Informe 6 de Quimica Terminado

KMn

“Año de la diversificación productiva y del fortalecimiento de la educación” 

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN MARCOS Universidad del Perú, decana de América

FACULA FACULAD D DE CIENCIAS !IOL"#ICAS ESCUELA ACADÉMICO PROFESIONAL DE GENÉTICA Y BIOTECNOLOGÍA

Sexto informe de Química

Tema:

Hidrocarburos Hidrocarburos alifáticos saturados e insaturados

Horario:

 Jueves, 12:00pm-1:00pm !"-#$

Docente: 

"iovanna %edios &en'ue

Curso:

(aboratorio de Química )r*ánica !+01010$ Fecha de realización:

 Jueves 22 de setiembre del 201

Fecha de entrega de informe:

 Jueves 2 de octubre octubre del 201

Integrantes:

Nombre

Código

 Justino .empladera .empladera Sandra Susan (/pe Salas aría le3andra

110011 110010

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8888888 Química )r*ánica

)3anama 9ru +renda ;elas'ue 9ru nn< abel

(aboratorio de

110011 110011=

 .abla  .abla de contenido

>esumen?????????????????????????????????????????????? !"rror# Marcador no de$nido% de$nido% 7ntroducion??????????????????????????????????????????? !"rror# Marcador no de$nido% de$nido% @rincipios te/ricos??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? te/ricos????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? ?? %etalles experimentales?????????????????????????????????????????????????????????????????????? ?? 9alculos experimentales < resultados?????????????????????????????????????????????????? resultados?????????????????????????????????????????????????? %iscusi/n de resultados??????????????????????????????????????????????????????????????????????? 9onclusiones???????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? >ecomendaciones???????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? pendice?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? +iblio*rafía???????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????

2

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(aboratorio de

>esumen An la sext sexta a prac practi tica ca de labo labora rato tori rio o pond pondrremos emos en prác prácti tica ca los los conocimientos te/ricos sabemos las estructuras < propiedades de un alcano, al'ueno, al'uino < un Bidrocarburo aromático, además poder identiCc iCcar las característi sticas de cada uno de una manera experimental? An la si*uiente practica realiamos distintas reacciones 'uímicas con el ob3etivo de comprobar comprobar lo
#

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(aboratorio de

demás durante la experiencia sabremos c/mo obtener acetileno en laboratorio por una reacci/n entre carburo de calcio < a*ua para lue* lue*o o iden identi tiC Ccar car la pres presen enci cia a de enla enlace ce trip triple le reali ealia an ndo las las respectivas reacciones de identiCcaci/n?

7ntroducci/n Cierto Ciertoss compue compuesto stoss or!"i or!"icos cos s#$o s#$o co"tie co"tie"e" "e" %os e$eme" e$eme"tos tos&& 'i%r# 'i%r#e"o e"o ( c)r* c)r*o" o"o& o& por por $o +ue +ue se co"o co"oce ce" " como como 'i%r 'i%roc oc)r )r*u *uro ros, s, P)rt P)rtie ie"% "%o o %e su estructur)& se %i-i%e" e" %os c$)ses pri"cip)$es. )$i/!ticos ( )rom!ticos, Los



