiamina para luego agregarle HCl, un ácido fuerte. Se observan dos fases en el tubo de ensayo ya que el diclorometano se colorea por la solución de los cristales y este no es soluble en HCl. Cuando los dos líquidos no miscibles emulsionan, la fase orgánica vuelve al color del diclorometano. Los grupos amino de la p-fenilendiamina actúan como bases aceptoras de los protones disueltos en el medio, convirtiéndose en iones amonio cargados positivamente, polarizando a la molécula. La polarización aumenta su solubilidad de los cristales en el agua (donde estaba disuelto el HCl) por lo que migra hacia la fase acuosa y se produce una disminución en la concentración del soluto en el diclorometano, el cual por lo tanto retoma su color. Al repetir el experimento, utilizando una base fuerte, NaOH en lugar de HCl, se observa la formación de dos fases. La p-fenilendiamina disuelta en el diclorometano no emulsiona con la base disuelta en agua. Los protones disueltos en el agua son rápidamente neutralizados por hidroxilos de la base fuerte. Por lo que hay una saturación de grupos hidroxilos y una concentración casi nula de protones, por lo que los cristales no pueden aumentar su polaridad y se mantienen disueltos en el diclorometano.
Conclusiones Los objetivos se cumplieron, ya que fue posible analizar y comparar cualitativamente la miscibilidad de solutos en distintos solventes, relacionándolos con las características de cada compuesto. Además de observar cómo factores como la temperatura alteran la solubilidad. El agua es un compuesto polar ya que posee una carga parcial negativa en el Oxígeno y una positiva en el Hidrógeno, por lo tanto, disolverá sustancias que sean polares o iónicas. Es considerado un excelente disolvente por su elevado momento dipolar y su facilidad de formar puentes de hidrógeno. Es por esto que varios compuestos orgánicos, como el hexano, tolueno, diclorometano y acetato de etilo al ser apolares no interactúan con el agua
y son inmiscibles en ella, creando dos fases. Si el compuesto es más denso que el agua, éste quedará abajo, mientras que si es menos denso, quedará sobre el agua. El compuesto orgánico etanol, es un alcohol que tiene una pequeña cadena de hidrocarburos la cual es apolar, Sin embargo, en su extremo tiene un grupo -OH el cual le da una característica polar, lo que hace que sea un buen disolvente para gran cantidad de compuestos orgánicos, ya que tiene una menor polaridad en comparación al agua. En el experimento donde se compara la solubilidad a temperatura ambiente y a 50°C se observa como solo el agua con sacarosa tiene un cambio significativo en su solubilidad, ya que aumenta la interacción molecular del soluto con el agua, separando las moléculas de sacarosa. En las experiencias 1f y 1e , se observa cómo los medios básicos o ácidos afectan en la solubilidad de compuestos orgánicos, la disponibilidad o ausencia de protones en el medio permite generar sales que se disuelven mejor en determinados solventes.
Bibliografía [1] HOJA DE SEGURIDAD XIII HEXANO, Universidad Nacional Autónoma de México, revisado el 9/04/2017, disponible en línea: http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/13hexano.pdf [2]HOJA DE SEGURIDAD XVII TOLUENO, Universidad Nacional Autónoma de México, revisado el 9/04/2017, disponible en línea: http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/17tolueno.pdf [3] TABLA DE MISCIBILIDAD DE DISOLVENTES, Cienytech ciencia y tecnología, revisado el 9/04/2017, disponible en línea: http://www.cienytech.com/tablas/Tabla-miscibilidadescruzada.pdf
