Práctica N°5 Síntesis de Colorantes
En esta experiencia de laboratorio número cinco se tuvo como objetivo o bjetivo sintetizar colorantes mediante procesos fáciles de desarrollar en el laboratorio, para ello sintetizamos 2 colorantes muy utilizados en nuestros laboratorios de química inorgánica los cuales son la fenolftaleína y el anaranjado de metilo que se usamos mayormente para corregir o averiguar la concentración de diferentes soluciones ácida y básicas. En la primera síntesis, la fenolftaleína se usó anhídrido ftálico, fenol y ácido clorhídrico concentrado, los cuales llevamos a calentar hasta los 160°C aproximadamente para luego verterlo en agua destilada finalmente hacer las pruebas de ph y el viraje de color de rojo grosella a incoloro. En la segunda síntesis, el anaranjado de metilo fue un poco más compleja ya que se preparó por separado diferentes soluciones y se las agrego a la solución principal durante diferentes etapas que se llamaron diazotación y copulación, los cuales explicaremos en el presente informe. Cabe resaltar que en la síntesis de anaranjado de metilo no pudimos hacer pruebas de ph y viraje de color ya que la síntesis fue fallida para todos los grupos del laboratorio.
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Práctica N°5 Síntesis de Colorantes
Resumen………..…………………………………………………………………………………..………1
Introducción……………………………………………………………………………………….………3 Parte teórica……………………………………………………………………………………………...4
Detalles Experimentales ……………………………………………………………………………6 Reacciones Químicas…………………………………………………………………………………9
Discusión de Resultados…………………………………………………………………………….10 Conclusiones………………………………………………………………………………………….….11
Recomendaciones………………………………………………………………………………….….12
Fichas Internacionales de Seguridad Química (Fenol, anhídrido ftálico)…………………………………………………………………….………………………..………13 Bibliografía………………………………………………………………………………………………….17
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La obtención de los colorantes tiene una gran importancia para varias industrias, principalmente la de textil, su función es teñir materiales, como también ser de indicadores para sustancias su fundamento para tener esas propiedades es debido a que cada tipo de amina genera un producto d iferente al reaccionar con el ácido nitroso, HNO2. Este reactivo inestable se forma en presencia de la amina por acción de un ácido mineral sobre nitrito de sodio. Cuando una mina aromática primaria, disuelta o suspendida en un ácido mineral acuoso frío se trata con nitrito de sodio, se forma una sal de diazonio. Puesto que éstas descomponen lentamente, aún a la temperatura de un baño de hielo, se emplean sus soluciones de inmediato una vez preparadas.
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COLORANTES Y PIGMENTOS
Los colorantes pueden ser definidos como sustancias que cuando son aplicadas a un substrato imparten color al mismo. Los colorantes son retenidos en el substrato por absorción, retención mecánica, o por enlace iónico covalente. Los colorantes son usados comúnmente en textiles, papel y piel.
INDICADORES ACIDO – BASE:
Son sustancias que cambian de color dependiendo del pH. Son utilizadas en reacciones de neutralización para determinar el punto d e equivalencia. Estos son ácidos orgánicos o bases orgánicos débiles que presentan diferente color tanto en su forma molecular como ionizada, dependiendo del pH y en concordancia con el principio de Le Chatelier.
Es un compuesto químico orgánico que se obtiene por reacción del fenol y el anhídrido ftálico en presencia de ácido sulfúrico. A condiciones ambientales se presenta como líquido incoloro. Se utiliza como indicador de pH que en soluciones ácidas permanece incoloro, pero en presencia de bases se torna color rojo grosella. En análisis químico se usa como indicador de valoraciones ácido-base, siendo su punto de viraje alrededor del valor de pH, realizando la transición cromática de incoloro ha rojo grosella. En farmacología y terapéutica se utiliza como laxante catártico. Aunque tiene efectos cancerígenos, se utiliza como agente de diagnóstico para investigar la función renal y en la determinación de orina residual en la vejiga. La molécula de fenolftaleína es incolora, en cambio el anión derivado de la fenolftaleína es de color rosa. Cuando se agrega una base la fenolftaleína (siendo esta inicialmente incolora) pierde H + formándose el anión y haciendo que tome coloración rojo grosella. :
Es un colorante azoico (rojo a pH 1-2; amarillo de pH 5-13). El nombre del compuesto químico del indicador es sal sódica de ácido sulfanílico de 4-Dimetilaminoazobenceno. La fórmula molecular de esta sal sódica es C 14H14N3NaO3S. Actualmente se registran muchas aplicaciones desde preparaciones farmacéuticas, colorante de teñido al 5%, y determinante de la alcalinidad del fango en procedimientos petroleros. También se aplica en citología en conjunto con la solución de Fuschin.
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A.
SÍNTESIS DE FENOLFTALEÍNA La reacción de Friedel y Crafts ha sido utilizada en la síntesis de varios colorantes derivados del triarilmetane y del xanteno. La reacción del anhídrido ftálico con fenol en presencia de cloruro de zinc produce la fenolftaleína. Esta reacción fue descubierta en 1871 por Adolf von Baeyer:
B.