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(aboratorio de

primeros se su*%i-i%e" e" /)mi$i)s. )$c)"os& )$+ue"os& )$+ui"os ( sus )"!$oos c0c$icos 1cic$o)$c)"os& etc,2 E$ petr#$ petr#$eo eo co"tie co"tie"e "e u") r)" r)" -)rie -)rie%)% %)% %e 'i%roc 'i%roc)r* )r*uro uross s)tur) s)tur)%os %os&& ( $os pro%uctos %e$ petr#$eo como $) )so$i")& e$ )ceite com*usti*$e& $os )ceites $u*r $u*ric ic)" )"te tess ( $) p)r) p)r)/i/i") ") co"s co"sis iste te" " pri" pri"ci cip) p)$m $me" e"te te e" me3c me3c$) $)ss %e esto estoss 'i%roc)r*uros +ue -)r0)" %e $os $0+ui%os m!s $ieros ) $os s#$i%os. De C 4 ) C5 so" )ses& %e C 6 A C47 $0+ui%os ( $os miem*ros superiores so" s#$i%os, Los 'i%roc 'i%roc)r* )r*uro uross )$i/!t )$i/!tico icoss s)tur) s)tur)%o %oss so" i")cti i")cti-o -oss +u0mic +u0mic)me )me"te "te /re"te /re"te ) $)s so$ucio"es )cuos)s %e $os !ci%os& !$c)$is ( $os )e"tes O8i%)"tes como e$ 9M"O5, E" $o +ue respect) ) $os 'i%roc)r*uros i"s)tur)%os& $os )$+ue"os so" $os +ue re)ccio")" r!pi%)me"te ( co" muc'os re)cti-os 1se o8i%)" /!ci$me"te2: $os )$+ui"os so" mu( )cti-os +u0mic)me"te ( "o se e"cue"tr)" e" $) ")tur)$e3),



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(aboratorio de

@rincipios te/ricos HID&OC'&()&O* '+IF,TICO* Hidrocarburos alif-ticos

%eCnici/n: D 9adenas formadas por carbono e Bidr/*eno unidos mediante enlace covalente, lo átomos de carbono forman cadenas abiertas D Se suel suele e utili tiliar el ter termino mino como como opues puesto to a Bidr idrocarb carbur uro os aromáticos esto es inclu
9aracterísticas:     

Hidrocarburos saturados 6/rmula 6/rmula *eneral es e s 9nH2nE2 Se encuentran en el *as natural !alcanos *ases$, en el petr/leo !alcanos lí'uidos$, en el asfalto !alcanos s/lidos$ Se nombran con el suC3o Fano Al radical se llama con el suC3o Fil !metil$ 9H#

? @ropiedades: a/ F0sicas:

o 91D9: *ases o 9D91: lí'uidos o 91 < más: s/lidos



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(aboratorio de

o Son Son inso insolu lubl bles es en a*ua a*ua,, se disu disuel elve ven n en diso disolv lven ente tess or*á or*áni nico coss !apolares$

b/ 1u0micas:

o Son poco reactivos !los menos reactivos de los Bidrocarburos < de los compuestos or*ánicos$? o Anlaces 9D9 !< 9DH$ tipo si*ma, el carbono presenta Bibridaci/n sp# !*eometría tetraGdrica$ o Anlaces covalente no polares, la electrone*atividad elect rone*atividad o @resentan isomería conformacional  

lternada F es más estable, interacci/n mínima de los átomos Aclipsada F tiene más ener*ía, es menos estable o Se pueden formar radicales libres por ruptura Bomolítica

'+1)"NO*

9aracterísticas: D Hidrocarburos insaturados !debido a la presencia de al menos un doble enlace$ D 6/rmula *eneral 9nH2n !monoal'uenosI$ D Se nomb nombra ran n como como los los alca alcano nos, s, pero pero el suC3 suC3o o es Feno Feno !ete !eteno no,, propeno$ D ás rí*idos < más reactivos 'ue los alcanos D Se presentan en el *as natural, en el petr/leo, < en el al'uitrán, se forman durante el

cra'ueo del petr/leo?

D @resentan olores irritantes D Axperimentan reacciones de adici/n al doble  enlace 99

@ropiedades: K

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a/ F0sicas   

@arecidas @arecidas a las de los al'uenos !apolares$ (os de pocos carbonos son *ases !1D$, otros son sustancias s/lidas o lí'uidas !D1$ @untos de fusi/n un poco más altos 'ue los de los alcanos

b/ 1u0micas  



Son más reactivos 'ue los alcanos (os carbonos 'ue participan en el doble enlace presentan Bibridaci/n sp2 !*eometría trian*ular$? Al enlace doble se forma por un enlace tipo si*ma < otro pi !menos estable$ @resentan isomería *eomGtrica cis Ltrans

