ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DEL LITORAL INSTITUTO DE CIENCIAS QUIMICAS Y AMBIENTALES LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
PROFESOR: ING. QUíM. Diego Muñoz, M. Sc. TITULO DE LA PRÁCTICA: Obtención y Reconocimiento de Alcanos, Alquenos y Alquinos NOMBRE: Diana Carolina Sánchez Caicedo FECHA DE ENTREGA DEL INFORME: 14 de Noviembre PARALELO: 1 AÑO: 2011
INDICE 1.
Objetivos..........................................................................3
2.
Introducción.....................................................................3
3.
Teoría...............................................................................3
4.
Materiales y Equipos.......................................................5
5.
Imágenes.........................................................................6
6.
Procedimiento..................................................................6
7.
Observaciones.................................................................7
8.
Conclusiones y Recomendaciones..................................8
9.
Resolución del cuestionario.............................................8
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Obtención y Reconocimiento de Alcanos, Alquenos y Alquinos
1. Objetivos Obtener en forma experimental un alcano, un alqueno y un alquino; y apreciar con ayuda de reacciones, sus diferencias o semejanzas. i.
OBTENCIÓN Y RECONOCIMIENTO DE UN ALCANO Objetivos específicos Obtener metano mediante un ensayo sencillo a partir del acetato de sodio; y reconocer su presencia, ante el agua de bromo y permanganato de potasio.
ii.
OBTENCIÓN Y RECONOCIMIENTO DE UN ALQUENO Objetivos específicos Con la utilización de un ensayo sencillo y sustancias conocidas, obtener etileno; y efectuar reacciones de reconocimiento.
iii.
OBTENCIÓN Y RECONOCIMIENTO DE ALQUINO Objetivos específicos Obtener el acetileno a partir del carburo de calcio, y ensayar reacciones típicas con agua de bromo y solución de permanganato de potasio.
2. Introducción En esta práctica vamos a realizar tres procedimientos que son obtención y reconocimiento de un alcano, un alqueno y un alquino, en los tres procesos someteremos diferentes reactivos al calor de la llama y en el del alquino ocurrirá una reacción sin necesidad de la llama, en estos tres casos un gas será liberado el cual es el alcano, alqueno y alquino según corresponda la práctica, para demostrar que de hecho sin son estos hidrocarburos realizaremos pruebas como el de pasar la llama del mechero por el gas que cada uno emana y el de hacer que este gas entre en contacto con agua de dibromo y permanganato de potasio y podremos observar unos resultados que siempre varían según el hidrocarburo. Podremos determinar una característica representativa de cada uno de estos gases.
3. Teoría Las cadenas carbonadas pueden ser de dos tipos, cadenas abiertas ó cadenas cerradas. En estos dos grandes grupos se encuentran compuestos binarios formados únicamente por Carbono e Hidrógeno, llamados hidrocarburos, entre los cuales se encuentran los alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos.
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Alcanos Se les denomina también hidrocarburos aromáticos o parafinas. Así como también, la denominación de saturados les viene porque poseen la máxima cantidad de hidrógeno que una cadena carbonada puede admitir. La denominación de parafinas se refiere a su poca actividad química, actividad limitada que obedece a la estabilidad de los enlaces carbono-carbono, y a la firmeza con que los átomos de hidrógeno se unen a la cadena carbonada. Todos los enlaces dentro de la molécula de alcanos son de tipo simple. Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petróleo. Son los productos base para la obtención de otros compuestos orgánicos. Propiedades Físicas 1. Estado Físico: a 25°C los hidrocarburos normales desde C1 hasta C4 son gases, desde C5 hasta C17 son líquidos y desde C18 en adelante son sólidos. 2. Puntos de Ebullición: los puntos de ebullición muestran un aumento constante al aumentar el número de átomos de carbono. Sin embargo, la ramificación de la cadena del alcano disminuye notablemente el punto de ebullición, porque las moléculas que forman el compuesto se van haciendo esféricamente más simétricas y, en consecuencia, disminuyen las fuerzas de atracción entre ellas. 3. Puntos de Fusión: los alcanos no muestran el mismo aumento en los puntos de fusión con el aumento del número de átomos de carbono. Se observa una alternancia a medida que se progresa de un alcano con un número par de átomos de carbono, al siguiente con un número impar de átomos de carbono. Por ejemplo, el propano (p.f = -187°C) funde a menor temperatura que el etano (p.f = -172°C) y aun menor temperatura que el metano (p.f = -183°C). En general, el punto de fusión aumenta con el número de átomos de carbono y la simetría de la molécula. 4. Densidad: los alcanos son los menos densos de los compuestos orgánicos. Todos los alcanos tienen densidades considerablemente menores a 1g/mL, (la densidad del agua a 4°C). 5. Solubilidad: los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad, y a su incapacidad de formar enlaces por puentes de hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí, y generalmente se disuelven en solventes de baja polaridad.