SÍNTESIS DE NARANJA DE METILO La síntesis se lleva a cabo por el paso de dos procesos muy importantes:
DIAZOTACIÓN: La reacción de diazotación es una de las más importantes en química orgánica y es la combinación de una amina primaria con ácido nitroso para generar una sal de diazonio.
Cuando las aminas primarias aromáticas son tratadas con ácido nitroso, se forman las sales de diazonio. La reacción también se lleva a cabo con aminas primarias alifáticas, pero los iones diazonio alifáticos son extremadamente inestables, incluso en disolución. Los aromáticos son más estables debido, principalmente, a la interacción resonante entre los nitrógenos y el anillo.
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MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales
Tubo de ensayo pirex Balanza Olla para baño de arena Termómetro de 0 a 200 C
Reactivos
Fenol Anhídrido ftálico Un Acido Una Base
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PROCEDIMIENTO
1. Síntesis De La Fenolftaleína.
Antes de empezar la síntesis se procedió a lavar todos los materiales, seguidamente se preparó en un tubo de ensayo una solución de 3.0g de fenol, 0.1g de ftálico y 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado, previamente se había armado el equipo de ce calentamiento en un baño de aceite para llevar la solución a 160°C. Terminado el proceso de calentamiento, la solución se vertió en un vaso precipitado con 50mL de agua destilada para luego aplicarle un agitado constante. Finalmente se procedió a hacer la prueba de ph y el viraje de color con soluciones acidas y básicas.
Figura N°1: Solución preparada y en proceso de llevarla hasta los 160°C.
Figura N°2: Fenolftaleína ya preparada luego de verter la solución en 50mL de agua destilada.
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2. Síntesis De Anaranjado De Metilo.
Se preparó una solución de 1g de ácido sulfanílico, 1g de NaCO3 y 50 mL de agua destilada en un vaso precipitado de 300mL, luego se le agrego 75g de hielo. (Solución A). Se preparó aparte una solución de 1g de nitrito de sodio con 7 .5mL de agua destilada, para luego verterla sobre la solución (A). (Ahora esta sería la solución B) Se preparó nuevamente aparte una solución de 2mL de HCl concentrado con 12.5mL de agua destilada y se vertió sobre la solución B. (Ahora esta sería la solución C) Se preparó nuevamente aparte un solución de 2.5mL de HCl con 7.5mL de H2O y se le agrego 1.5mL de dimetilanilina, esta solución se le agrego a la solución C que se encontraba enfriando en un baño de hielo, luego de enfriar y observar una suspensión se le agrego 20mL de NaOH(10%) y se agito constantemente. Finalmente se le agrego a la solución 15g de NaCl y se lo llevo a calentar hasta ebullición para luego filtrar al vacío y recoger los cristales.
FiguraN°3: Solución “A”.
Figura N°4: Solución de anaranjado de metilo antes de llevar a ebullición.
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1. Síntesis De La Fenolftaleína.
2. Síntesis De Anaranjado De Metilo.
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1. Síntesis De La Fenolftaleína. La fenolftaleína es un compuesto cuyo color depende del valor de pH de la solución que se le añade. Por ello cuando le añadimos una solución básica, la fenolftaleína adquirió un color rosado oscuro lo que significa que la so lución tiene un pH mayor a 7; en cambio cuando le añadimos una solución acida, el color de la fenolftaleína no cambió, indicando que la solución tiene un pH menor a 7. Este cambio de color se puede explicar de la siguiente manera. La fenolftaleína es un ácido débil que pie rde H+ en solución. La molécula de fenolftaleína es incolora, en cambio el anión derivado de la fenolftaleína es de color rosa, cuando se agrega una base la fenolftaleína (siendo inicialmente incolora) pierde H+ formándose el anión y haciendo que torne una coloración rosa. El cambio de color no puede explicarse solo basándose en la desprotonación, ya que se produce un cambio estructural con la aparición de una tautomería cetoenólica.
2. Síntesis De Anaranjado De Metilo. En esta Síntesis no obtuvimos lo deseado, Anaranjado de metilo; ya que, hubo un error en los procedimientos realizados en el laboratorio y/o reactivos en mal estado, muy diluidas las concentraciones. Pero como sabemos es un indicador colorante azoico, cuyo rango de coloración en medio ácido y básico varía de la siguiente manera.
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En esta práctica se realizó la obtención del naranjo de metilo a partir de un grupo amino que haciéndolo reaccionar con ácido mineral se formara una sal de diazonio en frio. La fenolftaleína es un indicador de pH que en soluciones ácidas permanece incoloro, pero en presencia de soluciones alcalinas toma un color rosa o rojo grosella. El anhídrido ftálico se condensa con los fenoles en presencia del H 2SO4 concentrado ya que es un deshidratante y catalizador.
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Tener cuidado con el fenol, quema la piel, excepto en soluciones diluidas;por ello, Usar guantes durante el experimento, para evitar accidente en la piel. En los ensayos realizados pudimos notar que no debe realizarse un calentamiento demasiado rápido ni demasiado prolongado, ya que estos dos factores, juntos o separados, producen la carbonización de la mezcla, dando un color obscuro. Los instrumentos deben estar completamente secos. Mantener el lugar limpio y ordenado.
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