'+1)INO*

9aracterísticas: Hidrocarburos insaturados con un triple enlace  Se nombran con el suC3o Fino !etino, pentino$  Su f/rmula *eneral es 9nH2nD2 @ropiedades: 

Sus propiedades son parecidas a las de los al'uenos a alcanos, son bastante estables pero menos 'ue  los alcanos  Sus temperaturas de ebullici/n son más altas 'ue las de los al'uenos < alcanos uno si*ma   .ienen 2 enlaces pi < uno   .ienen cierto carácter ácido < pueden formar sales 

+os hidrocarburos arom-ticos

=

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(aboratorio de

Son a'uellos Bidrocarburos 'ue poseen las propiedades especiales asociadas con el nMcleo o anillo del benceno, en el cual Ba< seis *rupos de carbono-Bidr/*eno unidos a cada uno de los vGrtices de un Bexá*ono? (os enlaces 'ue unen estos seis *rupos al anillo presentan características intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces simples < los dobles?  sí, aun'ue el benceno puede reaccionar para formar productos de adici/n, como el cicloBexano, la reacci/n característica del benceno no es una reacci/n de adici/n, sino de sustituci/n, en la cual el Bidr/*eno es reemplaado por otro sustituto,


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%etalles experimentales Materiales :

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6icBas tGcnicas

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.ermanganato de 4otasio KMnO

6)>4(: Nn) 9)@)S797)5: N: 2?K OP n: #?K O < ): 0?0 O? @AS) )(A94(>: 1=?0# *Lmol S75)57)S: S( %A @).S7) @).S7) %A( 97%) @A>5"579) Al perman*anato de potasio es un s/lido cristalino pMrpura, soluble en a*ua? As no inamable, sin embar*o acelera la combusti/n de materiales inamables < si este material se encuentra dividido Cnamente, puede producirse una explosi/n?

Carbonato de *odio Na2CO3

5ombre 9omercial : 9arbonato de Sodio Sin/nimos : 9arbonato s/dico anBidro, sosa calcinada, soda asB? 6ormula Química : !5a29)#$ @eso olecular : 10? *Lmol 4so : 6abricaci/n 6abricaci/n de 3ab/n, vidrio < tintes

1#

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(aboratorio de

.roc .r oced edim imie ient nto o 1? @>9.79 @>9.79 %A H7%>)9>+4>)S S.4>%) S.4>%)S S (76 (76.79)S: 1?1? @ropiedades fí físic sicas de de lo los Bi Bidrocarbu rburos >eactivos lcano l'ueno Hidrocarburos romático Solvente *ua Atanol Rter de petr/leo $ Solu Solubil bilid idad ad Se toma un tubo de un 1ml de la muestra < se le a*re*a 1ml del solvente? Se a*ita se de3a reposar < se observa Ha< dos fasesTSe meclan ambos < anote ? +$ >eact eactiv ivid idad ad 4sando @erman*anato @erman*anato de potasio Se toma 1ml de muestra en cada tubo < se a*re*an  a = *otas de peman*anato de potasio al 1O < se a*ita? QuG se observa en cada casoT & expli'ue 2? H7%>)9>+4>)S 75S.4>%)S 75S.4>%)S (76 (76.79)S 9)5 9)5 .>7@(A A5(9A 2?1? @reparacion de acetileno .re4aración del 'cetileno •

•

Al e'uipo de traba3o consite en un Uitasato 'ue lleva un tapon monoBoradado al cual se introduce un embudo de separaci/n s eparaci/n el 'ue contendrá a*ua destilada? 9olo'ue en el interior del Uitasato unas piedrillas !no polvo$ de carburo de calcio,9a9 2?