Alquenos Los alquenos son hidrocarburos alifáticos que poseen un doble enlace entre dos átomos de carbono consecutivos. El doble enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina principalmente las propiedades de los alquenos. Los alquenos también se conocen como hidrocarburos insaturados (tienen menos hidrógeno que el máximo posible). Un antiguo nombre de esta familia de compuestos es oleofinas. Propiedades Físicas 1. Estado Físico: los tres primeros miembros son gases a temperatura ordinaria, del C5 hasta el C18 son líquidos y los demás sólidos. 2. Puntos de Ebullición: son un poco más bajos (algunos grados) que los alcanos. 4
3. Puntos de Fusión: son ligeramente mayores que el de los alcanos. 4. Densidad: un poco más alta que la de los alcanos. 5. Solubilidad: la solubilidad de los alquenos en agua, aunque débil, es considerablemente más alta que la de los alcanos, debido a que la concentración de los electrones en el doble enlace, produce una mayor atracción del extremo positivo del dipolo de la molécula de agua.
Alquinos Los alquinos son hidrocarburos alifáticos que poseen un triple enlace entre dos átomo de carbono adyacentes. El triple enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina principalmente las propiedades de los alquinos. Los alquinos también se conocen como hidrocarburos acetilénicos, debido a que el primer miembro de esta serie homóloga es el acetileno o etino. Propiedades Físicas 1. Estado Físico: son gases hasta el C5, líquidos hasta el C15 y luego sólidos 2. Puntos de Ebullición: son más altos que los de los correspondientes alquenos y alcanos 3. Puntos de Fusión: se puede decir lo mismo que para el punto de ebullición 4. Densidad: igual que en los casos anteriores 5. Solubilidad: se disuelven en solventes no polares
2. Materiales y Equipos i.
OBTENCIÓN Y RECONOCIMIENTO DE UN ALCANO Reactivos Acetato de sodio! Agua de Br2!
Cal sodada (mezcla 1:2 de NaOH+CaO) !Solución 0,01 M de KMnO4
Materiales Tubos de ensayo: ancho y delgado Tapón con tubo de desprendimiento Agarradera de tubos ii.
Soporte universal Mechero de Bunsen
Pipetas Gradilla
OBTENCIÓN Y RECONOCIMIENTO DE UN ALQUENO Reactivos Alcohol etílico Agua de Br2
Solución 0.01M de KMnO4 Arena
H2SO4 concentrado
Materiales 5
Tubos de ensayo: ancho y delgado Soporte universal Pipetas Gradilla Tapón con tubo de desprendimiento Agarradera de tubos Pinza de tubos Mechero iii.
OBTENCIÓN Y RECONOCIMIENTO DE ALQUINO Reactivos Agua potable
Carburo de calcio
Agua de Br2
Materiales Tubo de ensayo delgado Soporte universal Manguera Agarradera de bureta Tapón con tubo de desprendimiento lateral Pinza de tubos Mechero Tapón con tubo de desprendimiento
5. Imágenes
6. Procedimiento i.
OBTENCIÓN Y RECONOCIMIENTO DE UN ALCANO
Obtención a) b) c)
Introducir en un tubo de ensayo seco, igual porción de acetato de sodio y cal sodada Cubrir la boca del tubo con tapón que trae insertado un tubo de desprendimiento Asir el tubo al soporte universal y calentar advirtiéndola salida de un gas.
Reconocimiento a) b) c)
Introducir la punta del tubo de desprendimiento en agua de bromo contenido en un tubo de ensayo delgado; considere tiempo de contacto (burbujeo) observe y anote. Burbujear ahora el gas KMnO4 solución 0,01M considere tiempo. Observe y anote Acercar una llama al gas saliente. Detalle sus observaciones y anótelos. 6
ii.
OBTENCIÓN Y RECONOCIMIENTO DE UN ALQUENO
Obtención a) b)
Introducir arena, alcohol etílico y acido sulfúrico concentrado en un tubo de ensayo. Tapar el tubo con tapón y tubo de desprendimiento; y calentar hasta la producción de un gas.
Reconocimiento a) b) c)
Hacer burbujear el gas en agua de Bromo, Observar y Anotar. Burbujear ahora el gas en solución KMnO4, Observe y Anote. Acercar una llama al gas. Detalle sus observaciones y anótelos.
iii.