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(aboratorio de

"otear lentamente a*ua sobre las piedrillas de 9a9 2,abriendo la llave del embudo, lo 'ue producirá *as acetileno,el cual debe recibirlo sobre un vaso con a*ua? C)ID'DO: "+ 'C"TI+"NO FO&M' M"5C+'* "6.+O*I7'* CON "+ 'I&"%

1

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(aboratorio de

a$ @erman*anato @erman*anato de potasio !orado$ b$ 9loruro cuproso amoniacal !ul$

2?2? ?2? >eacc eaccio ion nes de >ec >eco onoci nocimi mien ento to del del tri tripl ple e en enlace lace An una *radilla colo'ue  tubos de ensa
1K

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(aboratorio de

9álculos experimentales < resultados '%*olubilidad Con agua 'l8ueno He9ano

Tolueno

'gua 'gua

'gua

1=

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(aboratorio de

5in*una muestra reaccion/

Con etanol

'l8ueno He9ano

Tolueno

"tanol

"tanol

Solo la muestra de al'ueno más etanol reaccion/

1

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(aboratorio de

( /&eactiidad 'l8ueno He9ano

Tolueno

Nn) E 5a29)#

Tolueno He9ano ;alcano/

'l8ueno

;hidrocarburo

arom-tico/  5o reacciona, fase de VAn este caso si Bubo  5o reacciona, fase de

reactivo de inmiscible

+a
20

+a
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(aboratorio de

media media transp transpar arent ente e < en la inferior un precipitado color marr/n? >eacci/n:

 %iBidroxilaci/n de al'uenos:

&eacciones de reconocimiento del tri4le enlace

a$ @rueba con 9loruro cuproso amoniacal 1m( Al cloruro cuproso amoniacal es de color celeste oscuro lue*o al sumer*ir el *as en el lí'uido por un tiempo observamos 'ue el color de este ste comi comien ena a cambi ambiar ar a un colo colorr ro3i o3io o obser bserv vando ando un precipitado en la parte inferior del tubo 'ue es el di/xido de cobre 'ue es de un color cobre ro3io oscuro?

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(aboratorio de

b$ @rueba con Nn)  al 1O Al Nn) es de color morado morado lue*o lue*o al sumer*ir sumer*ir el *as en este tubo tubo observaremos 'ue se torn/ de un color cafG oscuro?

c$ @rueba con +r2L99l 5otamos 'ue solo ocurre ocurre una pe'ueWa pe'ueWa decoloraci/n debido al exceso exceso aun de tolueno sobre +r 2?

&eacciones : .re4aracion del acetileno

An la obtenci/n de *as acetileno, la reacci/n ocurre entre el carburo de calcio < el a*ua? Al carburo de calcio es una sal 'ue proporciona el ion carburo 'ue es doblemente ne*ativo

< por tanto es

fuertemente básico < reacciona con a*ua para formar acetileno? An este tipo de reacci/n se presenta una sustituci/n por radicales libres? !#$ %esplaamiento doble 22

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(aboratorio de

&eacciones de reconocimiento del tri4le enlace a/ &eacción de de acetileno con cloruro cu4roso amoniacal 2 HC ≡ CH  + Cu2 Cl 2 + 2 N H 3 → 2  HC ≡ CCu + 2  N H 4 Cl + H 2 O

b/ &eacción de acetileno con (r2
dici/n de Hal/*enos  HC ≡ CH + Br 2   ⁄ C C l 4 →HBrC =CBrH CBrH → H Br2 C −C Br 2 H 

c/ &eacción de acetileno con KMnO

)xidaci/n de l'uinos

2#

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(aboratorio de

%iscusi/n de result resultados ados '%*olubilidad Con agua (os Bidrocarburos saturados son los menos reactivos de todas las clas clases es de comp compue uesto stoss or*á or*áni nico coss < son son poca pocass las las reac reacci cion ones es 'ue 'ue prese presenta ntan? n? (a poca poca difer diferenc encia ia entre entre las electr electrone one*at *ativi ividad dades es del carb carbon ono o G Bidr Bidr/* /*en eno o Bace Bace 'ue 'ue la rupt ruptur ura a Bete Betero rolí líti tica ca del del enla enlace ce carbono F Bidr/*eno sea mu< poco probable, con lo 'ue todas sus reacciones implican la formaci/n de radicales libres? An condiciones favorables de reacci/n, los alcanos pueden reaccionar con el oxí*eno del aires !combusti/n$, ácido nítrico, cloro < bromo? (as reacciones con el ácido nítrico < los Bal/*enos se realian mediante un proceso de sustituci/n? As por ello 'ue con a*ua no reaccionan? %e forma orma análo nálo*a *a se explic plica a la falta alta de react eactiv ivid idad ad para ara los los aromáticos? 2

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(aboratorio de

Sin embar*o, en los al'uenos es la falta de un medio ácido es lo 'ue Bace 'ue no reaccione con el a*ua por'ue este es un ácido mu< dGbil, con con una una conc concen entr trac aci/ i/n n de prot proton ones es insu insuCc Ccie ient nte e para para inic inicia iarr la reacci/n de adici/n electr/Cla? As necesario aWadir aWadir al medio un ácido !H2S)$ para 'ue la reacci/n ten*a lu*ar? Asta reacci/n tambiGn es conocida como Bidrataci/n de al'uenos < *enera alcoBoles

Con etanol %e la misma forma 'ue antes se explica la irreactividad con los alcanos < aromáticos, estos Bidrocarburos difícilmente reaccionan < tampoco lo Barán con los alcoBoles? Sin embar*o, los al'uenos con la adici/n de etanol sí reaccionan < forman Gteres

&eactiidad E$ re)cti-o re)cti-o %e B)e(er es u") so$uci#" so$uci#" )$c)$i") )$c)$i") %e perm)")")to %e pot)sio e" so$uci#" *!sic),

(a prue rueba de +a
comprobaci/n del doble enlace < su reactividad para los al'uenos? Se puede ver claramente 'ue la Mnica muestra 'ue se reconoce con este reactivo es al'ueno? 9omprobándose su doble enlace? An el caso del alcano!Bexano$ < el compuesto aromático!tolueno$, no se presenta reac reacci ci/n /n debi debido do a 'ue 'ue la dens densid idad ad elec electr tr/n /nic ica a 'ue 'ue le conC conCer ere e la facilidad de reacci/n no está centrada en una ona sino 'ue se encuen encuentra tra Bomo*G Bomo*Gnea neamen mente te disper dispersa? sa? An esta esta observ observar aremo emoss una oxidaci/n parcial

y aqu es o l or o mp mp ee le nl a c eei n s er t a2g r u po sOH.

(as reacciones de reconocimiento del triple enlace son básicamente de sust sustit ituc uci/ i/n n elec electr troC oCli lia, a, puest puesto o 'ue 'ue el acet acetil ilen eno o prese present nta a un Bidro*eno acido, desplaada electr/nicamente por el triple enlace, Baciendo a este Bidro*eno fácilmente XextraíbleY? Al reconocimiento 2

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(aboratorio de

del triple enlace se basa en la *eneraci/n de sustancias cu
(a prueba 'ue se realia con el cloruro cuproso amoniacal, en este caso si se realia la sustituci/n para formaci/n del acetiluro de cobre 'ue es un s/lido marr/n 'ue precipita despuGs del burbu3eo < con espe espera ra de tiem tiempo po?? Al camb cambio io de colo colorr desd desde e aul aul Bast Basta a marr marr/n /n evidencia tambiGn el cambio en el estado de oxidaci/n del cobre, 'ue pasa de 9u2E Basta 9u E < es 3ustamente este Mltimo cati/n el 'ue se enlaa con el carbono del triple enlace? b/ &eacción de acetileno con (r2
(a prueba 'ue se realia con el +r 2 en 99l, se puede ver como Ba< descoloramiento de la soluci/n debido a la reacci/n entre el triple enlace < el bromo, de manera análo*a a la reacci/n de adici/n de los al'u al'uen eno os con con los los Bal/ Bal/*e *en nos, os, el brom bromo o se une al al'u al'uin ino o por por desplaamie desplaamiento nto de densidad densidad electr/nica electr/nica del triple enlace < forma forma los diBal/*enos de al'ueno,? Asta reacci/n es lenta, pero se ve por'ue esto estoss diB diBal/ al/*eno *enoss son son inco incolo lorros < mien mientr tras as la reacc eacci/ i/n n va
c/ &eacción de acetileno con KMnO