OBTENCIÓN Y RECONOCIMIENTO DE ALQUINO
Obtención a) b)
Introducir dos trocitos de carburo de calcio en un tubo de ensayo con desprendimiento lateral insertado a una manguera conectada a la punta de una bureta con agua Cubrir la boca del tubo con tapón que trae insertado tubo de desprendimiento y permitir que pase agua lentamente de la bureta Observar todo detalle y anotar.
Reconocimiento a) b)
Pasar el gas, por agua de Bromo luego por solución de KMnO4 Acercar la llama del mechero al gas.
7. Observaciones En esta práctica pudimos observar varias situaciones, para el alcano pudimos q notar que para el ensayo del alcano obtuvimos dos resultados primero que el agua de dibromo paso de amarillo a incoloro cuando el gas que se desprendió la toco y el permanganato de potasio solo se separo en fases pero al agitar volvía a su estado original. Para el ensayo del alqueno lo que pudimos observar fue que tanto el agua de dibromo como el permanganato de potasio se hicieron transparentes siendo estos originalmente amarillo y de color rosado espeso respectivamente. Y por el ultimo para el ensayo del alquino lo que pudimos observar que el agua de dibromo también se hizo transparente y que ahora el permanganato que usamos era morado y paso a ser de color cafe. En los tres casos al acercar la llama a la salida del gas esta se encendía ya que estos hidrocarburos son inflamables.
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8. Conclusiones y Recomendaciones Conclusiones: Logramos satisfactoriamente obtener y reconocer estos tres tipos de hidrocarburos, observamos como reaccionan con diferentes sustancias, y mediante esto pudimos determinar las diferentes semejanzas y diferencias que existen entre los alcanos, alquenos y alquinos. Recomendaciones: Es recomendable que se trate estos gases que van a emanar con las debidas precauciones, primero tomando en cuenta de no derramar nada y segundo evitar en lo posible inhalar estos gases ya que no recomendable que esto pase. Recordar siempre tener cuidado al momento del uso con el mechero y al momento de colocar las sustancias dentro de los tubos de ensayo colocar suficiente para poder realizar los dos reconocimientos respectivos que ocurren cada una de las situaciones.
9. Resolución del Cuestionario a)
¿Cuáles son los datos que correspondieron en esta práctica?
•
Acetato de sodio con cal sodada CH3COONa + NaOH + CaO + Calor à CH4 + Na2CO3
•
Metano con dibromo CH4 + Br2 à CH3Br + HBr
•
Metano con permanganato de sodio no reaccionan
•
Combus>ón del metano CH4 + 2O2 à CO2 + 2H2O + energía
•
Formación del e>leno CH3CH2OH + H2SO4 → CH3COOH + C2H4
•
Combus>ón C2H4 + 3O2 à 2CO2 + 2H2O
•
Carburo de calcio y agua CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2
•
Ace>leno y dibromo C2H2+ Br2 → 2CHBr
•
Ace>leno y permanganato de sodio C2H2 + KMnO4 + H2O à 2COOH + KOH + MnO2 8
•
Combus>ón del ace>leno 2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O
b)
¿Qué diferencias encontró en el desarrollo de esta práctica, entre alcanos, alquenos y alquinos? Construya un cuadro ALCANOS
ALQUENOS • Si reacciono con el agua de dibromo, haciendolo transparente. • El alqueno si produjo combustión.
ALQUINOS
Semejanzas
• Si reacciono con el agua de dibromo, haciendolo transparente. • El alcano si produjo combustión.
• Si reacciono con el agua de dibromo, haciendolo transparente. • El alquino si produjo combustión.
Diferencias
• El alcano no • El alqueno • El alquino si reacciono con el reaccionó con el reacciono con el permanganato permanganato permanganato de potasio. de potasio de potasio • Necesitó calor haciendolo cambiandolo de para reaccionar cambiar de color morado a color. cafe. • Necesitó calor • Necesitó agua para reaccionar. para reaccionar.
c)
¿Cuáles son las semejanzas detectadas en la práctica, sobre alcanos, alquenos y alquinos? Que los tres hidrocarburos reaccionaron de la misma forma con el agua de dibromo y que los tres produjeron combustión.
d)
¿Qué tipo de práctica es? ¿Cualitativa o cuantitativa? Explique su afirmación Es una práctica cualitativa ya que al momento de realizar las reacciones en lo que nos fijamos fue en el color, textura y este tipos de cosas y no tomamos atención a las mediciones ni nada numérico que es la parte característica de una práctica cuantitativa.
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