Al perman*anato es un mu< buen oxidante? sí, entonces, lo 'ue se obser observ/ v/ en la prác prácti tica ca fue fue la oxidac xidaci/ i/n n del del acet acetil ilen eno o Bast Basta a ácid ácido o carboxílico? 9uando ocurre la oxidaci/n de un al'uino terminal con el perman*anato, en particular en medio básico !5a)H$, al Cnal de la cadena se forma un *rupo carboxilo? @ero, como el acetileno es el 2

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(aboratorio de

al'uino más elemental simple,este *rupo se aWade a ambos lados de la molGcula formando un ácido bicarboxílico u oxálico en la reacci/n?

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(aboratorio de

9onclusiones (os Bidrocarburos alifáticos, saturados e insaturados, < aromáticos pres presen enta tan n dive divers rsas as prop propie ieda dade dess depe depend ndie iend ndo o de la estr estruc uctu tura ra molecular 'ue poseen? 9ada uno de ellos los podemos identiCcar por el tipo de reacci/n 'uímica 'ue presenten, como es el caso de los alcanos 'ue presentan reacciones de adici/n, pues sus enlaces están saturados, a diferencia de los al'uenos < al'uinos 'ue si presentan este tipo de reacci/n?

2=

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(aboratorio de

>ecomendaciones •

•

9uando realicemos el experimento de la preparaci/n del acetileno tratar 'ue el carbonato de calcio este en pedaos lo más pe'ueWos posibles ? An la realiaci/n del experimento del acetileno tener cuidado con este
2

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(aboratorio de

pGndice  9uestionario =% >1u? ti4os ti4os de reacciones tienen tienen los hidrocarburos: hidrocarburos: alcano@ al8uenos@ al8uinos A arom-ticosB

'lcanos ;=@ 2/ Combustión

(os alcanos son buenos combustibles al contacto con la llama, se incendian en oxí*eno del aire < desprenden anBidrido carb/nico < H2), además de abundante calor?

E$em%l&s'

#0

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(aboratorio de

() 9H E 2 )2 Z 9)2 E 2 H2) *) 9#H= E  )2 Z # 9)2 E  H2) +) 9H10 E 1# )2 Z = 9)2 E 10 H2)

Halogenación

(os alcanos reaccionan con los  ')$#e"os , principalmente cloro < bromoP la reacci/n es foto'uímica, es decir necesita presencia de lu, lu, pudie udien ndo reali ealia arrse tam tambiGn biGn en la oscur scurid idad ad a alt altas temperaturas !de 20[9 o ma
Nitración

(os (os alca alcano noss lo*r lo*ran an nitr nitrar arse se,, al reac reacci cion onar ar con con ácid ácido o nítr nítric ico o concentrado, sustitu
reacci/n

a 4res 4resió ión n

atmo atmosf sf?r ?ric ica a, en

fase

vapor

o

temp temper erat atur uras as entr entre e 20 20 a K[ K[9 9 < en pres presen enci cia a de ácid ácido o sulfMrico?

E$em%l&'

#1

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(aboratorio de

Ciclación

(os alcanos a temperaturas entre 00 < K00[9, lo*ran desBidro*enarse en presencia de cataliadores especiales 'ue son 9r2)# o l2)# P los alcanos de seis a die  !tomos de carbono dan Bidrocarburos aromáticos monocíclicos? E$em%l&' E$em %l&' Ciclacin Cicl acin del -e.an& -e.an &

'l8uenos ;3@ / 

&eacciones de adición electró$la (a reacci/n característica de los al'uenos es la adici/n de sustancias al doble enlace, se*Mn la ecuaci/n:

Hidrogenación de 'l8uenos (a Bidro*enaci/n es la adici/n de Bidr/*eno al doble enlace para formar alcanos? @latino < paladio son los cataliadores más comunmente usados en la Bidro Bidro*en *enaci aci/n /n de al'uen al'uenos? os? Al paladi paladio o se emplea emplea en forma forma de polvo polvo

#2

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(aboratorio de

absorbido en carb/n !@dL9$? Al platino se mplea como @t) 2 !9ataliador de dams$?

'dición de H6 (os Baluros de Bidr/*eno se adicionan a al'uenos, formando Baloalcanos?  Al prot/n actMa como electr/Clo, siendo atacado por el al'ueno en la primera primera etapa? An esta reacci/n reacci/n se pueden utiliar utiliar como reactivos reactivos H6, H9l, H+r, H7?

&egla de Maronio  &egioselectiidad

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(aboratorio de

9uando 9uando un al'uen al'ueno o no tiene tiene los mismo mismoss sustit sustitu
Hidratación de 'l8uenos Al a*ua a*ua es un ácid ácido o mu< mu< dGbi dGbil, l, con con una una conc concen entr trac aci/ i/n n de prot proton ones es insuCc insuCcien iente te para para inicia iniciarr la reacc reacci/n i/n de adici/ adici/n n electr electr/Cla /Cla?? As necesa necesario rio aWadir al medio un ácido !H 2S)4$ para 'ue la reacci/n ten*a lu*ar?  Asta reacci/n tambiGn es conocida como Bidrataci/n de al'uenos < *enera alcoBoles?

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(aboratorio de

'dición de halógenos Al cloro < el bromo se adicionan a al'uenos para dar 1,2-diBaloalcanos? @or e3emplo, el 1,2-dicloroetano es sintetiado por la adici/n de cloro a eteno?

Formación de Halohidrinas (os (os al'uen al'uenos os reacc reaccion ionan an con Bal/*e Bal/*enos nos en medio medio acuoso acuoso para para formar formar BaloBidrinas, compuestos 'ue contienen un Bal/*eno < un *rupo Bidroxilo en posiciones vecinas?

O9imercuriación  Desmercuriación

(os al'uenos pueden Bidratarse con acetato de mercurio acuoso se*uido de reducci/n con con boroBidruro boroBidruro de sodio? Asta reacci/n produce produce alcoBoles < si*ue la re*la de arUovniUov?

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(aboratorio de

Hidroboración de 'l8uenos

(a Bidroboraci/n es una reacci/n en la cual un Bidruro de boro

[ 2]reacciona

con un al'ueno [ 1]para dar un or*anoborano [ 3] .

Dihidro9ilación de al8uenos

(a diBidroxilaci/n de un al'ueno consiste en aWadir un *rupo -)H a cada carbono carbono para formar dioles dioles vecinales? vecinales? Asta reacci/n reacci/n se puede realiar realiar con tetra/xido de osmio en a*ua oxi*enada, o bien con perman*anato de potasio en a*ua?

"4o9idación de 'l8uenos (os al'uenos reaccionan con perácidos !peroxiácidos$ para formar ep/xidos?  (os ep/xidos son ciclos de tres miembros 'ue contienen oxí*eno?

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(aboratorio de

Ozonólisis de 'l8uenos

(os (os al'u al'uen enos os reacc eaccio iona nan n con con oon oono o para para form formar ar alde aldeBí Bído dos, s, ceto cetona nass o meclas de ambos despuGs de una etapa de reducci/n?

'dición de H(r con 4eró9idos

An 12, el profesor S? NBarascB de la 4niversidad de 9Bica*o observ/ la adici/ adici/n n antia antiarU rUovn ovniU iUov ov de H+r a un al'uen al'ueno o debida debida a la prese presenci ncia a de per/xidos per/xidos en el medio de reacci/n?

.olimerización de 'l8uenos

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(aboratorio de

(os (os al'uen al'uenos, os, en prese presenci ncia a de ácido ácido sulfur sulfurico ico concen concentra trado, do, conden condensa san n form formad ado o cade cadena nass llam llamad adas as polí políme merros? os? ;eamo eamoss un e3em e3empl plo o con con el 2etilpropeno

romáticos !$ *ustitución "lectró$la 'rom-tica ;*"'r/

Al electr/Clo sustitu
 pesar de 'ue los electrones pi del benceno se encuentran en un sistema aromático estable, están disponibles para atacar a un elec electr tr/C /Clo lo fuer fuerte te < dar dar lu*a lu*arr a un carbo arboca cati ti/ /n? Aste ste carbocati/n estabiliado por resonancia se denomina comple3o si*ma debido a 'ue el electr/Clo se une al anillo del benceno mediante un nuevo enlace si*ma? 

(romación del benceno

(a brom bromac aci/ i/n n si*u si*ue e el meca mecani nism smo o *ene *enera rall de la sust sustit ituc uci/ i/n n aro aromát mática ica elec electr tro ofíli fílica ca?? Al bromo no es suC suCcien ciente tem mente ente electrofílico para reaccionar con el benceno, pero un ácido de (e\is fuerte, como el 6e+r #, catalia la reacci/n? Al primer paso del mecanismo es la formaci/n de un electr/Clo más fuerte? Al cataliador reacciona con el +r2 para formar un electr/Clo fuerte? Al ata'ue del benceno en el electr/Clo < la pGrdida de protones da bromobenceno como producto ma
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(aboratorio de

Nitración de benceno

Al ácido sulfMrico con el ácido nítrico resulta el ion nitronio como electr/Clo?

5)2E forma un comple3o si*ma con benceno, pierde HE para formar nitrobenceno *ulfonación

Al tri/xido de aufre, S) #, en ácido sulfMrico fumante es el electr/Clo?

Nitración de Tolueno

Al tolueno reacciona 2 veces más rápido 'ue el benceno 'ue el benceno? Al *rupo metilo es un *rupo activante?

(a mecla de productos contiene principalmente molGculas orto < para? #

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(aboratorio de

2% >1u? se ha ha formado formado cuando se agrega agrega a un hidrocarburo insaturado 4ermanganato de 4otasio ;KMnO /B ;E@@G/

Hidrocarburo insaturado pueden ser los al'uenos o al'uinos? An el caso de los al'uenos, cuando se a*re*a Nn)   se forma una reacci/n de oxidaci/n? (a reacci/n con Nn) diluido < en frio conduce a la formaci/n de dioles o *licoles:

4na oxidaci/n fuerte con N29r2)K o Nn) concentrado < caliente, en presencia de un ácido o una base fuerte Bace 'ue se rompa el enlace doble < produca ácidos carboxílicos, o ácidos < cetonas, dependiendo de la estructura del al'ueno? 9on los al'uinos, ba3o condiciones moderadas, el perman*anato de potasio oxida los al'uenos a dioles? 9on los al'uinos lleva a cabo una reacci/n seme3ante, formándose una dicetona?

Si se de3a 'ue se caliente demasiado la mecla de reacci/n en un medio básico, la dicetona sufre una ruptura oxidativa < se forman las sales de ácidos carboxílicos, 'ue se pueden convertir en ácidos libres por la adici/n de ácidos diluidos?

An *eneral, cuando un al'uino se trata con perman*anato concentrado en medio básico < en caliente, se rompe el triple enlace < se forman los iones

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(aboratorio de

carboxilatos correspondientes? l acidiCcar estos aniones se reprotonan para dar los ácidos correspondientes? correspondientes? (os al'uinos terminales se rompen para dar un ácido carboxílico < 9) 2?

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(aboratorio de

+iblio*rafía Bttp:LL\\\?facmed?unam?mxLdeptosLsaludLcensenanaLspivstLspivL10 Bttp:LL\\\?facmed?unam?mxLdeptosL saludLcensenanaLspivstLspivL10 -0K?pdf  !ctualiado  !ctualiado el 2= de octubre de 201$

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